RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 1713334 (13) T3 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:.02.0 071940.2 (1) Int. Cl. A01N43/40 (06.01) (97) O udzieleniu patentu europejskiego ogłoszono: Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej 23.07.08 Europejski Biuletyn Patentowy 08/ EP 1713334 B1 (4) Tytuł wynalazku: Kompozycja grzybobójcza zawierająca pochodną pirydyloetylobenzamidu oraz związek zdolny do hamowania kiełkowania zarodników lub wzrostu grzybni przez działanie na różne szlaki metaboliczne () Pierwszeństwo: EP04036017 US040636898P 12.02.04 18.12.04 (43) Zgłoszenie ogłoszono: 2..06 Europejski Biuletyn Patentowy 06/43 (4) O złożeniu tłumaczenia patentu ogłoszono:.01.09 Wiadomości Urzędu Patentowego 01/09 (73) Uprawniony z patentu: Bayer CropScience S.A., Lyon, FR PL/EP 1713334 T3 (72) Twórca (y) wynalazku: GROSJEAN-COURNOYER Marie-Claire, Curis Au Mont D'Or, FR GOUOT Jean-Marie, ST Cyr au Mont d'or, FR (74) Pełnomocnik: Przedsiębiorstwo Rzeczników Patentowych Patpol Sp. z o.o. rzecz. pat. Wydrzyńska Danuta 02-770 Warszawa 1 skr. poczt. 37 Uwaga: W ciągu dziewięciu miesięcy od publikacji informacji o udzieleniu patentu europejskiego, każda osoba może wnieść do Europejskiego Urzędu Patentowego sprzeciw dotyczący udzielonego patentu europejskiego. Sprzeciw wnosi się w formie uzasadnionego na piśmie oświadczenia. Uważa się go za wniesiony dopiero z chwilą wniesienia opłaty za sprzeciw (Art. 99 (1) Konwencji o udzielaniu patentów europejskich).
Opis 1 [0001] Obecny wynalazek dotyczy nowych kompozycji grzybobójczych zawierających pochodną pirydyloetylobenzamidu oraz związek zdolny do hamowania kiełkowania zarodników lub wzrostu grzybni przez działanie na różne szlaki metaboliczne. Wynalazek obecny dotyczy również sposobu zwalczania lub kontrolowania fitopagotennych grzybów przez nanoszenie takiej kompozycji na miejsce zakażenia lub narażone na zakażenie. [0002] W międzynarodowym zgłoszeniu patentowym WO 01/1196 ujawniono ogólnie wiele pochodnych piryloetylobenzamidu. Możliwość łączenia jednej lub więcej spośród tych wielu pochodnych pirydyloetylobenzamidu ze znanymi produktami grzybobójczymi w celu uzyskania aktywności grzybobójczej ujawniono w kontekście ogólnym, bez konkretnego przykładu lub danych biologicznych. [0003] W rolnictwie zawsze okazywano duże zainteresowanie stosowaniem nowych mieszanin szkodnikobójczych wykazujących działanie synergistyczne, zwłaszcza w celu zapobieżenia lub zwalczenia rozwoju szczepów opornych na stosowane przez rolnika składniki aktywne lub na mieszaniny znanych składników aktywnych, przy jednoczesnym zminimalizowaniu dawek rozprzestrzenianych w środowisku produktów chemicznych i zmniejszeniu kosztów związanych z ich stosowaniem. [0004] Opracowaliśmy teraz kilka nowych kompozycji grzybobójczych, które mają wymienione uprzednio właściwości. [000] Tak więc, obecny wynalazek dotyczy kompozycji zawierającej: a) pochodną pirydyloetylobenzamidu o ogólnym wzorze (I) 2 w którym: - p oznacza liczbę całkowitą równą 1, 2, 3 lub 4; - q oznacza liczbę całkowitą równą 1, 2, 3, 4 lub ; - każdy podstawnik X jest niezależnie wybrany z grupy obejmującej halogen, alkil lub halogenoalkil; - każdy podstawnik Y jest niezależnie wybrany z grupy obejmującej halogen, alkil, alkenyl, alkinyl, halogenoalkil, grupę alkoksy, aminową, fenoksy, alkilotio, dialkiloaminową, acyl, grupę cyjanową, grupę estrową, hydroksy, aminoalkil, benzyl, halogenoalkoksyl, halogenosulfonyl, halogenotioalkil, alkoksyalkenyl, grupę alkilosulfonamidową, grupę nitrową, alkilosulfonyl, fenylosulfonyl lub benzylosulfonyl; 3 jako jej N-tlenki 2-pirydyny; oraz b) związek zdolny do hamowania kiełkowania zarodników lub wzrostu grzybni przez działanie na różne szlaki metaboliczne; w stosunku wagowym (a) do (b) w zakresie od 0,01 do. 1
[0006] W kontekście obecnego wynalazku: EP 1 713 334 B1 - halogen oznacza chlor, brom, jod lub fluor, - każdy obecny w cząsteczce rodnik alkilowy lub acylowy zawiera od 1 do, korzystnie od 1 do 7, a bardziej korzystnie od 1 do atomów węgla, i może być liniowy lub rozgałęziony; - każdy obecny w cząsteczce rodnik alkenylowy lub alkinylowy zawiera od 2 do, korzystnie od 2 do 7, a bardziej korzystnie od 2 do atomów węgla, i może być liniowy lub rozgałęziony. 1 [0007] Kompozycja według wynalazku zapewnia działanie synergistyczne. Takie działanie umożliwia zmniejszenie ilości rozprzestrzenianych w środowisku substancji chemicznych oraz zmniejszenie kosztów związanych ze zwalczanie grzybów. [0008] W kontekście obecnego wynalazku, określenie działanie synergistyczne ma znaczenie jak określone przez Colby w artykule pod tytułem Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations Weeds, (1967), 1, strony -22. [0009] W artykule tym zamieszczono wzór: 2 w którym E oznacza spodziewany procent zahamowania choroby dla kombinacji dwóch środków grzybobójczych w określonych dawkach (na przykład, równych, odpowiednio x i y), x oznacza obserwowany procent zahamowania choroby dla związku (I) w określonej dawce (równy x), y oznacza obserwowany procent zahamowania choroby dla związku (II) w określonej dawce (równy y). Gdy procent zahamowania obserwowany dla kombinacji jest wyższy niż E, wówczas występuje działanie synergistyczne. [00] Kompozycja według wynalazku zawiera pochodną pirydyloetylobenzamidu o ogólnym wzorze (I). Korzystnie, wynalazek obecny dotyczy kompozycji zawierającej pochodną pirydyloetylobenzamidu o ogólnym wzorze (I), której różne charakterystyczne cechy można dobrać, pojedynczo lub w kombinacji, jak następuje: - w odniesieniu do p, p oznacza 2; - w odniesieniu do q, q oznacza 1 lub 2. Bardziej korzystnie q oznacza 2; - w odniesieniu do X, każdy X jest niezależnie wybrany spośród halogenu lub halogenoalkilu. Bardziej korzystnie, każdy X jest niezależnie wybrany spośród atomu chloru i grupy trifluorometylowej; - w odniesieniu do Y, każdy Y jest niezależnie wybrany spośród halogenu lub halogenoalkilu. Bardziej korzystnie, każdy Y jest niezależnie wybrany spośród atomu chloru i grupy trifluorometylowej. 3 [0011] Bardziej korzystnie, obecną w kompozycji pochodną pirydyloetylobenzamidu o ogólnym wzorze (I) jest: - N-{2-[3-chloro--(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1); - N-{2-[3-chloro-S-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-jodobenzamid (związek 2); albo 40 -N-{2-[3,-dichloro-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluoro-metylobenzamid (związek 3). 2
1 2 3 40 [0012] Jeszcze bardziej korzystnie, obecną w kompozycji pochodną pirydyloetylobenzamidu o ogólnym wzorze (I) jest N-{2-[3-chloro--(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1). [0013] Kompozycja według obecnego wynalazku zawiera związek zdolny do hamowania kiełkowania zarodników lub wzrostu grzybni przez działanie na różne szlaki metaboliczne. Korzystnie, wynalazek obecny dotyczy kompozycji zawierającej związek zdolny do hamowania kiełkowania zarodników lub wzrostu grzybni przez działanie na różne szlaki metaboliczne wybrany z grupy obejmującej pochodne dikarboksyimidu, pochodne ftalimidu, 2-butoksy-6-jodo-3-propylobenzopiran-4-on, 2,6-dichloro-N-{[3-chloro--(trifluoro-metylo)-2- pirydynylo]metylo]benzamid, (Z)-N-[α-(cyklopropylo-metoksyimino)-2,3-difluoro-6-(trifluorometylo)benzylo]-2- fenyloacetamid, (RS)-2-(4-chlorofenylo)-N-[3-metoksy-4-(prop-2-ynyloksy)fenetylo]-2-(prop-2- ynyloksy)acetamid, 6-jodo-2-propoksy-3-propylochinazolin-4(3H)-on, benalaksyl, bentiawalikarb, chlorotalonil, wodorotlenek miedzi, tlenochlorek miedzi, siarczan miedzi, siarczan miedzi (trizasadowy), tlenek miedzi (I), cymoksanil, diklomezyna, dichlofluanid, ditianon, dimetomorf, dodyna, etaboksam, fenpiklonil, fentynę, ferbam, fluazynam, fludioksonil, flusulfamid, guazatynę, iminoktadynę, mankoper, mankozeb, maneb, metalaksyl, metalaksyl-m, metiram, metasulfokarb, nabam, bis(dimetyloditiokarbaminian) niklu, iprowalikarb, oksynę miedziową, propamokarb, propineb, chinoksyfen, sulfur, siltiofam, tiram, tolilofluanid, triazoksyd, walidamycynę, zineb, ziram, kwas fosforowy (III) i fosetyl-al. Korzystne są 2-butoksy-6-jodo-3-propylobenzopiran-4-on, 2,6-dichloro-N-{[3-chloro--(trifluorometylo)-2-pirydynylo]metylo]benzamid, chlorotanolin, iprowalikarb, mankozeb, propamokarb i fosetyl-al. [0014] Zgodnie z obecnym wynalazkiem, pochodnymi dikarboksyimidu mogą być, na przykład, chlozolinat, iprodion, procymidon lub winklozolina. Korzystny jest iprodion. [001] Zgodnie z obecnym wynalazkiem, pochodnymi fatalimidu mogą być, na przykład, kaptafol, kaptan, folpet, tiochlorfenfim. Korzystne są kaptan i folpet. [0016] Kompozycja według obecnego wynalazku zawiera (a) co najmniej jedną pochodną pirydyloetylobenzamidu o ogólnym wzorze (I) oraz (b) związek zdolny do hamowania kiełkowania zarodników lub wzrostu grzybni przez działanie na różne szlaki metaboliczne, w stosunku wagowym (a)/(b) od 0,01 do, korzystnie od 0,0 do, a jeszcze korzystniej od 0,1 do. [0017] Kompozycja według obecnego wynalazku może ponadto zawierać co najmniej jeden inny składnik grzybobójczo aktywny (c). [0018] Grzybobójczo aktywny składnik (c) może być wybrany z grupy obejmującej azakonazol, azoksystrobinę, (Z)-N-[α-(cyklopropylometoksyimino)-2,3-difluoro-6-(trifluorometylo)benzylo]-2-fenylo-acetamid,6-jodo-2-propoksy-3- propylochinazolin-4(3h)-on, 6-jodo-2-propoksy-3-propylochinazolin-4(3H)-on, benalaksyl, benomyl, bentiawalikarb, bifenyl, bitertanol, blastycydynę-s, boskalid, boraks, bromukonazol, bupirymat, sec-butyloaminę, polisiarczek wapnia, kaptafol, kaptan, karbendazym, karboksynę, karpropamid, chinometionat, chlorotalonil, chlozolinat, wodorotlenek miedzi, oktanian miedzi, tlenochlorek miedzi, siarczan miedzi, tlenek miedzi (I), cyazofamid, cymoksanil, cyprokonazol, cyprodinil, dazomet, debakarb, dichlofluanid, dichlorofen, diklobutrazol, diklocymet, diklomezynę, dikloran, dietofenkarb, difenokonazol, metylosiarczan difenzokwatu, difenzokwat, diflumetorim, dimetirymol, dimetomorf, dinikonazol, dinobuton, dinokap, difenyloaminę, ditianon, dodemorf, octan dodemorfu, dodynę, edifenfos, epoksykonazol, etakonazol, etaboksam, etyrymol, etoksychinę, etridiazol, famoksadon, fenamidon, fenarymol, fenbukonazol, fenfuram, fenheksamid, fenpiklonil, fenoksanil, fenpropidynę, fenpropimorf, fentynę, wodorotlenek fentyny, octan fentyny, ferbam, ferimzon, fluazynam, fludioksonil, fluoroimid, fluoksastrobinę, flukwinkonazol, flusilazol, flusulfamid, flutolanil, flutriafol, folpet, formal- 3
1 2 3 40 dehyd, fosetyl, fosetyl glinu, fuberidazol, furalaksyl, furametpyr, guazatynę, octany guazatyny, heksachlorobenzen, heksakonazol, siarczan 8-hydroksy-chinoliny, sól potasową siarczanu hydroksychinoliny, hymeksazol, siarczan imazalilu, imazalil, imibenkonazol, iminoktadynę, trioctan iminoktadyny, ipkonazol, iprobenfos, iprodion, iprowalikarb, izoprotiolan, kasugamycynę, hydrat chlorowodorku kasugamycyny, krezoksym metylowy, mankoper, mankozeb, maneb, mepanipirym, mepronil, chlorek rtęci (II), tlenek rtęci (II), chlorek rtęci (I), metalaksyl, metalaksyl-m, metam sodowy, metam, metkonazol, metasulfokarb, izotiocyjanian metylu, metiram, metominostrobinę, mildiomycynę, myklobutanil, nabam, bis(dimetyloditiokarbaminian) niklu, nitrotal izopropylowy, nuarymol, oktilinon, ofurace, kwas oleinowy, oksadiksyl, oksynę miedziową, fumaran okspokonazolu, oksykarboksynę, pefurazoat, penkonazol, pencykuron, pentachlorofenol, sól sodową pentachlorofenolanu, laurynian pentachlorofenylu, octan fenylortęci, sól sodową 2-fenylofenolanu, 2-fenylofenol, kwas fosforowy (III), ftalid, piksystrobinę, piperalinę, polioksynspolioksynę B, polioksynę, polioksorim, probenazol, prochloraz, procymidon, chlorowodorek propamokarbu, propamokarb, propikonazol, propineb, protiokonazol, piraklostrobinę, pirazofos, pirybutykarb, piryfenoks, pirymetanil, pirokwilon, chinoksyfen, kwintozen, siltiofam, simekonazol, spiroksaminę, sulfur, oleje smołowe, tebukonazol, teknazen, tetrakonazol, tiabendazol, tifluzamid, tiofanat metylowy, tiram, tolklofos metylowy, tolilofluaid, triadimefon, triadimenol, triazoksyd, tricyklazol, tridemorf, trifloksystrobinę, triflumizol, triforynę, tritikonazol, walidamycynę, winklozolinę, zineb, ziram i zoksamid. [0019] Korzystnie, grzybobójczo aktywny składnik (c) jest wybrany spośród dietofenkarbu, heksakonazolu, cyprodinilu, tebukonazolu i bromukonazolu. [00] Gdy w kompozycji występuje trzeci składnik aktywny (c), jak określony wyżej, związek ten może być obecny w ilości odpowiadającej wagowemu stosunkowi (a):(b):(c) od 1:0,01:0,01 do 1::, przy czym stosunek związku (a) i związku (c) zmienia się niezależnie. Korzystnie, stosunek wagowy (a):(b):(c) może mieścić się w zakresie od 1:0,0:0,0 do 1::. [0021] W celu zilustrowania wynalazku, ale bez ograniczania jego zakresu, można wymienić następujące kompozycje: związek 1 z 2-butoksy-6-jodo-3-propylo-benzopiran-4-onem, związek 1 z 2,6-dichloro-N-{[3- chloro--(trifluorometylo)-2-pirydynylo]metylo}-benzamidem, związek 1 z (Z)-N-[α- (cyklopropylometoksyimino)-2,3-difluoro-6-(trifluorometylo)benzylo]-2-fenyloacetamidem, związek 1 z (RS)-2- (4-chlorofenylo)-N-[3-metoksy-4-(prop-2-ynyloksy)fenetylo]-2-(prop-2-ynyloksy)acetamidem, związek 1 z 6- jodo-2-propoksy-3-propylochinazolin-4(3h)-onem, związek 1 z benalaksylem, związek 1 z bentiawalikarbem, związek 1 z chlorotalonilem, związek 1 z wodorotlenkiem miedzi, związek 1 z tlenochlorkiem miedzi, związek 1 z siarczanem miedzi, związek 1 z siarczanem miedzi (trizasadowym), związek 1 z tlenkiem miedzi (I), związek 1 z cymoksanilem, związek 1 z diklomezyną, związek 1 z dichlofluanidem, związek 1 z ditianonem, związek I z dimetomorfem, związek 1 z dodyną, związek 1 z etaboksamem, związek 1 z fenpiklonilem, związek 1 z fentyną, związek 1 z ferbamem, związek 1 z fluazynamem, związek 1 z fludioksonilem, związek 1 z flusulfamidem, związek 1 z guazatyną, związek 1 z iminoktadyną, związek 1 z mankoperem, związek 1 z mankozebem, związek 1 z manebem, związek 1 z metalaksylem, związek 1 z metalaksylem-m, związek 1 z metiramem, związek 1 z metasulfokarbem, związek 1 z nabamem, związek 1 z bis(dimetyloditiokarbaminianem) niklu, związek 1 z iprowalikarbem, związek 1 z oksyną miedziową, związek 1 z propamokarbem, związek 1 z propinebem, związek 1 z chinoksyfenem, związek 1 z sulfurem, związek 1 z siltiofamem, związek 1 z tirame, związek 1 z tolilofluanidem, związek 1 z triazoksydem, związek 1 z walidamycyną, związek 1 z zineben, związek 1 z ziramem, związek 1 z kwasem fosforowym, związek 1 z fosetylem-al, związek 1 z chlozolinatem, związek 1 z iprodionem, związek 1 z procymidonem, związek 1 z winklo- 4
1 2 3 40 zoliną, związek 1 z kaptafolem, związek 1 z kaptanem, związek 1 z folpetem, związek 1 z tiochlorfenfimem, związek 2 z 2-butoksy-6-jodo-3-propylo-benzopiran-4-onem, związek 2 z 2,6-dichloro-N-{[3-chloro-- (trifluorometylo)-2-pirydynylo]metylo}benzamidem, związek 2 z (Z)-N-[α-(cyklopropylometoksyimino)-2,3- difluoro-6-(trifluoro-metylo)benzylo]-2-fenyloacetamidem, związek 2 z (RS)-2-(4-chlorofenylo)-N-[3-metoksy- 4-(prop-2-ynyloksy)fenetylo]-2-(prop-2-ynyloksy)acetamidem, związek 2 6-jodo-2-propoksy-3- propylochinazolin-4(3h)-onem, związek 2 z benalaksylem, związek 2 z bentiawalikarbem, związek 2 z chlorotalonilem, związek 2 z wodorotlenkiem miedzi, związek 2 z tlenochlorkiem miedzi, związek 2 z siarczanem miedzi, związek 2 z siarczanem miedzi (trizasadowym), związek 2 z tlenkiem miedzi (I), związek 2 z cymoksanilem, związek 2 z diklomezyną, związek 2 z dichlofluanidem, związek 2 z ditianonem, związek 2 z dimetomorfem, związek 2 z dodyną, związek 2 z etaboksamem, związek 2 z fenpiklonilem, związek 2 z fentyną, związek 2 z ferbamem, związek 2 z fluazinamem, związek 2 z fludioksonilem, związek 2 z flusulfamidem, związek 2 z guazatyną, związek 2 z iminoktadyną, związek 2 z mankoperem, związek 2 z mankozebem, związek 2 z manebem, związek 2 z metalaksylem, związek 2 z metalaksylem-m, związek 2 z metiramem, związek 2 z metasulfokarbem, związek 2 z nabamem, związek 2 z bis(dimetyloditiokarbaminianem) niklu, związek 2 z iprowalikarbem, związek 2 z oksyną miedziową, związek 2 z propamokarbem, związek 2 z propinebem, związek 2 z chinoksyfenem, związek 2 z sulfurem, związek 2 z siltiofamem, związek 2 z tiramem, związek 2 z tolilofluanidem, związek 2 z triazoksydem, związek 2 z walidamycyną, związek 2 z zinebem, związek 2 z ziramem, związek 2 z kwasem fosforowym, związek 2 z fosetylem-al, związek 2 z chlozolinatem, związek 2 z iprodionem, związek 2 z procymidonem, związek 2 z winklozoliną, związek 2 z kaptafolem, związek 2 z kaptanem, związek 2 z folpetem, związek 2 z tiochlorfenfimem, związek 3 z 2-butoksy-6-jodo-3- propylo-benzopiran-4-onem, związek 3 z 2,6-dichloro-N-{[3-chloro--(trifluorometylo)-2-pirydynylo]metylo}- benzamidem, związek 3 z (Z)-N-[α-(cyklopropylometoksyimino)-2,3-difluoro-6-(trifluorometylo)benzylo]-2- fenyloacetamidem, związek 3 z (RS)-2-(4-chlorofenylo)-N-[3-metoksy-4-(prop-2-ynyloksy)-fenetylo]-2-(prop- 2-ynyloksy)acetamidem, związek 3 z 6-jodo-2-propoksy-3-propylochinazolin-4(3H)-onem, związek 3 z benalaksylem, związek 3 z bentiavalikarbem, związek 3 z chlorotalonilem, związek 3 z wodorotlenkiem miedzi, związek 3 z tlenochlorkiem miedzi, związek 3 z siarczanem miedzi, związek 3 z siarczanem miedzi (trizasadowym), związek 3 z tlenkiem miedzi (I), związek 3 z cymoksanilem, związek 3 z diklomezyną, związek 3 z dichlofluanidem, związek 3 z ditianonem, związek 3 z dimetomorfem, związek 3 z dodyną, związek 3 z etaboksamem, związek 3 z fenpiklonilem, związek 3 z fentyną, związek 3 z ferbamem, związek 3 z fluazinamem, związek 3 z fludioksonilem, związek 3 z flusulfamidem, związek 3 z guazatyną, związek 3 z iminoktadyną, związek 3 z mankoperem, związek 3 z mankozebem, związek 3 z manebem, związek 3 z metalaksylem, związek 3 z metalaksylem-m, związek 3 z metiramem, związek 3 z metasulfokarbem, związek 3 z nabamem, związek 3 z bis(dimetyloditiokarbami-nianem) niklu, związek 3 z iprowalikarbem, związek 3 z oksyną miedziową, związek 3 z propamokarbem, związek 3 z propinebem, związek 3 z chinoksyfenem, związek 3 z sulfurem, związek 3 z siltiofamem, związek 3 z tiramem, związek 3 z tolilofluanidem, związek 3 z triazoksydem, związek 3 z walidamycyną, związek 3 z zinebem, związek 3 z ziramem, związek 3 z kwasem fosforowym, związek 3 z fosetylem-al, związek 3 z chlozolinatem, związek 3 z iprodionem, związek 3 z procymidonem, związek 3 z winklozoliną, związek 3 z kaptafolem, związek 3 z kaptanem, związek 3 z folpetem, związek 3 z tiochlorfenfimem. [0022] Kompozycja według obecnego wynalazku może ponadto zawierać inny dodatkowy składnik, taki jak dopuszczalne do stosowania w rolnictwie podłoże, nośnik lub wypełniacz.
1 2 3 40 [0023] W obecnym zgłoszeniu określenie podłoże odnosi się do naturalnej, syntetycznej lub nieorganicznej substancji, z którą połączona jest substancja aktywna w celu ułatwienia nanoszenia, zwłaszcza na części rośliny. Podłoże takie jest na ogół obojętne i powinno być dopuszczalne do stosowania w rolnictwie. Podłoże może być stałe lub ciekłe. Przykłady odpowiednich podłoży obejmują glinki, naturalne lub syntetyczne krzemiany, krzemionkę, żywice, woski, stałe nawozy, wodę, alkohole, zwłaszcza butanol, organiczne rozpuszczalniki, oleje mineralne i roślinne oraz ich pochodne. Można również stosować mieszaniny takich podłoży. [0024] Kompozycja może także zawierać inne dodatkowe składniki. Zwłaszcza, kompozycje może ponadto zawierać środek powierzchniowo czynny. Środkiem powierzchniowo czynnym może być emulgator, czynnik dyspergujący lub czynnik zwilżający typu jonowego lub niejonowego albo mieszanina takich środków powierzchniowo czynnych. Można wymienić, na przykład, sole polikwasów akrylowych, sole kwasu lignosulfonowych, sole kwasów fenolosulfonowych i naftalenosulfonowych, polikondensaty tlenku etylenu i alkoholi tłuszczowych lub kwasów tłuszczowych albo amin tłuszczowych, podstawione fenole (zwłaszcza alkilofenole lub arylofenole), sole estrów kwasu sulfobursztynowego, pochodne tauryny (zwłaszcza alkilotauryniany), estry fosforowe polietoksylowanych alkoholi lub fenoli, estry kwasów tłuszczowych i polioli oraz pochodne powyższych związków zawierające siarczanowe, sulfonianowi i fosforanowe grupy funkcyjne. Obecność co najmniej jednego środka powierzchniowo czynnego jest szczególnie istotna, gdy substancja aktywna i/lub obojętne podłoże są nierozpuszczalne w wodzie i gdy czynnikiem stosowanym do nanoszenia jest woda. Korzystnie, zawartość środka powierzchniowo czynnego może mieścić się w zakresie od % do 40% wagowych w odniesieniu do kompozycji. [002] Można również wprowadzać dodatkowe składniki, np. koloidy ochronne, substancje klejące, zagęszczacze, czynniki tiksotropowe, czynniki penetrujące, stabilizatory, czynniki sekwestrujące. Bardziej ogólnie, substancje aktywne można łączyć z każdym stałym lub ciekłym dodatkiem, który jest odpowiedni do powszechnie stosowanych technik wytwarzania preparatów. [0026] Kompozycja według wynalazku na ogół może zawierać od 0,0 do 99% (wagowych), a korzystnie do 70% wagowych, substancji aktywnej. [0027] Kompozycje według obecnego wynalazku można stosować w różnych postaciach, takich jak aerozol w pojemniku dozującym, zawiesina kapsułek, koncentrat do zamgławiania na zimno, proszek do opylania, emulgujący koncentrat, emulsja olej w wodzie, emulsja woda w oleju, koncentrat kapsułkowany, drobny granulat, sypki koncentrat do traktowania nasion, gaz (pod ciśnieniem), produkt wytwarzający gaz, granulat, koncentrat do zamgławiania na gorąco, makrogranulat, mikrogranulat, proszek dyspergowalny w oleju, sypki koncentrat mieszający się z olejem, ciecz mieszająca się z olejem, pasta, podpora rośliny z substancja aktywną, proszek do suchej obróbki naczyń, środek szkodnikobójczy do powlekania nasion, rozpuszczalny koncentrat, rozpuszczalny proszek, roztwór do traktowania nasion, koncentrat zawiesinowy (płynny koncentrat), ciecz o ultraniskiej objętości (ulv), zawiesina o utraniskiej objętości (ulv), granulki lub tabletki dyspergowalne w wodzie, dyspergowalne w wodzie proszki do stosowania w postaci zawiesiny, rozpuszczalne w wodzie granulki lub tabletki, rozpuszczalny w wodzie proszek do traktowania nasion i zwilżalny proszek. [0028] Kompozycje takie obejmują nie tylko kompozycje, które są gotowe do nanoszenia na rośliny lub nasiona, które mają być traktowane przy użyciu odpowiedniego urządzenia, takiego jak urządzenie do opryskiwania lub opylania, ale także kompozycje sprzedawane w postaci stężonej, które należy rozcieńczyć przed naniesieniem na rośliny uprawne. [0029] Kompozycje grzybobójcze według obecnego wynalazku można stosować do leczniczego lub zapobiegawczego stosowania wobec fitopagotennych grzybów na roślinach uprawnych. Tak więc, zgodnie z na- 6
1 2 3 40 stępnym aspektem obecnego wynalazku, zapewniono sposób zapobiegawczego lub leczniczego kontrolowania fitopatogennych grzybów na uprawach, który charakteryzuje się tym, że opisaną tu kompozycję grzybobójczą nanosi się na nasiona, rośliny i/lub na owoce roślin, lub na glebę, w której rośliny rosną albo mają wzrastać. [00] Kompozycja stosowana przeciwko fitopatogennym grzybom na roślinach uprawnych zawiera skuteczną i niefitotoksyczną ilość substancji aktywnej o ogólnym wzorze (I). [0031] Określenie skuteczna i niefitotoksyczna ilość oznacza ilość kompozycji według wynalazku, która jest wystarczająca do zwalczenia lub zniszczenia grzybów obecnych lub mogących pojawić się na roślinach uprawnych, która nie skutkuje żadnymi widocznymi objawami fitotoksyczności na tych roślinach. Ilość taka może zmieniać się w szerokim zakresie w zależności od grzybów, które mają być zwalczone lub opanowane, rodzaju uprawy, warunków klimatycznych i związków zawartych w kompozycji grzybobójczej według wynalazku. [0032] Ilość tę można określić przez systematyczne testy na polu uprawnym, które leżą w zakresie możliwości specjalisty w tej dziedzinie techniki. [0033] Sposób obr obki według obecnego wynalazku jest użyteczny do traktowania materiału reprodukcyjnego, takiego jak bulwy lub kłącza, ale również nasiona, sadzonki lub siewki kiełkujące z roślin oraz rośliny lub rozsady roślin. Ten sposób obróbki może być również przydatny do traktowania korzeni. Sposób obróbki według obecnego wynalazku może być również użyteczny do traktowania nadziemnych części roślin, takich jak pnie, łodygi lub łodyżki, liście, kwiaty i owoce danej rośliny. [0034] Wśród roślin, które można chronić sposobem według wynalazku, można wymienić bawełnę; len; winorośl; uprawy owoców, takich jak Rosaceae sp. (na przykład owoców wielopestkowych, takich jak jabłka i gruszki, ale także owoce pestkowe, takie jak morele, migdały i brzoskwinie), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (na przykład drzewa bananowe i plantany), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (na przykład cytryny, pomarańcze i grejpfruty), uprawy strączkowe, takie jak Solanaceae sp. (na przykład pomidory), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (na przykład sałata), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chen6podiaceae sp., Cucurbilaceae sp., Papilionaceae sp. (na przykład groszek), Rosaceae sp. (na przykład truskawki); duże uprawy, takie jak Graminae sp. (na przykład kukurydza, zboża, takie jak pszenica, ryż, jęczmień i pszenżyto), Asteraceae sp. (na przykład słonecznik), Cruciferae sp. (na przykład rzepak), Papilionaceae sp. (na przykład soja), Solanaceae sp. (na przykład ziemniaki), Chenopodiaceae sp. (na przykład buraki ćwikłowe); uprawy ogrodnicze i leśne; jak również zmodyfikowane genetycznie homologi tych upraw. [003] Wśród roślin i możliwych chorób tych roślin, chronionych sposobami według obecnego wynalazku, można wymienić następujące: - pszenica, w odniesieniu do zwalczania następujących chorób ziarna: fuzarioza (Microdochium nivale i Fusarium roseum), śnieć cuchnąca (Tilletia caries, Tilletia controversa lub Tilletia indica), septorioza (Septoria nodorum) oraz śnieć gładka; - pszenica, w odniesieniu do zwalczania następujących chorób nadziemnych części roślin: plamistość zbóż (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis), zgorzel źdźbła (Gaeumannomyces graminis), zaraza podstawy źdźbła (F culmorum, F graminearum), plamistość czarna (Rhizoctonia cerealis), mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis forma specie tritici), rdze (Puccinia striiformis i uccinia recondita) oraz septoriozy (Septoria tritici and Septoria nodorum); 7
1 2 3 40 - pszenica i jęczmień, w odniesieniu do zwalczania chorób bakteryjnych i wirusowych, na przykład żółtej mozaiki jęczmienia; - jęczmień, w odniesieniu do zwalczania następujących chorób ziarna: plamistość siatkowa (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres i Cochliobolus sativus), śnieć gładka (Ustilago nuda) oraz fuzarioza (Microdochium nivale i Fusarium roseum); - jęczmień, w odniesieniu do zwalczania następujących chorób nadziemnych części roślin: plamistość zbóż (Tapesia yallundae), plamistość siatkowa (Pyrenophora teres i Cochliobolus sativus), mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis forma specie hordei), rdza karłowa (Puccinia hordei) oraz plamistość liści (Rhynchosporium secalis); - ziemniaki, w odniesieniu do zwalczania chorób bulw (zwłaszcza Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani), mączniaka (Phytopthora infestans) oraz niektórych wirusów (wirus Y); - ziemniaki, w odniesieniu do zwalczania następujących chorób listowia: wczesna zaraza (Alternaria solani), mączniak (Phytophthora infestans); - bawełna, w odniesieniu do zwalczania następujących chorób młodych roślin kiełkujących z nasion: butwienie i zgnilizna pierścieniowa (Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum) oraz czarna rdza korzenia (Thielaviopsis basicola); - rośliny dostarczające białka, na przykład groszek, w odniesieniu do zwalczania następujących chorób nasion: antraknoza (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), fuzarioza (Fusarium oxysporum), szara pleśń (Botrytis cinerea) oraz mączniak (Peronospora pisi); - rośliny zawierające olej, na przykład rzepak, w odniesieniu do zwalczania następujących chorób nasion: Phoma lingam, Alternaria brassicae i Sclerotinia sclerotiorum; - kukurydza, w odniesieniu do zwalczania następujących chorób nasion: (Rhizopus sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp. i Gibberella fujikuroi); - len, w odniesieniu do zwalczania następujących chorób nasion: Alternaria linicola; - drzewa leśne, w odniesieniu do zwalczania butwienia (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani); -ryż, w odniesieniu do zwalczania następujących chorób nadziemnych części: zaraza ryżowa (Magnaporthe grisea), plamistość osłonki (Rhizoctonia solani); - rośliny strączkowe, w odniesieniu do zwalczania następujących chorób nasion lub młodych roślin kiełkujących z nasion: butwienie i zgnilizna pierścieniowa (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum. Rhizoctonia solani, Pythium sp.); - rośliny strączkowe, w odniesieniu do zwalczania następujących chorób części nadziemnych: szara pleśń (Botrytis sp.), mączniak prawdziwy (zwłaszcza Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea i Leveillula taurica), fuzarioza (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum), plamistość liści (Cladosporium sp.), plamistość brunatna liści (Alternaria sp.), antraknoza (Collelotrichum sp.), septorioza liści (Septoria sp.), plamistość czarna (Rhizoctonia solani), mączniaki (na przykład Bremia lactucae, Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora sp.); - drzewa owocowe, w odniesieniu do chorób nadziemnych części: monilia owocowa (Monilia fructigenae, M. laxa), parch (Venturia inaequalis), mączniak prawdziwy (Podosphaera leucotricha); - winorośl, w odniesieniu do chorób listowia, zwłaszcza szarej pleśni (Botrytis cinerea), mączniaka prawdziwego (Uncinula necator), czarna zgnilizna (Guignardia biwelli) oraz mączniak (Plasmopara viticola); 8
1 2 - burak ćwikłowy, w odniesieniu do następujących chorób części nadziemnych: chwościk burakowy (Cercospora beticola), mączniak prawdziwy (Erysiphe beticola), plamistość liści (Ramularia beticola). [0036] Kompozycję grzybobójczą według obecnego wynalazku można również stosować przeciwko chorobom grzybiczym, które mogą pojawić się na lub wewnątrz drewna. Określenie drewno oznacza wszystkie rodzaje gatunków drewna oraz wszystkie typy obróbki tego drewna przeznaczone do konstrukcji, na przykład, drewno lite, drewno o wysokiej gęstości, drewno laminowane i sklejka. Zgodnie z wynalazkiem, sposób traktowania drewna polega na kontaktowaniu z jednym lub więcej związkami według wynalazku albo z kompozycją według wynalazku; obejmuje to, na przykład, bezpośrednie nanoszenie, opryskiwanie, zanurzanie, wstrzykiwanie lub inne odpowiednie sposoby. [0037] Kompozycję grzybobójczą według obecnego wynalazku można również stosować do traktowania związkami według wynalazku albo kompozycjami agrochemicznymi według wynalazku organizmów genetycznie zmodyfikowanych. Rośliny zmodyfikowane genetycznie są roślinami, w których genom heterologicznego genu kodującego dane białko został stabilnie zintegrowany. Określenie gen heterologiczny kodujący dane białko zasadniczo oznacza geny, które nadają stransformowanym roślinom nowe własności użytkowe, albo geny do poprawiania użytkowej jakości transformowanej rośliny. [0038] Dawka substancji aktywnej, którą na ogół stosuje się w sposobie według wynalazku, zazwyczaj korzystnie mieści się w zakresie od do 00 g/ha i korzystnie od do 0 g/ha przy stosowaniu na listowie. Dawka substancji aktywnej nanoszonej na nasiona na ogół i korzystnie mieści się w zakresie od 1 do 0 g na 0 kg nasion, a korzystnie od 2 do kg na 0 kg nasion. Oczywiste jest, że wskazane wyżej dawki podano jedynie przykładowo. Specjalista w tej dziedzinie techniki będzie wiedział, jak dostosować stosowane dawki do rodzaju traktowanej nimi uprawy. [0039] Kompozycje według obecnego wynalazku można również stosować do wytwarzania kompozycji przydatnych do leczenia lub do zapobiegania chorobom grzybiczym u ludzi i zwierząt, takim jak, na przykład, grzybice, dermatozy, choroby wywołane przez grzyby trichophyton oraz kandydozy lub choroby spowodowane przez Aspergillus spp. lub Candida spp., na przykład odpowiednio przez Aspergillus fumigatus lub Candida albicans. [0040] Wynalazek zilustrowano następującymi przykładami: 3 40 Przykład 1: Skuteczność przeciwko Botrytis cinerea mieszaniny zawierającej N-{2-[3-chloro-- (trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1) i mankozeb [0041] Sformułowane związki rozcieńczono wodą i otrzymano żądane stężenie substancji aktywnej. [0042] Rośliny korniszonów (odmiana Petit vert de Paris) w kubkach startowych, wysiane na podłoże ziemia torfowa-pucolana, 0/0 i wzrastające w temperaturze 18- C, w stadium liścienia Z11 potraktowano przez opryskiwanie opisaną wyżej wodną zawiesiną. Rośliny stosowane jako kontrolne potraktowano wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej. [0043] Po 24 godzinach rośliny zakażono przez osadzenie na górnej powierzchni liści kropli wodnej zawiesiny zarodników Botrytis cinerea ( 000 zarodników na ml). Po 1 dniach hodowli zarodniki zebrano i zawieszono w pożywce mineralnej złożonej z: - g/l żelatyny - 0 g/l cukru z trzciny cukrowej - 2 g/l NH 4 NO 3-1 g/l KH 2 PO 4. 9
[0044] Zakażone korniszony umieszczono na /7 dni w klimatyzowanym pomieszczeniu w temperaturze 1-11 C (dzień/noc) i przy 80% wilgotności względnej. Oceny (% skuteczności) dokonywano po do 7 dniach po zakażeniu w porównaniu z roślinami kontrolnymi. [004] W następującej tablicy zestawiono wyniki otrzymane w badaniu związku 1, samego mankozebu i mieszanin w różnych stosunkach wagowych. Związek 1 37 0-111 70 - Mankozeb 00 0 - Związek 1 + mankozeb (stosunek 111+00 8 +1 1:9) Związek 1 + mankozeb (stosunek 1:27) 37+00 70 + 1 2 [0046] Zgodnie z metodą Colby ego dla badanych mieszanin obserwowano działanie synergistyczne. Przykład 2: Skuteczność przeciwko Botrytis cinerea mieszaniny zawierającej N-{2-[3-chloro-- (trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1) i propineb [0047] Sformułowane związki rozcieńczono wodą i otrzymano żądane stężenie substancji aktywnej. Rośliny korniszonów (odmiana Petit vert de Paris) w kubkach startowych, wysiane na podłoże ziemia torfowapucolana, 0/0 i wzrastające w temperaturze 18- C, w stadium liścienia Z11 potraktowano przez opry- skiwanie opisaną wyżej wodną zawiesiną. Rośliny stosowane jako kontrolne potraktowano wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej. [0048] Po 24 godzinach rośliny zakażono przez osadzenie na górnej powierzchni liści kropli wodnej zawiesiny zarodników Botrytis cinerea ( 000 zarodników na ml). Po 1 dniach hodowli zarodniki zebrano i zawieszono w pożywce mineralnej złożonej z: - g/l żelatyny - 0 g/l cukru z trzciny cukrowej - 2 g/l NH 4 NO 3-1 g/l KH 2 PO 4. [0049] Zakażone korniszony umieszczono na /7 dni w klimatyzowanym pomieszczeniu w temperaturze 1-11 C (dzień/noc) i przy 80% wilgotności względnej. Oceny (% skuteczności) dokonywano po do 7 dniach po zakażeniu w porównaniu z roślinami kontrolnymi. [000] W następującej tablicy zestawiono wyniki otrzymane w badaniu związku 1, samego propinebu i mieszanin w różnych stosunkach wagowych. Związek 1 37 6-111 87 - Propineb 00 0 - Związek 1 + propineb (stosunek 111+00 0 +13 1:27) Związek 1 + propineb (stosunek 1:81) 37+00 8 +
[001] Zgodnie z metodą Colby ego dla badanych mieszanin obserwowano działanie synergistyczne. 1 Przykład 3: Skuteczność przeciwko Puccinia recondita mieszaniny zawierającej N-{2-[3-chloro-- (trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1) i kaptan [002] Badane składniki aktywne przygotowano przez homogenizację w garnku w mieszaninie aceton/tween/woda. Następnie zawiesinę tę rozcieńczono wodą i otrzymano żądane stężenie substancji aktywnej. [003] Rośliny pszenicy (odmiana Scypion) w kubkach startowych, wysiane na podłoże ziemia torfowapucolana, 0/0 i wzrastające w temperaturze 12 C w stadium 1-szego liścia ( cm wysokości) potraktowano przez opryskiwanie opisaną wyżej wodną zawiesiną. [004] Rośliny stosowane jako kontrolne traktowano wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej. [00] Po 24 godzinach rośliny zakażono przez spryskanie liści wodną zawiesiną Puccinia recondita (0 000 zarodników na ml). Po dniach z zakażonej pszenicy zebrano zarodniki i zawieszono w wodzie zawierającej 2, ml/l % tween 80. Zakażone rośliny pszenicy inkubowano przez 24 godziny w temperaturze C i przy 0% wilgotności względnej, a następnie przez dni w temperaturze C i przy 70% wilgotności względnej. Oceny dokonywano po dniach od zakażenia w porównaniu z roślinami kontrolnymi. [006] W następującej tablicy zestawiono wyniki otrzymane w badaniu związku 1, samego kaptanu i mieszanin w różnych stosunkach wagowych. Związek 1 12 0 - - 12 0 - Kaptan 0-00 - Związek 1 + kaptan (stosunek 1:1) 12+12 80 +80 + 90 +80 Związek 1 + kaptan (stosunek 1:2) + 98 +88 [007] Zgodnie z metodą Colby ego dla badanych mieszanin obserwowano działanie synergistyczne. 2 Przykład 4: Skuteczność przeciwko Botrytis cinerea (trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1) i folpet mieszaniny zawierającej N-{2-[3-chloro-- 3 [008] Sformułowane związki rozcieńczono wodą i otrzymano żądane stężenie substancji aktywnej. Rośliny korniszonów (odmiana Petit vert de Paris) w kubkach startowych, wysiane na podłoże ziemia torfowapucolana, 0/0 i wzrastające w temperaturze 18- C, w stadium liścienia Z11 potraktowano przez opryskiwanie opisaną wyżej wodną zawiesiną. Rośliny stosowane jako kontrolne potraktowano wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej. [009] Po 24 godzinach rośliny zakażono przez osadzenie na górnej powierzchni liści kropli wodnej zawiesiny zarodników Botrytis cinerea ( 000 zarodników na ml). Po 1 dniach hodowli zarodniki zebrano i zawieszono w pożywce mineralnej złożonej z: 11
- g/l żelatyny - 0 g/l cukru z trzciny cukrowej - 2 g/l NH 4 NO 3-1 g/l KH 2 PO 4. [0060] Zakażone korniszony umieszczono na /7 dni w klimatyzowanym pomieszczeniu w temperaturze 1-11 C (dzień/noc) i przy 80% wilgotności względnej. Oceny (% skuteczności) dokonywano po do 7 dniach po zakażeniu w porównaniu z roślinami kontrolnymi. [0061] W następującej tablicy zestawiono wyniki otrzymane w badaniu związku 1, samego propinebu i mieszanin w różnych stosunkach wagowych. Związek 1 37 0-111 70 - Folpet 333 0-00 0 - Związek 1 + folpet (stosunek 1:3) 111+00 0 + Związek 1 + folpet (stosunek 1:9) 111+00 0 + 37+333 0 +0 Związek 1 + folpet (stosunek 1:27) 37+00 0 +0 [0062] Zgodnie z metodą Colby ego dla badanych mieszanin obserwowano działanie synergistyczne. 1 2 Przykład : Skuteczność przeciwko Botrytis cinerea mieszaniny zawierającej N-{2-[3-chloro-- (trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1) i iprodion [0063] Sformułowane związki rozcieńczono wodą i otrzymano żądane stężenie substancji aktywnej. Rośliny korniszonów (odmiana Petit vert de Paris) w kubkach startowych, wysiane na podłoże ziemia torfowapucolana, 0/0 i wzrastające w temperaturze 18- C, w stadium liścienia Z11 potraktowano przez opryskiwanie opisaną wyżej wodną zawiesiną. Rośliny stosowane jako kontrolne potraktowano wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej. [0064] Po 24 godzinach rośliny zakażono przez osadzenie na górnej powierzchni liści kropli wodnej zawiesiny zarodników Botrytis cinerea ( 000 zarodników na ml). Po 1 dniach hodowli zarodniki zebrano i zawieszono w pożywce mineralnej złożonej z: - g/l żelatyny - 0 g/l cukru z trzciny cukrowej - 2 g/l NH 4 NO 3-1 g/l KH 2 PO 4. [006] Zakażone korniszony umieszczono na /7 dni w klimatyzowanym pomieszczeniu w temperaturze 1-11 C (dzień/noc) i przy 80% wilgotności względnej. Oceny (% skuteczności) dokonywano po do 7 dniach po zakażeniu w porównaniu z roślinami kontrolnymi. [0066] W następującej tablicy zestawiono wyniki otrzymane w badaniu związku 1, samego iprodionu i mieszanin w różnych stosunkach wagowych. 3 12
Związek 1 37 0 - Iprodion 37 0-111 90 - Związek 1 + iprodion (stosunek 37+37 48 +48 1:1) Związek 1 + iprodion (stosunek 1:3) 37+111 0 + [0067] Zgodnie z metodą Colby ego dla badanych mieszanin obserwowano działanie synergistyczne. Przykład 6: Skuteczność przeciwko Botrytis cinerea mieszaniny zawierającej N-{2-[3-chloro-- (trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1) i fludioksonil 1 2 [0068] Badane składniki aktywne przygotowano przez homogenizację w garnku w mieszaninie aceton/tween/woda. Następnie zawiesinę tę rozcieńczono wodą i otrzymano żądane stężenie substancji aktywnej. [0069] Rośliny korniszonów (odmiana Petit vert de Paris) w kubkach startowych, wysiane na podłoże ziemia torfowa-pucolana, 0/0 i wzrastające w temperaturze 18- C, w stadium liścienia Z11 potraktowano przez opryskiwanie opisaną wyżej wodną zawiesiną. Rośliny stosowane jako kontrolne potraktowano wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej. [0070] Po 24 godzinach rośliny zakażono przez osadzenie na górnej powierzchni liści kropli wodnej zawiesiny zarodników Botrytis cinerea ( 000 zarodników na ml). Po 1 dniach hodowli zarodniki zebrano i za- wieszono w pożywce mineralnej złożonej z: - g/l żelatyny - 0 g/l cukru z trzciny cukrowej - 2 g/l NH 4 NO 3-1 g/l KH 2 PO 4. [0071] Zakażone korniszony umieszczono na /7 dni w klimatyzowanym pomieszczeniu w temperaturze 1-11 C (dzień/noc) i przy 80% wilgotności względnej. Oceny (% skuteczności) dokonywano po do 7 dniach po zakażeniu w porównaniu z roślinami kontrolnymi. [0072] W następującej tablicy zestawiono wyniki otrzymane w badaniu związku 1, samego fludioksonilu i mieszanin w różnych stosunkach wagowych. Związek 1 12,3 0-37 38 - Fludioksonil 4,11 0 - Związek 1 + fludioksonil (stosunek 37+4,1 0 +62 9:1) Związek 1 + fludioksonil (stosunek 1:81) 12,3+4,1 0 +90 [0073] Zgodnie z metodą Colby ego dla badanych mieszanin obserwowano działanie synergistyczne. 13
Przykład 7: Skuteczność przeciwko Botrytis cinerea mieszaniny zawierającej N-{2-[3-chloro-- (trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1) i benalaksyl 1 [0074] Badane składniki aktywne przygotowano przez homogenizację w garnku w mieszaninie aceton/tween/woda. Następnie zawiesinę tę rozcieńczono wodą i otrzymano żądane stężenie substancji aktyw- nej. [007] Rośliny korniszonów (odmiana Petit vert de Paris) w kubkach startowych, wysiane na podłoże ziemia torfowa-pucolana, 0/0 i wzrastające w temperaturze 18- C, w stadium liścienia Z11 potraktowano przez opryskiwanie opisaną wyżej wodną zawiesiną. Rośliny stosowane jako kontrolne potraktowano wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej. [0076] Po 24 godzinach rośliny zakażono przez osadzenie na górnej powierzchni liści kropli wodnej zawiesiny zarodników Botrytis cinerea ( 000 zarodników na ml). Po 1 dniach hodowli zarodniki zebrano i zawieszono w pożywce mineralnej złożonej z: - g/l żelatyny - 0 g/l cukru z trzciny cukrowej - 2 g/l NH 4 NO 3-1 g/l KH 2 PO 4. [0077] Zakażone korniszony umieszczono na /7 dni w klimatyzowanym pomieszczeniu w temperaturze 1-11 C (dzień/noc) i przy 80% wilgotności względnej. Oceny (% skuteczności) dokonywano po do 7 dniach po zakażeniu w porównaniu z roślinami kontrolnymi. [0078] W następującej tablicy zestawiono wyniki otrzymane w badaniu związku 1, samego benalaksylu i mieszaniny w stosunku wagowym 1:3. Związek 1 37 78 - Benalaksyl 111 7 - Związek 1 + benalaksyl (stosunek 1:3) 37+111 98 +18 2 [0079] Zgodnie z metodą Colby ego dla badanej mieszaniny obserwowano działanie synergistyczne. Przykład 8: Skuteczność przeciwko Botrytis cinerea mieszaniny zawierającej N-{2-[3-chloro-- (trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1) i metalaksyl-m 3 [0080] Badane składniki aktywne przygotowano przez homogenizację w garnku w mieszaninie aceton/tween/woda. Następnie zawiesinę tę rozcieńczono wodą i otrzymano żądane stężenie substancji aktywnej. [0081] Rośliny korniszonów (odmiana Petit vert de Paris) w kubkach startowych, wysiane na podłoże ziemia torfowa-pucolana, 0/0 i wzrastające w temperaturze 18- C, w stadium liścienia Z11 potraktowano przez opryskiwanie opisaną wyżej wodną zawiesiną. Rośliny stosowane jako kontrolne potraktowano wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej. [0082] Po 24 godzinach rośliny zakażono przez osadzenie na górnej powierzchni liści kropli wodnej zawiesiny zarodników Botrytis cinerea ( 000 zarodników na ml). Po 1 dniach hodowli zarodniki zebrano i zawieszono w pożywce mineralnej złożonej z: 14
- g/l żelatyny - 0 g/l cukru z trzciny cukrowej - 2 g/l NH 4 NO 3-1 g/l KH 2 PO 4. [0083] Zakażone korniszony umieszczono na /7 dni w klimatyzowanym pomieszczeniu w temperaturze 1-11 C (dzień/noc) i przy 80% wilgotności względnej. Oceny (% skuteczności) dokonywano po do 7 dniach po zakażeniu w porównaniu z roślinami kontrolnymi. [0084] W następującej tablicy zestawiono wyniki otrzymane w badaniu związku 1, samego metalaksylu-m i mieszaniny w stosunku wagowym 1:3. Związek 1 37 4 - Metalaksyl-M 111 0 - Związek 1 + metalaksyl-m (stosunek 1:3) 37+111 77 +32 [008] Zgodnie z metodą Colby ego dla badanej mieszaniny obserwowano działanie synergistyczne. 1 2 Przykład 9: Skuteczność przeciwko Botrytis cinerea mieszaniny zawierającej N-{2-[3-chloro-- (trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1) i propamokarb-hcl [0086] Sformułowane związku rozcieńczono wodą i otrzymano żądane stężenie substancji aktywnej. [0087] Rośliny korniszonów (odmiana Petit vert de Paris) w kubkach startowych, wysiane na podłoże ziemia torfowa-pucolana, 0/0 i wzrastające w temperaturze 18- C, w stadium liścienia Z11 potraktowano przez opryskiwanie opisaną wyżej wodną zawiesiną. Rośliny stosowane jako kontrolne potraktowano wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej. [0088] Po 24 godzinach rośliny zakażono przez osadzenie na górnej powierzchni liści kropli wodnej zawiesiny zarodników Botrytis cinerea ( 000 zarodników na ml). Po 1 dniach hodowli zarodniki zebrano i zawieszono w pożywce mineralnej złożonej z: - g/l żelatyny - 0 g/l cukru z trzciny cukrowej - 2 g/l NH 4 NO 3-1 g/l KH 2 PO 4. [0089] Zakażone korniszony umieszczono na /7 dni w klimatyzowanym pomieszczeniu w temperaturze 1-11 C (dzień/noc) i przy 80% wilgotności względnej. Oceny (% skuteczności) dokonywano po do 7 dniach po zakażeniu w porównaniu z roślinami kontrolnymi. [0090] W następującej tablicy zestawiono wyniki otrzymane w badaniu związku 1, samego propamokarbu- HCl i mieszaniny w stosunku wagowym 1:9. Związek 1 111 70 - Propamokarb-HCl 00 0 - Związek 1 + propamokarb-hcl (stosunek 1:9) 111+00 0 + [0091] Zgodnie z metodą Colby ego dla badanej mieszaniny obserwowano działanie synergistyczne. 1
Przykład : Skuteczność przeciwko Botrytis cinerea mieszaniny zawierającej N-{2-[3-chloro-- (trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1) i fosetyl-al 1 [0092] Sformułowane związku rozcieńczono wodą i otrzymano żądane stężenie substancji aktywnej. [0093] Rośliny korniszonów (odmiana Petit vert de Paris) w kubkach startowych, wysiane na podłoże ziemia torfowa-pucolana, 0/0 i wzrastające w temperaturze 18- C, w stadium liścienia Z11 potraktowano przez opryskiwanie opisaną wyżej wodną zawiesiną. Rośliny stosowane jako kontrolne potraktowano wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej. [0094] Po 24 godzinach rośliny zakażono przez osadzenie na górnej powierzchni liści kropli wodnej zawie- siny zarodników Botrytis cinerea ( 000 zarodników na ml). Po 1 dniach hodowli zarodniki zebrano i zawieszono w pożywce mineralnej złożonej z: - g/l żelatyny - 0 g/l cukru z trzciny cukrowej - 2 g/l NH 4 NO 3-1 g/l KH 2 PO 4. [009] Zakażone korniszony umieszczono na /7 dni w klimatyzowanym pomieszczeniu w temperaturze 1-11 C (dzień/noc) i przy 80% wilgotności względnej. Oceny (% skuteczności) dokonywano po do 7 dniach po zakażeniu w porównaniu z roślinami kontrolnymi. [0096] W następującej tablicy zestawiono wyniki otrzymane w badaniu związku 1, samego fosetylu-al i mie- szaniny w stosunku wagowym 1:9. Związek 1 111 70 - Fosetyl-Al. 00 0 - Związek 1 + fosetyl-al (stosunek 1:9) 111+00 8 +1 [0097] Zgodnie z metodą Colby ego dla badanej mieszaniny obserwowano działanie synergistyczne. 2 Przykład 11: Skuteczność przeciwko Sphaerotheca fuliginea kompozycji zawierającej N-{2-[3-chloro-- (trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1) i tolilofluanid 3 [0098] Sformułowane związku rozcieńczono wodą i otrzymano żądane stężenie substancji aktywnej. [0099] Rośliny korniszonów (odmiana Vert petit de Paris) w kubkach startowych, wysiane na podłoże ziemia torfowa-pucolana, 0/0 i wzrastające w temperaturze C/23 C, w stadium 2-giego liścia potraktowano przez opryskiwanie opisaną wyżej wodną zawiesiną. Rośliny stosowane jako kontrolne potraktowano wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej. [00] Po 24 godzinach rośliny zakażono przez spryskanie wodną zawiesinę zarodników Sphaerotheca fuliginea (0 000 zarodników na ml). Z zakażonych roślin zebrano zarodniki. Zakażone korniszony inkubowano w temperaturze około C/2 C przy 60/70% wilgotności względnej. [01] Oceny (% skuteczności) dokonywano po 21 dniach po zakażeniu w porównaniu z roślinami kontrolnymi. 16
[02] W następującej tablicy zestawiono wyniki otrzymane w badaniu związku 1, samego tolilofluanidu i mieszanin w różnych stosunkach wagowych. Związek 1 4,1 69 - Tolilofluanid 12,3 0 37 0 - Związek 1 + tolilofluanid (stosunek 4,1+12,3 0 +31 1:3) Związek 1 + tolilofluanid (stosunek 1:9) 4,1+37 0 +1 [03] Zgodnie z metodą Colby ego dla badanych mieszanin obserwowano działanie synergistyczne. Przykład 12: Skuteczność przeciwko Peronospora parasitica kompozycji zawierającej N-{2-[3-chloro-- (trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1) i 2,6-dichloro-N-{[3-chloro-- (trifluorometylo)-2-pirydynylo]metylo}benzamid (związek A) 1 2 [04] Badany składnik aktywny przygotowano przez homogenizację w garnku w stężonej formulacji w postaci zawiesiny przy 0 g/l. Następnie zawiesinę tę rozcieńczono wodą i otrzymano żądane stężenie substancji aktywnej. [0] Rośliny kapusty (odmiana Eminence) w kubkach startowych, wysiane na podłoże ziemia torfowapucolana, 0/0 i wzrastające w temperaturze 18- C w stadium liścienia potraktowano przez opryskiwanie opisaną powyżej wodną zawiesiną. [06] Rośliny stosowane jako kontrolne potraktowano wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej. [07] Po 24 godzinach rośliny zakażono przez spryskanie wodną zawiesinę zarodników Peronospora parasitica (0 000 zarodników na ml). Z zakażonych roślin zebrano zarodniki. [08] Zakażone rośliny kapusty inkubowano przez dni w temperaturze C w wilgotnej atmosferze. [09] Oceny dokonywano po dniach po zakażeniu, w porównaniu z roślinami kontrolnymi. [01] W następującej tablicy zestawiono wyniki otrzymane w badaniu związku 1, samego związku A i mieszaniny w stosunku wagowym 1:1. Związek 1 12,3 0 - Związek A 12,3 40 - Związek 1 + związek A (stosunek 1:1) 12,3+12,3 6 +2 [0111] Zgodnie z metodą Colby ego dla badanej mieszaniny obserwowano działanie synergistyczne. Przykład 13: Skuteczność przeciwko Sphaerotheca fuliginea kompozycji zawierającej N-{2-[3-chloro-- (trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid (związek 1) i iprowalikarb [0112] Sformułowane związku rozcieńczono wodą i otrzymano żądane stężenie substancji aktywnej. [0113] Rośliny korniszonów (odmiana Vert petit de Paris) w kubkach startowych, wysiane na podłoże ziemia torfowa-pucolana, 0/0 i wzrastające w temperaturze C/23 C, w stadium 2-giego liścia potraktowa- 17