Prof. dr hab. M ichał K. Cyrań ski

U N IIW I EE R SS YY TT EE TT W AA R SS ZZ AA W SS KK II I W y dd zz ii i aa łł ł C hh ee m ii iii i ul. L. Pasteura 1, 02-093 Warszawa Prof. dr hab. M ichał K. Cyrań ski Ocena rozprawy habilitacyjnej i dorobku naukowego dr Aliny Teresy Dubis Ocena sporządzona jest w odpowiedzi na pismo Pani Dziekan Wydziału Chemii Uniwersytetu w Białymstoku dr hab. Iwony Ciereszko, prof. UwB z dnia 16 marca 2015r w związku ze wszczęciem w dniu 15.12.2014r postępowania habilitacyjnego dr Aliny Teresy Dubis i informacją z dnia 5.03.2015r o powołaniu mnie przez Centralną Komisję ds. Stopni i Tytułów Naukowych w skład komisji habilitacyjnej jako recenzenta. Sporządzona jest na podstawie materiałów przygotowanych przez Habilitantkę. Na dokumentację składają się wniosek z dnia 12.12.2014 o przeprowadzenie postępowania habilitacyjnego w dziedzinie nauk chemicznych w dyscyplinie chemia, kopia dyplomu doktora nauk chemicznych, autoreferat w języku polskim oraz angielskim wraz z wykazem innych osiągnięć związanych z działalnością dydaktyczną, współpracą naukową i popularyzacją nauki, podlegających ocenie zgodnie z Rozporządzeniem Ministra NiSzW z dnia 01.09.2011 r. w sprawie oceny habilitantów, kopie 9 publikacji naukowych wchodzących w skład cyklu publikacji stanowiącego osiągnięcie habilitacyjne, oświadczenia współautorów publikacji naukowych dotyczące ich wkładu w powstanie prac stanowiących podstawę osiągnięcia habilitacyjnego, kopie najważniejszych 5 publikacji naukowych nie wchodzących w skład cyklu publikacji stanowiącego osiągniecie habilitacyjne, kopie publikacji naukowych, rozdziałów w książkach i patentów, oraz płytka CD wraz z dokumentacją w formie elektronicznej. Dane formalne Kariera naukowa dr Aliny Teresy Dubis związana jest z Instytutem Chemii Uniwersytetu w Białymstoku (formalnie do 1997, Uniwersytetu Warszawskiego, filii w Białymstoku). Tutaj w 1980 ukończyła ona studia chemiczne z wyróżnieniem wykonując pracę magisterską pt. "Studia nad wydzielaniem substancji biologicznie czynnych stonki ziemniaczanej (Leptinotarsa decemlineata Say). Identyfikacja frakcji wymrożonych w acetonie pod kierunkiem dr hab. Janusza Popławskiego a następnie, w 2004r, obroniła pracę doktorską pt. "Zastosowanie spektroskopii w podczerwieni, obliczeń ab initio i teorii Badera w badaniach FAX: 48-22 822-28-92 TEL.: 48-22 822-02-11 w. 360 e-mail: mkc@chem.uw.edu.pl

konformacji -podstawionych piroli" pod kierunkiem dr hab. Sławomira J. Grabowskiego. W ramach uzupełnienia swego wykształcenia odbyła ona dodatkowo studia podyplomowe w zakresie Zarządzanie badaniami naukowymi i pracami rozwojowymi (2010-2011), które ukończyła z wynikiem bardzo dobrym. Od momentu ukończenia studiów wyższych dr Alina Teresa Dubis była zatrudniona w Uniwersytecie, początkowo na stanowisku starszego specjalisty (1980-2004) a następnie asystenta (2004-2007) w Zakładzie Chemii Organicznej Instytutu Chemii. Od 2007r jest zatrudniona na stanowisku adiunkta w Zakładzie Chemii Produktów Naturalnych Instytutu Chemii. W latach 1990-1991 odbyła 7-miesięczny staż naukowy w Rutgers University w USA (New Jersey) grupie Prof. Leny B. Brattsten. Ocena dorobku naukowego Dr Alina Teresa Dubis jest autorką 39 publikacji naukowych z czego 34 opublikowanych zostało w czasopismach o zasięgu międzynarodowym notowanych przez bazę Journal Citation Reports, z określonym współczynnikiem oddziaływania (IF). Są to dobre czasopisma z zakresu chemii organicznej, fizycznej i strukturalnej. Po uzyskaniu stopnia doktora opublikowane zostały 22 prace, z których na szczególną uwagę zasługują 2 prace opublikowane w Chemistry - a European Journal (IF=5.476) i Journal of Physical Chemistry B (IF=4.115) oraz prace w Carbon (IF=5.378), ChemPhysChem (IF=3.412), Journal of Physical Chemistry A (IF=2.639) i New Journal of Chemistry (IF=2.631). Sumaryczny IF wynosi dla wszystkich prac 72.43, a uwzględniając jedynie prace opublikowane po obronie doktoratu IF=48.28. Konsekwentnie, średni IF wynosi ponad 2, co uważam za wynik dobry. Dr Alina Teresa Dubis jest również autorką 2 rozdziałów w monografiach o zasięgu krajowym oraz 4 patentów. W zdecydowanej większości (poza 1 pracą oryginalną i 1 rozdziałem w monografii) prace dr Aliny Teresy Dubis są wieloautorskie. Liczba autorów wynosi do 2 do 9, zaś szacowany udział waha się w granicach 5-90%. Wskazuje to na łatwość podejmowania współpracy jak również merytorycznego włączania się w rozwiązywanie problemów związanych z projektami naukowymi jej współpracowników. Uważam, że jest to ważna umiejętność, biorąc pod uwagę fakt, iż współczesna nauka ma charakter coraz bardziej multidyscyplinarny. Na podkreślenie zasługuje współpraca z prof. dr hab. Krzysztofem Winklerem, prof. dr hab. Jackiem Morzyckim i dr hab. S. Witkowskim (Uniwersytet w Białymstoku), dr hab. Andrzejem Łapińskim (Instytut Fizyki Molekularnej PAN, Poznań), dr hab. Marcinem Palusiakiem (Wydział Chemii Uniwersytetu Łódzkiego) oraz z prof. dr hab. Sławomirem J. Grabowskim (Faculty of Chemistry, University of the Basque Country, Hiszpania). Prace dr Aliny Teresy Dubis są cytowane 376 razy (336 bez uwzględnienia cytowań własnych), zaś indeks Hirscha wynosi 2

H=12. Według przedstawionych danych aż 17 prac było cytowanych ponad 10 razy (z tego 8 prac z okresu po obronie pracy doktorskiej). Warto zwrócić również uwagę na fakt iż jedna z nich (Journal of Physical Chemistry A, 2002) była cytowana ponad 50 razy. Uważam to za wynik bardzo dobry. Habilitantka przedstawiała wyniki swoich badań w formie 38 komunikatów na konferencjach o zasięgu krajowym bądź międzynarodowym (w większości przypadków były to prezentacje posterowe; jedna z nich została nagrodzona przez organizatorów konferencji), jak również 4 wykładów w krajowych jednostkach naukowych. Jest autorską 4 ekspertyz naukowych z użyciem technik spektroskopowych oraz recenzentem 10 prac naukowych przysłanych przez Edytorów czasopism Journal of Molecular Structure oraz Vibrational Spectroscopy. Była również głównym wykonawcą 3 grantów naukowych z KBN lub Ministerstwa Nauki i Szkolnictwa Wyższego (zakończone), zaś obecnie jest członkiem zespołu grantu OPUS finansowanego przez Narodowe Centrum Nauki. Za aktywność naukową była trzykrotnie nagradzana nagrodą Rektora Uniwersytetu (w 1995, 2004 i 2010r). Pewnym mankamentem przedstawionego dorobku jest brak kierowania grantem naukowym oraz prezentacji wyników badań w formie wykładu na poważnej konferencji międzynarodowej. Podsumowując tę część stwierdzam, iż zarówno całkowity dorobek publikacyjny jak i związana z nim aktywność naukowa są dobrym poziomie. Ocena merytoryczna rozprawy habilitacyjnej Tytuł osiągnięcia naukowego brzmi: "Wpływ konformacji 2-acylopiroli na ich właściwości spektroskopowe oraz tworzenie wiązań wodorowych". Na rozprawę składa się cykl 9 monotematycznych publikacji naukowych opublikowanych w latach 2004-2014. Są one łącznie cytowane 80 razy, co wskazuje, iż stanowią ważny wkład w rozwój fizycznej chemii organicznej. Poza jedną pracą (opublikowaną w Journal of Physical Chemistry and Biophysics, 2014, H9) są to prace wieloautorskie. Liczba autorów waha się w granicach 2-6. Zarówno Habilitantka, jak i pozostali współautorzy prac przedstawili stosowne oświadczenia, które w zdecydowanej większości są bardzo spójne. Wynika z nich, iż w przedstawionych pracach (poza pracą H3) udział dr Aliny Teresy Dubis jest dominujący, nie mniejszy niż pozostałych współautorów. Jej średni udział wynosi 63%, zaś większość ostatnich prac charakteryzują się wkładem habilitantki na poziomie 80% lub wyższym. To bardzo dobrze rokuje na przyszłość. W trzech pracach (Vibrational Spectroscopy, 2009, H5, New Journal of Chemistry, 2010, H7 oraz Journal of Molecular Structure, 2013, H8) jest ona autorem pierwszym i/lub korespondencyjnym. Prace H1-H8 to prace oryginalne. Podejmują one zagadnienia dotyczące określenia wpływu konformacji oraz podstawników na właściwości spektroskopowe stabilnych 3

konformerów 2-acylopiroli oraz tworzenie się wiązań wodorowych. Łączą one w spójny sposób syntezę organiczną [H2, H3, H4, H5, H6, H7, H8] badania spektroskopowe (IR, Raman, NMR) [H2, H5, H6, H7, H8] oraz obliczenia teoretyczne ab initio, DFT, TD-DFT [H1, H2, H4, H5, H6, H7, H8, H9] na różnych poziomach teorii, adekwatnych do analizowanych zagadnień, uwzględniając również stany wzbudzone [H6]. Obejmują one również zagadnienia związane z oceną stopnia delokalizacji π-elektronowej [H8] i jej wpływu na stabilność poszczególnych konformerów. Te badania wraz z interpretacją uzyskanych wyników wykonane zostały przez Habilitantkę i wskazują na bardzo szeroki wachlarz metodologiczny jakim dysponuje. W swych badaniach dr Alina Teresa Dubis posiłkuje się również danymi strukturalnymi uzyskanymi w oparciu o metodę dyfrakcji promieni rentgenowskich na monokrysztale [H1, H2, H3, H4, H5], uzyskanymi w wyniku współpracy. W analizie wiązań wodorowych posiłkuje się (również we współpracy) bardzo nowoczesnymi narzędziami badawczymi takimi jak QTAIM [H1, H2, H4, H7] czy NBO [H7]. Praca H9, której Habilitantka jest jedynym autorem stanowi pracę przeglądową, która jest dojrzałym studium dotyczącym preferencji konformacyjnych w 2-acylopirolach w świetle badań eksperymentalnych (głównie spektroskopowych, również rentgenostrukturalnych) oraz teoretycznych z użyciem modelowania komputerowego. Praca ta w dużym stopniu podsumowuje wyniki badań przedstawionych w pozostałych pracach, będących przedmiotem rozprawy habilitacyjnej. Pomimo, iż opublikowana została w czasopiśmie spoza listy JCR uważam, iż stanowi ona jej ważny element. Na marginesie, nie jest dla mnie jasne dlaczego bariera rotacji przy przejściu od konformeru syn do anti jest różna od tej przy przejściu od konformeru anti do syn. Habilitantka wiąże ten efekt z bardziej efektywną delokalizacją π-elektronową w przypadku konformeru syn, jednak intuicyjnie wydaje się, iż bariery powinny być takie same. Za najważniejsze osiągnięcia dr Aliny Teresy Dubis uważam: 1. Opracowanie metodyki identyfikacji w fazie ciekłej obecności konformerów syn i anti jak również dimerów cyklicznych przy pomocy metod spektroskopowych oraz obliczeń kwantowo-chemicznych [H1, H2, H7, H8]. 2. Wykazanie większej stabilności (poniżej 10 kcal/mol) oraz bardziej efektywnej cyklicznej delokalizacji π-elektronowej konformerów syn 2-acylopirolu w porównaniu z konformerami anti [H1, H2, H7, H8]. Dla modelowych układów wykonano również pełne analizy konformacyjne, wyznaczając bariery rotacji [H9]. 3. Wykazanie na podstawie badań spektroskopowych oraz rentgenostrukturalnych, iż konformacja syn jest preferowana w ciele stałym. Oddziaływania międzycząsteczkowe odgrywają kluczową rolę w stabilizowaniu tej konformacji [H1, H2, H3, H4, H7, H9]. 4

4. Przeanalizowanie wpływu podstawników na aromatyczność 2-acylopiroli oraz wykazanie, iż grupy elektronoakceptorowe we fragmencie acylowym mają charakter stabilizujący pierścień pirolowy powodując wzrost delokalizacji π -elektronowej w obrębie pierścienia, podczas gdy grupy elektronodonorowe wykazują efekt przeciwny [H8, H9]. 5. Wykazanie dobrych korelacji pomiędzy parametrami spektroskopowymi a aromatycznością pierścienia reprezentowaną przez geometryczny indeks HOMA, co umożliwia dla tej grupy układów wnioskowanie na temat efektywności delokalizacji π-elektronowej na podstawie eksperymentalnych wartości częstości drgań rozciągających C=C w pierścieniu pirolowym [H8]. 6. Na podstawie analizy w podczerwieni drgań rozciągających C=C i C=O oraz widm 1 H NMR dla peraminy i jej pochodnych stwierdzono, iż pierścienie pięcio- i sześcioczłonowy są ze sobą sprzężone [H5, H6]. Nie mam wątpliwości, iż wyniki uzyskane przez dr Alinę Teresę Dubis są ważne, a przedstawione przez nią prace stanowią znaczący wkład w rozwój badań strukturalnych grupy związków chemicznych zawierających fragment pirolowy. Ocena działalności dydaktycznej i organizacyjnej Działalność dydaktyczna Habilitantki jest bardzo bogata. Prowadziła ona szereg zajęć dydaktycznych - m.in. wykład (30-godzinny) oraz laboratorium ze Spektroskopii Molekularnej dla studentów Chemii studiów II stopnia, Pracownię Aparaturową, 2 Przedmioty Specjalizacyjne oraz Pracownię Specjalizacyjną dla studentów Chemii i Ochrony Środowiska studiów II stopnia, Pracownię Dyplomową dla studentów Chemii i Ochrony Środowiska studiów I stopnia i przedmioty: Spektroskopowe Metody Analizy oraz laboratorium z Analizy Chemicznych Zanieczyszczeń Środowiska dla studentów Ochrony Środowiska studiów II stopnia. Ponadto sprawowała opiekę naukową nad 11 magistrantami na kierunku Chemia i Ochrona Środowiska jak również nad 1 doktorantem w charakterze opiekuna naukowego oraz kierowała 8 pracami dyplomowymi. Jej zajęcia były bardzo wysoko oceniane w ankietach przez studentów. Za działalność dydaktyczną dwukrotnie (w 1997r i 2005r) została nagrodzona nagrodą Rektora Uniwersytetu w Białymstoku, zaś 2010r otrzymała ona nominację w plebiscycie Wykładowca Roku 2010 Kuriera Porannego. Na podkreślenie zasługuje fakt, iż Dr Alina Teresa Dubis bardzo aktywnie angażuje się w pracę na rzecz środowiska naukowego oraz organizacyjną na rzecz Uniwersytetu w Białymstoku. Brała aktywny udział w pracach komitetu organizacyjnego XXI Międzynarodowej Konferencji Izoprenoidowej (2005) oraz dwóch dorocznych Zjazdów Polskiego Towarzystwa Chemicznego - w 1992r oraz 2012r. W tym ostatnim przypadku pełniła 5

niezwykle odpowiedzialną funkcję skarbnika. Jako słowo komentarza, chciałbym dodać, iż sam byłem uczestnikiem tej konferencji i uważam iż był to jeden z najlepiej zorganizowanych Zjazdów Polskiego Towarzystwa Chemicznego w ostatnich latach. Wiem, że moja opinia nie jest odosobniona - Zjazd był znakomicie oceniony również m.in. przez Prezydium i Zarząd Główny Towarzystwa oraz innych uczestników. Warto dodać, iż Habilitantka od lat jest aktywnym członkiem Polskiego Towarzystwa Chemicznego i działa w Sekcji Fizykochemii Organicznej. Odnośnie działalności na rzecz Uniwersytetu brała ona udział w pracach nad programem studiów z Ochrony Środowiska w ramach programu TEMPUS (1995-1996), była członkiem zespołu ds. programów studiów Instytutu Chemii UwB (2008-2012) oraz uczestniczyła w dostosowaniu programów studiów na kierunku Chemia UwB do Krajowych Ram Kwalifikacji (2011-2012). Od 2012r pełni funkcję zastępcy Dyrektora Instytutu Chemii UwB do spraw dydaktycznych, jest członkiem Rady Naukowej Instytutu Chemii UwB oraz członkiem Komisji Dydaktycznej przy Dziekanie Wydziału Biologiczno-Chemicznego i przewodniczącą Rady Programowej ds. dydaktycznych Instytutu Chemii. W 2013r była odpowiedzialna za przygotowanie wniosku do Konkursu na dofinansowanie podstawowych jednostek organizacyjnych uczelni w zakresie wdrażania systemów poprawy jakości kształcenia oraz Krajowych Ram Kwalifikacji KRK2013, MNiSW, zaś w roku kolejnym uczestniczyła w przygotowaniu raportu samooceny programowej na potrzeby akredytacji kierunku Chemia. Przytoczone dane wskazują na jej bardzo duże zaangażowanie na rzecz Jednostki macierzystej. Za pracę organizacyjną otrzymała w 2001r nagrodę Rektora Uniwersytetu w Białymstoku. Oprócz opisanej powyżej działalności Habilitantka wykazuje również sporą aktywność w zakresie popularyzacji nauki, w szczególności, w odniesieniu do młodzieży licealnej. W latach 2001-2010 była członkiem Komitetu Okręgowego Olimpiady Chemicznej PTCh. Od 2013 roku organizuje spotkania z licealistami w ramach cyklu Soboty u Chemików zaś od ubiegłego roku współorganizuje Podlaski Konkurs Chemiczny dla uczniów szkół średnich. Ponadto w latach 2009-2013 prowadziła zajęcia z kinetyki chemicznej i termochemii w ramach kursu przygotowawczego do matury dla uczniów klas III szkół ponadgimnazjalnych. Podsumowując: uważam, iż zaangażowanie dr Aliny Teresy Dubis w pracę dydaktyczną, organizacyjną na rzecz środowiska naukowego oraz Uniwersytetu jak również w działalność popularyzatorską jest bardzo duże a zarazem zróżnicowane. Oceniam je bardzo wysoko. 6

Konkluzja Prace będące podstawą przewodu habilitacyjnego stanowią cykl monotematyczny. Wnoszą one istotny wkład w chemię strukturalną pochodnych pirolu w zakresie analizy konformacyjnej tych układów, cyklicznej delokalizacji π-elektronowej, wpływu efektu podstawnikowego na właściwości spektroskopowe oraz tworzenie się wiązań wodorowych, co może być pomocne przy ustalaniu budowy bardziej złożonych układów zawierających ten fragment molekularny. W badaniach Habilitantka posługuje się nowoczesnymi narzędziami badawczymi. Z pełnym przekonaniem stwierdzam, iż dorobek naukowy, organizacyjny i dydaktyczny oraz rozprawa habilitacyjna spełnia wymagania ustawy o tytule naukowym i stopniach naukowych oraz o stopniach i tytule w zakresie sztuki z dnia 14 marca 2003r (Dz. U. z 2003r Nr. 65, poz 595 z późn. zm.) i wnioskuję do Rady Wydziału Biologiczno-Chemicznego Uniwersytetu w Białymstoku o nadanie dr Alinie Teresie Dubis stopnia naukowego doktora habilitowanego nauk chemicznych. Michał K. Cyrański Warszawa dn. 16.04.2015 7