Mono nienasycone, normalne kwasy tłuszczowe są szeroko rozprzestrzenione w świecie ożywionym i przeważnie występują w postaci izomerów cis.

Wielkość: px

Rozpocząć pokaz od strony:

Download "Mono nienasycone, normalne kwasy tłuszczowe są szeroko rozprzestrzenione w świecie ożywionym i przeważnie występują w postaci izomerów cis."

Szczepan Borkowski
7 lat temu
Przeglądów:

1 2. Kwasy monoenowe Badając kwasy tłuszczowe ze smalcu Chevreul (1823) odkrył kwas olejowy. Chemicznej syntezy tego kwasu dokonał w 1934 roku Noller ze współpracownikami. Mono nienasycone, normalne kwasy tłuszczowe są szeroko rozprzestrzenione w świecie ożywionym i przeważnie występują w postaci izomerów cis. Posiadają wiązanie podwójne zlokalizowane w różnych pozycjach. Nomenklatura opiera się bądź na podawaniu pozycji pierwszego węgla od strony grupy karboksylowej (tzw. pozycja ) bądź też podawana jest pozycja pierwszego wiązania od końca metylowego łańcucha (tzw. pozycja n- lub ω-). Najbardziej powszechnymi są nienasycone kwasy tłuszczowe należące do szeregu n-9, takie jak kwas olejowy (cis-9- oktadecenowy) obecny w niemal wszystkich olejach uzyskiwanych z nasion.

2 Nazwa zwyczajowa Notacja MW skrócona mirystoolejowy 14:1 9 (n-5) 226,4 palmitoolejowy 16:1 9 (n-7) 254,4 petroselenowy 18:1 6 (n-12) 282,4 olejowy 18:1 9 (n-9) 282,4 wakcenowy 18:1 11 (n-7) 282,4 gadolejowy 20:1 7 (n-11) 310,5 gondolowy 20:1 11 (n-9) 310,5 erukowy 22:1 13 (n-9) 338,6 nerwonowy 24:1 15 (n-9) 366,6 Kwas olejowy jest najbardziej powszechnym jedno nienasyconym kwasem tłuszczowym (do 70% w oliwie z oliwek), Kwas mirystoolejowy wykazano w większości źródeł zwierzęcych. U roślin jest powszechny w olejach z rodziny Myristicaceae. W tłuszczach delfina i wieloryba wykazano także obecność homologu 5. Kwas mirystoolejowy jest obecny w siatkówce oka jako element acylujący N koniec białka rekoweryny, biorącego udział w przekazywaniu sygnału w fotoreceptorach. Obecność tego kwasu w surowicy pełni także rolę diagnostyczną u pacjentów z defektami systemu utleniania długołańcuchowych kwasów tłuszczowych. Kwas palmitoolejowy wykazano głównie w tłuszczach zwierzęcych, a szczególnie rybich i organizmów morskich. Po raz pierwszy wykazano go w spermie wielorybów (1854), Kwas petroselenowy jest głównym składnikiem (do 50%) wielu roślin z rodziny baldaszkowatych (Umbelliferae), w tym w lipidach z nasion pietruszki, Kwas wakcenowy występuje w tłuszczach zwierzęcych i maśle,

3 Kwas gadolejowy został po raz pierwszy wykazany w tranie z wątroby dorsza. Występuje w rybach morskich i jadalnych skorupiakach. Kwas nerwonowy został wykazany w lipidach rybich a także cerebrozydach wydzielonych z mózgu, Kwas erukowy występuje w dużych ilościach (do 50%) w olejach z nasion roślin krzyżowych takich jak nasturcja czy rzepak. Jedynie jeden kwas tłuszczowy posiada wiązanie podwójne przy końcowej grupie metylenowej. Jest nim kwas rycynoolejowy (11:1 10). Oprócz izomerów cis znane są również kwasy o konfiguracji wiązania podwójnego typu trans. Kwasy elaidynowy (18:1 9t) oraz kwas t-wakcenowy (18:1 11t) wykazano w lipidach przeżuwaczy. Powstają one w pierwszej części żołądka jako produkty prowadzonej przez florę bakteryjną hydrogenacji spożytych wielonienasyconych kwasów tłuszczowych. Masło, sery, mleko i tłuszcze wołowe zawierają 2-8% trans-nienasyconych kwasów tłuszczowych. Kwas heksadecenowy (16:1 3t, n-13) występuje w błonach fotosyntetycznych roślin wyższych i glonów jako element fosfatydylogliceroli. Zakłada się, iż pełni rolę w reakcjach świetlych fotosyntezy.

4 Kwasy tłuszczowe posiadające pierścień Kwasy cyklopropa(en)nowe Pewne kwasy tłuszczowe posiadają w łańcuchu struktury cyklopropanowe (lipidy bakteryjne) albo na końcu łańcucha pierścienie cyklopentenowe (oleje z nasion). Kwas laktobacilowy wykazano w bakteriach Gram-ujemnych, pierwotniakach i pewnych olejach roślinnych. Ich rola nie jest jeszcze znana. Kwasy cyklopropenowe wykazano w olejach malw, baobabu i kapoku. Ich obecność obniża wartość handlową olejów z nasion bawełny. Pośród kwasów cyklopentylowych kwas czaulmogrowy (chaulmoogric acid) wydzielony z roślin rodzaju Hypnocarpus jest znany jako ludowy (Daleki Wschód) środek dla leczenia trądu.

5 Kwasy furanowe Posiadają w łańcuchu pierścień furanowy, wykazane po rza pierwszy w oleju z nasion sandałowca. W ich nomenklaturze używa się nazw zwyczajowych typu F1, F2... Wywodzi się od kolejności ich wypływu w chromatografii gazowej. Najczęściej występuje kwas F6 12,15-epoksy dimetyloeikoza-12,14-dienowy. Wykazano go w rybach, koralach i roślinach a także ssakach. U ryb kwasy furanowe wykazano w estrach cholesterolu oraz trójglicerydach jąder. Pośród roślin wykazano ich obecność w lateksie, trawach, cytrynach, truskawkach, pomarańczach, ziemniakach a także w grzybach. Kwasy furanowe mogą uczestniczyć w obronie antyoksydacyjnej.

6 Kwasy epoksydowe Występują w wielu olejach z nasion. Wszystkie naturalne kwasy tego typu to C18 kwasy, nasycone lub nienasycone. Przy dłuższym przechowywaniu tworzą hydroksy pochodne. Wykazano je m.in. w nasionach chryzantemy i słonecznika. Kwas liponowy Początkowo uważano go za czynnik wzrostowy mikroorganizmów. Później wykryto go i w wątrobie wołowej. O jego ilości może świadczyć fakt iż dla wydzielenia 30 mg czystego kwasu konieczna była przeróbka 10 ton wątroby. Część tego kwasu jest kowalencyjnie związana amidowo z lizyną enzymu. Bierze udział w reakcjach ox-red. Jest czynnikiem antyoksydacyjnym i może wspierać leczenie chorób serca i cukrzycy.

Podobne dokumenty

3. Kwasy polienowe Zwane także wielonienasyconymi kwasami tłuszczowymi (PUFA). Mają dwa i więcej wiązań podwójnych o konfiguracji cis.

3. Kwasy polienowe Zwane także wielonienasyconymi kwasami tłuszczowymi (PUFA). Mają dwa i więcej wiązań podwójnych o konfiguracji cis. wiązania przedzielone jedną grupą metylenową Najważniejsze z nich