Chemia 2b. Æwiczenia z chemii dla licealistów. Chemia organiczna.
|
|
- Bogumił Kwiecień
- 8 lat temu
- Przeglądów:
Transkrypt
1 Zdzis³aw G³owacki hemia 2b. Æwiczenia z chemii dla licealistów. hemia organiczna. Zakres podstawowy i rozszerzony Konsultacje i korekta merytoryczna: dr Aleksander Kazubski Pracownia Dydaktyki hemii, Wydzia³ hemii, Uniwersytet Miko³aja Kopernika w Toruniu Redakcja techniczna, opracowanie graficzne, ³amanie i przygotowanie do druku: Robert iechanowski, R PRO rcpro@to.onet.pl Ilustracja na ok³adce: Katarzyna Danielewska Projekt ok³adki: Miros³aw G³odkowski, Zdzis³aw G³owacki Korekta: Iwona ieœlak Zeszyty hemia. Æwiczenia dla licealistów zosta³y opracowane zgodnie z podstaw¹ kszta³cenia ogólnego dla liceów ogólnokszta³c¹cych i liceów profilowanych w oparciu o standardy wymagañ egzaminacyjnych. Zeszyty æwiczeñ mog¹ byæ pomocne podczas realizacji dowolnego programu nauczania chemii dopuszczonego przez MENiS do u ytku szkolnego. Forma i zró nicowanie zadañ dostosowane s¹ do wymogów nowej matury z chemii. Treœci zadañ tak zosta³y opracowane, eby jednoczeœnie rozszerzyæ i uzupe³niæ zakres wiedzy, który zawarty jest w podrêcznikach. Stopieñ trudnoœci æwiczeñ jest zró nicowany nauczyciel bêdzie móg³ je wykorzystywaæ zarówno w pracy z uczniami œrednimi, jak i uzdolnionymi. Do ka dego zeszytu æwiczeñ zosta³y opracowane poradniki metodyczne dla nauczycieli i uczniów zawieraj¹ uwagi metodyczne dotycz¹ce rozwi¹zywania zadañ, bibliografiê wskazan¹ do pog³êbienia danego zagadnienia, Ÿród³a informacji wykorzystywanych w zadaniach. Dla uczniów samodzielnie przygotowuj¹cych siê do egzaminów poradniki bêd¹ nieocenion¹ pomoc¹. Seria tych æwiczeñ dedykowana jest zw³aszcza uczniom ambitnym zamierzaj¹cym zdawaæ egzamin maturalny na poziomie rozszerzonym oraz przygotowuj¹cym siê do studiów na wydzia³ach medycznych, farmaceutycznych i przyrodniczych. opyright by Oficyna Wydawnicza Tutor Wydanie I. Toruñ 2004 Oficyna Wydawnicza Tutor ul. Piskorskiej 7L, Toruñ tel./fax (0-56) , ISBN
2 Spis treœci Wstêp 5 Dzia³ I Wêglowodory Rozdzia³ 7 Alkany 1 Rozdzia³ 41 Wêglowodory nienasycone (alkeny, alkiny, dieny i cykloalkeny) 2 Dzia³ II Rozdzia³ 71 Wêglowodory aromatyczne i zwi¹zki heterocykliczne 3 Jednofunkcyjne i wielofunkcyjne pochodne wêglowodorów Rozdzia³ 98 Fluorowcopochodne (halogenopochodne) wêglowodorów 4 Rozdzia³ 106 Alkohole i fenole 5 Rozdzia³ 144 Aldehydy i ketony 6 Rozdzia³ 163 Kwasy karboksylowe, estry i t³uszcze 7 Rozdzia³ 218 Zwi¹zki organiczne zawieraj¹ce azot 8 Rozdzia³ 247 ukry 9 Dzia³ III hemia na co dzieñ 10 hemia na co dzieñ Rozdzia³ 273
3 Treœci poszczególnych zeszytów hemia. Æwiczenia dla licealistów Zeszyt 1a zakres podstawowy i rozszerzony 1. Budowa atomu 2. Uk³ad okresowy pierwiastków chemicznych 3. Mol, masa molowa i objêtoœæ molowa gazów Zeszyt 1b zakres podstawowy i rozszerzony 4. Wi¹zania chemiczne 5. W³aœciwoœci wybranych metali i niemetali 6. Systematyka zwi¹zków nieorganicznych Zeszyt 2a zakres podstawowy i rozszerzony 1. Reakcje chemiczne 2. Podstawy obliczeñ chemicznych 3. Roztwory i mieszaniny 4. Reakcje w roztworach wodnych elektrolitów Zeszyt 2b zakres podstawowy i rozszerzony 5. Wêglowodory 6. Jednofunkcyjne i wielofunkcyjne pochodne wêglowodorów 7. hemia na co dzieñ Zeszyt 3a zakres rozszerzony 1. Energetyka chemiczna 2. Kinetyka i równowaga chemiczna 3. Kwasy, zasady i zwi¹zki kompleksowe 4. Elektrochemia Zeszyt 3b zakres rozszerzony 5. Mechanizmy reakcji chemicznych 6. hemia zwi¹zków naturalnych 7. Elementy biochemii 8. Metody badania struktury materii hemia. Zestawy zadañ egzaminacyjnych przygotowuj¹cych do nowej matury Ksi¹ ka zawiera propozycje próbnych arkuszy egzaminacyjnych do egzaminu maturalnego z chemii wraz z rozwi¹zaniami i modelami oceniania.
4 Wstêp Reforma systemu edukacji stworzy³a nauczycielom i szko³om mo liwoœci realizowania ró norodnych programów nauczania. Wspólnym punktem odniesienia dla wszystkich programów nauczania, na bazie których powstaj¹ zestawy podrêczników szkolnych, s¹ centralnie opracowywane podstawy programowe kszta³cenia ogólnego dla liceów ogólnokszta³c¹cych, liceów profilowanych i techników oraz standardy wymagañ egzaminacyjnych. Na tej wspólnej bazie programowej opracowany zosta³ zestaw zeszytów æwiczeñ hemia. Æwiczenia dla licealistów. Zeszyt 2b poœwiêcony jest tematyce zwi¹zanej z szeroko pojêt¹ chemi¹ organiczn¹. Treœci te s¹ szczególnie wa ne dla uczniów zamierzaj¹cych podj¹æ studia przyrodnicze, a w szczególnoœci studia medyczne, farmaceutyczne, rolnicze lub kierunki z zakresu biologii, biotechnologii albo biochemii. Wiedza z zakresu chemii organicznej chemii zwi¹zków naturalnych jest baz¹ tych dyscyplin. elem autora by³o przygotowanie takiej pomocy dydaktycznej, która u³atwi³aby uczniowi przyswojenie i utrwalenie wiedzy oraz problematyki chemicznej w trakcie wykonywania zró nicowanych zadañ i æwiczeñ oraz mog³aby zast¹piæ tradycyjny zeszyt do chemii. Wielokrotnie ju wskazywano na fakt, e uczeñ najwiêcej wiadomoœci przyswaja sobie w trakcie wykonywania konkretnych zadañ. Wa n¹ zalet¹ korzystania z zeszytów æwiczeñ jest oszczêdnoœæ czasu, zarówno tego, który by³by potrzebny nauczycielowi na lekcjach do przedstawienia treœci æwiczeñ, jak i tego poœwiêconego na ich opracowanie w domu. Zeszyt æwiczeñ mo e byæ tak e wykorzystywany jako zeszyt do przedmiotu chemia. W tym celu czêœæ miejsca poœwiêcono na Notatki z lekcji. Miejsca tego nie jest za wiele, ale w obecnych czasach, kiedy podrêczniki s¹ zape³nione aktualn¹ wiedz¹, dostêp do informacji poprzez Internet i œrodki masowego przekazu jest nieograniczony tworzenie d³ugich notatek lekcyjnych jest trwonieniem cennego czasu. Prezentowane zeszyty æwiczeñ mog¹ byæ pomocne podczas realizacji dowolnego programu nauczania chemii dopuszczonego przez MENiS do u ytku szkolnego. Zadania form¹ i treœci¹ dostosowane s¹ do wymogów nowej matury z chemii. Zamieszczone ró norodne æwiczenia maj¹ uczyæ rozwi¹zywania problemów chemicz
5 6 hemia 2b. Æwiczenia dla licealistów nych, krótkiego definiowania stosowanych pojêæ, wyszukiwania informacji, opracowywania i graficznego przedstawiania danych, wyci¹gania wniosków z opisów przemian chemicznych, analizowania tekstów popularnonaukowych itp. Stopieñ trudnoœci æwiczeñ jest zró nicowany nauczyciel bêdzie móg³ je wykorzystywaæ tak e w pracy z uczniami uzdolnionymi. Niektóre zadania wymagaj¹ce szerszej wiedzy oznaczono symbolem. Zestaw sk³ada siê z czterech modu³ów. Dwa pierwsze przeznaczone s¹ dla uczniów realizuj¹cych program kszta³cenia podstawowego. Trzeci zawiera tematykê programu rozszerzonego, niemniej niektóre tematy powinny byæ, zdaniem autora, omawiane tak e w trakcie realizacji zakresu podstawowego. zwarty modu³ to Zestawy zadañ egzaminacyjnych przygotowuj¹cych do nowej matury. Do ka dego zeszytu æwiczeñ zosta³y opracowane poradniki metodyczne dla nauczycieli i uczniów zawieraj¹ one odpowiedzi oraz uwagi dotycz¹ce rozwi¹zywania zadañ, bibliografiê wskazan¹ do pog³êbienia danego zagadnienia oraz Ÿród³a informacji wykorzystywanych w zadaniach. Dla uczniów samodzielnie przygotowuj¹cych siê do egzaminu maturalnego na poziomie podstawowym lub rozszerzonym bêdzie to nieoceniona pomoc. Informacja o autorze Zdzis³aw G³owacki jest doktorem nauk chemicznych, absolwentem Politechniki Gdañskiej. Studiowa³ fizykê i chemiê, w latach pracowa³ w Katedrze hemii Organicznej PG. By³ nauczycielem i wyk³adowc¹ w Medycznym Studium Zawodowym oraz adiunktem na Wydziale hemii UMK w Toruniu. Jest autorem kilkunastu prac naukowych z zakresu zastosowañ NMR do oznaczania sk³adu enancjomerycznego zwi¹zków organicznych. Wyda³ dwie ksi¹ ki Po naszej stronie lustra. Z³amana symetria wszechœwiata oraz hemiczna dialektyka. Testy egzaminacyjne z chemii dla gimnazjalistów. Od 1991 roku jest dyrektorem, nauczycielem i wydawc¹ w Studium Oœwiatowym Tutor w Toruniu m.in. prowadzi zajêcia dla licealistów przygotowuj¹cych siê do egzaminów na studia medyczne.
6 Rozdzia³ Alkany 1 Dzia³ I Zadanie 1.1. W drugiej po³owie XIX wieku chemicy poznali sk³ad metanu ( 4 ). Wiedzieli, e istnieje zawsze tylko jedna pochodna o wzorze 3 X oraz tylko jedna pochodna o wzorze 2 X 2. Na podstawie tych informacji Jakub enryk van t off (przysz³y pierwszy laureat Nagrody Nobla w dziedzinie chemii) opisa³ przestrzenn¹ budowê tych zwi¹zków. Wska na podstawie tych informacji, która z ni ej przedstawionych figur opisuje budowê pochodnych metanu oraz wyka, e w przypadku dwóch innych struktur musia³oby istnieæ wiêcej pochodnych (narysuj je).
7 Rozdzia³ Wêglowodory aromatyczne i zwi¹zki heterocykliczne 3 Dzia³ I Struktura benzenu, charakter aromatyczny i teoria rezonansu Benzen jest znany ju od 1825 roku. Zosta³ odkryty przez Faradaya w cylindrach, w których przechowywa³ on acetylen, lub jak twierdz¹ inni, w przewodach londyñskiej gazowej sieci oœwietleniowej. Od tego czasu jego w³aœciwoœci chemiczne i fizyczne by³y przedmiotem bardzo wielu badañ. Dopiero jednak w latach trzydziestych XX wieku ugruntowa³a siê teoria opisuj¹ca strukturê tego zwi¹zku. Benzen ma wzór sumaryczny 6 6, w wyniku podstawienia jednego z atomów wêgla mo na otrzymaæ zawsze tylko jeden produkt 6 5 Y. Oznacza to, e wszystkie atomy wodoru musz¹ byæ równocenne. Za odkrywcê, wspó³czeœnie znanej i akceptowanej, pierœcieniowej struktury benzenu uwa any jest niemiecki chemik August Kekulé. Istotnym i nowatorskim podejœciem Kekulégo by³o zaproponowanie struktury dynamicznej, w której nastêpowa³o ci¹g³e przemieszczanie siê podwójnych wi¹zañ. Pozwoli³o to wyjaœniæ m.in., dlaczego nie istniej¹ dwa izomeryczne 1,2-dibromobenzeny (por. rys. 3.1.). Zak³adaj¹c równocenoœæ wszystkich wi¹zañ i wszystkich atomów wêgla w benzenie, Kekulé, w podrêczniku wydanym w roku 1867, przewidywa³ istnienie trzech izomerów benzenu podstawionych w pozycjach 1,2; 1,3 oraz 1,4. Potwierdzi³ to przypuszczenie, w latach , Wilhelm Körner, jego uczeñ, który nazwa³ te izomery odpowiednio orto, meta i para. Friedrich August Kekulé von Stradonitz w roku 1858 wysun¹³ hipotezê ³añcuchowej budowy zwi¹zków organicznych oraz czterowi¹zalnoœci atomów wêgla. Teoria ta równolegle zosta³a przedstawiona przez A.S. oupera. W roku 1865 Kekulé zaproponowa³ pierœcieniow¹ strukturê benzenu, która to mia³a mu siê przyœniæ. Drzemi¹c w omnibusie lub w innej wersji w fotelu nad podrêcznikiem, mia³ widzieæ
8 Zdzisław Głowacki EMIA. Ćwiczenia dla licealistów Zdzisław Głowacki hemia. Ćwiczenia dla licealistów Ćwiczenia i zadania z chemii zawarte w kolejnych częściach tej serii wydawniczej zostały opracowane zgodnie z podstawą kształcenia ogólnego dla szkół ponadgimnazjalnych. Mogą być one pomocne podczas realizacji dowolnego programu nauczania chemii dopuszczonego do użytku szkolnego. Niektóre zadania zawierają treści interdyscyplinarne problemy typowo chemiczne połączone są z fizyką, biologią czy z matematyką. Ma to na celu rozszerzenie i uzupełnienie wiedzy, która jest przedstawiana w podręcznikach szkolnych. Zróżnicowane, w formie i w treści, ćwiczenia uczą rozwią zywania problemów chemicznych, krótkiego definiowania stosowanych pojęć, wyszukiwania informacji, opracowywania i graficznego przedstawiania danych, wyciągania wniosków z opisów przemian chemicznych, analizowania tekstów popularnonaukowych itp. Stopień trudności ćwiczeń jest zróżnicowany nauczyciel będzie mógł je wykorzystywać w pracy z uczniami liceum a także przygotowując gimnazjalistów do udziału w konkursach chemicznych. Do każdej części ćwiczeń został opracowany poradnik dla nauczyciela, który zawiera rozwiązania zadań i problemów oraz komentarze do zagadnień będących treścią pytań. Wszystkie części ćwiczeń wraz z poradnikami są doskonałą pomocą dla uczniów samodzielnie przygotowujących się do zmagań konkursowych w gimnazjum i dla licealistów powtarzających zagadnienia z chemii przed sprawdzianami i do egzaminu maturalnego. uczniów ambitnych kandydatów na studia medyczne uczestników konkursów chemicznych Ćwiczenia z chemii rekomendowane dla: Treści zestawów ćwiczeń zęść 1 1. Budowa atomu 2. Układ okresowy pierwiastków chemicznych 3. Mol, masa molowa i objętość molowa gazów 4. Wiązania chemiczne 5. Właściwości wybranych metali i niemetali 6. Systematyka związków nieorganicznych 7. hemia w Internecie zęść 2a zakres podstawowy i rozszerzony 1. Reakcje chemiczne 2. Podstawy obliczeń chemicznych 3. Roztwory i mieszaniny 4. Reakcje w roztworach wodnych elektrolitów zęść 2b hemia organiczna 1. Alkany 2. Węglowodory nienasycone (alkeny, alkiny, dieny i cykloalkeny) 3. Węglowodory aromatyczne i związki heterocykliczne 4. Fluorowcopochodne (halogenopochodne) węglowodorów 5. Alkohole i fenole 6. Aldehydy i ketony 7. Kwasy karboksylowe, estry i tłuszcze 8. Związki organiczne zawierające azot 9. ukry 10. hemia na co dzień Pełną ofertę znajdziesz na
9 72 hemia 2b. Æwiczenia dla licealistów e f d a c b e f d a b c A. Kekulé, 1865 A. Kekulé, 1866 X X J. Dewar, 1867 A. laus, 1867 A. Landenburg, 1869 Y A. Kekulé, 1872 Y Rys Proponowane struktury cz¹steczki benzenu skacz¹ce atomy, wyobra a³ je sobie jako ruchliwe ma³pki, które w pewnym momencie chwyci³y siê za rêce i nogi, tworz¹c zamkniêty pierœcieñ. Inni znawcy snów twierdz¹, e Kekulé mia³ œniæ wê a zjadaj¹cego swój ogon. Uroboros, w¹ po eraj¹cy w³asny ogon, by³ znany ju w pismach sumeryjskich, œredniowieczni alchemicy traktowali go jako symbol rtêci; uwa ano go tak e za symbol wszystkich procesów cyklicznych. Skrupulatni historycy stwierdzili jednak, e rzeczywistoœæ by³a bardziej prozaiczna. ztery lata wczeœniej, w roku 1861, ma³o znany chemik wiedeñski, Johann Loschmidt, zaproponowa³ szeœcioatomowy pierœcieñ wêglowy jako strukturê benzenu. Zosta³o to opublikowane w ma³o dostêpnym prywatnym wydawnictwie i niektórzy historycy twierdz¹, e Kekulé wiedzia³ o strukturze proponowanej przez Loschmidta. Ka de prze³omowe odkrycie ma wielu ojców, do b³êdnych teorii nikt siê nie przyznaje. Powa n¹ wad¹ struktury zaproponowanej przez Kekulégo by³o to, e nie potrafi³a wyjaœniæ chemicznego zachowania benzenu. Benzen, mimo niew¹tpliwie nienasyconego charakteru, nie ulega typowym dla zwi¹zków nienasyconych reakcjom addycji do podwójnego wi¹zania. Zamiast tego ³atwo ulega licznym reakcjom substytucji elektrofilowej: nitrowaniu, sulfonowaniu, halogenowaniu w obecnoœci elaza. Pomys³ Kekulégo, zapisywania zmiennego po³o enia podwójnych wi¹zañ w strukturze benzenu, zosta³ rozwiniêty na pocz¹tku lat trzydziestych XX wieku przez angielskiego chemika hristophera Ingolda. Wprowadzi³ on pojêcie mezomerii (z greckiego mesos miêdzy i meros czêœæ), jako okreœlenie zjawiska wystêpowania
10 Wêglowodory aromatyczne i zwi¹zki heterocykliczne 73 cz¹steczki w formie poœredniej pomiêdzy wzorami granicznymi. Równowagê pomiêdzy strukturami granicznymi zwyk³o siê zapisywaæ z wykorzystaniem pojedynczej strza³ki z dwoma grotami (symbol ten wprowadzi³ do zapisu chemicznego Eistert w 1936 roku). Rys Mezomeryczne struktury benzenu Pojêcie mezomerii zosta³o rozszerzone przez Linusa. Paulinga w teoriê rezonansu chemicznego. By³o to konsekwencj¹ wprowadzenia do opisu wi¹zañ chemicznych funkcji falowych. W rezultacie struktury mezomeryczne mo na zast¹piæ ich superpozycj¹, czyli hybryd¹, która powstanie w przypadku na³o enia na siebie form granicznych. Ukoronowaniem teoretycznych opisów benzenu by³a regu³a Ericha ückela z Instytutu Fizyki Teoretycznej w Stuttgarcie, opublikowana w 1931 roku. W myœl tej regu³y, wywiedzionej z obliczeñ kwantowomechanicznych, w uk³adach cyklicznych zawieraj¹cych 4n+2 zdelokalizowanych elektronów ð nastêpuje podwy szenie trwa³oœci cz¹steczki. Benzen posiadaj¹cy szeœæ takich elektronów (n = 1) nale y do najwa niejszych przedstawicieli tych zwi¹zków, okreœlanych mianem zwi¹zków aromatycznych. Trwa³oœæ pierœcienia benzenowego Wyj¹tkowej trwa³oœci pierœcienia benzenowego mo emy dowieœæ na podstawie porównania energii hydrogenacji w szeregu cykloheksen, cykloheksadien i cykloheksatrien oraz benzen. Mo na by³oby oczekiwaæ, dodaj¹c œrednie energie hydrogenacji przypadaj¹ce na jedno wi¹zanie podwójne w cykloheksenie i cykloheksadienie, e w wyniku uwodornienia 1 mola cykloheksatrienu wydzieli siê ok. 360 kj na sposób ciep³a. Wartoœæ eksperymentalnie wyznaczona jest znacznie ni sza i wynosi ok. 208 kj. Oznacza to, e benzen jest o 152 kj/mol trwalszy od hipotetycznego cykloheksatrienu. Energia nazywana jest energi¹ rezonansu, jest ona przyczyn¹ szczególnych w³aœciwoœci cz¹steczek benzenu, charakteryzuj¹cych cz¹steczki aromatyczne. Przede wszystkim wszystkie przemiany, które niszczy³yby sekstet elektronowy, prowadzi³yby do powstania mniej trwa³ego, niearomatycznego produktu. St¹d wynika biernoœæ benzenu
11 74 hemia 2b. Æwiczenia dla licealistów benzen naftalen Rys Formy mezomeryczne i struktury rezonansowe w reakcjach addycji, które prowadzi³yby do utraty aromatycznego charakteru produktu. W reakcjach substytucji sekstet elektronowy pozostaje nienaruszony. Pojêcie aromatycznoœci zosta³o wprowadzone przez Kekulégo i mia³o okreœlaæ pochodne benzenu. Erlenmeyer okreœla³ jako aromatyczne te zwi¹zki, które w³aœciwoœciami by³y podobne do pochodnych benzenu. Niezwyk³e w³aœciwoœci zwi¹zków cykloheksatrien energia [kj/mol] cykloheksen cykloheksadien cykloheksan energia ca³kowita kj/mol energia na jedno wi¹zanie kj/mol Rys Zmiany ca³kowitej energii hydrogenacji w szeregu cykloheksen, cykloheksadien, cykloheksatrien i benzen oraz w przeliczeniu na jedno podwójne wi¹zanie
12 Wêglowodory aromatyczne i zwi¹zki heterocykliczne 75 aromatycznych by³y bodÿcem do szerokich badañ. Stwierdzono, e nie wszystkie cykliczne, nienasycone zwi¹zki wykazuj¹ w³aœciwoœci aromatyczne. cyklooktatetraen Rys Ju w 1911 roku Willstätter wykaza³ silnie nienasycony charakter cyklooktatetraenu Regu³a przedstawiona przez ückela by³a dalszym stymulatorem do poszukiwañ zwi¹zków o charakterze aromatycznym. Zgodnie z t¹ regu³¹ p³askie, cykliczne uk³ady zawieraj¹ce 2, 6, 10, 14, 18, 22,... (4n+2) ð elektronów s¹ aromatyczne. Do zwi¹zków aromatycznych mo na wiêc zaliczyæ uk³ady wielopierœcieniowe: naftalen i antracen, aniony i kationy (anion cyklopentadienylowy i kation cykloheptatrienylowy) oraz cykliczne zwi¹zki zawieraj¹ce heteroatomy: piran, furan, pirymidynê i purynê. Najwiêkszym uk³adem aromatycznym (22 zdelokalizowane w pierœcieniu elektrony ð) wystêpuj¹cym w przyrodzie jest ugrupowanie porfirynowe, bêd¹ce zasadnicz¹ czêœci¹ chlorofilu i hemu. Dziura w œrodku pierœcienia jest na tyle du a, e mo e pomieœciæ kation magnezu w przypadku chlorofilu lub kation elaza w przypadku hemu. To s¹ tylko nieliczne przyk³ady z olbrzymiej rzeszy znanych zwi¹zków aromatycznych. Zadanie 3.1. a) Uzupe³nij tekst. o w takim razie odró nia benzen i zwi¹zki aromatyczne od zwi¹zków niearomatycznych? z¹steczka benzenu jest wi¹zañ s¹, p³askim szeœciok¹tem. D³ugoœci i wynosz¹ 0,139 nm. Dla porównania typowe wi¹zanie podwójne ma d³ugoœæ 0,134 nm, a pojedyncze 0,153 nm. Jest to wiêc d³ugoœæ poœrednia pomiêdzy wi¹zaniem pojedynczym a podwójnym. Poniewa na jedno wi¹zanie przypada œrednio 1,5, mo na w tym
13 76 hemia 2b. Æwiczenia dla licealistów przypadku mówiæ o wi¹zaniu pó³torakrotnym. Wszystkie atomy wêgla w pierœcieniu maj¹ jednakow¹ hybrydyzacjê sp 2. eletronowy znajduje siê na nak³adaj¹cych siê wzajemnie orbitalach atomowych typu p. Delokalizacja elektronów ð nad i pod p³aszczyzn¹ pierœcienia powoduje zwiêkszenie cz¹steczki. Jednoczeœnie du a gêstoœæ elektronowa w tych miejscach zwiêksza podatnoœæ cz¹steczki na przy³¹czenie reagenta, st¹d zwi¹zki ³atwo ulegaj¹ substytucji elektrofilowej. Natomiast nie tworz¹ produktów z uwagi na koniecznoœæ zniszczenia struktury sekstetu. Zgodnie z regu³¹ ückla sekstet elektronowy jest wyró nionym uk³adem, nadaj¹cym zwi¹zkowi charakter aromatyczny. Dla magicznych liczb elektronów 2, 6, 10,... (4n2), zysk energetyczny wynikaj¹cy z ich jest najwiêkszy. Benzen jest dodatkowo uprzywilejowan¹ cz¹steczk¹ k¹ty w szeœciok¹cie s¹ równe 120 ; jest to wiêc k¹t, jaki wystêpuje pomiêdzy wi¹zaniami atomów o hybrydyzacji. W innych uk³adach cyklicznych: czworok¹tach, piêciok¹tach, siedmiok¹tach i dalszych k¹ty pomiêdzy wi¹zaniami musz¹ byæ inne, co dodatkowo zmniejsza trwa³oœæ tych zwi¹zków. Jak zatem mo na najproœciej i najw³aœciwiej opisaæ zwi¹zki aromatyczne? Zwi¹zki aromatyczne, pomimo e maj¹ charakter zwi¹zków nienasyconych, nie ulegaj¹ reakcjom, natomiast ³atwo ulegaj¹ reakcjom substytucji elektrofilowej. S¹ to zwi¹zki o i cyklicznej strukturze posiadaj¹ce 4n2 ð elektronów na zdelokalizowanych orbitalach. z¹steczkê tak¹ mó na zapisaæ za
14 Oficyna Wydawnicza ul. Warszawska 14/2, Toruń, tel./fax , tel. kom Magiczna chemia. Zagadnienia z chemii nie tylko dla olimpijczyków gimnazjalistów i licealistów to obszerny wybór zagadnień i zadań dla uczniów zamierzających szerzej poznać chemię. Intencją autora było wypełnienie luki występującej pomiędzy chemią szkolną a wiedzą chemiczną niezbędną do udziału w konkursach i w olimpiadzie chemicznej oraz do podjęcia studiów obejmujących przedmioty przyrodnicze, takie jak: chemia, biochemia, farmacja czy medycyna. W kolejnych rozdziałach można znaleźć zagadnienia i zadania obejmujące takie tematy, jak: powstawanie pierwiastków we Wszechświecie, izomeria i analiza konformacyjna, aktywność optyczna związków chemicznych i ich biomolekularna homochiralność czy aromatyczność węglowodorów. W odrębnym rozdziale przedstawiono osiągnięcia chemików uhonorowane nagrodami Nobla. Są tu też zadania, których treść jest oparta na historycznie ważnych odkryciach chemicznych. Uczeń znajdzie tu różne teorie budowy i działania kwasów i zasad oraz soli i roztworów buforowych. ałość książki zamyka kilka anegdot o chemikach. Do większości pytań, zadań i problemów dołączono odpowiedzi i komentarze. Na końcu autor zamieścił zestawienie książek, po które powinien sięgnąć każdy ciekawy otaczającego go świata uczeń, nie tylko ten interesujący się chemią. Autor książek Zdzisław Głowacki jest doktorem nauk chemicznych, absolwentem Politechniki Gdańskiej. Studiował fizykę i chemię. W latach pracował w Katedrze hemii Organicznej PG. Był nauczycielem i wykładowcą w Medycznym Studium Zawodowym w Toruniu oraz adiunktem na Wydziale hemii UMK. Od 1991 roku jest dyrektorem Studium Oświatowego Tutor w Toruniu m.in. prowadzi zajęcia dla licealistów przygotowujących się do egzaminów na studia medyczne. W 1993 roku założył Oficynę Wydawniczą Tutor wydawnictwo o profilu edukacyjnym, nakładem którego ukazało się kilkadziesiąt tytułów. Jest autorem kilkunastu prac naukowych z zakresu zastosowań NMR do oznaczania składu enancjomerycznego związków organicznych oraz książek, m.in. Po naszej stronie lustra. Złamana symetria Wszechświata oraz hemiczna dialektyka. Testy egzaminacyjne z chemii dla gimnazjalistów i cyklu zbiorów zadań hemia. Ćwiczenia dla licealistów. Jest współautorem książek: Odlotowa matematyka. Zadania dla najmłodszych olimpijczyków uczniów szkół podstawowych i gimnazjów i Pewniaki. Próbne egzaminy gimnazjalne. Interesuje się szeroko pojętymi dyscyplinami matematyczno- -przyrodniczymi. Wypoczywa w wiejskim domku pracując w ogrodzie. Jego hobby to geograficzne i historyczne wędrówki śladami przodków.
15 pomoc¹ struktur. D³ugoœci wi¹zañ w uk³adzie aromatycznym s¹ uœrednione. Energie tworzenia, spalania czy hydrogenacji cz¹steczki aromatycznej s¹ znacznie Wêglowodory aromatyczne i zwi¹zki heterocykliczne 77 w porównaniu do wartoœci przewidywanych dla jej klasycznego odpowiednika. Jeszcze jedna w³aœciwoœæ jest charakterystyczna dla uk³adu aromatycznego. Otó w pierœcieniu ð-elektronowym zewnêtrzne pole mo e wzbudzaæ ruch elektronów (pr¹d ko³owy). hemicy widz¹ ten efekt na widmach magnetycznego rezonansu j¹drowego. b) W tekœcie wymieniono zwi¹zki aromatyczne, które mo na zakwalifikowaæ do ró - nych grup, np. do zwi¹zków pierœcieniowych, jonów, zwi¹zków heterocyklicznych. Wybierz z ka dej z tych grup po dwóch przedstawicieli i opisz ich w tabeli wg wzoru: Zwi¹zek Nazwa Wzór aromatyczny wielopierœcieniowy naftalen
16 78 hemia 2b. Æwiczenia dla licealistów Zadanie 3.2. Uzupe³nij tabelê: z¹steczka/wi¹zanie wêgiel wêgiel Krotnoœæ wi¹zania Energia dysocjacji D³ugoœæ wi¹zania [nm] etan pojedyncze benzen pó³torakrotne eten etyn Zadanie 3.3. a) Pierœcieñ benzenu ma nastêpuj¹c¹ strukturê przestrzenn¹: A. strukturê krzes³a z wi¹zaniami na przemian pojedynczymi i podwójnymi B. strukturê koperty z uœrednionymi pó³torakrotnymi wi¹zaniami. p³aski pierœcieñ szeœciok¹tny, w którym wystêpuj¹ zdelokalizowane wi¹zania ð D. p³aski pierœcieñ szeœciok¹tny tylko z pojedynczymi wi¹zaniami miêdzy atomami wêgla b) Budowê dwóch struktur granicznych benzenu wed³ug Kekulégo mo na wyjaœniæ za pomoc¹: A. mezomerii B. metamerii. izomerii optycznej D. tautomerii c) omologiem benzenu jest: A. naftalen B. fenantren. etylobenzen D. antracen
17 Wêglowodory aromatyczne i zwi¹zki heterocykliczne 79 d) Moment dipolowy cz¹steczki benzenu jest równy zeru, poniewa : A. wszystkie wi¹zania w cz¹steczce benzenu s¹ atomowe, a ich moment dipolowy jest równy zeru B. wszystkie wi¹zania w cz¹steczce benzenu s¹ równej d³ugoœci. wszystkie wi¹zania w cz¹steczce benzenu s¹ wi¹zaniami ó, a elektrony ð ulegaj¹ delokalizacji D. dziêki symetrii cz¹steczki benzenu suma momentów dipolowych bardzo s³abo spolaryzowanych wi¹zañ wêgiel wodór wynosi zero Zadanie 3.4. a) Otocz pojedynczym ko³em wêglowodory aromatyczne. Natomiast podwójnym ko³em wêglowodory aromatyczne posiadaj¹ce moment dipolowy ró ny od zera. l l l l l b) Spoœród przedstawionych poni ej wzorów strukturalnych cz¹steczek, zwi¹zkami aromatycznymi s¹: 3 2 N N 2 I II III 2 3 O IV V VI A. IV, V i VI B. II i IV. III, V i VI D. III, IV i V
18 80 hemia 2b. Æwiczenia dla licealistów c) Narysuj wzory strukturalne czterech homologów benzenu o wzorze sumarycznym d) Podaj 5 kolejnych liczb wynikaj¹cych z regu³y ückela. Narysuj wzory przyk³adowych zwi¹zków aromatycznych, które posiadaj¹ takie liczby sprzê onych z sob¹ elektronów. Zadanie 3.5. a) Podaj, jakie w³aœciwoœci fizyczne posiada benzen. Porównaj je z w³aœciwoœciami wody i heksanu.
19 Wêglowodory aromatyczne i zwi¹zki heterocykliczne 81 b) Jakie reakcje chemiczne pozwol¹ odró niæ benzen od cykloheksanu i cykloheksenu? c) Zapisz równania reakcji spalania cykloheksanu i benzenu. Odszukaj w tablicach chemicznych entalpie tworzenia substratów i produktów i na tej podstawie oblicz, jaki jest efekt energetyczny obu tych procesów. Substytucja elektrofilowa w pierœcieniu aromatycznym hemiczn¹ w³aœciwoœci¹ wyró niaj¹c¹ zwi¹zki aromatyczne z grupy zwi¹zków nienasyconych jest ³atwoœæ, z jak¹ te zwi¹zki ulegaj¹ reakcjom substytucji elektrofilowej. P³aszczyzna pierœcienia benzenowego otoczona z obu stron chmur¹ elektronów ð stanowi dobr¹ tarczê dla odczynników elektrofilowych, tzn. takich, które maj¹ za ma³o elektronów. Rys hmura elektronów ð nad i pod p³aszczyzn¹ jest dogodnym celem dla czynników elektrofilowych
20 82 hemia 2b. Æwiczenia dla licealistów Do typowych reakcji substytucji elektrofilowej nale ¹ reakcje zachodz¹ce w uk³adach aromatycznych i nale y tu przede wszystkim wymieniæ: a) nitrowanie elektrofilowym czynnikiem w tej reakcji jest kation nitroniowy powstaj¹cy w reakcji kwasu azotowego(v) z siarkowym(vi) O N O O 2SO4 O N O SO 4 + O 2 NO 2 NO 2 b) sulfonowanie czynnikiem elektrofilowym w reakcji sulfonowania jest trójtlenek siarki SO 3, posiadaj¹cy deficyt elektronów a wiêc mimo braku ³adunku jest elektrofilem SO 3 deficyt elektronów (brak oktetu wokól siarki) SO 3 O S O O SO 3 c) halogenowanie zachodzi w obecnoœci elaza lub trójchlorku elaza (kwasu Lewisa), czynnikiem elektrofilowym jest dodatni jon halogenkowy deficyt elektronów l l 2 Fe l Fel l l 4 l l (Fel4 Fel3 l)
21 Wêglowodory aromatyczne i zwi¹zki heterocykliczne 83 d) alkilowanie i acylowanie metod¹ Friedla-raftsa czynnikiem elektrofilowym jest karbokation powstaj¹cy w wyniku reakcji kwasu Lewisa np. All 3 z halogenkiem alkilu 4 Rl + All 3 All + R R + R + (All 4 + All 3 + l) W reakcjach substytucji elektrofilowej zachodz¹cych dla benzenu i jego pochodnych interesuj¹ chemika zawsze dwa aspekty. Po pierwsze, jaka jest wzglêdna reaktywnoœæ pierœcienia w danej reakcji w odniesieniu do innych pochodnych lub do benzenu. Po drugie, w którym miejscu nast¹pi substytucja w przypadku ju podstawionego pierœcienia: w pozycji orto, meta czy para do obecnego ju podstawnika. Tabela 3.1. Klasyfikacja podstawników ze wzglêdu na reaktywnoœæ i efekt kieruj¹cy w reakcjach substytucji elektrofilowej w uk³adach aromatycznych Podstawniki aktywuj¹ce kieruj¹ce w pozycje orto, para Podstawniki dezaktywuj¹ce kieruj¹ce w pozycje meta Silnie aktywuj¹ce NO 2 N 2 (NR, NR 2 ) OO (OOR) O SO 3 O, OR Œrednio aktywuj¹ce O 3 (O 2 5 itd.) S³abo aktywuj¹ce 6 5 Podstawniki dezaktywuj¹ce kieruj¹ce w pozycje orto, para 3 ( 2 5 itd.) F, l, Br, I
22 84 hemia 2b. Æwiczenia dla licealistów W ponad stuletniej historii badañ uk³adów aromatycznych dok³adnie poznano mechanizmy rz¹dz¹ce substytucj¹ elektrofilow¹. W przypadku monopodstawionych pochodnych benzenu efekty podstawnika mo na sklasyfikowaæ w dwóch wymienionych kategoriach. Poprzez okreœlenie ich wp³ywu na reaktywnoœæ uk³adu aromatycznego i okreœlenie wp³ywu na pozycje i selektywnoœæ podstawienia. W tych kategoriach podstawniki mo na zaliczyæ do podstawników aktywuj¹cych i dezaktywuj¹cych oraz do kieruj¹cych w pozycjê orto i para lub w pozycjê meta. Klasyfikacjê niektórych podstawników przedstawiono w tabeli 3.1. Efekt kieruj¹cy podstawnika oznacza, e w wyniku reakcji powstaj¹ produkty o wiêkszej zawartoœci preferowanych izomerów. Rzadko kiedy jest to ca³kowicie selektywne podstawienie. Przyk³adowe dane doœwiadczalne dla reakcji substytucji w toluenie przedstawia tabela 3.2. Tabela 3.2. Orientacja reakcji substytucji w toluenie Reakcja Wydajnoœæ produktu [%] orto meta para Nitrowanie Sulfonowanie Bromowanie Zadanie 3.6. a) Podkreœl te reakcje, które s¹ charakterystyczne dla zwi¹zków aromatycznych. nitrowanie bromowanie wobec FeBr 3 reakcja z wod¹ bromow¹ reakcja z wod¹ wapienn¹ alkilowanie sulfonowanie odbarwianie KMnO 4 reakcja z Fel 3 b) Produktami chlorowania chlorobenzenu w obecnoœci opi³ków elaza g³ównie s¹ nastêpuj¹ce izomery dichlorobenzenu: A. tylko izomery meta B. mieszanina izomerów orto i para. mieszanina izomerów orto i meta D. mieszanina izomerów meta i para
23 Wêglowodory aromatyczne i zwi¹zki heterocykliczne 85 c) Otocz kó³kiem g³ówne produkty mononitrowania bromobenzenu. NO 2 O N 2 Br Br O N 2 Br d) W wyniku chlorowania jednego z izomerów 8 10 (homologu benzenu) wobec soli elaza powsta³ tylko jeden izomer o wzorze 8 9 l. Który to by³ izomer? Narysuj jego wzór oraz podaj nazwê. e) Podaj wzór strukturalny i nazwê izomeru o wzorze 8 10 (homologu benzenu), dla którego istnieje najwiêcej monochloropochodnych o wzorze 8 9 l. Zadanie 3.7. a) Obecnoœæ wi¹zañ zdelokalizowanych w cz¹steczce benzenu, zawieraj¹cych sekstet elektronowy, sprzyja reakcjom przebiegaj¹cym wed³ug mechanizmu: A. substytucji elektrofilowej B. substytucji nukleofilowej. addycji elektrofilowej D. addycji nukleofilowej
24 86 hemia 2b. Æwiczenia dla licealistów b) Mechanizm nitrowania benzenu najlepiej przedstawia równanie: 2SO4 A. 6 6 NO NO 2 2 O B. 6 6 NO NO NO NO 2 2 O D. 6 6 NO 3 2 SO NO 2 2 O SO 4 c) Wska równanie reakcji, która nie przebiega wed³ug mechanizmu substytucji elektrofilowej: FeBr A. 6 6 Br Br Br B l All l UV l l 6 2SO4 D. 6 6 NO NO 2 2 O Zadanie 3.8. Uzupe³nij tabelê, wpisuj¹c odpowiednio g³ówne produkty reakcji substytucji elektrofilowej zachodz¹cej w pierœcieniu aromatycznym substratu. Substrat Reakcja Produkty toluen nitrowanie nitrobenzen chlorowanie kwas benzoesowy nitrowanie
25 Kwasy karboksylowe, estry i t³uszcze 203 Zadanie a) Narysuj fragment ³añcucha, jaki mo na otrzymaæ w wyniku polikondensacji cz¹steczek kwasu mlekowego. b) Jak¹ nazw¹ okreœla siê polimery, które tworz¹ produkty polikondensacji hydroksykwasów (lub kwasów dikarboksylowych z alkoholami dihydroksylowymi)? c) Narysuj wzory pó³strukturalne laktonów, które mog¹ powstaæ w wyniku wewn¹trzcz¹steczkowej estryfikacji w przypadku kwasu 4-hydroksybutanowego i kwasu 5-hydroksypentanowego. Zadanie a) Wpisz do tabeli wzory pó³strukturalne oraz wartoœci sta³ych kwasowoœci dla podanych kwasów. Napisz, w jaki sposób budowa tych kwasów wp³ywa na ich moc.
26 204 hemia 2b. Æwiczenia dla licealistów octowy Kwas Wzory pó³strukturalne Wartoœæ K a mlekowy benzoesowy para-hydroksybenzoesowy meta-hydroksybenzoesowy orto-hydroksybenzoesowy Wnioski: b) Zaznacz (:) zdania prawdziwe, dotycz¹ce wp³ywu grupy hydroksylowej na moc hydroksykwasu aromatycznego: 9 grupa O w po³o eniu meta wyci¹ga elektrony z pierœcienia i na skutek efektu indukcyjnego powoduje zwiêkszenie kwasowoœci 9 grupa O w po³o eniu para uwalnia elektrony i na skutek efektu rezonansowego powoduje zmniejszenie kwasowoœci
27 Kwasy karboksylowe, estry i t³uszcze grupa O w po³o eniu orto wp³ywa na zwiêkszenie kwasowoœci hydroksykwasu, niezale nie od sk³onnoœci do przyci¹gania lub uwalniania elektronów 9 grupa O w po³o eniu para wyci¹ga elektrony i na skutek efektu indukcyjnego powoduje zwiêkszenie kwasowoœci c) Najwiêksz¹ moc wykazuje kwas: A. para-hydroksybenzoesowy B. meta-hydroksybenzoesowy. orto-hydroksybenzoesowy D. kwasy orto- i para-hydroksybenzoesowe, poniewa maj¹ zbli on¹ wartoœæ sta³ej dysocjacji E. kwasy meta- i para-hydroksybenzoesowe, poniewa maj¹ zbli on¹ wartoœæ sta³ej dysocjacji hiralnoœæ Zadanie a) hiralnoœæ to zjawisko polegaj¹ce na: A. identycznoœci przedmiotu z jego odbiciem lustrzanym B. tworzeniu zwi¹zków bêd¹cych odbiciem lustrzanym innych zwi¹zków. nieidentycznoœci przedmiotu z jego odbiciem lustrzanym D. wystêpowaniu osi i p³aszczyzny symetrii w badanym przedmiocie b) Izomeria optyczna polega na: A. wystêpowaniu cz¹steczek zwi¹zków chemicznych w dwóch nieidentycznych odmianach bêd¹cych odbiciami lustrzanymi
28 206 hemia 2b. Æwiczenia dla licealistów B. wystêpowaniu cz¹steczek zwi¹zków w dwóch identycznych odmianach bêd¹cych odbiciami lustrzanymi. wystêpowaniu cz¹steczek zwi¹zków w dwóch lub wiêcej nieidentycznych odmianach niebêd¹cych odbiciami lustrzanymi D. wystêpowaniu cz¹steczek zwi¹zków w czterech odmianach posiadaj¹cych oœ symetrii c) z¹steczka jest optycznie czynna, je eli: A. posiada co najmniej jeden atom wêgla o hybrydyzacji sp 3 B. atom wêgla tworzy cztery pojedyncze wi¹zania. atom wêgla tworzy cztery wi¹zania ó z czterema ró nymi podstawnikami D. w cz¹steczce nie wystêpuje centrum symetrii i p³aszczyzna symetrii d) Parê zwi¹zków optycznie czynnych, bêd¹cych wzglêdem siebie odbiciem lustrzanym, nazywamy: A. epimerami B. racematami. enancjomerami D. diastereoizomerami e) zynnoœæ optyczna zwi¹zków chiralnych polega na: A. skrêcaniu p³aszczyzny polaryzacji œwiat³a liniowo spolaryzowanego B. przemianie œwiat³a bia³ego w œwiat³o monochromatyczne. rozszczepieniu œwiat³a bia³ego na promieniowanie o ró nej d³ugoœci fali i ró nej barwie D. polaryzacji œwiat³a monochromatycznego
29 Kwasy karboksylowe, estry i t³uszcze 207 Zadanie Otocz kó³kiem te obiekty, które s¹ chiralne. NAPIS but kula zegarek korkoci¹g piramida szeœcian kieliszek Zadanie Narysuj z prawej strony cz¹steczki model jej izomeru optycznego. Zadanie a) Przestrzenne rozmieszczenie podstawników wokó³ tetraedrycznego atomu wêgla nazywamy: A. koordynacj¹ B. konfiguracj¹. konstytucj¹ D. konformacj¹
30 208 hemia 2b. Æwiczenia dla licealistów b) Atom wêgla po³¹czony z czterema ró nymi podstawnikami, decyduj¹cy o czynnoœci optycznej zwi¹zku, nazywamy: A. asymetrycznym atomem wêgla B. centrum chiralnoœci. tetraedrycznym atomem wêgla D. stereochemicznym atomem wêgla c) Na podanych ni ej wzorach pó³strukturalnych zaznacz na czerwono asymetryczne atomy wêgla l 3 l Br Br 3 3 OO O 2 3 Zadanie a) Podaj zasady, zgodnie z jakimi nale y narysowaæ wzór rzutowy Fischera cz¹steczki chiralnej.
31 Kwasy karboksylowe, estry i t³uszcze 209 b) Dla podanych przestrzennych wzorów cz¹steczek narysuj obok ich p³askie wzory rzutowe Fischera. 3 OO 2 3 OO O 3 c) Na podstawie wzorów rzutowych Fischera narysuj wzory przestrzenne podanych cz¹steczek. OO O O d) zy otrzymamy wzór zwi¹zku o takiej samej konfiguracji, je eli jednokrotnie dokonamy zamiany miejscami podstawników we wzorze rzutowym Fischera tak jak to zrobiono na rysunku? OO O O OO 3 3
32 210 hemia 2b. Æwiczenia dla licealistów e) zy otrzymamy wzór zwi¹zku o takiej samej konfiguracji, je eli dwukrotnie dokonamy zamiany miejscami dowolnych podstawników we wzorze rzutowym Fischera tak jak np. to zrobiono na rysunku? OO O 3 O OO OO 3 3 O f) zy wzór otrzymany w wyniku obrotu wzoru rzutowego Fischera danej cz¹steczki chiralnej o k¹t 90 nadal bêdzie przedstawia³ tê sam¹ cz¹steczkê? Zadanie Kwas winowy, 4 O 6 6, nale y do grupy hydroksykwasów dikarboksylowych. Ze wzoru cz¹steczki przedstawionej poni ej wynika, e ma ona dwa asymetryczne atomy wêgla. S¹ to atomy wêgla o hybrydyzacji sp 3, zwi¹zane z czterema ró nymi podstawnikami. O OO O OO Rys Kwas winowy Obecnoœæ dwóch asymetrycznych atomów wêgla powoduje, e kwas winowy mo e posiadaæ maksymalnie cztery ró ne stereoizomery, czyli dwie pary enancjomerów. Przedstawione s¹ one na rysunku 7.2. W przypadku kwasu winowego, z uwagi na powtarzaj¹ce siê podstawniki na obu atomach wêgla, mo emy powróciæ do analogii z d³oñmi. Stereoizomer I to dwie d³onie lewe, jego lustrzane odbicie II to dwie d³onie prawe. Stereoizomer III to d³onie: prawa i lewa jego lustrzany obraz IV to tak e d³oñ lewa i prawa, tyle tylko, e odwró
33 Kwasy karboksylowe, estry i t³uszcze 211 S R S R OO O O OO OO O O OO OO O O OO OO O O OO S R R S S S R R S R R S I II III IV OO OO OO OO O O O O O O O O OO OO OO OO lewa S R prawa lewa S R prawa lewa S R prawa prawa R S lewa I II III IV forma mezo Rys Kwasy winowe. Stereoizomery optycznie aktywne (S, S) i (R, R) oraz forma mezo i ich dwurêczne odpowiedniki. S i R s¹ symbolami oznaczaj¹cymi w sposób systematyczny konfiguracjê danego atomu wêgla.
DZIA 4. POWIETRZE I INNE GAZY
DZIA 4. POWIETRZE I INNE GAZY 1./4 Zapisz nazwy wa niejszych sk³adników powietrza, porz¹dkuj¹c je wed³ug ich malej¹cej zawartoœci w powietrzu:...... 2./4 Wymieñ trzy wa ne zastosowania tlenu: 3./4 Oblicz,
Bardziej szczegółowoDZIA 3. CZENIE SIÊ ATOMÓW
DZIA 3. CZENIE SIÊ ATOMÓW 1./3 Wyjaœnij, w jaki sposób powstaje: a) wi¹zanie jonowe b) wi¹zanie atomowe 2./3 Na podstawie po³o enia w uk³adzie okresowym pierwiastków: chloru i litu ustal, ile elektronów
Bardziej szczegółowoZbiór zadañ maturalnych CHEMIA. Barbara Pac
Zbiór zadañ maturalnych CHEMIA Barbara Pac Wydawnictwo Szkolne OMEGA Kraków 2018 Copyright 2018 by Wydawnictwo Szkolne OMEGA Projekt ok³adki: Jacek Kawa Korekta: Barbara Stachnik Opracowanie graficzne,
Bardziej szczegółowoDo jakich węglowodorów zaliczymy benzen?
Do jakich węglowodorów zaliczymy benzen? 1. Cele lekcji a) Wiadomości Uczeń zna: pojęcia: węglowodór aromatyczny, sekstet elektronowy, wiązanie zdelokalizowane, reakcja nitrowania, mieszanina nitrująca,
Bardziej szczegółowoSpis treœci. ROZDZIA 1. Przekazywanie informacji chemicznych
Spis treœci WSTÊP... 8 Wykaz symboli wielkoœci chemicznych i fizycznych stosowanych w tekœcie... 10 Zasady okreœlania liczby cyfr znacz¹cych... 11 Zasady zaokr¹glania liczb... 11 Podstawowe zasady nomenklatury
Bardziej szczegółowoPlan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy. Dział Zakres treści
Anna Kulaszewicz Plan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy lp. Dział Temat Zakres treści 1 Zapoznanie z przedmiotowym systemem oceniania i wymaganiami edukacyjnymi z
Bardziej szczegółowoAleksander Kołodziejczyk Krystyna Dzierzbicka CHEMII. organicznej Tom 1
Aleksander Kołodziejczyk Krystyna Dzierzbicka CHEMII organicznej Tom 1 Gdansk 2014 PRZEWODNICZĄCY KOMITETU REDAKCYJNEGO WYDAWNICTWA POLITECHNIKI GDAŃSKIEJ Janusz T. Cieśliński RECENZENT Elżbieta Luboch
Bardziej szczegółowoZwiązki aromatyczne CH 3 NH 2 OH CN. toluen anilina fenol benzonitryl O CHO CCH 3 COOH CH CH 2. kwas benzoesowy. acetofenon. benzaldehyd.
Związki aromatyczne Cl NO 2 C 2 C 3 benzen chlorobenzen nitrobenzen etylobenzen C 3 N 2 O CN toluen anilina fenol benzonitryl O CO CC 3 COO C C 2 benzaldehyd acetofenon kwas benzoesowy styren 1 C 3 C 3
Bardziej szczegółowoRóżnorodny świat izomerów powtórzenie wiadomości przed maturą
Różnorodny świat izomerów powtórzenie wiadomości przed maturą Maria Kluz Klasa III, profil biologiczno-chemiczny i matematyczno-chemiczny 1 godzina lekcyjna, praca w grupie 16-osobowej. Cele edukacyjne:
Bardziej szczegółowoSlajd 1. Związki aromatyczne
Slajd 1 Związki aromatyczne Slajd 2 Reguły aromatyczności 1. Związek musi posiadać cykliczną chmurę elektronową ponad i pod płaszczyzną cząsteczki 2. Chmura elektronów π musi zawierać nieparzystą liczbę
Bardziej szczegółowoPRAWA ZACHOWANIA. Podstawowe terminy. Cia a tworz ce uk ad mechaniczny oddzia ywuj mi dzy sob i z cia ami nie nale cymi do uk adu za pomoc
PRAWA ZACHOWANIA Podstawowe terminy Cia a tworz ce uk ad mechaniczny oddzia ywuj mi dzy sob i z cia ami nie nale cymi do uk adu za pomoc a) si wewn trznych - si dzia aj cych na dane cia o ze strony innych
Bardziej szczegółowoPRZEWODNIK PO PRZEDMIOCIE
Nazwa przedmiotu: Kierunek: Inżynieria Biomedyczna Rodzaj przedmiotu: obowiązkowy moduł kierunkowy ogólny Rodzaj zajęć: wykład, ćwiczenia, laboratorium CHEMIA Chemistry Forma studiów: studia stacjonarne
Bardziej szczegółowospektroskopia UV Vis (cz. 2)
spektroskopia UV Vis (cz. 2) spektroskopia UV-Vis dlaczego? wiele związków organicznych posiada chromofory, które absorbują w zakresie UV duża czułość: zastosowanie w badaniach kinetyki reakcji spektroskop
Bardziej szczegółowoWskaż grupy reakcji, do których można zaliczyć proces opisany w informacji wstępnej. A. I i III B. I i IV C. II i III D. II i IV
Informacja do zadań 1. i 2. Proces spalania pewnego węglowodoru przebiega według równania: C 4 H 8(g) + 6O 2(g) 4CO 2(g) + 4H 2 O (g) + energia cieplna Zadanie 1. (1 pkt) Procesy chemiczne można zakwalifikować
Bardziej szczegółowoNowe liceum i technikum REFORMA 2019
Nowe liceum i technikum REFORMA 2019 Przedmiot: Zakres: CHEMIA PODSTAWOWY Zasadnicza zmiana w stosunku do podstawy z 2012 roku Kształcenie chemiczne dla 3-letniego liceum w zakresie podstawowym stanowiło
Bardziej szczegółowoCHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA. POLIMERYZACJA.
INSTYTUT MEDICUS Kurs przygotowawczy do matury i rekrutacji na studia medyczne Rok 2017/2018 www.medicus.edu.pl tel. 501 38 39 55 CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA.
Bardziej szczegółowogdy wielomian p(x) jest podzielny bez reszty przez trójmian kwadratowy x rx q. W takim przypadku (5.10)
5.5. Wyznaczanie zer wielomianów 79 gdy wielomian p(x) jest podzielny bez reszty przez trójmian kwadratowy x rx q. W takim przypadku (5.10) gdzie stopieñ wielomianu p 1(x) jest mniejszy lub równy n, przy
Bardziej szczegółowoIII Powiatowy Konkurs Chemiczny. organizowany pod patronatem Starosty Sokołowskiego. 18 maja 2012, godz REGULAMIN
III Powiatowy Konkurs Chemiczny organizowany pod patronatem Starosty Sokołowskiego 18 maja 2012, godz. 12.00 REGULAMIN I. Organizatorzy I Liceum Ogólnokształcące im. Marii Skłodowskiej Curie w Sokołowie
Bardziej szczegółowoWęglowodory poziom podstawowy
Węglowodory poziom podstawowy Zadanie 1. (2 pkt) Źródło: CKE 2010 (PP), zad. 19. W wyniku całkowitego spalenia 1 mola cząsteczek węglowodoru X powstały 2 mole cząsteczek wody i 3 mole cząsteczek tlenku
Bardziej szczegółowoAtom poziom rozszerzony
Atom poziom rozszerzony Zadanie 1. (1 pkt) Źródło: CKE 010 (PR), zad. 1. Atomy pierwiastka X tworz jony X 3+, których konfiguracj elektronow mo na zapisa : 1s s p 6 3s 3p 6 3d 10 Uzupe nij poni sz tabel,
Bardziej szczegółowoSpis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych
Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 13 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych 19 2.1. Zadania... 28 3. Zastosowanie metod spektroskopowych do ustalania struktury
Bardziej szczegółowoWojewódzki Konkurs Przedmiotowy z chemii dla uczniów gimnazjów województwa śląskiego w roku szkolnym 2010/2011
Wojewódzki Konkurs Przedmiotowy z chemii dla uczniów gimnazjów województwa śląskiego w roku szkolnym 2010/2011 KOD UCZNIA Etap: Data: Czas pracy: rejonowy 7 lutego 2011r 90 minut Informacje dla ucznia
Bardziej szczegółowoV Powiatowy Konkurs Chemiczny dla uczniów gimnazjum organizowany pod patronatem Starosty Sokołowskiego
V Powiatowy Konkurs Chemiczny dla uczniów gimnazjum organizowany pod patronatem Starosty Sokołowskiego 22 maja 2014, godz. 12.30 Regulamin Organizator: I Liceum Ogólnokształcące im. Marii Skłodowskiej
Bardziej szczegółowoKonkurs matematyczny dla uczniów gimnazjum
Stanis³aw Zieleñ Konkurs matematyczny dla uczniów gimnazjum Zadania z Wojewódzkiego Konkursu Matematycznego dla uczniów gimnazjów województwa opolskiego z lat 2001 2011 OPOLE Wydawnictwo NOWIK Sp.j. 2012
Bardziej szczegółowoChemia organiczna to chemia związków węgla.
Chemia organiczna to chemia związków węgla. Do tej pory wyizolowano lub zsyntetyzowano kilkanaście milionów związków organicznych. Na dużą różnorodność chemii organicznej mają wpływ: średnia elektroujemność
Bardziej szczegółowoCHEMIA 10. Oznaczenia: R - podstawnik węglowodorowy, zwykle alifatyczny (łańcuchowy) X, X 2 - atom lub cząsteczka fluorowca
INSTYTUT MEDICUS Kurs przygotowawczy na studia medyczne kierunek lekarski, stomatologia, farmacja, analityka medyczna tel. 0501 38 39 55 www.medicus.edu.pl CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE.
Bardziej szczegółowoPRÓBNY EGZAMIN MATURALNY Z MATEMATYKI
PRÓBNY EGZAMIN MATURALNY Z MATEMATYKI POZIOM ROZSZERZONY Czas pracy 80 minut Instrukcja dla zdaj¹cego. SprawdŸ, czy arkusz egzaminacyjny zawiera stron (zadania 0). Ewentualny brak zg³oœ przewodnicz¹cemu
Bardziej szczegółowoLABORATORIUM PRZYRODNICZE
INNE ZAJĘCIA LABORATORIUM PRZYRODNICZE Barbara Łączyńska Ogólna koncepcja programu: Proponowany program zajęć laboratoryjnych z chemii zawiera treści realizowane w ramach podstawy programowej i wykraczające
Bardziej szczegółowoWymagania edukacyjne z chemii
Wymagania edukacyjne z chemii Zadania szkoły: 1. Kształtowanie badawczego sposobu myślenia, właściwego dla nauk przyrodniczych. 2. Rozwijanie umiejętności obserwacji, wyciągania wniosków z przeprowadzonych
Bardziej szczegółowoPODSTAWY OBLICZEŃ CHEMICZNYCH DLA MECHANIKÓW
PODSTAWY OBLICZEŃ CHEMICZNYCH DLA MECHANIKÓW Opracowanie: dr inż. Krystyna Moskwa, dr Wojciech Solarski 1. Termochemia. Każda reakcja chemiczna związana jest z wydzieleniem lub pochłonięciem energii, najczęściej
Bardziej szczegółowoElementy chemii obliczeniowej i bioinformatyki Zagadnienia na egzamin
Elementy chemii obliczeniowej i bioinformatyki Zagadnienia na egzamin 1. Zapisz konfigurację elektronową dla atomu helu (dwa elektrony) i wyjaśnij, dlaczego cząsteczka wodoru jest stabilna, a cząsteczka
Bardziej szczegółowoRJC E + E H. Slides 1 to 41
Aromatyczne Substytucje Elektrofilowe E + E H -H E Slides 1 to 41 Aromatyczne Addycje Elektrofilowe...do pierścienia aromatycznego przerywa sprzęŝenie elektronów π i powoduje utratę stabilizacji poprzez
Bardziej szczegółowoPRÓBNY EGZAMIN MATURALNY Z MATEMATYKI
WPISUJE ZDAJ CY KOD PESEL PRÓBNY EGZAMIN MATURALNY Z MATEMATYKI POZIOM ROZSZERZONY PRZED MATUR MAJ 2012 1. SprawdŸ, czy arkusz egzaminacyjny zawiera 16 stron (zadania 1 11). Ewentualny brak zg³oœ przewodnicz¹cemu
Bardziej szczegółowoWitold Bednarek. Konkurs matematyczny w gimnazjum Przygotuj siê sam!
Witold Bednarek Konkurs matematyczny w gimnazjum Przygotuj siê sam! OPOLE Wydawnictwo NOWIK Sp.j. 2012 Spis treœci Od autora......................................... 4 Rozgrzewka.......................................
Bardziej szczegółowoNOWOŚCI DLA MATURZYSTÓW STYCZEŃ 2013
NOWOŚCI DLA MATURZYSTÓW STYCZEŃ 2013 Matematyka Matura 2013 Zbiór zadań maturalnych Zbiór zadań maturalnych i zestawy maturalne. Poziom podstawowy Pierwsza część publikacji jest poświęcona tematycznemu
Bardziej szczegółowoWYMAGANIA EDUKACYJNE na poszczególne oceny śródroczne i roczne. Z CHEMII W KLASIE III gimnazjum
WYMAGANIA EDUKACYJNE na poszczególne oceny śródroczne i roczne Z CHEMII W KLASIE III gimnazjum Program nauczania chemii w gimnazjum autorzy: Teresa Kulawik, Maria Litwin Program realizowany przy pomocy
Bardziej szczegółowoInformacje uzyskiwane dzięki spektrometrii mas
Slajd 1 Spektrometria mas i sektroskopia w podczerwieni Slajd 2 Informacje uzyskiwane dzięki spektrometrii mas Masa cząsteczkowa Wzór związku Niektóre informacje dotyczące wzoru strukturalnego związku
Bardziej szczegółowoZagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej
Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej 1) Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne 2) Roztwory (zadania rachunkowe zbiór zadań Pazdro
Bardziej szczegółowoJoanna Kwatera PO NITCE DO K ÊBKA. czyli jak æwiczyæ sprawnoœæ rachunkow¹ uczniów klas 4 6 szko³y podstawowej OPOLE
Joanna Kwatera PO NITCE DO K ÊBKA czyli jak æwiczyæ sprawnoœæ rachunkow¹ uczniów klas 4 6 szko³y podstawowej OPOLE Wydawnictwo NOWIK Sp.j. 2015 SK AD KOMPUTEROWY Barbara Kwaœnicka PROJEKT OK ADKI Daria
Bardziej szczegółowoWęglowodory aromatyczne (areny) to płaskie cykliczne związki węgla i wodoru. Areny. skondensowane liniowo. skondensowane kątowo
Spis treści Podstawowe pojęcia Właściwości chemiczne benzenu Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne Homologi benzenu Nazewnictwo związków aromatycznych Występowanie i otrzymywanie arenów Węglowodory
Bardziej szczegółowoTwórcza szkoła dla twórczego ucznia Projekt współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
SCENARIUSZ LEKCJI PRZEDMIOT: CHEMIA TEMAT: POWTÓRZENIE WIADOMOŚCI O WĘGLU I WĘGLOWODORACH AUTOR SCENARIUSZA: mgr Ewa Gryczman OPRACOWANIE ELEKTRONICZNO GRAFICZNE : mgr Beata Rusin TEMAT LEKCJI Powtórzenie
Bardziej szczegółowoVII Powiatowy Konkurs Chemiczny dla uczniów gimnazjum organizowany pod patronatem Starosty Sokołowskiego R E G U L A M I N
VII Powiatowy Konkurs Chemiczny dla uczniów gimnazjum organizowany pod patronatem Starosty Sokołowskiego 24.05.2016r., godz. 12.30 R E G U L A M I N Organizator: I Liceum Ogólnokształcące im Marii Skłodowskiej
Bardziej szczegółowoZagadnienia. Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I
Nr zajęć Data Zagadnienia Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I 9.10.2012. b. określenie liczby cząstek elementarnych na podstawie zapisu A z E, również dla jonów; c. określenie
Bardziej szczegółowoWYNIKI EGZAMINU MATURALNEGO W 2009 ROKU
Wydzia Bada i Analiz OKE w Krakowie WYNIKI EGZAMINU MATURALNEGO W 2009 ROKU WST PNE INFORMACJE DLA TRZECH WOJEWÓDZTW PO O ONYCH NA TERENIE DZIA ANIA OKE W KRAKOWIE Egzamin maturalny w 2009 roku organizowany
Bardziej szczegółowoWykład 6. Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.)
Wykład 6 Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.) Dieny Dieny są alkenami, których cząsteczki zawierają 2 podwójne wiązania C=C. Zasadnicze właściwości dienów są takie jak alkenów.
Bardziej szczegółowoWYMAGANIA EDUKACYJNE Z CHEMII 2013/2014
Uczeń klasy I: WYMAGANIA EDUKACYJNE Z CHEMII 2013/2014 -rozróżnia i nazywa podstawowy sprzęt laboratoryjny -wie co to jest pierwiastek, a co to jest związek chemiczny -wyszukuje w układzie okresowym nazwy
Bardziej szczegółowoWYMAGANIA EDUKACYJNE Z PRZEDMIOTÓW ZAWODOWYCH ODBYWAJĄCYCH SIĘ W SZKOLNYM LABORATORIUM CHEMICZNYM
WYMAGANIA EDUKACYJNE Z PRZEDMIOTÓW ZAWODOWYCH ODBYWAJĄCYCH SIĘ W SZKOLNYM LABORATORIUM CHEMICZNYM PSO jest uzupełnieniem Wewnątrzszkolnego Systemu Oceniania obowiązującego w GCE. Precyzuje zagadnienia
Bardziej szczegółowoMatematyka na szóstke
Stanislaw Kalisz Jan Kulbicki Henryk Rudzki Matematyka na szóstke Zadania dla klasy VI OPOLE Wydawnictwo NOWIK Sp.j. 013 Spis treœci Wstêp...5 1. Liczby ca³kowite... 7 1. Zadania ró ne... 7. U³amki zwyk³e...
Bardziej szczegółowoKuratorium Oświaty w Lublinie
Kuratorium Oświaty w Lublinie ZESTAW ZADAŃ KONKURSOWYCH Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW ROK SZKOLNY 2014/2015 KOD UCZNIA ETAP OKRĘGOWY Instrukcja dla ucznia 1. Zestaw konkursowy zawiera 12 zadań. 2. Przed
Bardziej szczegółowoPLANY WYNIKOWE W ZAKRESIE III KLASY GIMNAZJUM. opracowane na podstawie materia³ów katechetycznych Jezus prowadzi i zbawia z serii W DRODZE DO EMAUS
PLANY WYNIKOWE W ZAKRESIE III KLASY GIMNAZJUM opracowane na podstawie materia³ów katechetycznych Jezus prowadzi i zbawia z serii W DRODZE DO EMAUS Dzia³anie nauczyciela, w tym równie katechety, jest œciœle
Bardziej szczegółowoZadanie 1. (3 pkt) a) Dokończ poniższe równanie reakcji (stosunek molowy substratów wynosi 1:1).
Zadanie 1. (3 pkt) a) Dokończ poniższe równanie reakcji (stosunek molowy substratów wynosi 1:1). b) Podaj nazwę systematyczną związku organicznego otrzymanego w tej reakcji. c) Określ, jaką rolę w tej
Bardziej szczegółowoTest sprawdzający, wielostopniowy z chemii: Węglowodory
Test sprawdzający, wielostopniowy z chemii: Węglowodory Typ szkoły: Autor testu: technikum mgr Ewa Jagoda Skonstruowany przeze mnie test zawiera pytania zamknięte czterokrotnego wyboru, w których tylko
Bardziej szczegółowoGra yna Œwiderska BIOZ. w budownictwie. poradnik
Gra yna Œwiderska BIOZ w budownictwie poradnik Warszawa 2008 Copyright by Gra yna Œwiderska i Oficyna Wydawnicza POLCEN Sp. z o.o. Warszawa 2008 Autorzy Gra yna Œwiderska autor g³ówny W³adys³aw Korzeniewski
Bardziej szczegółowoNazwy pierwiastków: A +Fe 2(SO 4) 3. Wzory związków: A B D. Równania reakcji:
Zadanie 1. [0-3 pkt] Na podstawie podanych informacji ustal nazwy pierwiastków X, Y, Z i zapisz je we wskazanych miejscach. I. Suma protonów i elektronów anionu X 2- jest równa 34. II. Stosunek masowy
Bardziej szczegółowoAtom poziom podstawowy
Atom poziom podstawowy Zadanie 1. (1 pkt) Źródło: CKE 2010 (PP), zad. 1. Atomy pewnego pierwiastka w stanie podstawowym maj nast puj c konfiguracj elektronów walencyjnych: 2s 2 2p 3 (L 5 ) Okre l po o
Bardziej szczegółowoOcenę niedostateczną otrzymuje uczeń, który: Ocenę dopuszczającą otrzymuje uczeń, który: Ocenę dostateczną otrzymuje uczeń, który:
Kryteria oceniania z chemii dla klasy 3A i 3B Gimnazjum w Borui Kościelnej Rok szkolny: 2015/2016 Semestr: pierwszy Opracowała: mgr Krystyna Milkowska, mgr inż. Malwina Beyga Ocenę niedostateczną otrzymuje
Bardziej szczegółowo+ + Struktura cia³a sta³ego. Kryszta³y jonowe. Kryszta³y atomowe. struktura krystaliczna. struktura amorficzna
Struktura cia³a sta³ego struktura krystaliczna struktura amorficzna odleg³oœci miêdzy atomami maj¹ tê sam¹ wartoœæ; dany atom ma wszêdzie takie samo otoczenie najbli szych s¹siadów odleg³oœci miêdzy atomami
Bardziej szczegółowoRepetytorium z wybranych zagadnień z chemii
Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii Mol jest to liczebność materii występująca, gdy liczba cząstek (elementów) układu jest równa liczbie atomów zawartych w masie 12 g węgla 12 C (równa liczbie
Bardziej szczegółowoSpektroskopia UV-VIS zagadnienia
Spektroskopia absorbcyjna to dziedzina, która obejmuje metody badania materii przy użyciu promieniowania elektromagnetycznego, które może z tą materią oddziaływać. Spektroskopia UV-VS zagadnienia promieniowanie
Bardziej szczegółowo2.Prawo zachowania masy
2.Prawo zachowania masy Zdefiniujmy najpierw pewne podstawowe pojęcia: Układ - obszar przestrzeni o określonych granicach Ośrodek ciągły - obszar przestrzeni którego rozmiary charakterystyczne są wystarczająco
Bardziej szczegółowoPODSTAWY METROLOGII ĆWICZENIE 4 PRZETWORNIKI AC/CA Międzywydziałowa Szkoła Inżynierii Biomedycznej 2009/2010 SEMESTR 3
PODSTAWY METROLOGII ĆWICZENIE 4 PRZETWORNIKI AC/CA Międzywydziałowa Szkoła Inżynierii Biomedycznej 29/2 SEMESTR 3 Rozwiązania zadań nie były w żaden sposób konsultowane z żadnym wiarygodnym źródłem informacji!!!
Bardziej szczegółowoZadanie 1. Wskaż grupę związków chemicznych, do której należy węglowodór o gęstości 2,5 normalne). C. alkiny D. areny
Węglowodory Zadanie 1. Wskaż grupę związków chemicznych, do której należy węglowodór o gęstości 2,5 normalne). (warunki A. alkany B. alkeny C. alkiny D. areny Zadanie 2. Wskaż wzór półstrukturalny węglowodoru
Bardziej szczegółowoPRÓBNY EGZAMIN MATURALNY Z CHEMII
Miejsce na naklejkę z kodem (Wpisuje zdający przed rozpoczęciem pracy) KOD ZDAJĄCEGO OKRĘGOWA K O M I S J A EGZAMINACYJNA w KRAKOWIE PRÓBNY EGZAMIN MATURALNY Z CHEMII Czas pracy 90 minut Informacje 1.
Bardziej szczegółowoOd redakcji. Symbolem oznaczono zadania wykraczające poza zakres materiału omówionego w podręczniku Fizyka z plusem cz. 2.
Od redakcji Niniejszy zbiór zadań powstał z myślą o tych wszystkich, dla których rozwiązanie zadania z fizyki nie polega wyłącznie na mechanicznym przekształceniu wzorów i podstawieniu do nich danych.
Bardziej szczegółowoTemat : Budowa, właściwości i zastosowanie acetylenu jako przedstawiciela alkinów.
Konspekt lekcji chemii w klasie 2 liceum ogólnokształcącego. Temat : Budowa, właściwości i zastosowanie acetylenu jako przedstawiciela alkinów. 1. Zakres treści: 2. cele lekcji: Budowa cząsteczki acetylenu;
Bardziej szczegółowoIV POWIATOWY TURNIEJ CHEMICZNY DLA UCZNIÓW SZKÓŁ GIMNAZJALNYCH MŁODY CHEMIK. Organizatorzy
IV POWIATOWY TURNIEJ CHEMICZNY DLA UCZNIÓW SZKÓŁ GIMNAZJALNYCH MŁODY CHEMIK Organizatorzy 1 REGULAMIN IV TURNIEJU CHEMICZNEGO DLA UCZNIÓW SZKÓŁ GIMNAZJALNYCH organizowanego przez: VI Liceum Ogólnokształcące
Bardziej szczegółowoNagroda Nobla z fizjologii i medycyny w 2004 r.
Nagroda Nobla z fizjologii i medycyny w 2004 r. Receptory zapachu i organizacja systemu węchowego Takao Ishikawa, M.Sc. Zakład Biologii Molekularnej Instytut Biochemii Uniwersytetu Warszawskiego 10 mln
Bardziej szczegółowoZakres materiału do sprawdzianu - alkeny, alkiny i areny + przykładowe zadania
Zakres materiału do sprawdzianu - alkeny, alkiny i areny + przykładowe zadania I. Węglowodory nienasycone 1. Alkeny - węglowodory nienasycone w cząsteczkach których między atomami węgla występuje jedno
Bardziej szczegółowoPodstawowe pojęcia i prawa chemiczne
Podstawowe pojęcia i prawa chemiczne Pierwiastki, nazewnictwo i symbole. Budowa atomu, izotopy. Przemiany promieniotwórcze, okres półtrwania. Układ okresowy. Właściwości pierwiastków a ich położenie w
Bardziej szczegółowoProjekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego ĆWICZENIE 5. Związki aromatyczne
ĆWICENIE 5 wiązki aromatyczne wiązki aromatyczne są związkami pierścieniowymi o płaskich cząsteczkach zawierających zgodnie z regułą uckla (4n2) elektrony π (n=0,1,2, ). Przedstawicielem takich związków
Bardziej szczegółowoZadanie 2. (2 pkt) Roztwór kwasu solnego o ph = 5 rozcieńczono 1000 krotnie wodą. Oblicz ph roztworu po rozcieńczeniu.
Zadanie 1. (2 pkt) Oblicz, z jakiej objętości powietrza odmierzonego w temperaturze 285K i pod ciśnieniem 1029 hpa można usunąć tlen i azot dysponując 14 g magnezu. Magnez w tych warunkach tworzy tlenek
Bardziej szczegółowoDE-WZP.261.11.2015.JJ.3 Warszawa, 2015-06-15
DE-WZP.261.11.2015.JJ.3 Warszawa, 2015-06-15 Wykonawcy ubiegający się o udzielenie zamówienia Dotyczy: postępowania prowadzonego w trybie przetargu nieograniczonego na Usługę druku książek, nr postępowania
Bardziej szczegółowoODPOWIEDZI I SCHEMAT PUNKTOWANIA POZIOM ROZSZERZONY
ODPOWIEDZI I SCEMAT PUNKTOWANIA POZIOM ROZSZERZONY Zdaj cy otrzymuje punkty tylko za poprawne rozwi zania, precyzyjnie odpowiadaj ce poleceniom zawartym w zadaniach. Odpowiedzi niezgodne z poleceniem (nie
Bardziej szczegółowoOpracowanie wyników konkursu MULTITEST 2014
Opracowanie wyników konkursu MULTITEST 2014 33469 Szanowna Dyrekcjo oraz Szanowni Nauczyciele, Warszawa; 1 grudnia 2014 r. Na wstêpie chcielibyœmy wszystkim zaanga owanym serdecznie podziêkowaæ za trud
Bardziej szczegółowoEgzamin gimnazjalny. Chemia. Także w wersji online TRENING PRZED EGZAMINEM. Sprawdź, czy zdasz!
Egzamin gimnazjalny 1 Chemia TRENING PRZED EGZAMINEM Także w wersji online Sprawdź, czy zdasz! Spis treści Zestaw 1: Substancje i ich właściwości 5 Zestaw 2: Wewnętrzna budowa materii 9 Zestaw 3: Reakcje
Bardziej szczegółowo1 FILTR. Jak usun¹æ 5 zanieczyszczeñ za pomoc¹ jednego z³o a? PROBLEMÓW Z WOD ROZWI ZUJE. NOWATORSKIE uzdatnianie wody 5 w 1
Jak usun¹æ 5 zanieczyszczeñ za pomoc¹ jednego z³o a? 1 FILTR ROZWI ZUJE PROBLEMÓW Z WOD 1 TWARDOŒÆ 2 ELAZO 3 MANGAN 4 AMONIAK 5 ORGANIKA Zanieczyszczenia takie jak: twardoœæ, mangan, elazo, naturalne substancje
Bardziej szczegółowoLekcja 173, 174. Temat: Silniki indukcyjne i pierścieniowe.
Lekcja 173, 174 Temat: Silniki indukcyjne i pierścieniowe. Silnik elektryczny asynchroniczny jest maszyną elektryczną zmieniającą energię elektryczną w energię mechaniczną, w której wirnik obraca się z
Bardziej szczegółowoIV. UK ADY RÓWNAÑ LINIOWYCH
IV. UK ADY RÓWNAÑ LINIOWYCH 4.1. Wprowadzenie Uk³ad równañ liniowych gdzie A oznacza dan¹ macierz o wymiarze n n, a b dany n-elementowy wektor, mo e byæ rozwi¹zany w skoñczonej liczbie kroków za pomoc¹
Bardziej szczegółowoPowszechność nauczania języków obcych w roku szkolnym
Z PRAC INSTYTUTÓW Jadwiga Zarębska Warszawa, CODN Powszechność nauczania języków obcych w roku szkolnym 2000 2001 Ö I. Powszechność nauczania języków obcych w różnych typach szkół Dane przedstawione w
Bardziej szczegółowoARKUSZ PRÓBNEJ MATURY Z OPERONEM CHEMIA
Miejsce na naklejkę z kodem ARKUSZ PRÓBNEJ MATURY Z OPERONEM CHEMIA POZIOM PODSTAWOWY LISTOPAD ROK 2009 Instrukcja dla zdającego Czas pracy 120 minut 1. Sprawdź, czy arkusz egzaminacyjny zawiera 9 stron
Bardziej szczegółowoZwiązki aromatyczne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG)
Związki aromatyczne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG) 4 stopnie nienasycenia. ak reakcji A Źródła: - piroliza węgla smoła pogazowa; - reforming ropy naftowej Nazewnictwo przedrostek nazwa podstawnika C
Bardziej szczegółowoNazwy pierwiastków: ...
Zadanie 1. [ 3 pkt.] Na podstawie podanych informacji ustal nazwy pierwiastków X, Y, Z i zapisz je we wskazanych miejscach. I. Atom pierwiastka X w reakcjach chemicznych może tworzyć jon zawierający 20
Bardziej szczegółowoWĘGLOWODORY AROMATYCZNE.
Spis treści 1 WĘGLOWODORY AROMATYCZNE. 2 Budowa i nomenklatura węglowodorów aromatycznych 3 Efekt mezomeryczny 4 Substytucja elektrofilowa w układach aromatycznych 4.1 Profil energetyczny reakcji. 4.2
Bardziej szczegółowoRys Mo liwe postacie funkcji w metodzie regula falsi
5.3. Regula falsi i metoda siecznych 73 Rys. 5.1. Mo liwe postacie funkcji w metodzie regula falsi Rys. 5.2. Przypadek f (x), f (x) > w metodzie regula falsi 74 V. Równania nieliniowe i uk³ady równañ liniowych
Bardziej szczegółowoSPEKTROSKOPIA LASEROWA
SPEKTROSKOPIA LASEROWA Spektroskopia laserowa dostarcza wiedzy o naturze zjawisk zachodz cych na poziomie atomów i cz steczek oraz oddzia ywaniu promieniowania z materi i nale y do jednej z najwa niejszych
Bardziej szczegółowoMATERIAŁY POMOCNICZE 1 GDYBY MATURA 2002 BYŁA DZISIAJ CHEMIA ZESTAW EGZAMINACYJNY PIERWSZY ARKUSZ EGZAMINACYJNY I
MATERIAŁY POMOCNICZE 1 GDYBY MATURA 00 BYŁA DZISIAJ OKRĘ GOWA K O M I S J A EGZAMINACYJNA w KRAKOWIE CHEMIA ZESTAW EGZAMINACYJNY PIERWSZY Informacje ARKUSZ EGZAMINACYJNY I 1. Przy każdym zadaniu podano
Bardziej szczegółowo1. Rozwiązać układ równań { x 2 = 2y 1
Dzień Dziecka z Matematyką Tomasz Szymczyk Piotrków Trybunalski, 4 czerwca 013 r. Układy równań szkice rozwiązań 1. Rozwiązać układ równań { x = y 1 y = x 1. Wyznaczając z pierwszego równania zmienną y,
Bardziej szczegółowoPrzedmowa Czêœæ pierwsza. Podstawy frontalnych automatów komórkowych... 11
Spis treœci Przedmowa... 9 Czêœæ pierwsza. Podstawy frontalnych automatów komórkowych... 11 1. Wstêp... 13 1.1. Rys historyczny... 14 1.2. Klasyfikacja automatów... 18 1.3. Automaty komórkowe a modelowanie
Bardziej szczegółowoPRÓBNY EGZAMIN MATURALNY Z MATEMATYKI
PRÓBNY EGZAMIN MATURALNY Z MATEMATYKI POZIOM PODSTAWOWY Czas pracy 120 minut Instrukcja dla zdaj¹cego 1. SprawdŸ, czy arkusz egzaminacyjny zawiera 13 stron (zadania 1 11). Ewentualny brak zg³oœ przewodnicz¹cemu
Bardziej szczegółowoZaznacz odpowiedê, w której do ka dej substancji przyporzàdkowano êródło jej pochodzenia. F. potrójne H. odbarwiajà jà
Grupaa W giel i jego zwiàzki z wodorem I Naturalne êródła w glowodorów to: 1 p. I. gaz ziemny II. w gle kopalne np. w giel kamienny III. ropa naftowa. Zaznacz odpowiedê w której do ka dej substancji przyporzàdkowano
Bardziej szczegółowoWYMAGANIA EDUKACYJNE SPOSOBY SPRAWDZANIA POSTĘPÓW UCZNIÓW WARUNKI I TRYB UZYSKANIA WYŻSZEJ NIŻ PRZEWIDYWANA OCENY ŚRÓDROCZNEJ I ROCZNEJ
WYMAGANIA EDUKACYJNE SPOSOBY SPRAWDZANIA POSTĘPÓW UCZNIÓW WARUNKI I TRYB UZYSKANIA WYŻSZEJ NIŻ PRZEWIDYWANA OCENY ŚRÓDROCZNEJ I ROCZNEJ Anna Gutt- Kołodziej ZASADY OCENIANIA Z MATEMATYKI Podczas pracy
Bardziej szczegółowoEGZAMIN MATURALNY Z MATEMATYKI
Miejsce na naklejk z kodem szko y dysleksja EGZAMIN MATURALNY Z MATEMATYKI MMA-R1A1P-061 POZIOM ROZSZERZONY Czas pracy 150 minut Instrukcja dla zdaj cego 1. Sprawd, czy arkusz egzaminacyjny zawiera 12
Bardziej szczegółowoPodstawy chemii organicznej. T. 1 / Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka. wyd. 3. Gdańsk, Spis treści
Podstawy chemii organicznej. T. 1 / Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka. wyd. 3. Gdańsk, 2015 Spis treści Wstęp 9 1. WIĄZANIA CHEMICZNE 11 1.1. Wprowadzenie 11 1.2. Wiązania chemiczne 13 1.3.
Bardziej szczegółowoWYMAGANIA EDUKACYJNE w klasie III
WYMAGANIA EDUKACYJNE w klasie III Nr lekcji Temat lekcji Treści nauczania (pismem pogrubionym zostały zaznaczone treści Podstawy Programowej) Węgiel i jego związki z wodorem Wymagania i kryteria ocen Uczeń:
Bardziej szczegółowoStechiometria równań reakcji chemicznych, objętość gazów w warunkach odmiennych od warunków normalnych (0 o C 273K, 273hPa)
Karta pracy I/2a Stechiometria równań reakcji chemicznych, objętość gazów w warunkach odmiennych od warunków normalnych (0 o C 273K, 273hPa) I. Stechiometria równań reakcji chemicznych interpretacja równań
Bardziej szczegółowoWęglowodory Aromatyczne
Węglowodory Aromatyczne Benzen Rezonans & Aromatyczność Nazewnictwo (nomenklatura) Slides 1 to 38 Węglowodory Aromatyczne W pierwotnym znaczeniu słowo aroma nawiązywało do pachnących składników roślin;
Bardziej szczegółowoPodstawy chemii. dr hab. Wacław Makowski. Wykład 1: Wprowadzenie
Podstawy chemii dr hab. Wacław Makowski Wykład 1: Wprowadzenie Wspomnienia ze szkoły Elementarz (powtórka z gimnazjum) Układ okresowy Dalsze wtajemniczenia (liceum) Program zajęć Podręczniki Wydział Chemii
Bardziej szczegółowoRegulamin XIII Wojewódzkiego Konkursu Chemicznego dla uczniów gimnazjum województwa świętokrzyskiego w roku szkolnym 2015/2016
Regulamin XIII Wojewódzkiego Konkursu Chemicznego dla uczniów gimnazjum województwa świętokrzyskiego w roku szkolnym 2015/2016 I. Niniejszy Regulamin określa szczegółowe wymagania dotyczące organizacji
Bardziej szczegółowoCZY JEDNYM POSUNIÊCIEM DA SIÊ ROZWI ZAÆ WSZYSTKIE UK ADY DWÓCH RÓWNAÑ LINIOWYCH?
47. CZY JEDNYM POSUNIÊCIEM DA SIÊ ROZI ZAÆ SZYSTKIE UK ADY DÓCH RÓNAÑ LINIOYCH? 1. Realizowane treœci podstawy programowej Przedmiot Matematyka Informatyka Realizowana treœæ podstawy programowej 7. Równania.
Bardziej szczegółowoEgzamin gimnazjalny. Biologia. Także w wersji online TRENING PRZED EGZAMINEM. Sprawdź, czy zdasz!
Egzamin gimnazjalny 3 Biologia TRENING PRZED EGZAMINEM Także w wersji online Sprawdź, czy zdasz! Spis treści Zestaw 1: Związki chemiczne budujące organizmy oraz pozyskiwanie i wykorzystywanie energii 5
Bardziej szczegółowo