1 ekwiwalent 3 ekwiwalenty 2 ekwiwalenty

Transkrypt

1 PREPARAT NR 11 HNO 3 /H 2 SO 4 H 2 O, 100 o C, 30 min 1,3-DINITROBENZEN Stechiometria reakcji Kwas siarkowy stężony Kwas azotowy stężony 1 ekwiwalent 3 ekwiwalenty 2 ekwiwalenty Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) Kwas siarkowy stężony Kwas azotowy stężony (70% m/m) 123,11 98,08 63, ,84 1,413 Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Reakcje aromatycznej substytucji elektrofilowej PROCEDURA SYNTEZY 1. Zmontować zestaw składający się z: kolby okrągłodennej trójszyjnej, mieszadła magnetycznego z dipolem (opcjonalnie), wkraplacza, kawałka porcelanki i chłodnicy zwrotnej. 2. W kolbie umieścić stężony kwas azotowy a następnie schłodzić kolbę za pomocą łaźni woda-lód. 3. Do kolby reakcyjnej dodać kwas siarkowy. 4. Do wkraplacza wlać nitrobenzen. 5. Wkraplać powoli nitrobenzen do kolby reakcyjnej. 6. Po wkropleniu nitrobenzenu usunąć łaźnię chłodzącą, wytrzeć ją następnie do sucha i zamontować czaszę grzejną. 7. Ogrzewać do lekkiego wrzenia przez 30 min. 8. Usunąć czaszę grzejną, poczekać aż mieszanina przestanie wrzeć, ostrożnie wylać gorącą mieszaninę reakcyjną do zimnej wody (500 ml wody/0.1 mola substratu), intensywnie wymieszać zawartość zlewki. Poczekać aż produkt zestali się. 9. Osad surowego 1,3-dinitrobenzenu przesączyć przez lejek sitowy lub Buchnera. 10. Otrzymany osad przemyć zimną wodą (ok. 100 ml/0,1 mol substratu) i dokładnie odsączyć. 11. Osad surowego produktu przenieść do kolby jednoszyjnej, kolbę zamontować na statywie, dodać etanol (ilość do uzgodnienia z Prowadzącym), zamontować chłodnicę zwrotną i ogrzewać do wrzenia przez 10 min. Schłodzić kolbę do temperatury pokojowej. Osad przesączyć przez suchy lejek z sączkiem karbowanym a następnie przenieść go na szalkę Petriego i suszyć na powietrzu. 12. Zważyć suchy produkt. 13. Wydajność literaturowa produktu - 73%. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

2 Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: żółte krystaliczne ciało stałe. Literaturowa temperatura topnienia: o C. Analiza NMR: 1 H NMR (CDCl 3 ) = (m, aromatyczne, 1H), (m, aromatyczne, 3H). PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Dobrać kolbę reakcyjną o objętości odpowiedniej do ilości używanego rozpuszczalnika. Zalecane jest zapełnienie kolby reakcyjnej maksymalnie do połowy objętości. 3. Przed przystąpieniem do syntezy poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zamontowania zestawu. 4. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy ze stężonymi kwasami i gorącymi cieczami. Zastosować odpowiednią ochronę podczas pracy z kwasami. Praca z tymi odczynnikami może być prowadzona wyłącznie pod kontrolą Prowadzącego zajęcia. SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH W SYNTEZIE ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE Kwas siarkowy stężony Działa toksycznie po połknięciu, w kontakcie ze skórą lub w następstwie wdychania Podejrzewa się, że powoduje raka Może działać szkodliwie na płodność Powoduje uszkodzenie narządów (Krew) poprzez długotrwałe lub wielokrotne narażenie Działa szkodliwie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu ochronę oczu W przypadku połknięcia wypłukać usta. NIE wywoływać wymiotów. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. W przypadku kontaktu ze skórą Umyć dużą ilością wody. W przypadku złego samopoczucia skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. W przypadku dostania się do dróg oddechowych Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem W przypadku narażenia lub styczności Zasięgnąć porady/ zgłosić się pod opiekę lekarza ochronę oczu/ ochronę twarzy W przypadku kontaktu ze skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem. W przypadku dostania się do dróg oddechowych Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2

3 Kwas dymiący azotowy Może intensyfikować pożar; utleniacz korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Etanol Wysoce łatwopalna ciecz i pary Działa drażniąco na oczy 1,3-Dinitrobenzen Grozi śmiercią po połknięciu, w kontakcie ze skórą lub w następstwie wdychania uszkodzenie narządów poprzez długotrwałe lub wielokrotne narażenie Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki usunąć. Nadal płukać. Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Trzymać/przechowywać z dala od odzieży/materiałów zapalnych Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy ochronę oczu/ ochronę twarzy usunąć. Nadal płukać. W przypadku pożaru Użyć suchy proszek lub suchy piasek do gaszenia Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Stosować ochronę oczu usunąć. Nadal płukać. W przypadku utrzymywania się działania drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/ zgłosić się pod opiekę lekarza. Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu. Nie wdychać pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/ par/ rozpylonej cieczy Dokładnie umyć ręce użyciu Unikać uwolnienia do środowiska Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną W przypadku połknięcia Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3

4 PRZYKŁADOWE SPRAWOZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] Objętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. Otrzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4

5 6. Opis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5