Chemia organiczna. T. 1 / Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. wyd. 5, dodr. 6. Warszawa, Spis treści

Transkrypt

1 Chemia organiczna. T. 1 / Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. wyd. 5, dodr. 6. Warszawa, 2012 Spis treści Część I. Podstawy 1. Struktura i właściwości związków organicznych Chemia organiczna Teoria strukturalna Wiązanie chemiczne (pogląd sprzed roku 1926) Mechanika kwantowa Orbitale atomowe Konfiguracja elektronowa. Zakaz Pauliego Orbitale cząsteczkowe Wiązanie kowalencyjne Zhybrydyzowane orbitale sp Zhybrydyzowane orbitale sp Zhybrydyzowane orbitale sp Wolne pary elektronowe Siły wewnątrzcząsteczkowe Energia dysocjacji wiązania. Homoliza i heteroliza Polarność wiązań Polarność cząsteczek Struktura i właściwości fizyczne Temperatura topnienia Siły międzycząsteczkowe Temperatura wrzenia Rozpuszczalność Kwasy i zasady Efekty elektronowe i steryczne Izomeria 62 Zadania Metan. Energia aktywacji. Stan przejściowy Węglowodory Struktura cząsteczki metanu Właściwości fizyczne metanu Występowanie metanu Reakcje metanu Utlenianie metanu. Ciepło spalania Chlorowanie metanu. Reakcja substytucji Kontrola procesu chlorowania 71

2 2.9. Reakcje metanu z innymi halogenami Względna reaktywność Mechanizm reakcji Mechanizm chlorowania metanu. Wolne rodniki Reakcje łańcuchowe Inhibitory Ciepło reakcji Energia aktywacji Postęp reakcji. Zmiany energii Szybkość reakcji Względna szybkość reakcji Względna reaktywność halogenów w stosunku do metanu Struktura rodnika metylowego. Hybrydyzacja sp Stan przejściowy Reaktywność a struktura stanu przejściowego Wzór sumaryczny i jego podstawowe znaczenie Jakościowa analiza elementarna Ilościowa analiza elementarna. Oznaczanie węgla, wodoru i halogenu Wzór empiryczny Masa cząsteczkowa. Wzór sumaryczny 100 Zadania Alkany. Substytucja wolnorodnikowa Podział według struktury. Klasa związków Struktura cząsteczki etanu Swobodna rotacja wokół pojedynczego wiązania węgiel-węgiel. Konformacja. NapręŜenie torsyjne Propan i butany Konformacje n-butanu. Odpychanie sferyczne WyŜsze alkany. Szereg homologiczny Nazewnictwo alkanów Grupy alkilowe Nazewnictwo zwyczajowe alkanów Nazewnictwo alkanów według systemu IUPAC Rzędowość atomów węgla i wodoru Właściwości fizyczne alkanów Przemysłowe metody otrzymywania alkanów Metody przemysłowe a synteza laboratoryjna Otrzymywanie alkanów Odczynnik Grignarda. Związki metaloorganiczne Reakcja halogenków alkilów ze związkami metaloorganicznymi Reakcje alkanów Halogenowanie alkanów Mechanizm halogenowania alkanów Orientacja reakcji halogenowania alkanów 131

3 3.22. Względne reaktywności alkanów w reakcji halogenowania Łatwość odrywania się atomów wodoru. Energia aktywacji Trwałość wolnych rodników Łatwość tworzenia się wolnych rodników Stan przejściowy w procesie halogenowania alkanów Orientacja i reaktywność Reaktywność i selektywność Wolne rodniki nie ulegają przegrupowaniu. Znakowanie izotopami Spalanie alkanów Piroliza. Kraking Ustalanie struktury związków Analiza alkanów 148 Zadania Stereochemia. Stereoizomery Stereochemia i stereoizomeria Liczba izomerów a tetraedryczna hybrydyzacja atomu węgla Czynność optyczna. Światło spolaryzowane w płaszczyźnie Polarymetr Skręcalność właściwa Odkrycie enancjomerii Enancjomeria a tetraedryczna hybrydyzacja atomu węgla Enancjomeria a czynność optyczna Przewidywanie enancjomerii. Chiralność Centrum chiralności Enancjomery Odmiana racemiczna Czynność optyczna. Omówienie bardziej szczegółowe Konfiguracja Określanie konfiguracji R i S Reguły pierwszeństwa podstawników Diastereoizomery Struktura mezo Określanie konfiguracji w przypadku więcej niŝ jednego centrum chiralności Izomery konformacyjne 179 Zadania Alkeny. Struktura i otrzymywanie. Eliminacja Węglowodory nienasycone Struktura cząsteczki etylenu. Podwójne wiązanie węgiel-węgiel Propen Hybrydyzacja a wielkość orbitali Buteny Izomeria geometryczna 190

4 5.7. WyŜsze alkeny Nazewnictwo alkenów Właściwości fizyczne alkenów Przemysłowe metody otrzymywania alkenów Otrzymywanie alkenów Dehydrohalogenacja halogenków alkilów Mechanizm dehydrohalogenacji Orientacja i reaktywność w procesie dehydrohalogenacji Karbokationy Struktura karbokationów Trwałość karbokationów. Rozmieszczenie ładunku Względna trwałość kationów alkilowych Dehydratacja alkoholi Mechanizm dehydratacji alkoholi Łatwość tworzenia się karbokationów Przegrupowania karbokationów Orientacja i reaktywność w procesie dehydratacji 220 Zadania Alkeny. Reakcje z udziałem podwójnego wiązania węgiel-węgiel. Addycja elektrofilowa i wolnorodnikowa Grupa funkcyjna Reakcje z udziałem podwójnego wiązania węgiel-węgiel. Addycja Hydrogenacja. Ciepło hydrogenacji Ciepło hydrogenacji a trwałość alkenów Addycja halogenu Addycja halogenowodoru. Reguła Markownikowa Addycja bromowodoru. Efekt nadtlenkowy Addycja kwasu siarkowego Addycja wody. Hydratacja Addycja elektrofilowa. Mechanizm Atldycja elektrofilowa. Orientacja i reaktywność Addycja elektrofilowa. Przegrupowanie Mechanizm addycji halogenów Tworzenie halogenohydryn Addycja alkenów. Dimeryzacja Addycja alkanów. Alkilowanie Addycja wolnorodnikowa. Mechanizm addycji bromowodoru inicjowanej nadtlenkami Inne reakcje addycji wolnorodnikowej Wolnorodnikowa polimeryzacja alkenów Hydroksylowanie. Tworzenie dioli wicynalnych Substytucja atomem halogenu. Allilowy atom wodoru Orientacja i reaktywność w reakcji substytucji Teoria rezonansu 261

5 6.24. Struktura rezonansowa rodnika allilowego Trwałość rodnika allilowego Orbitale rodnika allilowego Zastosowanie teorii rezonansu Stabilizacja rodników alkilowych w wyniku rezonansu. Hiperkoniugacja Ozonoliza. Określanie struktury za pomocą degradacji Analiza alkenów 270 Zadania Stereochemia. Otrzymywanie i reakcje stereoizomerów Stereoizomeria Reakcje z udziałem stereoizomerów Powstawanie centrum chiralności. Synteza a czynność optyczna Reakcje cząsteczek chiralnych. Rozerwanie wiązania Reakcje cząsteczek chiralnych. Ustalanie korelacji konfiguracji Czystość optyczna Reakcje cząsteczek chiralnych. Tworzenie się drugiego centrum chiralności Powstawanie enancjomerów i diastereoizomerów. Ujęcie bardziej szczegółowe Reakcje cząsteczek chiralnych z reagentami optycznie czynnymi. Rozszczepienie odmiany racemicznej Reakcje cząsteczek chiralnych. Mechanizm chlorowania wolnorodnikowego Reakcje stereoselektywne i stereospecyficzne. Addycja syn i anti Mechanizm addycji halogenu 296 Zadania Alkiny i dieny Wprowadzenie Struktura cząsteczki acetylenu. Potrójne wiązanie węgiel-węgiel WyŜsze alkiny. Nazewnictwo Właściwości fizyczne alkinów Przemysłowe metody otrzymywania acetylenu Otrzymywanie alkinów Reakcje alkinów Reakcje addycji alkinów Redukcja alkinów do alkenów Kwasowość alkinów. Bardzo słabe kwasy Tworzenie się acetylenków metali cięŝkich Reakcja acetylenku sodowego z halogenkami alkilów. Substytucja a eliminacja Hydratacja alkinów. Tautomeria Struktura i nazewnictwo dienów 318

6 8.15. Otrzymywanie i właściwości dienów Trwałość dienów o sprzęŝonym układzie wiązań podwójnych Rezonans w dienach o sprzęŝonym układzie wiązań podwójnych Rezonans w alkenach. Hiperkoniugacja Trwałość dienów i alkenów. Alternatywna interpretacja Elektrofilowa addycja do dienów o sprzęŝonym układzie wiązań podwójnych. Addycja 1, Kationy allilowe. Delokalizacja w karbokationach Addycja 1,2 a addycja 1,4. Szybkość addycji a stan równowagi Wolnorodnikowa addycja do dienów o sprzęŝonym układzie wiązań podwójnych. Orientacja Wolnorodnikowa addycja do dienów o sprzęŝonym układzie wiązań podwójnych. Reaktywność Wolnorodnikowa polimeryzacja dienów. Kauczuk i tworzywa zastępujące kauczuk Izopren a reguła izoprenowa Analiza alkinów i dienów 337 Zadania Węglowodory alicykliczne Związki o otwartych łańcuchach a związki cykliczne Nazewnictwo węglowodorów alicyklicznych Przemysłowe metody otrzymywania węglowodorów alicyklicznych Otrzymywanie węglowodorów alicyklicznych Reakcje węglowodorów alicyklicznych Reakcje cząsteczek o małych pierścieniach. Cyklopropan i cyklobutan Teoria napięć Baeyera Ciepło spalania i względna trwałość cykloalkanów Napięcie kątowe Baeyera w ujęciu teorii orbitali Czynniki wpływające na trwałość konformacji Konformacje cykloalkanów Wiązania ekwatorialne i aksjalne w cząsteczce cykloheksanu Stereoizomeria związków cyklicznych. Izomery cis i trans Stereoizomeria związków cyklicznych. Analiza konformacyjna Karbeny. Metylen Podstawione karbeny. α-eliminacja Analiza węglowodorów alicyklicznych 374 Zadania Benzen. Charakter aromatyczny Związki alifatyczne a związki aromatyczne Struktura cząsteczki benzenu Wzór sumaryczny benzenu. Liczba izomerów. Struktura Kekulégo Trwałość pierścienia benzenowego. Reakcje benzenu Trwałość pierścienia benzenowego. Ciepło hydrogenacji i spalania 385

7 10.6. Długość wiązań węgiel-węgiel w cząsteczce benzenu Struktura rezonansowa cząsteczki benzenu Orbitale w cząsteczce benzenu Graficzny sposób przedstawiania pierścienia benzenowego Charakter aromatyczny. Reguła Hückla (4n+2) Nazewnictwo pochodnych benzenu Ilościowa analiza elementarna. Oznaczanie azotu i siarki 397 Zadania Sobstytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym Wprowadzenie Wpływ podstawników Określanie orientacji Określanie względnej reaktywności Klasyfikacja podstawników Orientacja reakcji substytucji w dwupodstawionych pochodnych benzenu Orientacja a synteza Mechanizm nitrowania Mechanizm sulfonowania Mechanizm alkilowania metodą Friedla-Craftsa Mechanizm reakcji halogenowania Desulfonowanie. Mechanizm protonowania Reakcja talowania Mechanizm elektrofilowej substytucji w układach aromatycznych. Podsumowanie Efekty izotopowe Dwuetapowy mechanizm elektrofilowej substytucji w pierścieniu aromatycznym Reaktywność a orientacja Teoria reaktywności Teoria orientacji Przekazywanie elektronów z udziałem struktur rezonansowych Wpływ halogenu na elektrofilową substytucję w pierścieniu aromatycznym Podobieństwo reakcji substytucji elektrofilowej do innych reakcji karbokationów 436 Zadania Areny Węglowodory alifatyczno-aromatyczne Struktura i nazewnictwo węglowodorów alifatyczno-aromatycznych Właściwości fizyczne alkilowych pochodnych benzenu Przemysłowe metody otrzymywania alkilowych pochodnych benzenu Otrzymywanie alkilowych pochodnych benzenu 445

8 12.6. Alkilowanie metodą Friedla-Craftsa Mechanizm alkilowania metodą Friedla-Craftsa Ograniczenia zastosowania reakcji alkilowania metodą Friedia-Craftsa Reakcje alkilowych pochodnych benzenu Utlenianie alkilowych pochodnych benzenu Elektrofilowa substytucja aromatyczna w alkilowych pochodnych benzenu Porównanie halogenowania w pierścieniu oraz w łańcuchu bocznym Halogenowanie łańcucha bocznego w alkilowych pochodnych benzenu Stabilizacja rodnika benzylowego przez rezonans Wolny rodnik trifenylometylowy i jego trwałość Otrzymywanie alkenylowych pochodnych benzenu. Wiązanie podwójne sprzęŝone z pierścieniem Reakcje alkenylowych pochodnych benzenu Addycja do podwójnego wiązania sprzęŝonego z pierścieniem. Orientacja. Trwałość kationu benzylowego Addycja do podwójnego wiązania sprzęŝonego z pierścieniem. Reaktywność Alkinylowe pochodne benzenu Analiza alkilowych pochodnych benzenu Analiza alkenylowych i alkinylowych pochodnych benzenu 471 Zadania Spektroskopia a struktura cząsteczek Ustalanie struktury. Metody spektroskopowe Widmo masowe Widmo promieniowania elektromagnetycznego Widmo w podczerwieni Widmo w nadfiolecie Widmo magnetycznego rezonansu jądrowego Liczba sygnałów w widmie NMR. Protony równocenne i nierównocenne PołoŜenie sygnałów w widmie NMR. Przesunięcie chemiczne Liczba protonów a powierzchnia pod krzywą sygnału w widmie NMR Rozszczepienie sygnałów w widmie NMR. SprzęŜenie spinowo-spinowe Stałe sprzęŝenia w widmie NMR ZłoŜone widma NMR. Znakowanie deuterem Równocenność protonów w ujęciu bardziej szczegółowym Widmo elektronowego rezonansu paramagnetycznego Zastosowanie widm w podczerwieni do spektroskopowej analizy węglowodorów Zastosowanie widm NMR do spektroskopowej analizy

9 węglowodorów 522 Zadania Halogenki alkilów. Substytucja nukleofilowa w układach alifatycznych. Eliminacja Struktura i nazewnictwo halogenków alkilów Właściwości fizyczne halogenków alkilów Przemysłowe metody otrzymywania halogenków alkilów Otrzymywanie halogenków alkilów Reakcje halogenków alkilów Sulfoniany alkilów Wpływ stęŝenia na szybkość reakcji. Kinetyka chemiczna Kinetyka substytucji nukleofilowej w związkach alifatycznych. Reakcje przebiegające według kinetyki drugiego i pierwszego rzędu Reakcja S N 2. Mechanizm a kinetyka Reakcja S N 2. Stereochemia Reakcja S N 2. Reaktywność Reakcja S N 1. Mechanizm a kinetyka. Etap określający szybkość reakcji Reakcja S N 1. Stereochemia Reakcja S N 1. Reaktywność Reakcja S N 1. Przegrupowanie Reakcja S N 2 a reakcja S N Solwoliza Eliminacja E2 i E Dowody na istnienie mechanizmu E Dowody na istnienie mechanizmu E Orientacja reakcji eliminacji. Zmienny stan przejściowy w reakcji E Stereochemia reakcji eliminacji Reakcja eliminacji a reakcja substytucji Analiza halogenków alkilów Analiza spektroskopowa halogenków alkilów 568 Zadania Alkohole. Otrzymywanie i właściwości fizyczne Struktura alkoholi Klasyfikacja alkoholi Nazewnictwo alkoholi Właściwości fizyczne alkoholi Przemysłowe metody otrzymywania alkoholi Alkohol etylowy Otrzymywanie alkoholi Hydroksyrtęciowanie połączone z odrtęciowaniem Borowodorowanie połączone z utlenianiem Orientacja i stereochemia reakcji borowodorowania 588

10 Mechanizm reakcji borowodorowania Synteza alkoholi metodą Grignarda Produkty syntezy Grignarda Planowanie syntezy Grignarda Ograniczenia syntezy Grignarda Steroidy 597 Zadania Alkohole. Reakcje Właściwości chemiczne grupy wodorotlenowej Reakcje alkoholi Dehydratacja alkoholi Reakcje z halogenowodorami Reakcja z halogenowodorami. Mechanizm Alkohole jako kwasy Otrzymywanie sulfonianów alkilów Utlenianie alkoholi Otrzymywanie alkoholi Syntezy z zastosowaniem alkoholi Analiza alkoholi. Reakcje charakterystyczne. Próba jodoformowa Analiza dioli wicynalnych. Utlenianie kwasem nadjodowym Analiza spektroskopowa alkoholi 624 Zadania Etery i epoksydy Struktura i nazewnictwo eterów Właściwości fizyczne eterów Przemysłowe metody otrzymywania eterów. Dehydratacja alkoholi Otrzymywanie eterów Otrzymywanie eterów. Synteza Williamsona Otrzymywanie eterów. Alkoksyrtęciowanie połączone z odrtęciowaniem Reakcje eterów. Rozszczepienie pod wpływem kwasów Substytucja elektrofilowa w eterach aromatycznych Etery cykliczne Otrzymywanie epoksydów Reakcje epoksydów Rozszczepienie epoksydów katalizowane przez kwas. Hydroksylowanie anti Rozszczepienie epoksydów katalizowane przez zasadę Reakcja tlenku etylenu ze związkami Grignarda Orientacja w reakcji rozszczepienia epoksydów Analiza eterów Analiza spektroskopowa eterów 658 Zadania 659

11 18. Kwasy karboksylowe Struktura kwasów karboksylowych Nazewnictwo kwasów karboksylowych Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych Sole kwasów karboksylowych Przemysłowe metody otrzymywania kwasów karboksylowych Otrzymywanie kwasów karboksylowych Synteza Grignarda Synteza z zastosowaniem nitryli Reakcje kwasów karboksylowych Jonizacja kwasów karboksylowych. Stała kwasowości Stan równowagi Kwasowość kwasów karboksylowych Struktura jonu karboksylanowego Wpływ podstawników na kwasowość Przekształcanie kwasów w chlorki kwasowe Przekształcanie kwasów w estry Przekształcanie kwasów w amidy Redukcja kwasów do alkoholi Halogenowanie alifatycznych kwasów karboksylowych. Podstawione pochodne kwasów Kwasy dikarboksylowe Analiza kwasów karboksylowych. RównowaŜnik zobojętnienia Analiza spektroskopowa kwasów karboksylowych 700 Zadania Aldehydy i ketony. Addycja nukleofilowa Struktura aldehydów i ketonów Nazewnictwo aldehydów i ketonów Właściwości fizyczne aldehydów i ketonów Otrzymywanie aldehydów i ketonów Otrzymywanie aldehydów metodą utleniania Otrzymywanie ketonów w reakcji acylowania metodą Friedla-Craftsa Otrzymywanie ketonów przez zastosowanie związków kadmoorganicznych Reakcje aldehydów i ketonów. Addycja nukleofilowa Utlenianie aldehydów i ketonów Redukcja aldehydów i ketonów Addycja związków Grignarda Addycja cyjanowodoru Addycja wodorosiarczynu Addycja pochodnych amoniaku Addycja alkoholi. Powstawanie acetali Reakcja Cannizzaro 736

12 Analiza aldehydów i ketonów Analiza spektroskopowa aldehydów i ketonów 739 Zadania Pochodne kwasów karboksylowych w grupie funkcyjnej. Substytucja nukleofilowa w grupie acylowej Struktura pochodnych kwasów karboksylowych Nazewnictwo pochodnych kwasów karboksylowych Właściwości fizyczne pochodnych kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa w grupie acylowej. Rola grupy karbonylowej Porównanie substytucji nukleofilowej w grupie alkilowej i acylowej Otrzymywanie chlorków kwasowych Reakcje chlorków kwasowych Przemiana chlorków kwasowych w inne pochodne kwasów karboksylowych Otrzymywanie bezwodników kwasowych Reakcje bezwodników kwasowych Otrzymywanie amidów Reakcje amidów Hydroliza amidów Imidy Otrzymywanie estrów Reakcje estrów Zasadowa hydroliza estrów Kwasowa hydroliza estrów Amonoliza estrów Transestryfikacja Reakcje estrów ze związkami Grignarda Redukcja estrów Pochodne kwasu węglowego Analiza pochodnych kwasów karboksylowych. RównowaŜnik zmydlenia Analiza spektroskopowa pochodnych kwasów karboksylowych 784 Zadania Karboaniony. Kondensacja aldolowa i kondensacja Claisena Kwasowość atomów wodoru α Reakcje z udziałem karboanionów Halogenowanie ketonów aktywowanych przez zasadę Halogenowanie ketonów katalizowane przez kwas. Enolizacja Kondensacja aldolowa Dehydratacja produktów kondensacji aldolowej Zastosowanie kondensacji aldolowej do syntez KrzyŜowa kondensacja aldolowa 808

13 21.9. Reakcje typu kondensacji aldolowej Reakcja Wittiga Kondensacja Claisena. Powstawanie β-oksoestrów KrzyŜowa kondensacja Claisena Reakcja Reformatskiego. Otrzymywanie β-hydroksyestrów 816 Zadania Aminy. Otrzymywanie i właściwości fizyczne Struktura amin Klasyfikacja amin Nazewnictwo amin Właściwości fizyczne amin Sole amin Stereochemia atomu azotu Przemysłowe metody otrzymywania amin Otrzymywanie amin Redukcja związków nitrowych Amonoliza halogenków Aminowanie redukcyjne Degradacja amidów Hofmanna Synteza amin drugorzędowych i trzeciorzędowych 838 Zadania Aminy. Reakcje Reakcje amin Zasadowość amin. Stała zasadowości Struktura a zasadowość amin Wpływ podstawników na zasadowość amin aromatycznych Czwartorzędowe sole amoniowe. Wyczerpujące metylowanie. Reakcja eliminacji Hofmanna Przemiana amin w podstawione amidy Substytucja w pierścieniu w aminach aromatycznych Sulfonowanie amin aromatycznych. Jony dwubiegunowe Sulfanilamid. Leki sulfamidowe Reakcje amin z kwasem azotawym Sole diazoniowe. Otrzymywanie i reakcje Sole diazoniowe. Wymiana grupy diazoniowej na atom halogenu. Reakcja Sandmeyera Sole diazoniowe. Wymiana grupy diazoniowej na grupę cyjanową. Synteza kwasów karboksylowych Sole diazoniowe. Wymiana grupy diazoniowej na grupę wodorotlenową. Syntezafenoli Sole diazoniowe. Wymiana grupy diazoniowej na atom wodoru Synteza z zastosowaniem soli diazoniowych Sprzęganie soli diazoniowych. Synteza związków azowych 869

14 Analiza amin. Próba Hinsberga Analiza podstawionych amidów Analiza spektroskopowa amin i podstawionych amidów 874 Zadania Fenole Struktura i nazewnictwo fenoli Właściwości fizyczne fenoli Sole fenoli Przemysłowe metody otrzymywania fenoli Otrzymywanie fenoli Reakcje fenoli Kwasowość fenoli Powstawanie eterów. Synteza Williamsona Powstawanie estrów. Przegrupowanie Friesa Substytucja w pierścieniu Reakcja Kolbego. Synteza kwasów fenolo-karboksylowych Reakcja Reimera-Tiemanna. Synteza fenolo-aldehydów. Dichlorokarben Analiza fenoli Analiza spektroskopowa fenoli 903 Zadania 904 Odpowiedzi do problemów i zadań 913 Skorowidz rzeczowy 922 Skorowidz nazwisk 965 Skrócony spis treści tomu 2 Część II. Zagadnienia wybrane 25. Halogenki arylów. Substytucja nukleofilowa w pierścieniu aromatycznym 26. Karboaniony. Syntezy z zastosowaniem estru malonowego i estru acetylooctowego 27. Związki karbonylowe α,β-nienasycone. Addycja do układów sprzęŝonych 28. Przegrupowanie i efekt grup sąsiednich. Jony nieklasyczne 29. Orbitale cząsteczkowe. Symetria orbitali 30. Wielopierścieniowe związki aromatyczne 31. Związki heterocykliczne 32. Związki makrocząsteczkowe. Polimery i polimeryzacja Część III. Biocząsteczki 33. Tłuszcze 34. Węglowodany. Monosacharydy

15 35. Węglowodany. Disacharydy i polisacharydy 36. Aminokwasy i białka 37. Procesy biochemiczne. Biologia molekularna oprac. BPK