Chemia organiczna. Chemia organiczna. Podręczniki

Wielkość: px
Rozpocząć pokaz od strony:

Download "Chemia organiczna. Chemia organiczna. Podręczniki"

Transkrypt

1 Chemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 konsultacje wt , sem. II sem. III sem.iv Wykład: Ćwiczenia: Laboratorium: 60 Zaliczenie Egzamin Zaliczenie Chemia organiczna ćwiczenia dr Anna Lis, p. 203 dr Anna Wajs-Bonikowska, p.2 Zaliczenie ćwiczeń: 2 kolokwia w semestrze, po każdym poprawkowe + kolokwium dla osób, które jedno zaliczyły (terminy do uzgodnienia w grupach) + kolokwium poprawkowe z całości (dla całego roku w sesji) Egzamin w sesji zimowej: część pisemna i ustna (po zaliczeniu ćwiczeń w obu semestrach) średnia ocen z ćwiczeń 4,5 zwalnia z egzaminu pisemnego 1 2 Ważne rady wykorzystuj wiedzę z chemii nieorganicznej i fizyki uczestnicz w wykładach (korelacja z ćwiczeniami) bierz czynny udział w ćwiczeniach zadawaj pytania rozwiązuj samodzielnie problemy korzystaj z podręcznika i materiałów korzystaj z konsultacji wykorzystuj modele cząsteczkowe Informacje dotyczące przedmiotu Tablica ogłoszeń chemii organicznej, II piętro, nowy gmach WBiNoŻ Podręczniki McMurry J., Chemia organiczna, tom I i II, PWN, Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Wydawnictwo Chemiczne, Morrison R.T., Boyd R.N., Chemia organiczna, tom I i II, PWN, art., Chemia organiczna. Krótki kurs. PZWL, Internet: snack.p.lodz.pl studia i studenci/ogłoszenia wykładowców/kalemba danuta.kalemba@p.lodz.pl 3 materiały do wykładów i ćwiczeń 4 karta przedmiotu Cel przedmiotu 1. Umożliwienie zdobycia wiedzy dotyczącej budowy, właściwości fizycznych i przebiegu reakcji chemicznych związków organicznych, w tym biocząsteczek. 2. Wykształcenie umiejętności wykorzystania nabytej wiedzy do określania stereochemii i reaktywności poznanych klas związków organicznych. Efekty kształcenia Student: 1. wyjaśnia podstawowe pojęcia i definicje 2. rozpoznaje i rozróżnia rodzaje izomerii i określa konfigurację związków organicznych 3. klasyfikuje i nazywa związki organiczne 4. przewiduje właściwości fizyczne i chemiczne związku na podstawie budowy cząsteczkowej 5. przewiduje warunki i kierunki przemian związków ze wszystkich poznanych klas, w tym prostych cząsteczek biologicznych 6. projektuje syntezy związków organicznych 7. wykorzystując wiedzę na temat reaktywności klas związków organicznych zapisuje schematy reakcji dla konkretnych związków 8. zapisuje i wyjaśnia mechanizmy podstawowych typów reakcji chemicznych 9. znajduje, selekcjonuje i wykorzystuje wiedzę zawartą w podręcznikach i materiałach dydaktycznych do rozwiązywania problemów z zakresu chemii organicznej 5 Metody weryfikacji efektów kształcenia 1-9: dwa kolokwia pisemne, aktywność w dyskusji na ćwiczeniach 1-9: egzamin pisemny i ustny Formy zaliczenia (sem. letni) Dwa pisemne kolokwia na ćwiczeniach - 100%. Formy zaliczenia (sem. zimowy) Dwa pisemne kolokwia na ćwiczeniach - 20%. Egzamin pisemny i ustny - 80%. Przeciętne obciążenie studenta pracą własną Udział w konsultacjach 5 Udział w pisemnych i/lub praktycznych formach weryfikacji 1 Przygotowanie do ćwiczeń i kolokwiów 40 (2x15) Przygotowanie do egzaminu 40 (30+15) 1

2 CEMIA ORGANICZNA = CEMIA ZWIĄZKÓW WĘGLA minus 2 CO 3 i pochodne 1770 Bergman: substancje organiczne (z organizmów żywych - vis vitalis) i nieorganiczne 1828 Wöhler: N 4 CNO 2 N-C-N 2 metan C 4 DNA O mocznik 1 atom C atomów C 7 Dlaczego chemia organiczna? związki organiczne>>> związki nieorganiczne rola w procesach życiowych właściwości zupełnie różne Dlaczego tak dużo związków organicznych? atomy C łączą się w długie łańcuchy i pierścienie atomy C przyłączają inne:, O, N, Cl, Br, F, J, S, P każde odmienne rozmieszczenie atomów to nowy związek, np. C związków poznane 8 Szczególne miejsce atomu węgla I II III IV V VI VII VIII e Li Be B C N O F Ne Na Mg Al Si P S Cl Ar K Ca Br 1, 2 lub 3 é walencyjne 4 é walencyjne J 5, 6 lub 7 é walencyjnych Dlaczego chemia organiczna ważna? żywność leki odzież drewno, papier tworzywa sztuczne benzyna, oleje, gaz, biopaliwa farby, barwniki 9 10 Dlaczego chemia organiczna ważna? chemia nieorganiczna fizyka chemia fizyczna medycyna chemia organiczna ekologia biologia biotechnologia chemia żywności biochemia 11 Zadania chemii organicznej poznanie struktury i właściwości nowych związków synteza związków znanych z natury i nowych węgiel ropa naftowa Źródła związków organicznych rośliny: złożone związki organiczne 12 2

3 Klasyfikacja związków organicznych C, węglowodory alifatyczne cykliczne nasycone nienasycone C, i inne pierwiastki O, N, F, Cl, Br, I, S C 1 metan C 2 etan C 3 propan C 4 butan C 5 pentan... C 10 dekan ALKANY C 20 ejkozan C 21 henejkozan C 22 dokozan C 23 trikozan C 30 triakontan C 40 tetrakontan C 50 pentakontan C 100 hektan Nazewnictwo C 11 undekan C 12 dodekan C 13 tridekan Rdzenie liczebnikowe ½ hemi (semi) 1 mono (uni) 1½ (seskwi) 2 di (bi) 3 tri 4 tetra 5 penta 6 heksa 7 hepta 8 okta 9 nona 10 deka aromatyczne 14 L- Nazewnictwo IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) PRZEDROSTEK rodzaj podstawnika -Lmiejsce podstawnika alkilo, alkenylo, alkinylo hydroksy, formylo, okso RDZEŃ ilość atomów węgla w szkielecie alk cykloalk znaki interpunkcyjne-łączniki-1,2-przecinki-(kropki)-nawiasy PRZYROSTEK grupa funkcyjna rodzina związków miejsce grupy funkcyjnej -an, -en, -yn -ol, -al, -on kwas -owy amina 15 Klasyfikacja związków organicznych Klasa związków Grupa funkcyjna Przykład Alkan R C 3 C 3 Alken C = C C 2 = C 2 Alkin C = C C = C Aren Ar alogenek R Cl C 3 Cl alkilowy Alkohol R-O C 3 O Fenol Ar O Eter R O R C 3 O C 3 O Nazwa 16 Klasyfikacja związków organicznych c.d. Zapisywanie wzorów związków organicznych Klasa związków Grupa funkcyjna Przykład Nazwa Amina R-N 2 C 3 N 2 Aldehyd R-CO C 3 CO Keton R-CO-R C 3 COC 3 Kwas R-COO C 3 COO karboksylowy Ester R-COOR C 3 COOC 3 alogenek kwasowy R-COCl C 3 COCl Amid R-CON 2 C 3 CON 2 Nitryl R-CN C 3 CN

4 Zapisywanie wzorów związków organicznych Elektrony walencyjne niektórych pierwiastków I II III IV V VI VII VIII C 3 (C 2 ) 2 C 3 e Li Be B C N O F Ne Na Mg Al Si P S Cl Ar wzory kreskowe K Ca Br I Wiązania chemiczne wiązanie jonowe przeniesienie elektronów Elektroujemność pierwiastków zdolność do przyciągania elektronów I II III IV V VI VII Na + Cl Na + Cl wiązanie kowalencyjne = wiązanie atomowe uwspólnienie elektronów 2 + O O 2 O 4 + C C C 4 C 3 C 2 O Li 1.0 Na 0.9 K 0.8 Be 1.6 Mg 1.3 Ca 1.0 B 2.0 Al. 1.6 C 2.5 Si 1.9 N 3.0 P 2.2 O 3.4 S 2.6 F 4.0 Cl 3.2 Br 3.0 I 3.7 szereg elektroujemności wybranych pierwiastków F O N Cl Br I S C Wiązanie kowalencyjne wiązania niepolarne O O C C C wiązania polarne = spolaryzowane δ- 2 O O N 3 N δ+ δ+ δ+ δ- δ+ δ+ l = 0 l = 1 Orbitale atomowe kształt: azymutalna liczba kwantowa orbital s orbital p 1s 2s p Wiązanie koordynacyjne wspólna para elektronów od jednego atomu orientacja: magnetyczna liczba kwantowa N N O ++ 3 O+ C 3 C 2 O 23 p x p y p z 24 4

5 Orbitale cząsteczkowe = molekularne ybrydyzacja atomu węgla orbital wiążący orbital antywiążący wiązanie σ 12 6 C *C 1s 2s 2p sp 3 wiązanie sp 3 1é s + 3é p = 4é C 3 C 3 nakładanie równolegle p-p - wiązanie π (nakładanie czołowe p-p - wiązanie σ) nakładanie p(czołowo)-s - wiązanie σ π C C 1.54 Å C 1.09 Å 0.74 Å 26 ybrydyzacja sp 3 ybrydyzacja atomu węgla 12 6 C *C 1s 2s 2p sp 2 C 4 C 3 C 3 sp 2 1é s + 2é p = 3é sp 2 + 1é p C 2 = C C = C 1.34 Å ybrydyzacja sp 2 ybrydyzacja atomu węgla sp 2 sp 2 p sp C *C 1s 2s 2p sp C C 2 C C C 3 sp 1é s + 1é p = 2é sp + 2é p 180 C C 1.21 Å

6 sp ybrydyzacja sp p p sp ybrydyzacja atomu węgla 12 6 C 1s 2s 2p *C C C C 3 sp 3 1é s + 3é p = 4é sp Å sp 2 1é s + 2é p = 3é sp 2 + 1é p Å sp 1é s + 1é p = 2é sp + 2é p Å Alkany C n 2n+2 Węglowodory alifatyczne nasycone prostołańcuchowe rozgałęzione C 7 16 Tworzenie nazwy alkanu: Nazewnictwo alkanów 1.Wybieramy najdłuższy łańcuch 2.Numerujemy atomy węgla tak, aby lokanty określające położenia podstawników były jak najniższe 3.Podstawniki w formie przedrostków szeregujemy alfabetycznie 4.Liczbę takich samych podstawników określamy przedrostkami: di- (2); tri- (3); tetra- (4); penta- (5); heksa- (6);..i.t.d. 5.Na końcu umieszczamy nazwę łańcucha węglowego? 33 Rozgałęzione podstawniki alkilowe nazywamy analogicznie jak alkany numerację atomów węgla rozpoczynamy od atomu związanego z głównym szkieletem nazwę podstawnika złożonego umieszczamy w nawiasie Rozgałęzione podstawniki alkilowe C3, C4, C5 mają nazwy zwyczajowe z przedrostkami izo, neo, sec-, tert- 34 Izomery związki o takim samym wzorze sumarycznym, ale różnym ułożeniu atomów w cząsteczce Izomery strukturalne (konstytucyjne) Izomeria szkieletowa Izomeria położenia Izomeria grup funkcyjnych Stereoizomery taka sama kolejność atomów, ale różne ułożenie w przestrzeni 35 Występowanie alkanów ropa naftowa <20 C >275 C C C 5 -C C eter naftowy C 6 -C C lekka nafta C 5 -C C benzyna woski roślinne, np. C 29 i C 31 - wosk liści 36 6

7 Właściwości fizyczne alkanów niepolarne nierozpuszczalne w wodzie gęstość < 1g/ml Konformacje alkanów rozmieszczenie atomów wynikające ze swobodnego obrotu wokół wiązania C C konformery nietrwałe różnica energii mała temp. wrzenia: pentan 36ºC izopentan 28 ºC neopentan 10 ºC ciała stałe > C projekcja Newmana 38 Projekcja Newmana etanu konformacja naprzemianległa dalszy atom C Projekcja Newmana etanu konformacja naprzeciwległa bliższy atom C która konformacja trwalsza? konformacje pośrednie ile? Projekcja Newmana propanu Projekcja Newmana butanu konformacja naprzemianległa konformacja naprzeciwległa projekcja C2 C3 konformacje naprzemianległe konformacje naprzeciwległe konformacja skośna

8 uwodornienie alkenów Otrzymywanie alkanów Metody laboratoryjne z halogenków poprzez reakcję Grignarda Właściwości chemiczne alkanów reakcje utleniania (spalania) C 4 + 2O 2 płomień CO O kj/mol spalanie ciepło spalania Ciepło reakcji = zmiany energii reakcji rozrywanie wiązań - potrzebna energia - reakcja endotermiczna tworzenie wiązań - wydziela się energia - reakcja egzotermiczna z halogenków przez redukcję C O 2 płomień CO O kj/mol CO + 2 O C + 2 O CO + 2 O C 3 COO + 2 O trucizna sadza smog z olejów 2-bromobutan bromek sec-butylu ºC 6 C 4 + O 2 2C C + 2CO Właściwości chemiczne alkanów reakcje halogenowania (światło hν lub temp.) C 4 Cl 2 chlorek metylu C 3 Cl + Cl Cl 2 C 2 Cl 2 + Cl Mechanizm reakcji halogenowania alkanów. podstawienie wolnorodnikowe R reakcja łańcuchowa ciepło lub (1) Cl2 2Cl światło (2) Cl + C 4 Cl + C 3 (3) C 3 + Cl 2 C 3 Cl + Cl etap inicjowania łańcucha etapy wzrostu łańcucha chlorek metylenu Cl 2 chloroform CCl3 + Cl Cl 2 CCl 4 + Cl czterochlorek węgla następnie reakcje (2), (3), (2), (3) itd., aż w końcu: Cl + Cl ciepło lub Cl 2 C 3 + C 3 światło C 3 C 3 C 3 + Cl C 3 Cl etapy zakończenia łańcucha Cl Cl hν Cl homolityczne rozerwanie wiązania A B A + B heterolityczne rozerwanie wiązania A B A + + B Rzędowość atomów węgla = ilość grup R R R R R C R C R C R C R R R 1º 2º 3º 4º Rzędowość atomów wodoru = rzędowości atomu C 1º R - Rodnik alkilowy - płaski hybrydyzacja sp 2 = 3 orbirale sp orbital p R- lub R 47 C 3 C 3 C 2 C C 3 2º 3º (R 2 C 2 ) (R 3 C) 48 8

9 Konkurencyjność reakcji oderwanie Cl 2 1 C 3 C 2 C 2 C 3 C 2 C 2 Cl Cl C 3 C 2 C 3 oderwanie Cl 2 2 C3CC3 C3CC3 Łatwość odrywania się atomów wodoru = Trwałość i reaktywność wolnych rodników 3 >> 2 >> 1 Prawdopodobieństwo podstawienia = f(ilości atomów ) 2 : 1 = 2 : 6 ale 2 = 1 iperkoniugacja efekt stabilizujący poprzez delokalizację elektronów Wynik oddziaływania niesparowanego elektronu (w R ) lub orbitalu niewiążącego π (wiązania C=C) z zapełnionym orbitalem σ sąsiedniej grupy alkilowej 49 Cl 1º 2º Konkurencyjność reakcji c.d. C 3 C 2 C 3 Cl 2/ hν C 3 C 2 C 2 Cl + C 3 CC 3 Cl 45% 55% Cl 2/ hν C 3 C 2 C 2 C 3 C 3 (C 2 ) 3 Cl + C 3 C 2 CC 3 Cl 28% 72% C 3 C 3 C 3 C 3 CC 3 Cl 2/ hν C 3 CC 2 Cl + C 3 CC 3 Cl 64% 36% Br 2/ hν 3% 97% 2% 98% ślady >99% Reaktywność halogenów: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (J 2 ) Selektywność reakcji: Br 2 > Cl 2 > F 2 50 Cykloalkany = węglowodory cykloalifatyczne Właściwości fizyczne jak alkany Alkany Nazewnictwo Tworzenie nazwy cykloalkanu: do nazwy alkanu o odpowiedniej ilości atomów węgla dodajemy przedrostek cyklo alkilocykloalkany gdy liczba atomów węgla w pierścieniu jest równa lub większa niż liczba atomów węgla w łańcuchu cykloalkiloalkany gdy liczba atomów węgla w pierścieniu jest mniejsza niż liczba atomów węgla w łańcuchu Cykloalkany Numerację atomów węgla rozpoczyna się od miejsca przyłączenia podstawnika i dalej numeruje się tak, by lokanty były jak najniższe. Podstawniki wymienia się alfabetycznie Cykloalkany C n 2n Cyklopropan Cyklobutan Cyklopentan Cykloalkany C n 2n Cykloheksan sp naprężenia a trwałość pierścienia trwała konformacja krzesłowa, bez naprężeń nietrwała konformacja łódkowa, naprężenia steryczne

10 Monopodstawiony cykloheksan konformacje Dipodstawiony cykloheksan: konformacje 1,2-cis e a = a e a (aksjalne) e (ekwatorialne) 55 1,2-trans e e = a a 56 Izomery związki o takim samym wzorze sumarycznym, ale różnym ułożeniu atomów w cząsteczce Izomery strukturalne (konstytucyjne) Izomeria szkieletowa Izomeria położenia Izomeria grup funkcyjnych Stereoizomery izomeria geometryczna cykloalkany i alkeny izomeria cis, trans optyczna (Z), (E) Nazewnictwo Stereoizomeria: izomeria geometryczna alkeny i cykloalkany cis - stereoizomer, w którym dwie grupy o większych masach znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego lub pierścienia trans - stereoizomer, w którym dwie grupy o większych masach znajdują się po przeciwnych stronach wiązania podwójnego lub pierścienia Z - stereoizomer, w którym dwie grupy starsze w/g reguł Cahna, Ingolda, Preloga znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego. E - stereoizomer, w którym dwie grupy starsze znajdują się po przeciwnych stronach wiązania podwójnego Izomery i konformery cykloheksanu C C 3 C 3 C 3 3 C3 C3 C 3 C 3 Alkeny C n 2n prostołańcuchowe rozgałęzione C 7 14 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 izomer trans = (E): konformery a-a i e-e C 3 trans-1,2-dimetylocykloheksan (E)-1,2-dimetylocykloheksan E-1,2-dimetylocykloheksan C 3 C3 C 3 izomer cis = (Z): C konformery 3 a-e = e-a C3 cis-1,2-dimetylocykloheksan Z-1,2-dimetylocykloheksan (Z)-1,2-dimetylocykloheksan C 3 ile?

11 Nazewnictwo alkanów i alkenów wiązania podwójne: -en, -dien,- trien wiązania potrójne: -yn lub -in (po spółgłoskach g, k, l) k na końcu rdzenia nazwy wymienia się na c, np. dekan ale decen, decyn.i decyl Właściwości fizyczne alkenów niepolarne nierozpuszczalne w wodzie temperatura wrzenia i topnienia podobne jak alkanów gęstość (jak alkany) < 1g/ml gdy wiązania podwójne i potrójne: najpierw wymieniamy -en, później -yn gdy kilka wiązań podwójnych i/lub potrójnych: alkadien, alkatriyn hept-1-en-6-yn Stereoizomeria w alkenach but-2-en - izomery geometryczne 1. Wybieramy najdłuższy łańcuch przechodzący przez największą liczbę wiązań wielokrotnych 2. Kierunek numeracji dobieramy tak, aby lokanty określające położenia wiązań wielokrotnych były jak najniższe 61 Temp. wrz. +4 C 24% 76% równowaga w obecności + Temp. wrz. +1 C 62 Otrzymywanie alkenów Właściwości chemiczne alkenów Uwodornienie = redukcja = hydrogenacja Pt, Pd, Ni Otrzymywanie alkanów 2-buten 2 / katalizator C 3 C 2 C 2 C 3 butan Właściwości chemiczne alkenów Redukcja katalityczna alkenów Energia aktywacji E akt najmniejsza energia cząsteczek przy zderzeniu, potrzebna aby reakcja mogła zajść Szybkość reakcji = częstotliwość zderzeń x czynnik energetyczny x współczynnik steryczny (właściwa orientacja) Reakcje alkenów Addycja elektrofilowa = przyłączenie elektrofilowe C 2 =C 2 + Br C 3 -C 2 Br Mechanizm I etap: przyłączenie + do C=C i utworzenie karbokationu II etap: przyłączenie Br - do karbokationu i utworzenie produktu Katalizator obniża energię aktywacji 65 karbokation produkt pośredni bromoetan = bromek etylu 66 11

12 Energia reakcji addycji elektrofilowej Addycja elektrofilowa Trwałość karbokationów płaskie: sp 2 3 > 2 > 1 > kation metylowy Stabilizacja karbokationu przez: hiperkoniugację efekt indukcyjny (spychanie elektronów wiązań grup alkilowych) I etap I I etap Reakcje alkenów Addycja elektrofilowa halogenowodorów Reguła Markownikowa + tam gdzie więcej lub tak, że powstaje trwalszy karbokation lub tak, że tworzy się halogenek o wyższej rzędowości allilowy atom wodoru Addycja elektrofilowa wody do alkenów etylen etanol Otrzymywanie alkoholi Substytucja wolnorodnikowa halogenem Addycja elektrofilowa halogenów X X Utlenienie alkenów do dioli Reakcje alkenów Ozonoliza (utlenienie do związków karbonylowych) Utlenienie alkenów z rozszczepieniem

13 Alkadieny Znaczenie alkenów w syntezie organicznej Dieny sprzężone 1.48Å Addycja do dienu niesprzężonego Addycja do dienu sprzężonego Znaczenie alkenów w naturze Alkiny Polimeryzacja dienów sprzężonych Otrzymywanie alkinów Dehydrohalogenacja dihalogenopochodnych Zn alken C 40 światłoczuły widzenie Reakcje alkinów Addycja wodoru Addycja elektrofilowa do alkinów addycja halogenów C 3 (C 2 ) 3 C=C (C 2 ) 3 C 3 addycja halogenowodorów Odróżnianie alkenów i alkinów od węglowodorów nasyconych reakcja z bromem - reakcja charakterystyczna (roztwór bromu odbarwia się)

14 Addycja elektrofilowa wody do alkinów Tworzenie acetylenków Reakcje acetylenków Związki aromatyczne C-C 1.39Å Struktura związków aromatycznych Orbitale molekularne dwie struktury rezonansowe benzenu i o-dibromobenzenu izomery strukturalne o-dibromobenzenu benzen 81 zdecydowanie odradzam 82 Teoria rezonansu Węglowodory aromatyczne (areny) prawdziwej struktury cząsteczki nie da się opisać jednym wzorem struktury rezonansowe: nie są realne różnią się od siebie tylko rozmieszczeniem elektronów π lub elektronów niewiążących nie muszą być równocenne wypadkowa struktur rezonansowych hybryda rezonansowa jest bardziej trwała niż dowolna struktura rezonansowa cząsteczka jest tym trwalsza im więcej struktur rezonansowych ją opisuje Zaakceptowane nazwy zwyczajowe: C C C 3 3 C C C 3 C 3 C C 3 3 C 3 benzen toluen o-ksylen m-ksylen p-ksylen mezytylen C 6 5 fenyl C 6 5 C 2 benzyl p-cymen styren naftalen antracen fenantren pochodne dipodstawione: 1,2- lub orto- / o- 1,3- lub meta- / m- 1,4- lub para- / p

15 Właściwości związków aromatycznych trwałość benzenu Struktura związków aromatycznych benzen Reguła aromatyczności ückla: płaski cykliczny układ sprzężony orbital p na każdym atomie 4n+2 elektronów na orbitalach p Ciepło hydrogenacji: cykloheksen - 28 kcal/mol cykloheksa-1,3-dien - 55 kcal/mol benzen ok kcal/mol naftalen - 49 kcal/mol 85 antracen 6 orbitali p, 6 é p 86 Reakcje benzenu Podstawienie elektrofilowe = Substytucja elektrofilowa Substytucja elektrofilowa w benzenie Reakcja nitrowania nitrobenzen Redukcja nitrobenzenu 87 anilina 88 Mechanizm reakcji nitrowania utworzenie elektrofila Substytucja elektrofilowa w benzenie Odczynniki elektrofilowe atak elektrofila na benzen przyłączenie elektrofila i utworzenie karbokationu etap wolny sp 3 (2) NO 2 + struktury rezonansowe karbokationu = hybryda rezonansowa oderwanie +, przywrócenie układu aromatycznego etap szybki FeBr 3 + Br 2 kation alkilowy 89 struktury rezonansowe kation acyliowy 90 15

16 Reakcja sulfonowania benzenu Substytucja elektrofilowa halogenem w benzenie kwas benzenosulfonowy fenol Reakcja halogenowania benzenu Reakcja alkilowania benzenu halogenkami Właściwości alkilobenzenów utlenianie łańcucha bocznego toluen toluen kwas benzoesowy o-ksylen kwas ftalowy chlorowcowanie karbokation 2º > 1º chlorowcowanie w łańcuchu bocznym substytucja wolnorodnikowa Alkilowanie benzenu alkoholami lub alkenami chlorowcowanie w pierścieniu substytucja elektrofilowa Reakcja acylowania benzenu Reakcje alkilowania i acylowania halogenkami z AlCl 3 = reakcje Friedla-Craftsa Substytucja elektrofilowa w monopodstawionym benzenie acetylobenzen = fenylometyloketon Właściwości acylobenzenów redukcja do n-alkilobenzenów

17 Substytucja elektrofilowa w monopodstawionym benzenie Substytucja elektrofilowa w benzenie - szybkość reakcji podstawniki aktywujące kierują w o- i p- Wpływ kierujący podstawnika chlorowce dezaktywują kierują w o- i p- podstawniki dezaktywujące kierują w m Wpływ kierujący podstawnika Izomery związki o takim samym wzorze sumarycznym, ale różnym ułożeniu atomów w cząsteczce Stereoizomery siła dezaktywacji -NO 2, -SO 3 > -COC 3, -CO, -COO, -CN > X siła aktywacji -N 2, -O > -OC 3 > N 2 COC 3, -OCOC 3 > -C 6 5, -C 3 99 Izomery strukturalne (konstytucyjne) Izomeria szkieletowa Izomeria położenia Izomeria grup funkcyjnych taka sama kolejność atomów, ale różne ułożenie w przestrzeni izomeria geometryczna alkeny i cykloalkany cis, trans izomeria optyczna (E), (Z) R, S D, L Konfiguracja: absolutna względna Izomeria optyczna kwas mlekowy Izomeria optyczna S R * * bromochlorojodometan * * Warunek wystarczający: atom węgla z czterema różnymi podstawnikami sp 3 tzw. chiralny lub asymetryczny atom C odbicia lustrzane = enancjomery Enancjomery skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego o taki sam kąt, ale w przeciwnych kierunkach: w prawo prawoskrętne (+) w lewo lewoskrętne ( ) wszystkie inne właściwości fizyczne oraz wszystkie właściwości chemiczne (z wyjątkiem reakcji ze związkami czynnymi optycznie) mają identyczne 17

18 Izomeria optyczna Izomeria optyczna Czynność optyczna: zdolność skręcania płaszczyzny światła płasko spolaryzowanego pomiar skręcalności w polarymetrze α * * skręcalność właściwa wielkość charakteryzująca związki optycznie czynne Warunek konieczny: brak płaszczyzny symetrii [α] D = α l d α - odczyt ( ) l - długość rurki (dm) d - stężenie roztworu lub gęstość cieczy (g/cm 3 ) Izomeria optyczna Konfiguracja: ułożenie podstawników wokół asymetrycznego atomu C Konfiguracja absolutna: R i S wg reguł pierwszeństwa podstawników Nazewnictwo Stereoizomeria: izomeria geometryczna alkeny i cykloalkany Reguły pierwszeństwa grup w/g Cahna, Ingolda, Preloga Atom o wyższej liczbie atomowej ma pierwszeństwo przed atomem o niższej liczbie atomowej -Br> -Cl -O > -C 3 -Br > -C 6 5 -N 2 > -C 2 C 2 C 3 Jeżeli starszeństwa nie można ustalić w/g tej reguły, porównuje się kolejne atomy w podstawnikach w/g tego samego kryterium -C 2 C 2 F > -C 2 C 3 -OC 3 > -O -C 2 C 2 Cl > -C 2 C 2 C 3 Atomy połączone wiązaniami wielokrotnymi rozpatruje się jako równoważne odpowiedniej liczbie atomów związanych wiązaniami pojedynczymi Konfiguracja względna: D i L w porównaniu z wzorcem: aldehyd glicerynowy CO O C 2 O C C O C N C C C C C C O C O C N C N N C Starszeństwo w szeregu utlenienia -COO > -CO > CO > C 3 C C C C C C C C Izomeria optyczna Konfiguracja absolutna R / S 2-chlorobutan C l zgodnie z ruchem wskazówek zegara 1 > 2 > 3 > 4 1 R S niezgodnie z ruchem wskazówek zegara 1 zgodnie z ruchem wskazówek zegara R 2 C 2 C 3 C 2 C 3 niezgodnie z ruchem wskazówek zegara 2 S Cl C C 3 Cl 1 Starszeństwo podstawników: 1. chlor Cl 2. grupa etylowa C 2 C grupa metylowa C 3 4. wodór 18

19 O aldehyd glicerynowy CO C 2 O O 2 C Izomeria optyczna CO O R (+) S (-) [α] D = 8.7 [α] D = C alanina COO N 2 3 C COO N 2 R (-) S (+) [α] D = [α] D = 8.5 Izomeria optyczna konfiguracja względna odnoszona do aldehydu glicerynowego projekcja Fischera = wzory Fischera cząsteczka rzutowana na płaszczyznę równomolowa mieszanina enancjomerów mieszanina racemiczna = racemat optycznie nieczynna Izomeria optyczna zasady ustawiania cząsteczki z 1 chiralnym C do rzutowania w projekcji Fischera = wzory Fischera rysujemy krzyż: C* jest na przecięciu linii, podstawniki przy linii pionowej są pod, a przy poziomej nad płaszczyzną najdłuższy łańcuch węglowy ustawiamy pionowo bardziej utleniony koniec łańcucha piszemy u góry wpisujemy pozostałe podstawniki jeśli grupa O lub odpowiadająca jej (np., X, N 2 ) jest po prawej stronie, to związek należy do szeregu D, po lewej stronie do szeregu L R zgodnie z ruchem wskazówek zegara 1 O 2 CO CO 3 C 2 O O C 23 O Izomeria optyczna aldehyd glicerynowy niezgodnie z ruchem wskazówek zegara CO 3 1 O 2 C CO O O C 2 O 2 S O CO *CO C 2 O 1. O 2. CO 3. C 2 O 4. CO C 2 O kwas (R)-mlekowy kwas D-mlekowy wzór Fischera Izomeria optyczna dwa centra asymetrii wzory przestrzenne 2R, 3S 2S, 3R 2R, 3R 2S, 3S Izomeria optyczna projekcja Fischera = wzory Fischera dla związków z dwoma centrami asymetrii pionową prostą przecinamy tyloma poziomymi, ile jest chiralnych atomów węgla (C*) nadal aktualne są wszystkie poprzednie założenia jeśli grupa O lub odpowiadająca jej (np., X, N 2 ) przy najniżej położonym C* jest po prawej stronie, to związek należy do szeregu D 19

20 O CO O C 2 O enancjomery Izomeria optyczna dwa centra asymetrii wzory Fischera A B C D O CO O C 2 O CO? diastereoizomery O O C 2 O O O enancjomery CO C 2 O B+C, A+C, B+D, A+D Izomeria optyczna dwa centra asymetrii i płaszczyzna symetrii A B C O COO O enancjomery O COO COO O COO COO enancjomery O O COO O O COO COO 2R, 3R 2S, 3S 2R, 3S 2S, 3R enancjomery = płaszczyzna symetrii forma mezo nieczynna optycznie związek achiralny mimo C* kwas L-winowy kwas D-winowy kwas mezowinowy diastereoizomery: A+C, B+C Izomeria optyczna diastereoizomery izomery optyczne nie będące odbiciami lustrzanymi część atomów ma taką samą konfigurację, ale przynajmniej jeden inną Przekształcanie wzorów tetraedrycznych we wzory Fischera ustawić cząsteczkę tak, by wiązania poziome były skierowane przed, a pionowe za płaszczyznę rozpłaszczyć cząsteczkę właściwości diastereoizomerów mają różną skręcalność właściwą mają różne właściwości fizyczne (np. temp. topnienia, rozpuszczalność) można je rozdzielić ilość izomerów optycznych związku o n centrach chiralnych 2 n Rada D czy L? wykonać model tetraedrycznego (sp 3 ) atomu węgla z plasteliny i zapałek i... ćwiczyć Przykład reakcji z utworzeniem C* addycja elektrofilowa do C=C alogenki chlorki, bromki, jodki, fluorki Znaczenie: rozpuszczalniki anestetyki czynniki chłodzące pestycydy płaski karbokation sp 2 atak X = F, Cl, Br, J wiązanie spolaryzowane: związki polarne, Ale nierozpuszczalne w wodzie 20

21 alogenki alkilowe właściwości fizyczne Nazewnictwo halogenków alkilowych halogenek alkilu = halogenek alkilowy = halogenoalkan gęstość: monochlorki < 1 g/cm 3 bromki g/cm 3 jodki g/cm 3 di- i tripochodne odpowiednio wyższe gęstości temperatura wrzenia: znacznie wyższa niż odpowiednich węglowodorów chlorek propylu 47 C bromek propylu 71 C jodek propylu 102 C cis-4,5-dichloro-1-(2-chloroetenylo)-2,4- dimetylocykloheksen alogenki alkilowe metody otrzymywania addycja elektrofilowa do alkenów addycja halogenu dihalogenek alkilowy addycja halogenowodoru monohalogenek alkilowy alogenki alkilowe metody otrzymywania addycja wolnorodnikowa Br do alkenów niezgodna z regułą Markownikowa Br. atakuje pierścien od góry lub od dołu, powstaje trwalszy karborodnik 3º, a następnie halogenek o niższej rzędowości Br ROOR Br C 3 ale Br Br ROOR Br Br zgodnie z regułą Markownikowa tworzy się halogenek o wyższej rzędowości wolnorodnikowa substytucja w alkanach Niedogodność reakcji: mieszanina produktów, wymagane wydzielanie alogenki alkilowe metody otrzymywania substytucja nukleofilowa w alkoholach reakcja alkoholi z halogenowodorami Reakcje halogenków alkilowych prowadzące do alkoholi substytucja nukleofilowa alkohole 1 reakcja alkoholi z halogenkami tribromkiem/trichlorkiem fosforu lub chlorkiem tionylu (alkohole 1 i 2 ) alkohole 3 21

22 Substytucja nukleofilowa odczynniki nukleofilowe: zasadowość a nukleofilowość 2 O lub O (mocna zasada, średni nukeofil) X (słaba zasada, mocny nukeofil) N 3, RN 2, R 2 N, R 3 N CN C C RO lub C 3 O C 3 COO synteza nitryli synteza amin synteza eterów Substytucja nukleofilowa inne właściwości halogenków alkilowych nukleofil: zawiera atom bogaty w elektrony, który może tworzyć wiązanie oddając parę elektronów atomowi węgla ubogiemu w elektrony może mieć ładunek ujemny synteza alkinów alkilowanie acetylenków Reakcje halogenków alkilowych Substytucja i eliminacja nukleofilowa S N i E Nu - nukleofil wchodzący X = F, Cl, Br, J atak nukleofila Nu: lub Nu: - substytucja nukleofilowa S N eliminacja nukleofilowa E X - nukleofil odchodzący (opuszczający) dwie reakcje konkurencyjne, zachodzące w tym samym środowisku, ale z różną łatwością i szybkością; zwykle powstają dwa produkty: substytucji i eliminacji Konkurencyjność reakcji S N i E Na proporcje produktów wpływa: budowa substratu: 1 - łatwiej S N, 3 - łatwiej E zasadowość i nukleofilowość odczynnika Nu, oraz jego stężenie: im wyższe te wartości tym łatwiej E temperatura reakcji: im wyższa tym łatwiej E rozpuszczalnik: im bardziej polarny tym łatwiej E Substytucja i eliminacja nukleofilowa - przykłady reakcji halogenków Substytucja i eliminacja nukleofilowa - konkurencyjność EtO C 3 C 2 C=C 2 Lub KO,EtO Reguła Zajcewa (odwrotna do reguły Markownikowa) w reakcji eliminacji oderwaniu ulega wodór od sąsiedniego najmniej uwodornionego atomu węgla S N E 22

23 Substytucja i eliminacja nukleofilowa - Konkurencyjność reakcji Mechanizm substytucji nukleofilowej atak Nu: na centrum elektrofilowe od strony przeciwnej odejście grupy opuszczającej Słaby Nu przewaga S N płaski stan przejściowy: obydwie grupy połączone z C jeden etap dwie cząsteczki S N 2 Substytucja nukleofilowa dwucząsteczkowa S N 2 Mechanizm substytucji nukleofilowej halogenek 3 brak miejsca na atak od strony przeciwnej bromek tert-butylu tert-butanol inwersja=odwrócenie konfiguracji R S 3 C* halogenek 2 halogenek 1 łatwiej niż 2 metylowy >1 >2 >3 (nie reagują) reakcja dwucząsteczkowa = reakcja drugiego rzędu szybkość reakcji zależy od stężenia dwu reagujących substancji szybkość reakcji = k [RX] [Nu:] z produktu optycznie czynnego powstaje mieszanina enancjomerów reakcja z racemizacją Mechanizm??? inny niż S N 2 Substytucja nukleofilowa jednocząsteczkowa S N 1 ETAP I odszczepienie grupy opuszczającej: utworzenie karbokationu ETAP II atak Nu: wchodzącego na karbokation: przyłączenie Substytucja nukleofilowa jednocząsteczkowa S N 1 płaski karbokation etap I wolny etap II szybki racemizacja (C*) R R + S S S + R etap decydujący o szybkości reakcji? ile cząsteczek bierze w nim udział? jedna, tylko substrat S N 1 reakcja dwuetapowa o szybkości reakcji decyduje etap najwolniejszy 3 >2 >1 reakcja jednocząsteczkowa = reakcja pierwszego rzędu szybkość reakcji zależy od stężenia jednego z substratów szybkość reakcji = k [RX] 23

24 Reakcje eliminacji nukleofilowej mechanizm analogiczny jak mechanizm S N Reakcja E2 synteza alkenów Dihalogenki alkilowe synteza alkinów Reakcja E1 synteza halogenków winylowych Substytucja i eliminacja nukleofilowa - przewidywanie mechanizmu i produktów substrat 1 S N 2 i E2 ( łatwiej S N ) substrat 3 S N 1 i E1 ( łatwiej E) substrat 2 mechanizm zależy od innych czynników: zasadowość i nukleofilowość odczynnika Nu, stężenie, temperatura alogenki aromatyczne (arylowe) synteza substytucja elektrofilowa właściwości substytucja nukleofilowa, ani S N 1 ani S N 2 Właściwości halogenków alkilowych i arylowych Tworzenie związków Grignarda (magnezoorganicznych) alogenki R-X Alkohole R-O Właściwości związków Grignarda podatne na atak kwasów i elektrofili rozkład pod wpływem: wody, kwasów, alkoholi, amin 1 Rzędowość alkoholi = rzędowości atomu węgla połączonego z O C 3 O? 2 3 Nazewnictwo Starszeństwo grup funkcyjnych występujących w przyrostkach: R 4 N + Cl > R-COO > R-SO 3 > R-COO - Na + > R-COOR > R-COCl > R-CON 2 > R-CN > R-CO > R-CO-R Alkohole Właściwości fizyczne wiązanie spolaryzowane: związki polarne, C1-C6 rozpuszczalne w wodzie > R-O > Ar-O > R-N 2 Tylko jedna najstarsza grupa funkcyjna może być w przyrostku!!! Jest to grupa decydująca o klasyfikacji związku nazwa systematyczna nazwa zwyczajowa podstawnik przedrostek hydroksy Alkohole alkanol, alkanodiol alkohol alkilowy temperatura wrzenia wiązanie wodorowe 24

25 Otrzymywanie alkoholi Metanol Otrzymywanie alkoholi z alkenów reakcja addycji elektrofilowej wody Etanol fermentacja biopaliwo reakcja hydroborowania zgodnie z regułą Markownikowa: alkohol o wyższej rzędowości trucizna!! LD g/kg 2O 2,O - C 3 C 2 O elektrofilowe przyłączenie wody do etylenu metoda uniwersalna niezgodnie z regułą Markownikowa: alkohol o niższej rzędowości Otrzymywanie alkoholi z halogenków w reakcjach substytucji nukleofilowej Otrzymywanie alkoholi redukcja związków karbonylowych 1 i 2 związek karbonylowy -C=O grupa karbonylowa alkohol []=reduktor 3 odczynniki redukujące: NaB 4, LiAl 4 (wodorki) lub 2/ /kat. redukcja aldehydów 1 alkohole redukcja ketonów 2 alkohole selektywna redukcja grupy karbonylowej Otrzymywanie alkoholi redukcja kwasów karboksylowych 1 alkohol Otrzymywanie alkoholi addycja związków Grignarda do związków karbonylowych redukcja estrów dwa alkohole: 1 (z części kwasowej) i inny δ- O C δ+ podatne na atak kwasów i odczynnikow elektrofilowych 25

26 Otrzymywanie alkoholi addycja zw. Grignarda do zw. karbonylowych reakcja formaldehydu 1 alkohole Reakcje (właściwości chemiczne) alkoholi rozerwanie wiązania rozerwanie wiązania reakcja innych aldehydów 2 alkohole Alkohole jako kwasy - rozerwanie wiązania O anion alkoksylowy reakcja ketonów 3 alkohole szeregi kwasowości R < N 3 < C C < C 3 O < O (C 3 ) 3 CO < C 3 C 2 O < C 3 O < O < CF 3 O Reakcje alkoholi rozerwanie wiązania O Alkohole jako kwasy: alkoholany reakcja z metalami (tylko litowce: K, Na) Reakcje alkoholi rozerwanie wiązania O reakcje utleniania alkoholi 1 alkohol kwas karboksylowy [O] czynniki utleniające do kwasów: KMnO 4, + Na 2 Cr 2 O 7, + 1 alkohol aldehyd CrO 3 / 2 SO 4 (odczynnik Jonesa) reakcja wymaga specjalnych warunków (np. PCC) reakcja z mocnymi zasadami 2 alkohol keton 3 alkohol nie zachodzi reakcje tworzenia estrów Reakcje alkoholi rozerwanie wiązania C O substytucja nukleofilowa halogenem Reakcje alkoholi rozerwanie wiązania C O Alkohole jako zasady protonowanie alkoholu: pierwszy etap reakcji S N 1, S N 2 i E Cl, Br 3 >2 >1 3 S N 1 1 S N 2 jon oksoniowy SOCl 2, PBr 3 protonowanie alkoholu: pierwszy etap reakcji eliminacji wody z alkoholi mechanizm dehydratacji alkoholi E1 2 O O + 26

27 Reakcje alkoholi rozerwanie wiązania C O dehydratacja alkoholi - odszczepienie 2 O Diole Otrzymywanie dioli z alkenów reakcje utleniania 75%, 140 KMnO 4 60%, 100 kwas siarkowy Reakcje dioli reakcja rozszczepienia dioli wicynalnych 20%, 90 reaktywność alkoholi w reakcji eliminacji 3 >2 >1 reguła Zajcewa KMnO 4 + Fenole Otrzymywanie fenoli Otrzymywanie fenoli Fenole naturalne z olejków eterycznych Reakcje fenoli Właściwości fizyczne fenoli utlenianie fenoli do chinonów wysokowrzące ciecze lub ciała stałe trudno rozpuszczalne w wodzie (poza fenolem 9g w 100g) kwasowość fenoli Reakcje fenoli Reakcje fenoli substytucja elektrofilowa w fenolach grupa O bardzo silnie aktywuje pierścień aromatyczny stabilizacja anionu fenolanowego przez rezonans nitrowanie bromowanie wpływ podstawnika na kwasowość wzrost kwasowości obniżenie kwasowości alkilowanie Kwasowość fenoli: nitrofenol > fenol > metylofenol > woda > alkohol C 3 słabo aktywuje o- i p- O silnie aktywuje o- i p- 27

28 Etery R O R (R O, O ) Otrzymywanie eterów synteza z alkoholi Epoksydy = oksirany synteza Williamsona (reakcja S N halogenków 1 i 2 ) Właściwości fizyczne eterów mało polarne temperatura wrzenia: heptan 98 C eter metylowo-pentylowy 100 C heksanol 157 C rozszczepienie Reakcje eterów - bierne chemicznie Tiole Otrzymywanie tioli z halogenków alkilowych - S N 2 wodorosiarczek sodu utlenianie Właściwości tioli disulfid 28

Chemia organiczna dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 tel konsultacje wt ;

Chemia organiczna dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 tel konsultacje wt ; Chemia organiczna dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 tel. 42-6313428 konsultacje wt. 12 15-13; 14 15-15 sem. II Wykład: 20 Ćwiczenia: 16 sem. III Laboratorium: 20 Rozwiązywanie arkuszy punkty do egzaminu Kartkówki

Bardziej szczegółowo

Chemia organiczna. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 tel konsultacje wt ;

Chemia organiczna. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 tel konsultacje wt ; Chemia organiczna dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 tel. 42-6313428 konsultacje wt. 12 15-13; 14 15-15 sem. II Wykład: 20 Ćwiczenia: 16 sem. III Laboratorium: 20 Rozwiązywanie arkuszy punkty do egzaminu Kartkówki

Bardziej szczegółowo

Chemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 wt , czw Wykład: 15 Ćwiczenia: 15 Laboratorium: 30

Chemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 wt , czw Wykład: 15 Ćwiczenia: 15 Laboratorium: 30 Chemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 wt. 13 15-14, czw. 14 15-15 Wykład: 15 Ćwiczenia: 15 Laboratorium: 30 Zaliczenie ćwiczeń 2 kolokwia w semestrze, po kaŝdym poprawkowe + kolokwium

Bardziej szczegółowo

Chemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205

Chemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 Chemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 Wykład: 15 Ćwiczenia: 15 Laboratorium: 30 Zaliczenie ćwiczeń 2 kolokwia w semestrze, po kaŝdym poprawkowe + kolokwium dla osób, które jedno zaliczyły

Bardziej szczegółowo

Podstawy chemii organicznej. T. 1 / Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka. wyd. 3. Gdańsk, Spis treści

Podstawy chemii organicznej. T. 1 / Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka. wyd. 3. Gdańsk, Spis treści Podstawy chemii organicznej. T. 1 / Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka. wyd. 3. Gdańsk, 2015 Spis treści Wstęp 9 1. WIĄZANIA CHEMICZNE 11 1.1. Wprowadzenie 11 1.2. Wiązania chemiczne 13 1.3.

Bardziej szczegółowo

Chemia organiczna. prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 konsultacje wt , sem. II sem. III sem.iv Wykład: 30 15

Chemia organiczna. prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 konsultacje wt , sem. II sem. III sem.iv Wykład: 30 15 Chemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 konsultacje wt. 12 15-13, 14 15-15 sem. II sem. III sem.iv Wykład: 30 15 Ćwiczenia: 15 15 Laboratorium: 60 Zaliczenie Egzamin Zaliczenie 1 Chemia

Bardziej szczegółowo

Elementy chemii organicznej

Elementy chemii organicznej Elementy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Alkany C n H 2n+2 Alkeny C n H 2n Alkiny C n H 2n-2 Alkany C n H 2n+2 struktura Kekulégo wzór skrócony model Dreidinga metan etan propan butan Nazewnictwo

Bardziej szczegółowo

4. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych

4. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych 4. Stereoizomeria izomery konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych stereoizomery zbudowane z takich samych atomów atomy połączone w takiej samej sekwencji

Bardziej szczegółowo

Halogenki alkilowe RX

Halogenki alkilowe RX alogenki alkilowe X Nazewnictwo halogenków alkilowych 1. Znajdź i nazwij łańcuch macierzysty. Tak jak przy nazywaniu alkanów, wybierz najdłuższy łańcuch. Jeżeli w cząsteczce obecne jest wiązanie podwójne

Bardziej szczegółowo

7-9. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych

7-9. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych 7-9. Stereoizomeria izomery konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych stereoizomery zbudowane z takich samych atomów atomy połączone w takiej samej sekwencji

Bardziej szczegółowo

Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ).

Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ). Cz. XXII - Alkohole monohydroksylowe Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom jest zastąpiony grupą hydroksylową (- ). 1. Klasyfikacja alkoholi monohydroksylowych i rodzaje izomerii, rzędowość

Bardziej szczegółowo

pierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 )

pierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 ) FLUOROWCOPOCODNE alogenki alkilowe- Cl C 2 -C 2 -C 2 -C 3 C 3 -C-C 3 C 2 -C-C 3 pierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 ) I C 3 C 3 Cl-C 2 -C=C 2 Cl-C-C=C 2 1 2 3 Allilowe atom fluorowca

Bardziej szczegółowo

Zarys Chemii Organicznej

Zarys Chemii Organicznej Zarys hemii Organicznej hemię organiczną definiuje się jako chemię związków węgla. Ogólna liczba znanych związków organicznych przekracza obecnie 18 milionów i wielokrotnie przewyższa liczbę znanych związków

Bardziej szczegółowo

Chemia organiczna to chemia związków węgla.

Chemia organiczna to chemia związków węgla. Chemia organiczna to chemia związków węgla. Do tej pory wyizolowano lub zsyntetyzowano kilkanaście milionów związków organicznych. Na dużą różnorodność chemii organicznej mają wpływ: średnia elektroujemność

Bardziej szczegółowo

Stereochemia Ułożenie atomów w przestrzeni

Stereochemia Ułożenie atomów w przestrzeni Slajd 1 Stereochemia Ułożenie atomów w przestrzeni Slajd 2 Izomery Izomery to różne związki posiadające ten sam wzór sumaryczny izomery izomery konstytucyjne stereoizomery izomery cis-trans izomery zawierające

Bardziej szczegółowo

CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA. POLIMERYZACJA.

CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA. POLIMERYZACJA. INSTYTUT MEDICUS Kurs przygotowawczy do matury i rekrutacji na studia medyczne Rok 2017/2018 www.medicus.edu.pl tel. 501 38 39 55 CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA.

Bardziej szczegółowo

Alkeny - reaktywność

Alkeny - reaktywność 11-13. Alkeny - reaktywność 1 6.1. Addycja elektrofilowa - wprowadzenie nukleofil elektrofil elektrofil nukleofil wolno szybko nowe wiązanie utworzone przez elektrony z wiązania nowe wiązanie utworzone

Bardziej szczegółowo

Alkeny. Wzór ogólny alkenów C n H 2n. (Uwaga identyczny wzór ogólny mają cykloakany!!!)

Alkeny. Wzór ogólny alkenów C n H 2n. (Uwaga identyczny wzór ogólny mają cykloakany!!!) Alkeny Wzór ogólny alkenów n 2n (Uwaga identyczny wzór ogólny mają cykloakany!!!) Węglowodory nienasycone, zawierające wiązanie podwójne, hybrydyzacja atomow węgla biorących udział w tworzeniu wiązania

Bardziej szczegółowo

Mechanizm dehydratacji alkoholi

Mechanizm dehydratacji alkoholi Wykład 5 Mechanizm dehydratacji alkoholi I. Protonowanie II. odszczepienie cząsteczki wody III. odszczepienie protonu Etap 1 Reakcje alkenów Najbardziej reaktywne jest wiązanie podwójne, lub jego sąsiedztwo

Bardziej szczegółowo

Węglowodory aromatyczne (areny) to płaskie cykliczne związki węgla i wodoru. Areny. skondensowane liniowo. skondensowane kątowo

Węglowodory aromatyczne (areny) to płaskie cykliczne związki węgla i wodoru. Areny. skondensowane liniowo. skondensowane kątowo Spis treści Podstawowe pojęcia Właściwości chemiczne benzenu Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne Homologi benzenu Nazewnictwo związków aromatycznych Występowanie i otrzymywanie arenów Węglowodory

Bardziej szczegółowo

Związki aromatyczne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG)

Związki aromatyczne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG) Związki aromatyczne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG) 4 stopnie nienasycenia. ak reakcji A Źródła: - piroliza węgla smoła pogazowa; - reforming ropy naftowej Nazewnictwo przedrostek nazwa podstawnika C

Bardziej szczegółowo

Otrzymywanie halogenków alkilów

Otrzymywanie halogenków alkilów Otrzymywanie halogenków alkilów 1) Wymiana grupy OH w alkoholach C O H HX 2) reakcja podstawienia alkanów C X H 3 C CH CH 2 HBr C H 3 OH H 3 C CH CH 2 C H 3 Br h + + CH CH 2 3 Cl 2 Cl HCl CH CH 3 3 CH

Bardziej szczegółowo

ALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE

ALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE Alkeny ALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE SKŁĄDAJĄ SIĘ Z ATOMÓW WĘGLA I WODORU ZAWIERAJĄ JEDNO LUB KILKA WIĄZAŃ PODWÓJNYCH WĘGIEL WĘGIEL ATOM WĘGLA WIĄZANIA PODWÓJNEGO W HYBRYDYZACJI

Bardziej szczegółowo

RJC E + E H. Slides 1 to 41

RJC E + E H. Slides 1 to 41 Aromatyczne Substytucje Elektrofilowe E + E H -H E Slides 1 to 41 Aromatyczne Addycje Elektrofilowe...do pierścienia aromatycznego przerywa sprzęŝenie elektronów π i powoduje utratę stabilizacji poprzez

Bardziej szczegółowo

Alkeny: Struktura, nazewnictwo, Termodynamika i kinetyka

Alkeny: Struktura, nazewnictwo, Termodynamika i kinetyka Slajd 1 Alkeny: Struktura, nazewnictwo, Termodynamika i kinetyka Slajd 2 Alkeny Węglowodory te zawierają wiązanie podwójne C C wiązanie double podwójne bond the grupa functional funkcyjna group centrum

Bardziej szczegółowo

Halogenki alkilowe- atom fluorowca jest związany z atomem węgla o hybrydyzacji sp 3 KLASYFIKACJA ZE WZGLĘDU NA BUDOWĘ FRAGMENTU ALKILOWEGO:

Halogenki alkilowe- atom fluorowca jest związany z atomem węgla o hybrydyzacji sp 3 KLASYFIKACJA ZE WZGLĘDU NA BUDOWĘ FRAGMENTU ALKILOWEGO: FLUOROWCOPOCHODNE Halogenki alkilowe- atom fluorowca jest związany z atomem węgla o hybrydyzacji sp 3 KLASYFIKACJA ZE WZGLĘDU NA BUDOWĘ FRAGMENTU ALKILOWEGO: Cl CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 3 pierwszorzędowe

Bardziej szczegółowo

węglowodory łańcuchowe lub cykliczne posiadające dwa wiązania podwójne C=C KLASYFIKACJA DIENY SKUMULOWANE alleny (kumuleny)

węglowodory łańcuchowe lub cykliczne posiadające dwa wiązania podwójne C=C KLASYFIKACJA DIENY SKUMULOWANE alleny (kumuleny) DIENY węglowodory łańcuchowe lub cykliczne posiadające dwa wiązania podwójne C=C KLASYFIKACJA DIENY SKUMULOWANE alleny (kumuleny) 2 C C C 2 2 C C C C C 3 propa-1,2-dien penta-1,2,3-trien DIENY IZOLOWANE

Bardziej szczegółowo

CHEMIA 10. Oznaczenia: R - podstawnik węglowodorowy, zwykle alifatyczny (łańcuchowy) X, X 2 - atom lub cząsteczka fluorowca

CHEMIA 10. Oznaczenia: R - podstawnik węglowodorowy, zwykle alifatyczny (łańcuchowy) X, X 2 - atom lub cząsteczka fluorowca INSTYTUT MEDICUS Kurs przygotowawczy na studia medyczne kierunek lekarski, stomatologia, farmacja, analityka medyczna tel. 0501 38 39 55 www.medicus.edu.pl CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE.

Bardziej szczegółowo

Slajd 1. Związki aromatyczne

Slajd 1. Związki aromatyczne Slajd 1 Związki aromatyczne Slajd 2 Reguły aromatyczności 1. Związek musi posiadać cykliczną chmurę elektronową ponad i pod płaszczyzną cząsteczki 2. Chmura elektronów π musi zawierać nieparzystą liczbę

Bardziej szczegółowo

CHEMIA ORGANICZA - węglowodory. Podział węglowodorów

CHEMIA ORGANICZA - węglowodory. Podział węglowodorów EMIA ORGANIZA - węglowodory Podział węglowodorów Najprostsze związki organiczne Alkany są to węglowodory nasycone, w których występują tylko pojedyncze wiązania węgiel węgiel Wszystkie nazwy alkanów charakteryzuje

Bardziej szczegółowo

Wykład 19 XII 2018 Żywienie

Wykład 19 XII 2018 Żywienie Wykład 19 XII 2018 Żywienie Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas

Bardziej szczegółowo

KARTA KURSU. Kod Punktacja ECTS* 4

KARTA KURSU. Kod Punktacja ECTS* 4 KARTA KURSU Nazwa Nazwa w j. ang. Chemia organiczna Organic chemistry Kod Punktacja ECTS* 4 Koordynator dr Waldemar Tejchman Zespół dydaktyczny dr Waldemar Tejchman Opis kursu (cele kształcenia) Celem

Bardziej szczegółowo

Elementy chemii organicznej

Elementy chemii organicznej Elementy chemii organicznej węglowodory alifatyczne węglowodory aromatyczne halogenopochodne węglowodorów alkohole etery aldehydy i ketony kwasy karboksylowe estry aminy Alkany C n H 2n+2 struktura Kekulégo

Bardziej szczegółowo

Chemia organiczna. Stereochemia. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego

Chemia organiczna. Stereochemia. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego Chemia organiczna Stereochemia Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego Chemia organiczna jest nauką, która zajmuje się poszukiwaniem zależności pomiędzy budową cząsteczki a właściwościami

Bardziej szczegółowo

18 i 19. Substytucja nukleofilowa w halogenkach alkili

18 i 19. Substytucja nukleofilowa w halogenkach alkili 8 i 9. Substytucja nukleofilowa w halogenkach alkili Związki pojadające wiązanie C (sp 3 )-atom o większej elektroujemności od at. C elektroujemny atom sp 3 polarne wiązanie 9.. Typowe reakcje halogenków

Bardziej szczegółowo

Materiały do zajęć dokształcających z chemii organicznej

Materiały do zajęć dokształcających z chemii organicznej hemia Warta Poznania - nowa JAKOŚĆ studiowania -zwiększenie liczby absolwentów oraz atrakcyjności studiów na kierunku EMIA na Uniwersytecie im. A. Mickiewicza w Poznaniu Materiały do zajęć dokształcających

Bardziej szczegółowo

11. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli

11. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli 11. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli gr. odchodząca wymaga aktywacji gr. najłatwiej odchodząca gr. najtrudniej odchodząca najmocniejszy kwas X = Cl, Br, I najsłabszy kwas 1 11.1. Reakcja

Bardziej szczegółowo

Wykład 1. Struktura i wiązania w cząsteczkach organicznych

Wykład 1. Struktura i wiązania w cząsteczkach organicznych Wykład 1. Struktura i wiązania w cząsteczkach organicznych Pierwszy wykład służył przypomnieniu znanych pojęć, zaakcentowaniu które pojęcia są ważne w chemii organicznej. Proszę zwrócić uwagę na zagadnienia

Bardziej szczegółowo

18. Reakcje benzenu i jego pochodnych

18. Reakcje benzenu i jego pochodnych 18. Reakcje benzenu i jego pochodnych 1 18.1. Nazewnictwo mono-podstawionych benzenów nazwa podstawnika - przedrostek przed słowem benzen wiele nazw zwyczajowych (pokazane wybrane związki) pierścień benzenowy

Bardziej szczegółowo

Izomerię konstytucyjną można podzielić na podgrupy a) izomeria szkieletowa, która polega na różnej budowie szkieletu węglowego cząsteczek Przykład:

Izomerię konstytucyjną można podzielić na podgrupy a) izomeria szkieletowa, która polega na różnej budowie szkieletu węglowego cząsteczek Przykład: 1 1) Informacje ogólne Izomery są to związki, które maja identyczne wzory sumaryczne ale różnią się sposobem lub kolejnością powiązania atomów lub rozmieszczeniem atomów w przestrzeni. rozróżnia się izomerię

Bardziej szczegółowo

10. Eliminacja halogenków alkili

10. Eliminacja halogenków alkili 10. Eliminacja halogenków alkili 1 10.1. Eliminacja dwucząsteczkowa (E2) 10.1.1. Eliminacja E2 mechanizm reakcji Jednoczesne odejście H + (formalnie) i X, kiedy X = Cl, Br, I C-a C-b 2 10.1.1. Regioselektywność

Bardziej szczegółowo

Laboratorium. Podstawowe procesy jednostkowe w technologii chemicznej

Laboratorium. Podstawowe procesy jednostkowe w technologii chemicznej Laboratorium Podstawowe procesy jednostkowe w technologii chemicznej Studia niestacjonarne Ćwiczenie Alkilowanie toluenu chlorkiem tert-butylu 1 PROCESY ALKILOWANIA PIERŚCIENIA AROMATYCZNEGO: ALKILOWANIE

Bardziej szczegółowo

Aleksander Kołodziejczyk Krystyna Dzierzbicka CHEMII. organicznej Tom 1

Aleksander Kołodziejczyk Krystyna Dzierzbicka CHEMII. organicznej Tom 1 Aleksander Kołodziejczyk Krystyna Dzierzbicka CHEMII organicznej Tom 1 Gdansk 2014 PRZEWODNICZĄCY KOMITETU REDAKCYJNEGO WYDAWNICTWA POLITECHNIKI GDAŃSKIEJ Janusz T. Cieśliński RECENZENT Elżbieta Luboch

Bardziej szczegółowo

Kierunek i poziom studiów: Sylabus modułu: Chemia organiczna (0310-CH-S1-026) Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie):

Kierunek i poziom studiów: Sylabus modułu: Chemia organiczna (0310-CH-S1-026) Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie): Uniwersytet Śląski w Katowicach str. 1 Kierunek i poziom studiów: Chemia, poziom kształcenia pierwszy Kierunek i poziom studiów: Sylabus modułu: Chemia organiczna () Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie):

Bardziej szczegółowo

Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli

Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli 22-24. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli gr. odchodząca wymaga aktywacji gr. najłatwiej odchodząca gr. najtrudniej odchodząca najmocniejszy kwas X = Cl, Br, I najsłabszy kwas Chemia rganiczna,

Bardziej szczegółowo

20 i 21. Eliminacja halogenków alkili

20 i 21. Eliminacja halogenków alkili 20 i 21. Eliminacja halogenków alkili 1 10.1. Eliminacja dwucząsteczkowa (E2) 10.1.1. Eliminacja E2 mechanizm reakcji lub B Jednoczesne odejście H + (formalnie) i X, kiedy X = Cl, Br, I C- C- 2 10.1.1.

Bardziej szczegółowo

R-X X = halogen Nazewnictwo: podstawnik halogenowy w szkielecie alkanu lub halogenek alkilu/arylu. F Br H 3 C

R-X X = halogen Nazewnictwo: podstawnik halogenowy w szkielecie alkanu lub halogenek alkilu/arylu. F Br H 3 C alogenoalkany (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG) R-X X = halogen Nazewnictwo: podstawnik halogenowy w szkielecie alkanu lub halogenek alkilu/arylu 3 I jodometan (jodek metylu) F 3 3 fluorocykloheksan (fluorek

Bardziej szczegółowo

Kierunek i poziom studiów: Biotechnologia, pierwszy. Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie): nie dotyczy

Kierunek i poziom studiów: Biotechnologia, pierwszy. Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie): nie dotyczy Kierunek i poziom studiów: Biotechnologia, pierwszy Sylabus modułu: Chemia organiczna (1BT_13) Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie): nie dotyczy 1. Informacje ogólne koordynator modułu/wariantu Dr Halina

Bardziej szczegółowo

Węglowodory poziom rozszerzony

Węglowodory poziom rozszerzony Węglowodory poziom rozszerzony Zadanie 1. (1 pkt) Źródło: KE 2010 (PR), zad. 21. Narysuj wzór strukturalny lub półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, w którego cząsteczce występuje osiem wiązań σ i jedno

Bardziej szczegółowo

Wykład 6. Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.)

Wykład 6. Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.) Wykład 6 Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.) Dieny Dieny są alkenami, których cząsteczki zawierają 2 podwójne wiązania C=C. Zasadnicze właściwości dienów są takie jak alkenów.

Bardziej szczegółowo

Reakcje benzenu i jego pochodnych

Reakcje benzenu i jego pochodnych 39-42. Reakcje benzenu i jego pochodnych 1 18.1. Nazewnictwo mono-podstawionych benzenów nazwa podstawnika - przedrostek przed słowem benzen wiele nazw zwyczajowych (pokazane wybrane związki) pierścień

Bardziej szczegółowo

Slajd 1. Reakcje alkinów

Slajd 1. Reakcje alkinów Slajd 1 Reakcje alkinów Slajd 2 Alkiny to węglowodory zawierające wiązanie potrójne węgiel-węgiel Wzór ogólny: C n H 2n 2 (łańcuchowy); C n H 2n 4 (cykliczny) 1-heksyn terminalny alkin 3-heksyn wewnętrzny

Bardziej szczegółowo

Chemia organiczna. Zagadnienia i przykładowe pytania do kolokwiów dla Biotechnologii (I rok)

Chemia organiczna. Zagadnienia i przykładowe pytania do kolokwiów dla Biotechnologii (I rok) Chemia organiczna Zagadnienia i przykładowe pytania do kolokwiów dla Biotechnologii (I rok) Zakład Chemii Organicznej Wydział Chemii Uniwersytet Wrocławski 2005 Lista zagadnień: Kolokwium I...3 Kolokwium

Bardziej szczegółowo

Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego ĆWICZENIE 5. Związki aromatyczne

Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego ĆWICZENIE 5. Związki aromatyczne ĆWICENIE 5 wiązki aromatyczne wiązki aromatyczne są związkami pierścieniowymi o płaskich cząsteczkach zawierających zgodnie z regułą uckla (4n2) elektrony π (n=0,1,2, ). Przedstawicielem takich związków

Bardziej szczegółowo

Konspekt wykładu Chemia Organiczna dla studentów Wydziału Inżynierii Chemicznej i Procesowej

Konspekt wykładu Chemia Organiczna dla studentów Wydziału Inżynierii Chemicznej i Procesowej Konspekt wykładu hemia Organiczna dla studentów Wydziału Inżynierii hemicznej i Procesowej ALKANY 2 godz. 1. Wzór sumaryczny: n 2n+2 (n = liczba naturalna) - węglowodory posiadające tylko wiązania pojedyncze

Bardziej szczegółowo

RJC # Defin i i n c i ja

RJC # Defin i i n c i ja Alkany - Izomery Strukturalne & Konformacyjne - Nomenklatura - Projekcje Newmana Slides 1 to 41 Definicja Wzór ogólny dla alkanów C n 2n+2 Przykładowo... metan C 4 etan C 2 6 propan C 3 8 butan C 4 10

Bardziej szczegółowo

Wskaż grupy reakcji, do których można zaliczyć proces opisany w informacji wstępnej. A. I i III B. I i IV C. II i III D. II i IV

Wskaż grupy reakcji, do których można zaliczyć proces opisany w informacji wstępnej. A. I i III B. I i IV C. II i III D. II i IV Informacja do zadań 1. i 2. Proces spalania pewnego węglowodoru przebiega według równania: C 4 H 8(g) + 6O 2(g) 4CO 2(g) + 4H 2 O (g) + energia cieplna Zadanie 1. (1 pkt) Procesy chemiczne można zakwalifikować

Bardziej szczegółowo

Zagadnienia. Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I

Zagadnienia. Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I Nr zajęć Data Zagadnienia Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I 9.10.2012. b. określenie liczby cząstek elementarnych na podstawie zapisu A z E, również dla jonów; c. określenie

Bardziej szczegółowo

Plan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy. Dział Zakres treści

Plan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy. Dział Zakres treści Anna Kulaszewicz Plan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy lp. Dział Temat Zakres treści 1 Zapoznanie z przedmiotowym systemem oceniania i wymaganiami edukacyjnymi z

Bardziej szczegółowo

10. Alkeny wiadomości wstępne

10. Alkeny wiadomości wstępne 0. Alkeny wiadomości wstępne 5.. Nazewnictwo Nazwa systematyczna eten propen cyklopenten cykloheksen Nazwa zwyczajowa etylen propylen Wiązanie = w łańcuchu głównym, lokant = najniższy z możliwych -propyloheks--en

Bardziej szczegółowo

Wykład 7. Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.)

Wykład 7. Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.) Wykład 7 Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.) Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych 1. z katalitycznego reformingu (frakcje C 6 -C 10 ) 2. synteza alkilowych pochodnych

Bardziej szczegółowo

Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych

Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 13 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych 19 2.1. Zadania... 28 3. Zastosowanie metod spektroskopowych do ustalania struktury

Bardziej szczegółowo

Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki. Karta przedmiotu. obowiązuje studentów rozpoczynających studia w roku akademickim 2013/2014

Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki. Karta przedmiotu. obowiązuje studentów rozpoczynających studia w roku akademickim 2013/2014 Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki Karta przedmiotu obowiązuje studentów rozpoczynających studia w roku akademickim 2013/2014 Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej Kierunek studiów: Inżynieria

Bardziej szczegółowo

Chemia organiczna to chemia związków węgla.

Chemia organiczna to chemia związków węgla. Chemia organiczna to chemia związków węgla. Do tej pory wyizolowano lub zsyntetyzowano kilkanaście milionów związków organicznych. Na dużą różnorodność chemii organicznej mają wpływ: średnia elektroujemność

Bardziej szczegółowo

Chemia organiczna. Mechanizmy reakcji chemicznych. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego

Chemia organiczna. Mechanizmy reakcji chemicznych. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego Chemia organiczna Mechanizmy reakcji chemicznych Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego 1 homoliza - homolityczny rozpad wiązania w jednym z reagentów; powstają produkty zawierające

Bardziej szczegółowo

3. Wprowadzenie do nazewnictwa związków organicznych

3. Wprowadzenie do nazewnictwa związków organicznych 3. Wprowadzenie do nazewnictwa związków organicznych 1 3.1. omologia i izomeria konstytucyjna omologi związki z tej samej klasy, każdy związek różni się od swego poprzednika o jedną grupę metylenową (C

Bardziej szczegółowo

Węglowodory Aromatyczne

Węglowodory Aromatyczne Węglowodory Aromatyczne Benzen Rezonans & Aromatyczność Nazewnictwo (nomenklatura) Slides 1 to 38 Węglowodory Aromatyczne W pierwotnym znaczeniu słowo aroma nawiązywało do pachnących składników roślin;

Bardziej szczegółowo

Chemia organiczna. T. 1 / Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. wyd. 5, dodr. 6. Warszawa, Spis treści

Chemia organiczna. T. 1 / Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. wyd. 5, dodr. 6. Warszawa, Spis treści Chemia organiczna. T. 1 / Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. wyd. 5, dodr. 6. Warszawa, 2012 Spis treści Część I. Podstawy 1. Struktura i właściwości związków organicznych 22 1.1. Chemia organiczna

Bardziej szczegółowo

Alkany. Alkeny. Alkiny

Alkany. Alkeny. Alkiny Węglowodory Alkany Alkeny Alkiny Spis treści: Podział węglowodorów. Porównanie Alkany: budowa cząsteczki, szereg homologiczny, konformacje i izomeria, nazewnictwo, właściwości fizyczne, właściwości chemiczne.

Bardziej szczegółowo

Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii

Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii Mol jest to liczebność materii występująca, gdy liczba cząstek (elementów) układu jest równa liczbie atomów zawartych w masie 12 g węgla 12 C (równa liczbie

Bardziej szczegółowo

CHEMIA ORGANICZNA I nazwa przedmiotu SYLABUS A. Informacje ogólne

CHEMIA ORGANICZNA I nazwa przedmiotu SYLABUS A. Informacje ogólne CHEMIA ORGANICZNA I nazwa SYLABUS A. Informacje ogólne Elementy składowe sylabusu Nazwa jednostki prowadzącej kierunek Nazwa kierunku studiów Poziom kształcenia Profil studiów Forma studiów Rodzaj Rok

Bardziej szczegółowo

CHEMIA klasa 3 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery.

CHEMIA klasa 3 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery. CHEMIA klasa 3 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery. Dział - Węgiel i jego związki. określa, czym zajmuje się chemia organiczna definiuje

Bardziej szczegółowo

Podstawy Chemii. Zarys chemii organicznej. Dr inż. Marcin Libera

Podstawy Chemii. Zarys chemii organicznej. Dr inż. Marcin Libera Podstawy Chemii Zarys chemii organicznej Dr inż. Marcin Libera Zakres merytoryczny 1. Podstawowe pojęcia i prawa chemii. 2. Budowa atomu i układ okresowy pierwiastków. 3. Budowa cząsteczek (organicznych

Bardziej szczegółowo

Wymagania na poszczególne oceny z chemii w klasie III VII. Węgiel i jego związki z wodorem

Wymagania na poszczególne oceny z chemii w klasie III VII. Węgiel i jego związki z wodorem Wymagania na poszczególne oceny z chemii w klasie III VII. Węgiel i jego związki z wodorem 1 Uczeń: wyjaśnia, czym zajmuje się chemiaorganiczna (2) definiuje pojęcie węglowodory (2) wymienia naturalne

Bardziej szczegółowo

WYMAGANIA EDUKACYJNE w klasie III

WYMAGANIA EDUKACYJNE w klasie III WYMAGANIA EDUKACYJNE w klasie III Nr lekcji Temat lekcji Treści nauczania (pismem pogrubionym zostały zaznaczone treści Podstawy Programowej) Węgiel i jego związki z wodorem Wymagania i kryteria ocen Uczeń:

Bardziej szczegółowo

-pinen (składnik terpentyny)

-pinen (składnik terpentyny) ALKENY (OLEFINY) WZÓR SUMARYZNY n 2n - alkeny łańcuchowe; n 2n-2 - alkeny cykliczne (cykloalkeny) etylen (produkcja polietylenu) WŁAŚIWOŚI FIZYZNE -pinen (składnik terpentyny) cis-trikoz-9-en (hormon płciowy

Bardziej szczegółowo

Budowa przestrzenna alkanów

Budowa przestrzenna alkanów Wykład 3 Budowa przestrzenna alkanów Podobnie jak w przypadku metanu, wiązanie C-H w alkanach powstaje w wyniku nakładania się zhybrydyzowanych orbitali sp 3. Z uwagi na to, że wiązania w alkanach skierowane

Bardziej szczegółowo

Kwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -COOH. Wykład 8 1

Kwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -COOH. Wykład 8 1 Kwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -CH Wykład 8 1 1. Reakcje utleniania a) utlenianie alkoholi pierwszorzędowych trzymywanie kwasów CH 3 H 3 C C CH 2 H CH 3 alkohol pierwszorzędowy CH K 2 Cr 2 3 7 H 3

Bardziej szczegółowo

KARTA KURSU. Student posiada podstawową wiedzę z zakresu fizyki, matematyki i chemii nieorganicznej.

KARTA KURSU. Student posiada podstawową wiedzę z zakresu fizyki, matematyki i chemii nieorganicznej. Kierunek, stopień, tok studiów, rok akademicki, semestr Biologia, licencjat, studia stacjonarne, 2017/2018, II KARTA KURSU Nazwa Chemia organiczna I Nazwa w j. ang. Koordynator dr Waldemar Tejchman Zespół

Bardziej szczegółowo

Zakres materiału do sprawdzianu - alkeny, alkiny i areny + przykładowe zadania

Zakres materiału do sprawdzianu - alkeny, alkiny i areny + przykładowe zadania Zakres materiału do sprawdzianu - alkeny, alkiny i areny + przykładowe zadania I. Węglowodory nienasycone 1. Alkeny - węglowodory nienasycone w cząsteczkach których między atomami węgla występuje jedno

Bardziej szczegółowo

Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych CHEMIA klasa III Oceny śródroczne:

Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych CHEMIA klasa III Oceny śródroczne: Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych CHEMIA klasa III Oceny śródroczne: Ocenę dopuszczającą otrzymuje uczeń, który: -określa, co to są

Bardziej szczegółowo

Materiał powtórzeniowy do sprawdzianu - halogenowęglowodory + przykładowe zadania z rozwiązaniami

Materiał powtórzeniowy do sprawdzianu - halogenowęglowodory + przykładowe zadania z rozwiązaniami Materiał powtórzeniowy do sprawdzianu - halogenowęglowodory + przykładowe zadania z rozwiązaniami I. Otrzymywanie halogenowęglowodorów 1. Reakcje halogenacji (substytucji rodnikowej halogenów (Cl, ) na

Bardziej szczegółowo

Slajd 1. Wstęp do chemii organicznej. Nomenklatura, własności fizyczne, struktura. eter. mapa potencjału elektrostatycznego cząsteczki eteru etylowego

Slajd 1. Wstęp do chemii organicznej. Nomenklatura, własności fizyczne, struktura. eter. mapa potencjału elektrostatycznego cząsteczki eteru etylowego Slajd 1 Wstęp do chemii organicznej Nomenklatura, własności fizyczne, struktura hybrydyzacja sp 3 eter mapa potencjału elektrostatycznego cząsteczki eteru etylowego Slajd 2 Alkany to węglowodory zawierające

Bardziej szczegółowo

Wyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej.

Wyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej. Wymagania programowe z chemii na poszczególne oceny. IV etap edukacyjny - przygotowane na podstawie treści zawartych w podstawie programowej, programie nauczania oraz w części 2. Podręcznika dla liceum

Bardziej szczegółowo

Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Rozdział 2. Strona Linia zadanie Jest Powinno być

Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Rozdział 2. Strona Linia zadanie Jest Powinno być Zdzisław Głowacki Chemia organiczna Zakres podstawowy i rozszerzony 2b Odpowiedzi i rozwiązania zadań Rozdział 2 Errata do drugiego rozdziału ćwiczeń: Strona Linia zadanie Jest Powinno być Str. 52 Zadanie

Bardziej szczegółowo

Program wykładu Chemia Organiczna I

Program wykładu Chemia Organiczna I Program wykładu Chemia Organiczna I Semestr III - 2016/2017 r. poziom A i B Wtorek 17:30-18:15 (B, sala 338), czwartek 14:30 15:15 (A i B, aula) oraz piątek 11:30 13:00 (A i B, aula), prof. dr hab. R.

Bardziej szczegółowo

Plan wynikowy z chemii do klasy III gimnazjum w roku szkolnym 2017/2018. Liczba godzin tygodniowo: 1.

Plan wynikowy z chemii do klasy III gimnazjum w roku szkolnym 2017/2018. Liczba godzin tygodniowo: 1. 1 Plan wynikowy z chemii do klasy III gimnazjum w roku szkolnym 2017/2018. Liczba godzin tygodniowo: 1. Tytuł rozdziału w podręczniku Temat lekcji podstawowe Węgiel i jego związki z wodorem 1.Omówienie

Bardziej szczegółowo

Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania oceny klasyfikacyjnej z chemii klasa trzecia -chemia organiczna

Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania oceny klasyfikacyjnej z chemii klasa trzecia -chemia organiczna Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania oceny klasyfikacyjnej z chemii klasa trzecia -chemia organiczna 1. Chemia organiczna jako chemia związków węgla Ocena dopuszczająca Ocena dostateczna Ocena dobra

Bardziej szczegółowo

I. Węgiel i jego związki z wodorem

I. Węgiel i jego związki z wodorem NaCoBeZU z chemii dla klasy 3 I. Węgiel i jego związki z wodorem 1. Poznajemy naturalne źródła węglowodorów wymieniam kryteria podziału chemii na organiczną i nieorganiczną wyjaśniam, czym zajmuje się

Bardziej szczegółowo

1. Chemia organiczna jako chemia związków węgla. 2. Węglowodory

1. Chemia organiczna jako chemia związków węgla. 2. Węglowodory Propozycje wymagań programowych na poszczególne oceny przygotowane na podstawie treści zawartych w podstawie programowej, programie nauczania oraz w części 2. podręcznika dla liceum ogólnokształcącego

Bardziej szczegółowo

CHEMIA KLASA Chemia organiczna jako chemia związków węgla. 2. Węglowodory

CHEMIA KLASA Chemia organiczna jako chemia związków węgla. 2. Węglowodory CHEMIA KLASA 3 Wymagania programowe na poszczególne oceny przygotowane na podstawie treści zawartych w podstawie programowej, programie nauczania oraz w części 2. podręcznika dla liceum ogólnokształcącego

Bardziej szczegółowo

Plan wynikowy z chemii dla klasy II Liceum profilowanego i Technikum III Liceum ogólnokształcącego. 2003/2004 r.

Plan wynikowy z chemii dla klasy II Liceum profilowanego i Technikum III Liceum ogólnokształcącego. 2003/2004 r. Plan wynikowy z chemii dla klasy II Liceum profilowanego i Technikum III Liceum ogólnokształcącego. 2003/2004 r. Lp. Temat lekcji 1. Szereg homologiczny alkanów. 2. Izomeria konstytucyjna w alkanach. 3.

Bardziej szczegółowo

Wyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej.

Wyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej. Propozycje wymagań programowych na poszczególne oceny (IV etap edukacyjny) przygotowane na podstawie treści zawartych w podstawie programowej, programie nauczania oraz w części 2. podręcznika dla liceum

Bardziej szczegółowo

Ocena dobra [ ] Uczeń:

Ocena dobra [ ] Uczeń: KLASA III A Wymagania edukacyjne na poszczególne oceny przygotowane na podstawie treści zawartych w podstawie programowej, programie nauczania oraz w części 2. podręcznika dla liceum ogólnokształcącego

Bardziej szczegółowo

Wyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej.

Wyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej. Wymagania na poszczególne oceny (IV etap edukacyjny) przygotowane na podstawie treści zawartych w podstawie programowej, programie nauczania oraz w części 2. podręcznika dla liceum ogólnokształcącego i

Bardziej szczegółowo

Wykład 5 XII 2018 Żywienie

Wykład 5 XII 2018 Żywienie Wykład 5 XII 2018 Żywienie Witold Bekas SGGW Chemia organiczna 1828 Wöhler - przypadkowa synteza mocznika izocyjanian amonu NH4NCO związek nieorganiczny mocznik H2NCONH2 związek organiczny obalenie teorii

Bardziej szczegółowo

WĘGLOWODORY AROMATYCZNE.

WĘGLOWODORY AROMATYCZNE. Spis treści 1 WĘGLOWODORY AROMATYCZNE. 2 Budowa i nomenklatura węglowodorów aromatycznych 3 Efekt mezomeryczny 4 Substytucja elektrofilowa w układach aromatycznych 4.1 Profil energetyczny reakcji. 4.2

Bardziej szczegółowo

8. Delokalizacja elektronów i reaktywność dienów sprzężonych

8. Delokalizacja elektronów i reaktywność dienów sprzężonych 8. Delokalizacja elektronów i reaktywność dienów sprzężonych 1 8.1. Definicja elektronów zdelokalizowanych Zlokalizowane elektrony rozmieszczone w określonym obszarze cząsteczki, są uwspólnione pomiędzy

Bardziej szczegółowo

Ocena dobra [ ] Uczeń:

Ocena dobra [ ] Uczeń: Chemia - klasa III Wymagania edukacyjne 1.Węglowodory Ocena dopuszczająca [1] definiuje pojęcia: węglowodory, alkany, alkeny, alkiny, szereg homologiczny, grupa alkilowa, reakcje podstawiania (substytucji),

Bardziej szczegółowo