SAPONINY Irma Podolak Katedra Farmakognozji UJCM
saponiny
saponiny = saponozydy aglikon glikon
saponiny = saponozydy glikon aglikon
saponiny glikon aglikon 1 łańcuch 2 łańcuchy triterpenowy typu: β-amyryny α-amyryny lupanu damaranu cykloartanu steroidowy typu: furostanu spirostanu
sapogeniny steroidowe (27 C) łańcuch alifatyczny E 22 O 26 HO typ furostanu łańcuch cukrowy O-Glc furan C D E O piran O 22 25 F C spiro A B HO typ spirostanu
H 21 22 20 23 triterpenowe (30 C) sapogeniny 19 1 2 10 3 5 4 28 29 H H 6 12 11 13 30 9 8 7 18 17 16 14 15 24 27 26 DAMARAN PENTAcykliczne TETRAcykliczne 30 2 3 1 4 5 23 24 25 H 10 H 6 H 11 13 9 8 7 14 27 29 30 15 19 20 18 17 16 OLEANAN -AMYRYNA) 21 22 28 2 3 1 4 5 23 24 25 H 10 H 6 9 8 7 29 H 11 13 14 27 15 18 17 16 30 19 20 URSAN -AMYRYNA) 21 22 28 25 1 2 10 3 5 4 23 24 H 12 11 13 H 6 9 8 7 29 14 20 27 LUPAN H 15 19 18 17 16 21 22 28
monodesmozydy glikon - desmozydy triterpenowe: C3 lub C23 lub C-28 steroidowe: C3 lub C2 lub C5 lub C1 triterpenowe: glicyryzyna α-hederyna azjatykozyd escyna steroidowe: dioscyna gracillina
glikon - desmozydy bidesmozydy triterpenowe: steroidowe: C3 + C28 lub C3 + C30 C3 + C26 lub C1/2/5 + C26 triterpenowe: hederasaponina C senegina II kwilajasaponiny steroidowe: protodioscyna protogracillina
glikon - desmozydy tridesmozydy triterpenowe: steroidowe: C3 + C28 + C23 C3 + C26 + C1 triterpenowe: saponiny Medicago sativa steroidowe: konwalamarozyd
saponiny tworzenie trwałej piany w r-rach wodnych (wskaźnik pienienia) hemoliza krwinek czerwonych (indeks hemolityczny)
saponiny wg. Cabrera Orozco et al. 2014, DOI 10.5772/52598 Soybean: Non-nutritional factors and their biological functionality
saponiny toksyczność dla ryb (wskaźnik trucia ryb) aktywność ślimakobójcza Biomphalaria pfeiffer, Bulinus globosus
saponiny - znaczenie lecznicze wykrztuśne przeciwwrzodowe przeciwzapalne uszczelniające naczynia adaptogenne estrogenne przemysłowe półsynteza leków steroidowych adjuwanty do szczepionek analityka (wł. hemolityczne) środki pianotwórcze dodatki do tytoniu cukiernicze
saponiny - rozpowszechnienie Monocotyledones Dicotyledones steroidowe + triterpenowe awenakozydy Avena sativa awenacyny
saponiny - rozpowszechnienie Dioscoreaceae Agavaceae Smilacaceae Liliaceae Amaryllidaceae (Allium) Caryophyllaceae Sapindaceae Sapotaceae Chenopodiaceae Primulaceae Araliaceae Hippocastanaceae Monocotyledones Dicotyledones steroidowe triterpenowe
saponiny - rozpowszechnienie Trigonella foenum-graecum Digitalis purpurea Fabaceae Scrophulariaceae Dicotyledones steroidowe triterpenowe
saponiny - zawartość steroidowe triterpenowe Dioscorea sp. Yucca sp. Polygonatum sp. 5 10% Aesculus hippocastanum Quillaja saponaria Saponaria officinalis Allium sp. 0.01 2 % Ginseng radix funkcja ochronna korzenie, młode liście, nasiona
saponiny ekstrakcja surowiec ekstrakcja MeOH odparowanie wyciąg MeOH rozpuszczenie w wodzie ekstrakcja n-butanolem
saponiny - analiza próba pienienia TLC próba hemolizy
saponiny - biosynteza
saponiny - biosynteza kationy pośrednie dammarenyl (k,k,k) protosteryl (k-ł-k)
saponiny steroidowe dioscyna Dioscorea mexicana, Ameryka Środkowa D. sylvatica Afryka Południowa D. deltoidea, D. floribunda Indie D. tokoro Japonia Polygonatum verticillatum Europa
saponiny steroidowe dioscyna diosgenina (25 R) półprodukt do syntezy: hormonów płciowych, doustnych środków antykoncepcyjnych, diuretyków steroidowych hekogenina z Agave sisalana kortykoidów
saponiny steroidowe - surowce o znaczeniu leczniczym Rusci rhizoma FPIX Ruscus aculeatus myszopłoch kolczasty Ruscaceae skład chemiczny saponiny furo- i spirostanolowe poch. ruskogeniny 1β-OH diosgenina aktywność uszczelnianie naczyń włosowatych inhibicja β-elastazy
saponiny steroidowe - surowce o znaczeniu przemysłowym Sarsaparillae radix Smilax sp. kolcorośl Smilacaceae skład chemiczny saponiny spirostanolowe: parylina poch. sarsapogeniny znaczenie środek pianotwórczy napoje emulsyfikator
saponiny triterpenowe - surowce środki wykrztuśne expectorans o znaczeniu leczniczym Saponaria officinalis mydlnica lekarska radix Primula officinalis pierwiosnek lekarski radix Glycyrrhiza glabra lukrecja gładka radix Polygala senega krzyżownica wirginijska radix Hedera helix bluszcz pospolity folium Verbascum sp. dziewanna flos
saponiny triterpenowe - surowce o znaczeniu leczniczym vasoprotectivum Aesculus hippocastanum kasztanowiec zwyczajny flos Centella asiatica wąkrota azjatycka herba antiphlogisticum Glycyrrhiza glabra lukrecja gładka radix Calendula officinalis nagietek lekarski flos Hedera helix bluszcz pospolity folium adaptogenne Panax ginseng żeńszeń radix
saponiny triterpenowe - surowce o znaczeniu leczniczym Hippocastani flos Aesculus hippocastanum Kasztanowiec zwyczajny Sapindaceae (Hippocastanaceae)
Aesculus hippocastanum izolacja escyny izolacja eskuliny
Aesculus hippocastanum skład chemiczny flawonoidy, kumaryny (eskulina, eskuletyna), garbniki saponiny triterpenowe (semen 13%) escyna ok. 30 zw. aglikony escygenina, protesecygenina baryngtogenol C i D C21 i C22 estryfikacja glikon: kwas glukuronowy + glukoza C2 i C4), + glukoza C2 i ksyloza C4 + glukoza C2 i galaktoza C4
Aesculus hippocastanum saponiny triterpenowe (semen 13%) escyna aktywność wazoprotekcyjna uszczelnianie ścian naczyń Inhibicja hialuronidazy Inhibicja β-elastazy
Aesculus hippocastanum zastosowanie żylaki kończyn dolnych hemoroidy kosmetyka cera naczynkowa
saponiny triterpenowe - surowce o znaczeniu leczniczym Liquiritiae radix FPX Glycyrrhiza glabra Lukrecja gładka Fabaceae odmiany handlowe: G. glabra var. typica Europa zach, Ameryka Płn. G. glabra var. glandulifera Europa śr.,wsch., Azja śr. G. glabra var. β-violacea Iran, Irak
Liquritiae radix extractum spissum
Liquiritiae radix skład chemiczny flawonoidy (m.in. chalkon izolikwirytyna), polisacharydy kumaryny saponiny triterpenowe (2-15%) glicyryzyna aglikon kwas glicyretynowy glikon: 2 x kwas glukuronowy
Liquiritiae radix saponiny triterpenowe (2-15%) glicyryzyna aktywność wykrztuśna (expectorans) przeciwzapalna gastroprotekcyjna hamuje dehydrogenazę 15-OH-PG wzrost poziomu PGE 2 i PGF 2α w żołądku hamuje 4-5-β-reduktazę przedłużenie okresu biologicznego półtrwania kortyzolu (i aldosteronu) działa adrenokortykotropowo stymulacja uwalniania kortyzolu z nadnerczy stabilizuje błony mastocytów
Liquiritiae radix działania niepożądane ze względu na aktywność adrenokortykotropową duże dawki (ponad 50 g dziennie) przyjmowane dłuższy czas prowadzą do hipokalemii, hipernatremii, obrzęków, nadciśnienia i zaburzeń rytmu serca. nie stosować dłużej niż 6 tygodni
saponiny triterpenowe - surowce o znaczeniu leczniczym Ginseng radix FPX Panax ginseng Żeńszeń właściwy Araliaceae
Ginseng radix autoklawowanie żeńszeń czerwony suszenie żeńszeń biały
Ginseng radix skład chemiczny polisacharydy, poliacetyleny, lignany saponiny triterpenowe 2-3% ginsenozydy aglikony kwas oleanolowy Ro 20-S-protopanaksadiol Rb 1, Rb 2, Rc, Rd 20-S-protopanaksatriol Re, Rg 1, Rg 2
Ginseng radix saponiny triterpenowe 2-3% ginsenozydy m.in. Rg1, Rb1 aktywność adaptogenna hipoglikemiczna neurotropowa Rg 1 Rb 1 ciśnienie krwi i stymulująco na OUN ciśnienie i depresyjnie na OUN
Ginseng radix zastosowanie rekonwalescencja stres, wysiłek psychiczny i fizyczny profilaktyka geriatria wspomagająco w cukrzycy insulino-niezależnej
Ginseng radix działania niepożądane rzadko, po stosowaniu powyżej 3 miesięcy wzrost ciśnienia, bezsenność, bóle głowy, biegunka, nudności, spadek zdolności koncentracji, krwawienia z nosa, alergie b. wysokie dawki stosowane długotrwale zespół uzależnienia żeńszeniowego nadciśnienie tętnicze, bezsenność, poranna biegunka, wysypka skórna zaburzenia endokrynologiczne podobne do efektów wywołanych estrogenami
saponiny triterpenowe - surowce o znaczeniu leczniczym Hederae folium FPIX Hedera helix Bluszcz pospolity Araliaceae
Hederae folium extractum siccum
Hederae folium skład chemiczny flawonoidy, poliacetyleny, fenolokwasy, sterole saponiny triterpenowe 2-15% aktywność poch. kwasu oleanolowego i hederageniny: hederakozyd B, -hederyna wykrztuśna hederakozyd C, -hederyna przeciwpasożytnicza uszczelnianie naczyń włosowatych Inhibicja hyaluronidazy
Hederae folium zastosowanie nieżyty górnych dróg oddechowych leiszmaniozy zewnętrznie: cellulit
saponiny triterpenowe - surowce o znaczeniu leczniczym Cimicifugae radix FPIX Cimicifuga racemosa Pluskwica groniasta Ranunculaceae
Cimicifugae radix extractum siccum
Cimicifugae radix skład chemiczny izoflawony, fenolokwasy, garbniki, alkaloidy saponiny triterpenowe aktywność poch. cykloartanu: cimicifugozyd, akteina, cimiracemozydy A-H zmniejszają wydzielanie LH bez wpływu na FSH i prolaktynę
zastosowanie Cimicifugae radix łagodzenie objawów zespołu napięcia przedmiesiączkowego zmniejszanie dolegliwości okresu menopauzy bolesne i nieprawidłowe miesiączkowanie
saponiny triterpenowe - surowce o znaczeniu leczniczym Centellae herba Centella asiatica Wąkrota azjatycka gotu cola Apiaceae
Centellae herba extractum siccum
Centellae herba skład chemiczny garbniki (20%), sterole, flawonoidy, saponiny triterpenowe poch. α-amyryny: aktywność azjatykozyd (aglikon kwas azjatykowy), madekasozyd, zwiększają produkcję kolagenu stymulacja angiogenezy (działanie gojące) brahmozyd wpływ na CNS hamowanie skurczy macicy
zastosowanie Centellae herba gojenie ran, zmiany skórne (rozstępy) sedatywne, anksjolityczne, przeciwdepresyjne brak działań niepożądanych przypadki alergii kontaktowej
saponiny triterpenowe - surowce o znaczeniu przemysłowym Quillajae cortex Quillaja saponaria mydłoka właściwa Rosaceae
saponiny triterpenowe - surowce Quillajae cortex o znaczeniu przemysłowym skład chemiczny saponiny triterpenowe: tzw. saponina techniczna poch. gipsogeniny I kwasu kwilajowego (60 związków) znaczenie środek pianotwórczy emulsyfikator adjuwant szczepionek
saponiny triterpenowe - surowce o znaczeniu przemysłowym Gypsophillae radix Gypsophila paniculata łyszczec wiechowaty gipsówka Caryophyllaceae
saponiny triterpenowe - surowce Gypsophillae radix o znaczeniu przemysłowym skład chemiczny saponiny triterpenowe: tzw. saponinum album (Merck) poch. gipsogeniny znaczenie środek pianotwórczy emulsyfikator adjuwant szczepionek
saponiny triterpenowe - surowce o znaczeniu gospodarczym i leczniczym Medicago sativa lucerna siewna (alfalfa) Fabaceae skład chemiczny saponiny triterpenowe poch. sojasapogenolu B, kwasu medykagenowego witaminy B, C, D, K, sole mineralne, flawonoidy znaczenie wzmacniająco (anemia), hipocholesteremicznie roślina pastewna - dodatek do pasz
saponiny triterpenowe - surowce o znaczeniu gospodarczym i leczniczym Glycine max soja zwyczajna Fabaceae skład chemiczny Białko, węglowodany, olej, lecytyna, izoflawony saponiny triterpenowe poch. sojasapogenolu A, B, E Znaczenie produkt spożywczy, hipocholesteremiczny, łagodzi objawy menopauzy
Dziękuję za uwagę!