Chemia organiczna. prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 konsultacje wt , sem. II sem. III sem.iv Wykład: 30 15
|
|
- Maksymilian Wasilewski
- 7 lat temu
- Przeglądów:
Transkrypt
1 Chemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 konsultacje wt , sem. II sem. III sem.iv Wykład: Ćwiczenia: Laboratorium: 60 Zaliczenie Egzamin Zaliczenie 1 Chemia organiczna ćwiczenia dr Anna Lis, p. 203 dr Anna Wajs-Bonikowska, p.2 Zaliczenie ćwiczeń: 2 kolokwia w semestrze, po każdym poprawkowe + kolokwium dla osób, które jedno zaliczyły (terminy do uzgodnienia w grupach) + kolokwium poprawkowe z całości (dla całego roku w sesji) Egzamin w sesji zimowej: część pisemna i ustna (po zaliczeniu ćwiczeń w obu semestrach) średnia ocen z ćwiczeń 4,5 zwalnia z egzaminu pisemnego 2 1
2 Ważne rady wykorzystuj wiedzę z chemii nieorganicznej i fizyki uczestnicz w wykładach (korelacja z ćwiczeniami) bierz czynny udział w ćwiczeniach zadawaj pytania rozwiązuj samodzielnie problemy korzystaj z podręcznika i materiałów korzystaj z konsultacji wykorzystuj modele cząsteczkowe Informacje dotyczące przedmiotu Tablica ogłoszeń chemii organicznej, II piętro, nowy gmach WBiNoŻ Internet: snack.p.lodz.pl studia i studenci/ogłoszenia wykładowców/kalemba danuta.kalemba@p.lodz.pl 3 Podręczniki McMurry J., Chemia organiczna, tom I i II, PWN, Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Wydawnictwo Chemiczne, Morrison R.T., Boyd R.N., Chemia organiczna, tom I i II, PWN, Hart H., Chemia organiczna. Krótki kurs. PZWL, materiały do wykładów i ćwiczeń 4 2
3 karta przedmiotu Cel przedmiotu 1. Umożliwienie zdobycia wiedzy dotyczącej budowy, właściwości fizycznych i przebiegu reakcji chemicznych związków organicznych, w tym biocząsteczek. 2. Wykształcenie umiejętności wykorzystania nabytej wiedzy do określania stereochemii i reaktywności poznanych klas związków organicznych. Efekty kształcenia Student: 1. wyjaśnia podstawowe pojęcia i definicje 2. rozpoznaje i rozróżnia rodzaje izomerii i określa konfigurację związków organicznych 3. klasyfikuje i nazywa związki organiczne 4. przewiduje właściwości fizyczne i chemiczne związku na podstawie budowy cząsteczkowej 5. przewiduje warunki i kierunki przemian związków ze wszystkich poznanych klas, w tym prostych cząsteczek biologicznych 6. projektuje syntezy związków organicznych 7. wykorzystując wiedzę na temat reaktywności klas związków organicznych zapisuje schematy reakcji dla konkretnych związków 8. zapisuje i wyjaśnia mechanizmy podstawowych typów reakcji chemicznych 9. znajduje, selekcjonuje i wykorzystuje wiedzę zawartą w podręcznikach i materiałach dydaktycznych do rozwiązywania problemów z zakresu chemii organicznej 5 Metody weryfikacji efektów kształcenia 1-9: dwa kolokwia pisemne, aktywność w dyskusji na ćwiczeniach 1-9: egzamin pisemny i ustny Formy zaliczenia (sem. letni) Dwa pisemne kolokwia na ćwiczeniach - 100%. Formy zaliczenia (sem. zimowy) Dwa pisemne kolokwia na ćwiczeniach - 20%. Egzamin pisemny i ustny - 80%. Przeciętne obciążenie studenta pracą własną Udział w konsultacjach 5 Udział w pisemnych i/lub praktycznych formach weryfikacji 1 Przygotowanie do ćwiczeń i kolokwiów 40 (2x15) Przygotowanie do egzaminu 40 (30+15) 3
4 CHEMIA ORGANICZNA = CHEMIA ZWIĄZKÓW WĘGLA minus H 2 CO 3 i pochodne 1770 Bergman: substancje organiczne (z organizmów żywych - vis vitalis) i nieorganiczne 1828 Wöhler: NH 4 CNO H 2 N-C-NH 2 O mocznik metan CH 4 DNA 1 atom C atomów C 7 Dlaczego chemia organiczna? związki organiczne>>> związki nieorganiczne rola w procesach życiowych właściwości zupełnie różne Dlaczego tak dużo związków organicznych? atomy C łączą się w długie łańcuchy i pierścienie atomy C przyłączają inne: H, O, N, Cl, Br, F, J, S, P każde odmienne rozmieszczenie atomów to nowy związek, np. C 15 H związków poznane 8 4
5 Szczególne miejsce atomu węgla I II III IV V VI VII VIII H He Li Be B C N O F Ne Na Mg Al Si P S Cl Ar K Ca Br J 1, 2 lub 3 é walencyjne 4 é walencyjne 5, 6 lub 7 é walencyjnych 9 Dlaczego chemia organiczna ważna? żywność leki odzież drewno, papier tworzywa sztuczne benzyna, oleje, gaz, biopaliwa farby, barwniki 10 5
6 Dlaczego chemia organiczna ważna? chemia nieorganiczna fizyka chemia fizyczna chemia organiczna biologia medycyna ekologia chemia żywności biochemia biotechnologia 11 Zadania chemii organicznej poznanie struktury i właściwości nowych związków synteza związków znanych z natury i nowych Źródła związków organicznych węgiel ropa naftowa rośliny: złożone związki organiczne 12 6
7 Klasyfikacja związków organicznych C, H węglowodory C, H i inne pierwiastki O, N, F, Cl, Br, I, S alifatyczne nasycone cykliczne nienasycone aromatyczne C 1 metan C 2 etan C 3 propan C 4 butan C 5 pentan... C 10 dekan ALKANY C 20 ejkozan C 21 henejkozan C 22 dokozan C 23 trikozan C 30 triakontan C 40 tetrakontan C 50 pentakontan C 100 hektan Nazewnictwo C 11 undekan C 12 dodekan C 13 tridekan Rdzenie liczebnikowe ½ hemi (semi) 1 mono (uni) 1½ (seskwi) 2 di (bi) 3 tri 4 tetra 5 penta 6 heksa 7 hepta 8 okta 9 nona 10 deka 14 7
8 L- Nazewnictwo IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) PRZEDROSTEK rodzaj podstawnika RDZEŃ ilość atomów węgla w szkielecie PRZYROSTEK grupa funkcyjna rodzina związków -Lmiejsce podstawnika alkilo, alkenylo, alkinylo hydroksy, formylo, okso alk cykloalk znaki interpunkcyjne-łączniki-1,2-przecinki-(kropki)-nawiasy miejsce grupy funkcyjnej -an, -en, -yn -ol, -al, -on kwas -owy amina 15 Klasyfikacja związków organicznych Klasa związków Grupa funkcyjna Przykład Alkan R H CH 3 CH 3 Alken C = C CH 2 = CH 2 Alkin C = C CH = CH Aren Ar H Halogenek alkilowy R Cl CH 3 Cl Alkohol R-OH CH 3 OH Fenol Ar OH OH Nazwa Eter R O R CH 3 O CH
9 Klasyfikacja związków organicznych c.d. Klasa związków Grupa funkcyjna Przykład Nazwa Amina R-NH 2 CH 3 NH 2 Aldehyd R-CHO CH 3 CHO Keton R-CO-R CH 3 COCH 3 R-COOH CH 3 COOH Kwas karboksylowy Ester R-COOR CH 3 COOCH 3 R-COCl CH 3 COCl Halogenek kwasowy Amid R-CONH 2 CH 3 CONH 2 Nitryl R-CN CH 3 CN 17 Zapisywanie wzorów związków organicznych 18 9
10 Zapisywanie wzorów związków organicznych CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 wzory kreskowe 19 Elektrony walencyjne niektórych pierwiastków I II III IV V VI VII VIII H He Li Be B C N O F Ne Na Mg Al Si P S Cl Ar K Ca Br I 20 10
11 Wiązania chemiczne wiązanie jonowe przeniesienie elektronów Na + Cl Na + Cl wiązanie kowalencyjne = wiązanie atomowe uwspólnienie elektronów 2H + O H O H H 2 O H 4H + C H C H CH 3 CH 2 OH H CH 4 21 Elektroujemność pierwiastków zdolność do przyciągania elektronów I II III IV V VI VII H 2.2 Li 1.0 Na 0.9 Be 1.6 Mg 1.3 B 2.0 Al. 1.6 C 2.5 Si 1.9 N 3.0 P 2.2 O 3.4 S 2.6 F 4.0 Cl 3.2 K 0.8 Ca 1.0 Br 3.0 I 3.7 szereg elektroujemności wybranych pierwiastków F O N Cl Br I S C H
12 Wiązanie kowalencyjne wiązania niepolarne H H O O C C C H wiązania polarne = spolaryzowane δ- H 2 O H O H NH 3 H N H δ+ δ+ Wiązanie koordynacyjne wspólna para elektronów od jednego atomu δ+ δ- H δ+ δ+ NH 3 + H+ NH 4 + H 2 O +H+ H 3 O+ CH 3 CH 2 OH 23 Orbitale atomowe l = 0 kształt: azymutalna liczba kwantowa orbital s l = 1 orbital p 1s 2s orientacja: magnetyczna liczba kwantowa p p x p y p z 24 12
13 Orbitale cząsteczkowe = molekularne orbital wiążący orbital antywiążący wiązanie σ wiązanie π nakładanie równolegle p-p - wiązanie π (nakładanie czołowe p-p - wiązanie σ) nakładanie p(czołowo)-s - wiązanie σ 25 Hybrydyzacja atomu węgla 12 6 C *C 1s 2s 2p sp 3 sp 3 1é s + 3é p = 4é CH 3 CH C C 1.54 Å C H 1.09 Å H H 0.74 Å 26 13
14 Hybrydyzacja sp 3 CH 4 CH 3 CH 3 27 Hybrydyzacja atomu węgla 12 6 C *C 1s 2s 2p sp 2 sp 2 1é s + 2é p = 3é sp 2 + 1é p CH 2 = CH C = C 1.34 Å 28 14
15 sp 2 Hybrydyzacja sp 2 sp 2 p sp 2 H 2 C CH CH 3 29 Hybrydyzacja atomu węgla 12 6 C *C 1s 2s 2p sp CH CH sp 1é s + 1é p = 2é sp + 2é p 180 C C 1.21 Å 30 15
16 Hybrydyzacja sp p p sp sp HC C CH 3 31 Hybrydyzacja atomu węgla 12 6 C 1s 2s 2p *C sp 3 1é s + 3é p = 4é sp Å sp 2 1é s + 2é p = 3é sp 2 + 1é p Å sp 1é s + 1é p = 2é sp + 2é p Å 32 16
17 Alkany C n H 2n+2 Węglowodory alifatyczne nasycone prostołańcuchowe rozgałęzione C 7 H 16? 33 Tworzenie nazwy alkanu: Nazewnictwo alkanów 1.Wybieramy najdłuższy łańcuch 2.Numerujemy atomy węgla tak, aby lokanty określające położenia podstawników były jak najniższe 3.Podstawniki w formie przedrostków szeregujemy alfabetycznie 4.Liczbę takich samych podstawników określamy przedrostkami: di- (2); tri- (3); tetra- (4); penta- (5); heksa- (6);..i.t.d. 5.Na końcu umieszczamy nazwę łańcucha węglowego Rozgałęzione podstawniki alkilowe nazywamy analogicznie jak alkany numerację atomów węgla rozpoczynamy od atomu związanego z głównym szkieletem nazwę podstawnika złożonego umieszczamy w nawiasie Rozgałęzione podstawniki alkilowe C3, C4, C5 mają nazwy zwyczajowe z przedrostkami izo, neo, sec-, tert
18 Izomery związki o takim samym wzorze sumarycznym, ale różnym ułożeniu atomów w cząsteczce Izomery strukturalne (konstytucyjne) Izomeria szkieletowa Izomeria położenia Izomeria grup funkcyjnych Stereoizomery taka sama kolejność atomów, ale różne ułożenie w przestrzeni 35 Występowanie alkanów >275 C ropa naftowa C <20 C C 5 -C C eter naftowy C 6 -C C lekka nafta C 5 -C C benzyna woski roślinne, np. C 29 i C 31 - wosk liści 36 18
19 Właściwości fizyczne alkanów niepolarne nierozpuszczalne w wodzie gęstość < 1g/ml temp. wrzenia: pentan 36ºC izopentan 28 ºC neopentan 10 ºC ciała stałe > C Konformacje alkanów rozmieszczenie atomów wynikające ze swobodnego obrotu wokół wiązania C C konformery nietrwałe różnica energii mała projekcja Newmana 38 19
20 Projekcja Newmana etanu konformacja naprzemianległa dalszy atom C konformacja naprzeciwległa bliższy atom C konformacje pośrednie ile? 39 Projekcja Newmana etanu H która konformacja trwalsza? 40 20
21 Projekcja Newmana propanu konformacja naprzemianległa konformacja naprzeciwległa H 41 Projekcja Newmana butanu projekcja C2 C3 konformacje naprzemianległe konformacje naprzeciwległe H konformacja skośna 42 21
22 uwodornienie alkenów Otrzymywanie alkanów Metody laboratoryjne z halogenków poprzez reakcję Grignarda z halogenków przez redukcję 2-bromobutan bromek sec-butylu 43 Właściwości chemiczne alkanów reakcje utleniania (spalania) CH 4 + 2O 2 płomień CO 2 + 2H 2 O kj/mol spalanie ciepło spalania Ciepło reakcji = zmiany energii reakcji rozrywanie wiązań - potrzebna energia - reakcja endotermiczna tworzenie wiązań - wydziela się energia - reakcja egzotermiczna C 4 H 4 + O 2 płomień CO 2 + H 2 O kj/mol CO + H 2 O C + H 2 O HCHO + H 2 O CH 3 COOH +H 2 O trucizna sadza smog z olejów 1500ºC 6 CH 4 + O 2 2CH CH + 2CO + 10H
23 Właściwości chemiczne alkanów reakcje halogenowania (światło hν lub temp.) CH 4 Cl 2 chlorek metylu CH 3 Cl + HCl Cl 2 CH 2 Cl 2 + HCl chlorek metylenu Cl 2 chloroform CHCl3 + HCl Cl 2 CCl 4 + HCl czterochlorek węgla 45 Mechanizm reakcji halogenowania alkanów podstawienie wolnorodnikowe R. reakcja łańcuchowa ciepło lub (1) Cl2 2Cl światło (2) Cl + CH 4 HCl + CH 3 etap inicjowania łańcucha (3) CH 3 + Cl 2 CH 3 Cl + Cl etapy wzrostu łańcucha następnie reakcje (2), (3), (2), (3) itd., aż w końcu: Cl + Cl ciepło lub Cl 2 CH 3 + CH 3 światło CH 3 CH 3 CH 3 + Cl CH 3 Cl etapy zakończenia łańcucha 46 23
24 Cl Cl hν Cl homolityczne rozerwanie wiązania A B A + B heterolityczne rozerwanie wiązania A B A + + B R - Rodnik alkilowy - płaski hybrydyzacja sp 2 = 3 orbirale sp orbital p R- lub R 47 Rzędowość atomów węgla = ilość grup R H R R R R C H R C H R C H R C R H H R R 1º 2º 3º 4º Rzędowość atomów wodoru = rzędowości atomu C 1º CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 2º 3º (R 2 CH 2 ) (R 3 CH) 48 24
25 Konkurencyjność reakcji oderwanie Cl 2 H 1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 Cl Cl CH 3 CH 2 CH 3 oderwanie Cl 2 H 2 CH3CHCH3 CH3CHCH3 Łatwość odrywania się atomów wodoru = Trwałość i reaktywność wolnych rodników 3 >> 2 >> 1 Prawdopodobieństwo podstawienia = f(ilości atomów H) 2 : 1 = 2 : 6 ale 2 = 1 Hiperkoniugacja efekt stabilizujący poprzez delokalizację elektronów Wynik oddziaływania niesparowanego elektronu (w R ) lub orbitalu niewiążącego π (wiązania C=C) z zapełnionym orbitalem σ sąsiedniej grupy alkilowej 49 Cl 1º 2º Konkurencyjność reakcji c.d. CH 3 CH 2 CH 3 Cl 2/ hν CH 3 CH 2 CH 2 Cl + CH 3 CHCH 3 Cl 45% 55% CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Cl 2/ hν CH 3 (CH 2 ) 3 Cl + CH 3 CH 2 CHCH 3 Cl 28% 72% CH 3 CH 3 CH 3 Cl 2/ hν CH 3 CHCH 3 CH 3 CHCH 2 Cl + CH 3 CCH 3 Cl 64% 36% Br 2/ hν 3% 97% 2% 98% ślady >99% Reaktywność halogenów: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (J 2 ) Selektywność reakcji: Br 2 > Cl 2 > F
26 Cykloalkany = węglowodory cykloalifatyczne Właściwości fizyczne jak alkany Alkany Cykloalkany 51 Nazewnictwo Tworzenie nazwy cykloalkanu: do nazwy alkanu o odpowiedniej ilości atomów węgla dodajemy przedrostek cyklo alkilocykloalkany gdy liczba atomów węgla w pierścieniu jest równa lub większa niż liczba atomów węgla w łańcuchu cykloalkiloalkany gdy liczba atomów węgla w pierścieniu jest mniejsza niż liczba atomów węgla w łańcuchu Numerację atomów węgla rozpoczyna się od miejsca przyłączenia podstawnika i dalej numeruje się tak, by lokanty były jak najniższe. Podstawniki wymienia się alfabetycznie 52 26
27 Cykloalkany C n H 2n Cyklopropan Cyklobutan Cyklopentan naprężenia a trwałość pierścienia 53 Cykloalkany C n H 2n Cykloheksan sp trwała konformacja krzesłowa, bez naprężeń nietrwała konformacja łódkowa, naprężenia steryczne 54 27
28 Monopodstawiony cykloheksan konformacje a (aksjalne) e (ekwatorialne) 55 Dipodstawiony cykloheksan: konformacje 1,2-cis e a = a e 1,2-trans e e = a a 56 28
29 Izomery związki o takim samym wzorze sumarycznym, ale różnym ułożeniu atomów w cząsteczce Izomery strukturalne (konstytucyjne) Izomeria szkieletowa Izomeria położenia Izomeria grup funkcyjnych Stereoizomery izomeria geometryczna cykloalkany i alkeny izomeria cis, trans optyczna (Z), (E) 57 Nazewnictwo Stereoizomeria: izomeria geometryczna alkeny i cykloalkany cis - stereoizomer, w którym dwie grupy o większych masach znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego lub pierścienia trans - stereoizomer, w którym dwie grupy o większych masach znajdują się po przeciwnych stronach wiązania podwójnego lub pierścienia Z - stereoizomer, w którym dwie grupy starsze w/g reguł Cahna, Ingolda, Preloga znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego. E - stereoizomer, w którym dwie grupy starsze znajdują się po przeciwnych stronach wiązania podwójnego 58 29
30 Izomery i konformery cykloheksanu CH CH 3 CH 3 CH 3 3 CH CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 izomer trans = (E): konformery a-a i e-e CH 3 trans-1,2-dimetylocykloheksan E-1,2-dimetylocykloheksan (E)-1,2-dimetylocykloheksan CH CH3 3 CH 3 izomer cis = (Z): CH konformery 3 a-e = e-a CH3 cis-1,2-dimetylocykloheksan Z-1,2-dimetylocykloheksan (Z)-1,2-dimetylocykloheksan CH 3 59 Alkeny C n H 2n prostołańcuchowe rozgałęzione C 7 H 14 ile? 60 30
31 Nazewnictwo alkanów i alkenów wiązania podwójne: -en, -dien,- trien wiązania potrójne: -yn lub -in (po spółgłoskach g, k, l) k na końcu rdzenia nazwy wymienia się na c, np. dekan ale decen, decyn.i decyl gdy wiązania podwójne i potrójne: najpierw wymieniamy -en, później -yn gdy kilka wiązań podwójnych i/lub potrójnych: alkadien, alkatriyn hept-1-en-6-yn 1. Wybieramy najdłuższy łańcuch przechodzący przez największą liczbę wiązań wielokrotnych 2. Kierunek numeracji dobieramy tak, aby lokanty określające położenia wiązań wielokrotnych były jak najniższe 61 Właściwości fizyczne alkenów niepolarne nierozpuszczalne w wodzie temperatura wrzenia i topnienia podobne jak alkanów gęstość (jak alkany) < 1g/ml Stereoizomeria w alkenach but-2-en - izomery geometryczne Temp. wrz. +4 C Temp. wrz. +1 C 24% 76% równowaga w obecności H
32 Otrzymywanie alkenów 63 Właściwości chemiczne alkenów Uwodornienie = redukcja = hydrogenacja Pt, Pd, Ni Otrzymywanie alkanów 2-buten H 2 / katalizator CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 butan 64 32
33 Właściwości chemiczne alkenów Redukcja katalityczna alkenów Energia aktywacji E akt najmniejsza energia cząsteczek przy zderzeniu, potrzebna aby reakcja mogła zajść Szybkość reakcji = częstotliwość zderzeń x czynnik energetyczny x współczynnik steryczny (właściwa orientacja) Katalizator obniża energię aktywacji 65 Reakcje alkenów Addycja elektrofilowa = przyłączenie elektrofilowe CH 2 =CH 2 + HBr CH 3 -CH 2 Br Mechanizm I etap: przyłączenie H + do C=C i utworzenie karbokationu II etap: przyłączenie Br - do karbokationu i utworzenie produktu karbokation produkt pośredni bromoetan = bromek etylu 66 33
34 Energia reakcji addycji elektrofilowej I etap I I etap 67 Addycja elektrofilowa Trwałość karbokationów płaskie: sp 2 3 > 2 > 1 > kation metylowy Stabilizacja karbokationu przez: hiperkoniugację efekt indukcyjny (spychanie elektronów wiązań grup alkilowych) 68 34
35 Reakcje alkenów Addycja elektrofilowa halogenowodorów Reguła Markownikowa H + tam gdzie więcej H lub tak, że powstaje trwalszy karbokation lub tak, że tworzy się halogenek o wyższej rzędowości Addycja elektrofilowa halogenów X X 69 Addycja elektrofilowa wody do alkenów Otrzymywanie alkoholi etylen etanol Substytucja wolnorodnikowa halogenem allilowy atom wodoru 70 35
36 Utlenienie alkenów do dioli Utlenienie alkenów z rozszczepieniem 71 Reakcje alkenów Ozonoliza (utlenienie do związków karbonylowych) 72 36
37 Alkadieny Dieny sprzężone 1.48Å Addycja do dienu niesprzężonego Addycja do dienu sprzężonego 73 Znaczenie alkenów w syntezie organicznej 74 37
38 Znaczenie alkenów w naturze Polimeryzacja dienów sprzężonych C 40 światłoczuły widzenie 75 Alkiny Otrzymywanie alkinów Dehydrohalogenacja dihalogenopochodnych Zn alken 76 38
39 Reakcje alkinów Addycja wodoru CH 3 (CH 2 ) 3 CH=CH (CH 2 ) 3 CH 3 addycja halogenowodorów 77 Addycja elektrofilowa do alkinów addycja halogenów Odróżnianie alkenów i alkinów od węglowodorów nasyconych reakcja z bromem - reakcja charakterystyczna (roztwór bromu odbarwia się) 78 39
40 Addycja elektrofilowa wody do alkinów 79 Tworzenie acetylenków Reakcje acetylenków 80 40
41 Związki aromatyczne C-C 1.39Å izomery strukturalne o-dibromobenzenu dwie struktury rezonansowe benzenu i o-dibromobenzenu benzen 81 Struktura związków aromatycznych Orbitale molekularne zdecydowanie odradzam 82 41
42 Teoria rezonansu prawdziwej struktury cząsteczki nie da się opisać jednym wzorem struktury rezonansowe: nie są realne różnią się od siebie tylko rozmieszczeniem elektronów π lub elektronów niewiążących nie muszą być równocenne wypadkowa struktur rezonansowych hybryda rezonansowa jest bardziej trwała niż dowolna struktura rezonansowa cząsteczka jest tym trwalsza im więcej struktur rezonansowych ją opisuje 83 Węglowodory aromatyczne (areny) Zaakceptowane nazwy zwyczajowe: CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 benzen toluen o-ksylen m-ksylen p-ksylen H 3 C CH 3 CH 3 mezytylen C 6 H 5 fenyl C 6 H 5 CH 2 benzyl p-cymen styren naftalen antracen fenantren pochodne dipodstawione: 1,2- lub orto- / o- 1,3- lub meta- / m- 1,4- lub para- / p
43 Właściwości związków aromatycznych trwałość benzenu Ciepło hydrogenacji: cykloheksen - 28 kcal/mol cykloheksa-1,3-dien - 55 kcal/mol benzen ok kcal/mol - 49 kcal/mol 85 Struktura związków aromatycznych benzen Reguła aromatyczności Hückla: płaski cykliczny układ sprzężony orbital p na każdym atomie 4n+2 elektronów na orbitalach p naftalen antracen 6 orbitali p, 6 é p 86 43
44 Reakcje benzenu Podstawienie elektrofilowe = Substytucja elektrofilowa 87 Substytucja elektrofilowa w benzenie Reakcja nitrowania nitrobenzen Redukcja nitrobenzenu anilina 88 44
45 Mechanizm reakcji nitrowania utworzenie elektrofila atak elektrofila na benzen przyłączenie elektrofila i utworzenie karbokationu etap wolny (2) NO 2 + sp 3 = struktury rezonansowe karbokationu hybryda rezonansowa oderwanie H +, przywrócenie układu aromatycznego etap szybki 89 Substytucja elektrofilowa w benzenie Odczynniki elektrofilowe FeBr 3 + Br 2 kation alkilowy struktury rezonansowe kation acyliowy 90 45
46 Reakcja sulfonowania benzenu kwas benzenosulfonowy Reakcja halogenowania benzenu fenol 91 Substytucja elektrofilowa halogenem w benzenie 92 46
47 Reakcja alkilowania benzenu halogenkami toluen karbokation 2º > 1º Alkilowanie benzenu alkoholami lub alkenami 93 Właściwości alkilobenzenów utlenianie łańcucha bocznego toluen kwas benzoesowy o-ksylen kwas ftalowy chlorowcowanie chlorowcowanie w łańcuchu bocznym substytucja wolnorodnikowa chlorowcowanie w pierścieniu substytucja elektrofilowa 94 47
48 Reakcja acylowania benzenu Reakcje alkilowania i acylowania halogenkami z AlCl 3 = reakcje Friedla-Craftsa acetylobenzen = fenylometyloketon Właściwości acylobenzenów redukcja do n-alkilobenzenów 95 Substytucja elektrofilowa w monopodstawionym benzenie 96 48
49 Substytucja elektrofilowa w monopodstawionym benzenie 97 Substytucja elektrofilowa w benzenie - szybkość reakcji podstawniki aktywujące kierują w o- i p- Wpływ kierujący podstawnika chlorowce dezaktywują kierują w o- i p- podstawniki dezaktywujące kierują w m
50 Wpływ kierujący podstawnika siła dezaktywacji -NO 2, -SO 3 H > -COCH 3, -CHO, -COOH, -CN > X siła aktywacji -NH 2, -OH > -OCH 3 > NH 2 COCH 3, -OCOCH 3 > -C 6 H 5, -CH 3 99 Izomery związki o takim samym wzorze sumarycznym, ale różnym ułożeniu atomów w cząsteczce Stereoizomery Izomery strukturalne (konstytucyjne) Izomeria szkieletowa Izomeria położenia Izomeria grup funkcyjnych taka sama kolejność atomów, ale różne ułożenie w przestrzeni izomeria geometryczna alkeny i cykloalkany cis, trans izomeria optyczna (E), (Z) R, S D, L Konfiguracja: absolutna względna 50
51 Izomeria optyczna bromochlorojodometan * * Warunek wystarczający: atom węgla z czterema różnymi podstawnikami sp 3 tzw. chiralny lub asymetryczny atom C Izomeria optyczna kwas mlekowy S * * R odbicia lustrzane = enancjomery Enancjomery skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego o taki sam kąt, ale w przeciwnych kierunkach: w prawo prawoskrętne (+) w lewo lewoskrętne ( ) wszystkie inne właściwości fizyczne oraz wszystkie właściwości chemiczne (z wyjątkiem reakcji ze związkami czynnymi optycznie) mają identyczne 51
52 Izomeria optyczna * * Warunek konieczny: brak płaszczyzny symetrii Izomeria optyczna Czynność optyczna: zdolność skręcania płaszczyzny światła płasko spolaryzowanego pomiar skręcalności w polarymetrze α skręcalność właściwa wielkość charakteryzująca związki optycznie czynne [α] D = α l d α - odczyt ( ) l - długość rurki (dm) d - stężenie roztworu lub gęstość cieczy (g/cm 3 ) 52
53 Izomeria optyczna Konfiguracja: ułożenie podstawników wokół asymetrycznego atomu C Konfiguracja absolutna: R i S wg reguł pierwszeństwa podstawników Konfiguracja względna: D i L w porównaniu z wzorcem: aldehyd glicerynowy H CHO OH CH 2 OH Nazewnictwo Stereoizomeria: izomeria geometryczna alkeny i cykloalkany Reguły pierwszeństwa grup w/g Cahna, Ingolda, Preloga Atom o wyższej liczbie atomowej ma pierwszeństwo przed atomem o niższej liczbie atomowej -Br> -Cl -OH > -CH 3 -Br > -C 6 H 5 -NH 2 > -CH 2 CH 2 CH 3 Jeżeli starszeństwa nie można ustalić w/g tej reguły, porównuje się kolejne atomy w podstawnikach w/g tego samego kryterium -CH 2 CH 2 F > -CH 2 CH 3 -OCH 3 > -OH -CH 2 CH 2 Cl > -CH 2 CH 2 CH 3 Atomy połączone wiązaniami wielokrotnymi rozpatruje się jako równoważne odpowiedniej liczbie atomów związanych wiązaniami pojedynczymi H H C C H O C N C C C H C C H C O C O C N C N H H H N C Starszeństwo w szeregu utlenienia C C C CH C C C C H -COOH > -CHO > CHOH > CH 3 53
54 Izomeria optyczna Konfiguracja absolutna R / S zgodnie z ruchem wskazówek zegara 1 > 2 > 3 > 4 1 R 4 S niezgodnie z ruchem wskazówek zegara chlorobutan C l zgodnie z ruchem wskazówek zegara niezgodnie z ruchem wskazówek zegara R 2 H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 H 2 S 1 Cl CH CH 3 Cl 1 Starszeństwo podstawników: 1. chlor Cl 2. grupa etylowa CH 2 CH 3 3. grupa metylowa CH 3 4. wodór H 54
55 aldehyd glicerynowy Izomeria optyczna alanina CHO H CHO H H COOH COOH H HO CH 2 OH HOH 2 C OH R (+) S (-) [α] D = 8.7 [α] D = H 3 C NH 2 H 3 C NH 2 R (-) S (+) [α] D = [α] D = 8.5 równomolowa mieszanina enancjomerów mieszanina racemiczna = racemat optycznie nieczynna Izomeria optyczna konfiguracja względna odnoszona do aldehydu glicerynowego projekcja Fischera = wzory Fischera cząsteczka rzutowana na płaszczyznę 55
56 Izomeria optyczna zasady ustawiania cząsteczki z 1 chiralnym C do rzutowania w projekcji Fischera = wzory Fischera rysujemy krzyż: C* jest na przecięciu linii, podstawniki przy linii pionowej są pod, a przy poziomej nad płaszczyzną najdłuższy łańcuch węglowy ustawiamy pionowo bardziej utleniony koniec łańcucha piszemy u góry wpisujemy pozostałe podstawniki jeśli grupa OH lub odpowiadająca jej (np., X, NH 2 ) jest po prawej stronie, to związek należy do szeregu D, po lewej stronie do szeregu L kwas (R)-mlekowy kwas D-mlekowy zgodnie z ruchem wskazówek zegara Izomeria optyczna aldehyd glicerynowy niezgodnie z ruchem wskazówek zegara CHO *CHOH CH 2 OH R 1 HO CHO H 2 3 CH 2 OH CHO H 3 1 HOH 2 C OH 2 S 1. OH 2. CHO 3. CH 2 OH 4. H H CHO OH H CHO OH HO CHO H CH 23 OH CH 2 OH CH 2 OH wzór Fischera 56
57 Izomeria optyczna dwa centra asymetrii wzory przestrzenne 2R, 3S 2S, 3R 2R, 3R 2S, 3S Izomeria optyczna projekcja Fischera = wzory Fischera dla związków z dwoma centrami asymetrii pionową prostą przecinamy tyloma poziomymi, ile jest chiralnych atomów węgla (C*) nadal aktualne są wszystkie poprzednie założenia jeśli grupa OH lub odpowiadająca jej (np., X, NH 2 ) przy najniżej położonym C* jest po prawej stronie, to związek należy do szeregu D 57
58 Izomeria optyczna dwa centra asymetrii wzory Fischera A B C D CHO CHO CHO CHO H OH HO H H OH HO H HO H H OH H OH HO H CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH enancjomery enancjomery? diastereoizomery B+C, A+C, B+D, A+D Izomeria optyczna dwa centra asymetrii i płaszczyzna symetrii A B C COOH COOH COOH COOH H HO OH enancjomery HO H H H OH enancjomery H OH H OH = HO HO H H COOH COOH COOH COOH 2R, 3R 2S, 3S 2R, 3S 2S, 3R enancjomery płaszczyzna symetrii forma mezo nieczynna optycznie związek achiralny mimo C* kwas L-winowy kwas D-winowy kwas mezowinowy diastereoizomery: A+C, B+C 58
59 Izomeria optyczna diastereoizomery izomery optyczne nie będące odbiciami lustrzanymi część atomów ma taką samą konfigurację, ale przynajmniej jeden inną właściwości diastereoizomerów mają różną skręcalność właściwą mają różne właściwości fizyczne (np. temp. topnienia, rozpuszczalność) można je rozdzielić ilość izomerów optycznych związku o n centrach chiralnych 2 n Przekształcanie wzorów tetraedrycznych we wzory Fischera ustawić cząsteczkę tak, by wiązania poziome były skierowane przed, a pionowe za płaszczyznę rozpłaszczyć cząsteczkę Rada D czy L? wykonać model tetraedrycznego (sp 3 ) atomu węgla z plasteliny i zapałek i... ćwiczyć 59
60 Przykład reakcji z utworzeniem C* addycja elektrofilowa do C=C płaski karbokation sp 2 atak Halogenki chlorki, bromki, jodki, fluorki Znaczenie: rozpuszczalniki anestetyki czynniki chłodzące pestycydy X = F, Cl, Br, J wiązanie spolaryzowane: związki polarne, Ale nierozpuszczalne w wodzie 60
61 Halogenki alkilowe właściwości fizyczne gęstość: monochlorki < 1 g/cm 3 bromki g/cm 3 jodki g/cm 3 di- i tripochodne odpowiednio wyższe gęstości temperatura wrzenia: znacznie wyższa niż odpowiednich węglowodorów chlorek propylu 47 C bromek propylu 71 C jodek propylu 102 C Nazewnictwo halogenków alkilowych halogenek alkilu = halogenek alkilowy = halogenoalkan cis-4,5-dichloro-1-(2-chloroetenylo)-2,4- dimetylocykloheksen 61
62 Halogenki alkilowe metody otrzymywania addycja elektrofilowa do alkenów addycja halogenu dihalogenek alkilowy addycja halogenowodoru monohalogenek alkilowy ale HBr Br zgodnie z regułą Markownikowa tworzy się halogenek o wyższej rzędowości HBr ROOR Br Halogenki alkilowe metody otrzymywania addycja wolnorodnikowa HBr do alkenów niezgodna z regułą Markownikowa Br. atakuje pierścien od góry lub od dołu, powstaje trwalszy karborodnik 3º, a następnie halogenek o niższej rzędowości HBr ROOR Br CH 3 wolnorodnikowa substytucja w alkanach Niedogodność reakcji: mieszanina produktów, wymagane wydzielanie 62
63 Halogenki alkilowe metody otrzymywania substytucja nukleofilowa w alkoholach reakcja alkoholi z halogenowodorami reakcja alkoholi z halogenkami tribromkiem/trichlorkiem fosforu lub chlorkiem tionylu (alkohole 1 i 2 ) Reakcje halogenków alkilowych prowadzące do alkoholi substytucja nukleofilowa alkohole 1 alkohole 3 63
64 Substytucja nukleofilowa odczynniki nukleofilowe: zasadowość a nukleofilowość H 2 O lub OH (mocna zasada, średni nukeofil) X (słaba zasada, mocny nukeofil) NH 3, RNH 2, R 2 NH, R 3 N CN HC C ROH lub CH 3 O CH 3 COO nukleofil: zawiera atom bogaty w elektrony, który może tworzyć wiązanie oddając parę elektronów atomowi węgla ubogiemu w elektrony może mieć ładunek ujemny Substytucja nukleofilowa inne właściwości halogenków alkilowych synteza nitryli synteza amin synteza eterów synteza alkinów alkilowanie acetylenków 64
65 Reakcje halogenków alkilowych X = F, Cl, Br, J atak nukleofila Nu: lub Nu: - substytucja nukleofilowa S N Nu - nukleofil wchodzący X - nukleofil odchodzący (opuszczający) eliminacja nukleofilowa E Substytucja i eliminacja nukleofilowa S N i E dwie reakcje konkurencyjne, zachodzące w tym samym środowisku, ale z różną łatwością i szybkością; zwykle powstają dwa produkty: substytucji i eliminacji Konkurencyjność reakcji S N i E Na proporcje produktów wpływa: budowa substratu: 1 - łatwiej S N, 3 - łatwiej E zasadowość i nukleofilowość odczynnika Nu, oraz jego stężenie: im wyższe te wartości tym łatwiej E temperatura reakcji: im wyższa tym łatwiej E rozpuszczalnik: im bardziej polarny tym łatwiej E 65
66 Substytucja i eliminacja nukleofilowa - przykłady reakcji halogenków EtOH CH 3 CH 2 CH=CH 2 Lub KOH,EtOH Reguła Zajcewa (odwrotna do reguły Markownikowa) w reakcji eliminacji oderwaniu ulega wodór od sąsiedniego najmniej uwodornionego atomu węgla Substytucja i eliminacja nukleofilowa - konkurencyjność S N E 66
67 Substytucja i eliminacja nukleofilowa - Konkurencyjność reakcji Słaby Nu przewaga S N Mechanizm substytucji nukleofilowej atak Nu: na centrum elektrofilowe od strony przeciwnej odejście grupy opuszczającej płaski stan przejściowy: obydwie grupy połączone z C jeden etap dwie cząsteczki S N 2 67
68 Substytucja nukleofilowa dwucząsteczkowa S N 2 inwersja=odwrócenie konfiguracji R S halogenek 2 halogenek 1 łatwiej niż 2 metylowy >1 >2 >3 (nie reagują) reakcja dwucząsteczkowa = reakcja drugiego rzędu szybkość reakcji zależy od stężenia dwu reagujących substancji szybkość reakcji = k [RX] [Nu:] Mechanizm substytucji nukleofilowej halogenek 3 brak miejsca na atak od strony przeciwnej bromek tert-butylu tert-butanol 3 C* z produktu optycznie czynnego powstaje mieszanina enancjomerów reakcja z racemizacją Mechanizm??? inny niż S N 2 68
69 Substytucja nukleofilowa jednocząsteczkowa S N 1 ETAP I odszczepienie grupy opuszczającej: utworzenie karbokationu ETAP II atak Nu: wchodzącego na karbokation: przyłączenie etap I wolny etap decydujący o szybkości reakcji? etap II szybki ile cząsteczek bierze w nim udział? jedna, tylko substrat S N 1 Substytucja nukleofilowa jednocząsteczkowa S N 1 płaski karbokation reakcja dwuetapowa o szybkości reakcji decyduje etap najwolniejszy racemizacja (C*) R R + S S S + R 3 >2 >1 reakcja jednocząsteczkowa = reakcja pierwszego rzędu szybkość reakcji zależy od stężenia jednego z substratów szybkość reakcji = k [RX] 69
70 Reakcje eliminacji nukleofilowej mechanizm analogiczny jak mechanizm S N Reakcja E2 Reakcja E1 Substytucja i eliminacja nukleofilowa - przewidywanie mechanizmu i produktów substrat 1 S N 2 i E2 ( łatwiej S N ) substrat 3 S N 1 i E1 ( łatwiej E) substrat 2 mechanizm zależy od innych czynników: zasadowość i nukleofilowość odczynnika Nu, stężenie, temperatura synteza alkenów Dihalogenki alkilowe synteza alkinów synteza halogenków winylowych Halogenki aromatyczne (arylowe) synteza substytucja elektrofilowa właściwości substytucja nukleofilowa, ani S N 1 ani S N 2 70
71 Właściwości halogenków alkilowych i arylowych Tworzenie związków Grignarda (magnezoorganicznych) Właściwości związków Grignarda podatne na atak kwasów i elektrofili rozkład pod wpływem: wody, kwasów, alkoholi, amin Halogenki R-X Alkohole R-OH Rzędowość alkoholi = rzędowości atomu węgla połączonego z OH CH 3 OH? 71
72 Nazewnictwo Starszeństwo grup funkcyjnych występujących w przyrostkach: R 4 N + Cl > R-COOH > R-SO 3 H > R-COO - Na + > R-COOR > R-COCl > R-CONH 2 > R-CN > R-CHO > R-CO-R > R-OH > Ar-OH > R-NH 2 Tylko jedna najstarsza grupa funkcyjna może być w przyrostku!!! Jest to grupa decydująca o klasyfikacji związku nazwa systematyczna nazwa zwyczajowa Alkohole alkanol, alkanodiol alkohol alkilowy podstawnik przedrostek hydroksy Alkohole Właściwości fizyczne wiązanie spolaryzowane: związki polarne, C1-C6 rozpuszczalne w wodzie temperatura wrzenia wiązanie wodorowe 72
73 Otrzymywanie alkoholi Metanol Etanol fermentacja biopaliwo trucizna!! LD g/kg elektrofilowe przyłączenie wody do etylenu metoda uniwersalna Otrzymywanie alkoholi z alkenów reakcja addycji elektrofilowej wody zgodnie z regułą Markownikowa: alkohol o wyższej rzędowości reakcja hydroborowania H 2 O 2,OH - CH 3 CH 2 OH niezgodnie z regułą Markownikowa: alkohol o niższej rzędowości 73
74 Otrzymywanie alkoholi z halogenków w reakcjach substytucji nukleofilowej 1 i 2 3 Otrzymywanie alkoholi redukcja związków karbonylowych związek karbonylowy -C=O grupa karbonylowa alkohol [H]=reduktor odczynniki redukujące: NaBH 4, LiAlH 4 (wodorki) lub H 2/ /kat. redukcja aldehydów 1 alkohole redukcja ketonów 2 alkohole selektywna redukcja grupy karbonylowej 74
75 Otrzymywanie alkoholi redukcja kwasów karboksylowych 1 alkohol redukcja estrów dwa alkohole: 1 (z części kwasowej) i inny Otrzymywanie alkoholi addycja związków Grignarda do związków karbonylowych O δ- C δ+ podatne na atak kwasów i odczynnikow elektrofilowych 75
76 Otrzymywanie alkoholi addycja zw. Grignarda do zw. karbonylowych reakcja formaldehydu 1 alkohole reakcja innych aldehydów 2 alkohole reakcja ketonów 3 alkohole Reakcje (właściwości chemiczne) alkoholi rozerwanie wiązania rozerwanie wiązania Alkohole jako kwasy - rozerwanie wiązania O H anion alkoksylowy szeregi kwasowości RH < NH 3 < HC CH < CH 3 OH < HOH (CH 3 ) 3 COH < CH 3 CH 2 OH < CH 3 OH < HOH < CF 3 OH 76
77 Reakcje alkoholi rozerwanie wiązania O H Alkohole jako kwasy: alkoholany reakcja z metalami (tylko litowce: K, Na) reakcja z mocnymi zasadami reakcje tworzenia estrów Reakcje alkoholi rozerwanie wiązania O H reakcje utleniania alkoholi 1 alkohol kwas karboksylowy [O] czynniki utleniające do kwasów: KMnO 4, H + Na 2 Cr 2 O 7, H + 1 alkohol aldehyd CrO 3 /H 2 SO 4 (odczynnik Jonesa) reakcja wymaga specjalnych warunków (np. PCC) 2 alkohol keton 3 alkohol nie zachodzi 77
78 Reakcje alkoholi rozerwanie wiązania C O substytucja nukleofilowa halogenem HCl, HBr 3 >2 >1 SOCl 2, PBr 3 Reakcje alkoholi rozerwanie wiązania C O Alkohole jako zasady protonowanie alkoholu: pierwszy etap reakcji S N 1, S N 2 i E 3 S N 1 1 S N 2 jon oksoniowy protonowanie alkoholu: pierwszy etap reakcji eliminacji wody z alkoholi mechanizm dehydratacji alkoholi E1 H 2 O + H + H 3 O + 78
79 Reakcje alkoholi rozerwanie wiązania C O dehydratacja alkoholi - odszczepienie H 2 O 75%, %, 100 kwas siarkowy 20%, 90 reaktywność alkoholi w reakcji eliminacji 3 >2 >1 reguła Zajcewa Otrzymywanie dioli z alkenów reakcje utleniania KMnO 4 Diole Reakcje dioli reakcja rozszczepienia dioli wicynalnych KMnO 4 H + 79
80 Fenole Fenole naturalne z olejków eterycznych Właściwości fizyczne fenoli wysokowrzące ciecze lub ciała stałe trudno rozpuszczalne w wodzie (poza fenolem 9g w 100g) Otrzymywanie fenoli Otrzymywanie fenoli Reakcje fenoli utlenianie fenoli do chinonów 80
81 kwasowość fenoli Reakcje fenoli stabilizacja anionu fenolanowego przez rezonans wpływ podstawnika na kwasowość wzrost kwasowości obniżenie kwasowości Kwasowość fenoli: nitrofenol > fenol > metylofenol > woda > alkohol Reakcje fenoli substytucja elektrofilowa w fenolach grupa OH bardzo silnie aktywuje pierścień aromatyczny nitrowanie bromowanie alkilowanie CH 3 słabo aktywuje o- i p- OH silnie aktywuje o- i p- 81
82 Etery R O R (R O H, H O H) Epoksydy = oksirany Właściwości fizyczne eterów mało polarne temperatura wrzenia: heptan 98 C eter metylowo-pentylowy 100 C heksanol 157 C Otrzymywanie eterów synteza z alkoholi synteza Williamsona (reakcja S N halogenków 1 i 2 ) Reakcje eterów - bierne chemicznie rozszczepienie 82
83 Tiole Otrzymywanie tioli z halogenków alkilowych - S N 2 wodorosiarczek sodu utlenianie Właściwości tioli disulfid 83
Chemia organiczna dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 tel konsultacje wt ;
Chemia organiczna dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 tel. 42-6313428 konsultacje wt. 12 15-13; 14 15-15 sem. II Wykład: 20 Ćwiczenia: 16 sem. III Laboratorium: 20 Rozwiązywanie arkuszy punkty do egzaminu Kartkówki
Bardziej szczegółowoChemia organiczna. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 tel konsultacje wt ;
Chemia organiczna dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 tel. 42-6313428 konsultacje wt. 12 15-13; 14 15-15 sem. II Wykład: 20 Ćwiczenia: 16 sem. III Laboratorium: 20 Rozwiązywanie arkuszy punkty do egzaminu Kartkówki
Bardziej szczegółowoChemia organiczna. Chemia organiczna. Podręczniki
Chemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 konsultacje wt. 12 15-13, 14 15-15 sem. II sem. III sem.iv Wykład: 30 15 Ćwiczenia: 15 15 Laboratorium: 60 Zaliczenie Egzamin Zaliczenie Chemia organiczna
Bardziej szczegółowoPodstawy chemii organicznej. T. 1 / Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka. wyd. 3. Gdańsk, Spis treści
Podstawy chemii organicznej. T. 1 / Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka. wyd. 3. Gdańsk, 2015 Spis treści Wstęp 9 1. WIĄZANIA CHEMICZNE 11 1.1. Wprowadzenie 11 1.2. Wiązania chemiczne 13 1.3.
Bardziej szczegółowoElementy chemii organicznej
Elementy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Alkany C n H 2n+2 Alkeny C n H 2n Alkiny C n H 2n-2 Alkany C n H 2n+2 struktura Kekulégo wzór skrócony model Dreidinga metan etan propan butan Nazewnictwo
Bardziej szczegółowoChemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205
Chemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 Wykład: 15 Ćwiczenia: 15 Laboratorium: 30 Zaliczenie ćwiczeń 2 kolokwia w semestrze, po kaŝdym poprawkowe + kolokwium dla osób, które jedno zaliczyły
Bardziej szczegółowoChemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 wt , czw Wykład: 15 Ćwiczenia: 15 Laboratorium: 30
Chemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 wt. 13 15-14, czw. 14 15-15 Wykład: 15 Ćwiczenia: 15 Laboratorium: 30 Zaliczenie ćwiczeń 2 kolokwia w semestrze, po kaŝdym poprawkowe + kolokwium
Bardziej szczegółowo4. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych
4. Stereoizomeria izomery konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych stereoizomery zbudowane z takich samych atomów atomy połączone w takiej samej sekwencji
Bardziej szczegółowo7-9. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych
7-9. Stereoizomeria izomery konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych stereoizomery zbudowane z takich samych atomów atomy połączone w takiej samej sekwencji
Bardziej szczegółowoCHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA. POLIMERYZACJA.
INSTYTUT MEDICUS Kurs przygotowawczy do matury i rekrutacji na studia medyczne Rok 2017/2018 www.medicus.edu.pl tel. 501 38 39 55 CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA.
Bardziej szczegółowoHalogenki alkilowe RX
alogenki alkilowe X Nazewnictwo halogenków alkilowych 1. Znajdź i nazwij łańcuch macierzysty. Tak jak przy nazywaniu alkanów, wybierz najdłuższy łańcuch. Jeżeli w cząsteczce obecne jest wiązanie podwójne
Bardziej szczegółowoStereochemia Ułożenie atomów w przestrzeni
Slajd 1 Stereochemia Ułożenie atomów w przestrzeni Slajd 2 Izomery Izomery to różne związki posiadające ten sam wzór sumaryczny izomery izomery konstytucyjne stereoizomery izomery cis-trans izomery zawierające
Bardziej szczegółowoPochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ).
Cz. XXII - Alkohole monohydroksylowe Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom jest zastąpiony grupą hydroksylową (- ). 1. Klasyfikacja alkoholi monohydroksylowych i rodzaje izomerii, rzędowość
Bardziej szczegółowoRJC E + E H. Slides 1 to 41
Aromatyczne Substytucje Elektrofilowe E + E H -H E Slides 1 to 41 Aromatyczne Addycje Elektrofilowe...do pierścienia aromatycznego przerywa sprzęŝenie elektronów π i powoduje utratę stabilizacji poprzez
Bardziej szczegółowoOtrzymywanie halogenków alkilów
Otrzymywanie halogenków alkilów 1) Wymiana grupy OH w alkoholach C O H HX 2) reakcja podstawienia alkanów C X H 3 C CH CH 2 HBr C H 3 OH H 3 C CH CH 2 C H 3 Br h + + CH CH 2 3 Cl 2 Cl HCl CH CH 3 3 CH
Bardziej szczegółowoHalogenki alkilowe- atom fluorowca jest związany z atomem węgla o hybrydyzacji sp 3 KLASYFIKACJA ZE WZGLĘDU NA BUDOWĘ FRAGMENTU ALKILOWEGO:
FLUOROWCOPOCHODNE Halogenki alkilowe- atom fluorowca jest związany z atomem węgla o hybrydyzacji sp 3 KLASYFIKACJA ZE WZGLĘDU NA BUDOWĘ FRAGMENTU ALKILOWEGO: Cl CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 3 pierwszorzędowe
Bardziej szczegółowoCHEMIA 10. Oznaczenia: R - podstawnik węglowodorowy, zwykle alifatyczny (łańcuchowy) X, X 2 - atom lub cząsteczka fluorowca
INSTYTUT MEDICUS Kurs przygotowawczy na studia medyczne kierunek lekarski, stomatologia, farmacja, analityka medyczna tel. 0501 38 39 55 www.medicus.edu.pl CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE.
Bardziej szczegółowoMechanizm dehydratacji alkoholi
Wykład 5 Mechanizm dehydratacji alkoholi I. Protonowanie II. odszczepienie cząsteczki wody III. odszczepienie protonu Etap 1 Reakcje alkenów Najbardziej reaktywne jest wiązanie podwójne, lub jego sąsiedztwo
Bardziej szczegółowoZarys Chemii Organicznej
Zarys hemii Organicznej hemię organiczną definiuje się jako chemię związków węgla. Ogólna liczba znanych związków organicznych przekracza obecnie 18 milionów i wielokrotnie przewyższa liczbę znanych związków
Bardziej szczegółowoChemia organiczna to chemia związków węgla.
Chemia organiczna to chemia związków węgla. Do tej pory wyizolowano lub zsyntetyzowano kilkanaście milionów związków organicznych. Na dużą różnorodność chemii organicznej mają wpływ: średnia elektroujemność
Bardziej szczegółowoWykład 19 XII 2018 Żywienie
Wykład 19 XII 2018 Żywienie Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas SGGW Witold Bekas
Bardziej szczegółowoWęglowodory aromatyczne (areny) to płaskie cykliczne związki węgla i wodoru. Areny. skondensowane liniowo. skondensowane kątowo
Spis treści Podstawowe pojęcia Właściwości chemiczne benzenu Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne Homologi benzenu Nazewnictwo związków aromatycznych Występowanie i otrzymywanie arenów Węglowodory
Bardziej szczegółowopierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 )
FLUOROWCOPOCODNE alogenki alkilowe- Cl C 2 -C 2 -C 2 -C 3 C 3 -C-C 3 C 2 -C-C 3 pierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 ) I C 3 C 3 Cl-C 2 -C=C 2 Cl-C-C=C 2 1 2 3 Allilowe atom fluorowca
Bardziej szczegółowoAlkeny. Wzór ogólny alkenów C n H 2n. (Uwaga identyczny wzór ogólny mają cykloakany!!!)
Alkeny Wzór ogólny alkenów n 2n (Uwaga identyczny wzór ogólny mają cykloakany!!!) Węglowodory nienasycone, zawierające wiązanie podwójne, hybrydyzacja atomow węgla biorących udział w tworzeniu wiązania
Bardziej szczegółowoAlkeny - reaktywność
11-13. Alkeny - reaktywność 1 6.1. Addycja elektrofilowa - wprowadzenie nukleofil elektrofil elektrofil nukleofil wolno szybko nowe wiązanie utworzone przez elektrony z wiązania nowe wiązanie utworzone
Bardziej szczegółowoALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE
Alkeny ALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE SKŁĄDAJĄ SIĘ Z ATOMÓW WĘGLA I WODORU ZAWIERAJĄ JEDNO LUB KILKA WIĄZAŃ PODWÓJNYCH WĘGIEL WĘGIEL ATOM WĘGLA WIĄZANIA PODWÓJNEGO W HYBRYDYZACJI
Bardziej szczegółowoZwiązki aromatyczne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG)
Związki aromatyczne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG) 4 stopnie nienasycenia. ak reakcji A Źródła: - piroliza węgla smoła pogazowa; - reforming ropy naftowej Nazewnictwo przedrostek nazwa podstawnika C
Bardziej szczegółowoElementy chemii organicznej
Elementy chemii organicznej węglowodory alifatyczne węglowodory aromatyczne halogenopochodne węglowodorów alkohole etery aldehydy i ketony kwasy karboksylowe estry aminy Alkany C n H 2n+2 struktura Kekulégo
Bardziej szczegółowoAlkeny: Struktura, nazewnictwo, Termodynamika i kinetyka
Slajd 1 Alkeny: Struktura, nazewnictwo, Termodynamika i kinetyka Slajd 2 Alkeny Węglowodory te zawierają wiązanie podwójne C C wiązanie double podwójne bond the grupa functional funkcyjna group centrum
Bardziej szczegółowo11. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli
11. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli gr. odchodząca wymaga aktywacji gr. najłatwiej odchodząca gr. najtrudniej odchodząca najmocniejszy kwas X = Cl, Br, I najsłabszy kwas 1 11.1. Reakcja
Bardziej szczegółowoSlajd 1. Reakcje alkinów
Slajd 1 Reakcje alkinów Slajd 2 Alkiny to węglowodory zawierające wiązanie potrójne węgiel-węgiel Wzór ogólny: C n H 2n 2 (łańcuchowy); C n H 2n 4 (cykliczny) 1-heksyn terminalny alkin 3-heksyn wewnętrzny
Bardziej szczegółowo20 i 21. Eliminacja halogenków alkili
20 i 21. Eliminacja halogenków alkili 1 10.1. Eliminacja dwucząsteczkowa (E2) 10.1.1. Eliminacja E2 mechanizm reakcji lub B Jednoczesne odejście H + (formalnie) i X, kiedy X = Cl, Br, I C- C- 2 10.1.1.
Bardziej szczegółowoSlajd 1. Związki aromatyczne
Slajd 1 Związki aromatyczne Slajd 2 Reguły aromatyczności 1. Związek musi posiadać cykliczną chmurę elektronową ponad i pod płaszczyzną cząsteczki 2. Chmura elektronów π musi zawierać nieparzystą liczbę
Bardziej szczegółowoCHEMIA ORGANICZA - węglowodory. Podział węglowodorów
EMIA ORGANIZA - węglowodory Podział węglowodorów Najprostsze związki organiczne Alkany są to węglowodory nasycone, w których występują tylko pojedyncze wiązania węgiel węgiel Wszystkie nazwy alkanów charakteryzuje
Bardziej szczegółowo18. Reakcje benzenu i jego pochodnych
18. Reakcje benzenu i jego pochodnych 1 18.1. Nazewnictwo mono-podstawionych benzenów nazwa podstawnika - przedrostek przed słowem benzen wiele nazw zwyczajowych (pokazane wybrane związki) pierścień benzenowy
Bardziej szczegółowoWykład 6. Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.)
Wykład 6 Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.) Dieny Dieny są alkenami, których cząsteczki zawierają 2 podwójne wiązania C=C. Zasadnicze właściwości dienów są takie jak alkenów.
Bardziej szczegółowoKARTA KURSU. Kod Punktacja ECTS* 4
KARTA KURSU Nazwa Nazwa w j. ang. Chemia organiczna Organic chemistry Kod Punktacja ECTS* 4 Koordynator dr Waldemar Tejchman Zespół dydaktyczny dr Waldemar Tejchman Opis kursu (cele kształcenia) Celem
Bardziej szczegółowowęglowodory łańcuchowe lub cykliczne posiadające dwa wiązania podwójne C=C KLASYFIKACJA DIENY SKUMULOWANE alleny (kumuleny)
DIENY węglowodory łańcuchowe lub cykliczne posiadające dwa wiązania podwójne C=C KLASYFIKACJA DIENY SKUMULOWANE alleny (kumuleny) 2 C C C 2 2 C C C C C 3 propa-1,2-dien penta-1,2,3-trien DIENY IZOLOWANE
Bardziej szczegółowoReakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli
22-24. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli gr. odchodząca wymaga aktywacji gr. najłatwiej odchodząca gr. najtrudniej odchodząca najmocniejszy kwas X = Cl, Br, I najsłabszy kwas Chemia rganiczna,
Bardziej szczegółowoChemia organiczna. Stereochemia. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego
Chemia organiczna Stereochemia Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego Chemia organiczna jest nauką, która zajmuje się poszukiwaniem zależności pomiędzy budową cząsteczki a właściwościami
Bardziej szczegółowoLaboratorium. Podstawowe procesy jednostkowe w technologii chemicznej
Laboratorium Podstawowe procesy jednostkowe w technologii chemicznej Studia niestacjonarne Ćwiczenie Alkilowanie toluenu chlorkiem tert-butylu 1 PROCESY ALKILOWANIA PIERŚCIENIA AROMATYCZNEGO: ALKILOWANIE
Bardziej szczegółowoWykład 1. Struktura i wiązania w cząsteczkach organicznych
Wykład 1. Struktura i wiązania w cząsteczkach organicznych Pierwszy wykład służył przypomnieniu znanych pojęć, zaakcentowaniu które pojęcia są ważne w chemii organicznej. Proszę zwrócić uwagę na zagadnienia
Bardziej szczegółowo10. Eliminacja halogenków alkili
10. Eliminacja halogenków alkili 1 10.1. Eliminacja dwucząsteczkowa (E2) 10.1.1. Eliminacja E2 mechanizm reakcji Jednoczesne odejście H + (formalnie) i X, kiedy X = Cl, Br, I C-a C-b 2 10.1.1. Regioselektywność
Bardziej szczegółowoKierunek i poziom studiów: Sylabus modułu: Chemia organiczna (0310-CH-S1-026) Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie):
Uniwersytet Śląski w Katowicach str. 1 Kierunek i poziom studiów: Chemia, poziom kształcenia pierwszy Kierunek i poziom studiów: Sylabus modułu: Chemia organiczna () Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie):
Bardziej szczegółowoWęglowodory poziom rozszerzony
Węglowodory poziom rozszerzony Zadanie 1. (1 pkt) Źródło: KE 2010 (PR), zad. 21. Narysuj wzór strukturalny lub półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, w którego cząsteczce występuje osiem wiązań σ i jedno
Bardziej szczegółowoChemia organiczna. Mechanizmy reakcji chemicznych. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego
Chemia organiczna Mechanizmy reakcji chemicznych Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego 1 homoliza - homolityczny rozpad wiązania w jednym z reagentów; powstają produkty zawierające
Bardziej szczegółowoMateriały do zajęć dokształcających z chemii organicznej
hemia Warta Poznania - nowa JAKOŚĆ studiowania -zwiększenie liczby absolwentów oraz atrakcyjności studiów na kierunku EMIA na Uniwersytecie im. A. Mickiewicza w Poznaniu Materiały do zajęć dokształcających
Bardziej szczegółowoReakcje benzenu i jego pochodnych
39-42. Reakcje benzenu i jego pochodnych 1 18.1. Nazewnictwo mono-podstawionych benzenów nazwa podstawnika - przedrostek przed słowem benzen wiele nazw zwyczajowych (pokazane wybrane związki) pierścień
Bardziej szczegółowoIzomerię konstytucyjną można podzielić na podgrupy a) izomeria szkieletowa, która polega na różnej budowie szkieletu węglowego cząsteczek Przykład:
1 1) Informacje ogólne Izomery są to związki, które maja identyczne wzory sumaryczne ale różnią się sposobem lub kolejnością powiązania atomów lub rozmieszczeniem atomów w przestrzeni. rozróżnia się izomerię
Bardziej szczegółowoAleksander Kołodziejczyk Krystyna Dzierzbicka CHEMII. organicznej Tom 1
Aleksander Kołodziejczyk Krystyna Dzierzbicka CHEMII organicznej Tom 1 Gdansk 2014 PRZEWODNICZĄCY KOMITETU REDAKCYJNEGO WYDAWNICTWA POLITECHNIKI GDAŃSKIEJ Janusz T. Cieśliński RECENZENT Elżbieta Luboch
Bardziej szczegółowoZakres materiału do sprawdzianu - alkeny, alkiny i areny + przykładowe zadania
Zakres materiału do sprawdzianu - alkeny, alkiny i areny + przykładowe zadania I. Węglowodory nienasycone 1. Alkeny - węglowodory nienasycone w cząsteczkach których między atomami węgla występuje jedno
Bardziej szczegółowoKierunek i poziom studiów: Biotechnologia, pierwszy. Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie): nie dotyczy
Kierunek i poziom studiów: Biotechnologia, pierwszy Sylabus modułu: Chemia organiczna (1BT_13) Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie): nie dotyczy 1. Informacje ogólne koordynator modułu/wariantu Dr Halina
Bardziej szczegółowo18 i 19. Substytucja nukleofilowa w halogenkach alkili
8 i 9. Substytucja nukleofilowa w halogenkach alkili Związki pojadające wiązanie C (sp 3 )-atom o większej elektroujemności od at. C elektroujemny atom sp 3 polarne wiązanie 9.. Typowe reakcje halogenków
Bardziej szczegółowoWęglowodory Aromatyczne
Węglowodory Aromatyczne Benzen Rezonans & Aromatyczność Nazewnictwo (nomenklatura) Slides 1 to 38 Węglowodory Aromatyczne W pierwotnym znaczeniu słowo aroma nawiązywało do pachnących składników roślin;
Bardziej szczegółowoWykład 7. Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.)
Wykład 7 Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.) Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych 1. z katalitycznego reformingu (frakcje C 6 -C 10 ) 2. synteza alkilowych pochodnych
Bardziej szczegółowoAlkany. Alkeny. Alkiny
Węglowodory Alkany Alkeny Alkiny Spis treści: Podział węglowodorów. Porównanie Alkany: budowa cząsteczki, szereg homologiczny, konformacje i izomeria, nazewnictwo, właściwości fizyczne, właściwości chemiczne.
Bardziej szczegółowoWykład 5 XII 2018 Żywienie
Wykład 5 XII 2018 Żywienie Witold Bekas SGGW Chemia organiczna 1828 Wöhler - przypadkowa synteza mocznika izocyjanian amonu NH4NCO związek nieorganiczny mocznik H2NCONH2 związek organiczny obalenie teorii
Bardziej szczegółowoZdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Rozdział 2. Strona Linia zadanie Jest Powinno być
Zdzisław Głowacki Chemia organiczna Zakres podstawowy i rozszerzony 2b Odpowiedzi i rozwiązania zadań Rozdział 2 Errata do drugiego rozdziału ćwiczeń: Strona Linia zadanie Jest Powinno być Str. 52 Zadanie
Bardziej szczegółowoAMINY. nikotyna. tytoń szlachetny. pseudoefedryna (SUDAFED) atropina. muskaryna H 3 C CH 3 O
AMINY nikotyna H 3 C NH tytoń szlachetny OH CH 3 O OH pseudoefedryna (SUDAFED) O N atropina muskaryna 1 KLASYFIKACJA AMIN 2 NUKLEOFILOWOŚĆ i ZASADOWOŚĆ AMIN 3 REAKCJA AMIN Z KWASAMI MINERALNYMI I KARBOKSYLOWYMI
Bardziej szczegółowoKwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -COOH. Wykład 8 1
Kwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -CH Wykład 8 1 1. Reakcje utleniania a) utlenianie alkoholi pierwszorzędowych trzymywanie kwasów CH 3 H 3 C C CH 2 H CH 3 alkohol pierwszorzędowy CH K 2 Cr 2 3 7 H 3
Bardziej szczegółowoWskaż grupy reakcji, do których można zaliczyć proces opisany w informacji wstępnej. A. I i III B. I i IV C. II i III D. II i IV
Informacja do zadań 1. i 2. Proces spalania pewnego węglowodoru przebiega według równania: C 4 H 8(g) + 6O 2(g) 4CO 2(g) + 4H 2 O (g) + energia cieplna Zadanie 1. (1 pkt) Procesy chemiczne można zakwalifikować
Bardziej szczegółowoSpis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych
Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 13 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych 19 2.1. Zadania... 28 3. Zastosowanie metod spektroskopowych do ustalania struktury
Bardziej szczegółowoRepetytorium z wybranych zagadnień z chemii
Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii Mol jest to liczebność materii występująca, gdy liczba cząstek (elementów) układu jest równa liczbie atomów zawartych w masie 12 g węgla 12 C (równa liczbie
Bardziej szczegółowoBudowa przestrzenna alkanów
Wykład 3 Budowa przestrzenna alkanów Podobnie jak w przypadku metanu, wiązanie C-H w alkanach powstaje w wyniku nakładania się zhybrydyzowanych orbitali sp 3. Z uwagi na to, że wiązania w alkanach skierowane
Bardziej szczegółowoMateriał powtórzeniowy do sprawdzianu - halogenowęglowodory + przykładowe zadania z rozwiązaniami
Materiał powtórzeniowy do sprawdzianu - halogenowęglowodory + przykładowe zadania z rozwiązaniami I. Otrzymywanie halogenowęglowodorów 1. Reakcje halogenacji (substytucji rodnikowej halogenów (Cl, ) na
Bardziej szczegółowo10. Alkeny wiadomości wstępne
0. Alkeny wiadomości wstępne 5.. Nazewnictwo Nazwa systematyczna eten propen cyklopenten cykloheksen Nazwa zwyczajowa etylen propylen Wiązanie = w łańcuchu głównym, lokant = najniższy z możliwych -propyloheks--en
Bardziej szczegółowoPodstawy Chemii. Zarys chemii organicznej. Dr inż. Marcin Libera
Podstawy Chemii Zarys chemii organicznej Dr inż. Marcin Libera Zakres merytoryczny 1. Podstawowe pojęcia i prawa chemii. 2. Budowa atomu i układ okresowy pierwiastków. 3. Budowa cząsteczek (organicznych
Bardziej szczegółowoKonspekt wykładu Chemia Organiczna dla studentów Wydziału Inżynierii Chemicznej i Procesowej
Konspekt wykładu hemia Organiczna dla studentów Wydziału Inżynierii hemicznej i Procesowej ALKANY 2 godz. 1. Wzór sumaryczny: n 2n+2 (n = liczba naturalna) - węglowodory posiadające tylko wiązania pojedyncze
Bardziej szczegółowoChemia organiczna. Zagadnienia i przykładowe pytania do kolokwiów dla Biotechnologii (I rok)
Chemia organiczna Zagadnienia i przykładowe pytania do kolokwiów dla Biotechnologii (I rok) Zakład Chemii Organicznej Wydział Chemii Uniwersytet Wrocławski 2005 Lista zagadnień: Kolokwium I...3 Kolokwium
Bardziej szczegółowoSlajd 1. Wstęp do chemii organicznej. Nomenklatura, własności fizyczne, struktura. eter. mapa potencjału elektrostatycznego cząsteczki eteru etylowego
Slajd 1 Wstęp do chemii organicznej Nomenklatura, własności fizyczne, struktura hybrydyzacja sp 3 eter mapa potencjału elektrostatycznego cząsteczki eteru etylowego Slajd 2 Alkany to węglowodory zawierające
Bardziej szczegółowoPolitechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki. Karta przedmiotu. obowiązuje studentów rozpoczynających studia w roku akademickim 2013/2014
Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki Karta przedmiotu obowiązuje studentów rozpoczynających studia w roku akademickim 2013/2014 Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej Kierunek studiów: Inżynieria
Bardziej szczegółowoFluorowcowęglowodory są to pochodne węglowodorów, gdzie jeden lub więcej atomów wodoru jest podstawione atomem fluorowca. Fluorowcowęglowodory mogą
Fluorowcowęglowodory są to pochodne węglowodorów, gdzie jeden lub więcej atomów wodoru jest podstawione atomem fluorowca. Fluorowcowęglowodory mogą być alifatyczne i aromatyczne. Grupą funkcyjną dla tych
Bardziej szczegółowoChemia organiczna. T. 1 / Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. wyd. 5, dodr. 6. Warszawa, Spis treści
Chemia organiczna. T. 1 / Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. wyd. 5, dodr. 6. Warszawa, 2012 Spis treści Część I. Podstawy 1. Struktura i właściwości związków organicznych 22 1.1. Chemia organiczna
Bardziej szczegółowoR-X X = halogen Nazewnictwo: podstawnik halogenowy w szkielecie alkanu lub halogenek alkilu/arylu. F Br H 3 C
alogenoalkany (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG) R-X X = halogen Nazewnictwo: podstawnik halogenowy w szkielecie alkanu lub halogenek alkilu/arylu 3 I jodometan (jodek metylu) F 3 3 fluorocykloheksan (fluorek
Bardziej szczegółowoWĘGLOWODORY AROMATYCZNE
WĘGLOWODORY AROMATYCZNE cykliczne węglowodory spełniające warunki aromatyczności: Ale: związki niearomatyczne 1 ZWIĄZKI AROMATYCZNE - przykłady 2 NOMENKLATURA Monocykliczne węglowodory aromatyczne są nazywane
Bardziej szczegółowoPRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODORY
PRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODORY INFORMACJA DO ZADAŃ 678 680 Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne lub wzory uproszczone różnych węglowodorów. 1. CH 3 2. 3. CH 3 -CH 2 -CH C CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -C
Bardziej szczegółowoZagadnienia. Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I
Nr zajęć Data Zagadnienia Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I 9.10.2012. b. określenie liczby cząstek elementarnych na podstawie zapisu A z E, również dla jonów; c. określenie
Bardziej szczegółowoProjekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego ĆWICZENIE 5. Związki aromatyczne
ĆWICENIE 5 wiązki aromatyczne wiązki aromatyczne są związkami pierścieniowymi o płaskich cząsteczkach zawierających zgodnie z regułą uckla (4n2) elektrony π (n=0,1,2, ). Przedstawicielem takich związków
Bardziej szczegółowoPlan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy. Dział Zakres treści
Anna Kulaszewicz Plan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy lp. Dział Temat Zakres treści 1 Zapoznanie z przedmiotowym systemem oceniania i wymaganiami edukacyjnymi z
Bardziej szczegółowo3. Wprowadzenie do nazewnictwa związków organicznych
3. Wprowadzenie do nazewnictwa związków organicznych 1 3.1. omologia i izomeria konstytucyjna omologi związki z tej samej klasy, każdy związek różni się od swego poprzednika o jedną grupę metylenową (C
Bardziej szczegółowoCHEMIA ORGANICZNA I nazwa przedmiotu SYLABUS A. Informacje ogólne
CHEMIA ORGANICZNA I nazwa SYLABUS A. Informacje ogólne Elementy składowe sylabusu Nazwa jednostki prowadzącej kierunek Nazwa kierunku studiów Poziom kształcenia Profil studiów Forma studiów Rodzaj Rok
Bardziej szczegółowoAlkany i Cykloalkany C n H 2n+2
Alkany i Cykloalkany C n H 2n+2 C n H 2n Alkany - węglowodory nasycone RH węglowodory ponieważ składają się jedynie z atomów C i H nasycone, bo zawierają jedynie pojedyncze wiązania C C i tym samym mają
Bardziej szczegółowoAminy. - Budowa i klasyfikacja amin - Nazewnictwo i izomeria amin - Otrzymywanie amin - Właściwości amin
Aminy - Budowa i klasyfikacja amin - Nazewnictwo i izomeria amin - Otrzymywanie amin - Właściwości amin Budowa i klasyfikacja amin Aminy pochodne amoniaku (NH 3 ), w cząsteczce którego jeden lub kilka
Bardziej szczegółowo8. Delokalizacja elektronów i reaktywność dienów sprzężonych
8. Delokalizacja elektronów i reaktywność dienów sprzężonych 1 8.1. Definicja elektronów zdelokalizowanych Zlokalizowane elektrony rozmieszczone w określonym obszarze cząsteczki, są uwspólnione pomiędzy
Bardziej szczegółowoChemia organiczna to chemia związków węgla.
Chemia organiczna to chemia związków węgla. Do tej pory wyizolowano lub zsyntetyzowano kilkanaście milionów związków organicznych. Na dużą różnorodność chemii organicznej mają wpływ: średnia elektroujemność
Bardziej szczegółowoWymagania na poszczególne oceny z chemii w klasie III VII. Węgiel i jego związki z wodorem
Wymagania na poszczególne oceny z chemii w klasie III VII. Węgiel i jego związki z wodorem 1 Uczeń: wyjaśnia, czym zajmuje się chemiaorganiczna (2) definiuje pojęcie węglowodory (2) wymienia naturalne
Bardziej szczegółowoWYMAGANIA EDUKACYJNE w klasie III
WYMAGANIA EDUKACYJNE w klasie III Nr lekcji Temat lekcji Treści nauczania (pismem pogrubionym zostały zaznaczone treści Podstawy Programowej) Węgiel i jego związki z wodorem Wymagania i kryteria ocen Uczeń:
Bardziej szczegółowoRJC # Defin i i n c i ja
Alkany - Izomery Strukturalne & Konformacyjne - Nomenklatura - Projekcje Newmana Slides 1 to 41 Definicja Wzór ogólny dla alkanów C n 2n+2 Przykładowo... metan C 4 etan C 2 6 propan C 3 8 butan C 4 10
Bardziej szczegółowoZadania powtórkowe do egzaminu maturalnego z chemii Wiązania chemiczne, budowa cząsteczek
strona 1/11 Zadania powtórkowe do egzaminu maturalnego z chemii Wiązania chemiczne, budowa cząsteczek Monika Gałkiewicz Zad. 1 () Podaj wzory dwóch dowolnych kationów i dwóch dowolnych anionów posiadających
Bardziej szczegółowo-pinen (składnik terpentyny)
ALKENY (OLEFINY) WZÓR SUMARYZNY n 2n - alkeny łańcuchowe; n 2n-2 - alkeny cykliczne (cykloalkeny) etylen (produkcja polietylenu) WŁAŚIWOŚI FIZYZNE -pinen (składnik terpentyny) cis-trikoz-9-en (hormon płciowy
Bardziej szczegółowoCHEMIA klasa 3 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery.
CHEMIA klasa 3 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery. Dział - Węgiel i jego związki. określa, czym zajmuje się chemia organiczna definiuje
Bardziej szczegółowoChemia organiczna. Alkohole Fenole. Zakład Chemii Medycznej Pomorski Uniwersytet Medyczny
Chemia organiczna Alkohole Fenole Zakład Chemii Medycznej Pomorski Uniwersytet Medyczny 1 Związki zawierające grupę OH alkohole enole fenol sp 3 sp 2 alkohole nienasycone, aromatyczne sp 2 pochodne alkanów
Bardziej szczegółowoProgram wykładu Chemia Organiczna I
Program wykładu Chemia Organiczna I Semestr III - 2016/2017 r. poziom A i B Wtorek 17:30-18:15 (B, sala 338), czwartek 14:30 15:15 (A i B, aula) oraz piątek 11:30 13:00 (A i B, aula), prof. dr hab. R.
Bardziej szczegółowoWĘGLOWODORY AROMATYCZNE.
Spis treści 1 WĘGLOWODORY AROMATYCZNE. 2 Budowa i nomenklatura węglowodorów aromatycznych 3 Efekt mezomeryczny 4 Substytucja elektrofilowa w układach aromatycznych 4.1 Profil energetyczny reakcji. 4.2
Bardziej szczegółowoKARTA KURSU. Student posiada podstawową wiedzę z zakresu fizyki, matematyki i chemii nieorganicznej.
Kierunek, stopień, tok studiów, rok akademicki, semestr Biologia, licencjat, studia stacjonarne, 2017/2018, II KARTA KURSU Nazwa Chemia organiczna I Nazwa w j. ang. Koordynator dr Waldemar Tejchman Zespół
Bardziej szczegółowoWymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych CHEMIA klasa III Oceny śródroczne:
Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych CHEMIA klasa III Oceny śródroczne: Ocenę dopuszczającą otrzymuje uczeń, który: -określa, co to są
Bardziej szczegółowoWyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej.
Wymagania programowe z chemii na poszczególne oceny. IV etap edukacyjny - przygotowane na podstawie treści zawartych w podstawie programowej, programie nauczania oraz w części 2. Podręcznika dla liceum
Bardziej szczegółowoPlan wynikowy z chemii dla klasy II Liceum profilowanego i Technikum III Liceum ogólnokształcącego. 2003/2004 r.
Plan wynikowy z chemii dla klasy II Liceum profilowanego i Technikum III Liceum ogólnokształcącego. 2003/2004 r. Lp. Temat lekcji 1. Szereg homologiczny alkanów. 2. Izomeria konstytucyjna w alkanach. 3.
Bardziej szczegółowoLCH 1 Zajęcia nr 60 Diagnoza końcowa. Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch węglowodorów o wzorach:
LCH 1 Zajęcia nr 60 Diagnoza końcowa Zadanie 1 (3 pkt) Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch węglowodorów o wzorach: H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 a) b) W tym celu: a) wybierz odpowiedni
Bardziej szczegółowoWymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania oceny klasyfikacyjnej z chemii klasa trzecia -chemia organiczna
Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania oceny klasyfikacyjnej z chemii klasa trzecia -chemia organiczna 1. Chemia organiczna jako chemia związków węgla Ocena dopuszczająca Ocena dostateczna Ocena dobra
Bardziej szczegółowo