Naturalne związki organiczne / Aleksander Kołodziejczyk. - wyd. 2, dodr. 2. Warszawa, Spis treści

Transkrypt

1 Naturalne związki organiczne / Aleksander Kołodziejczyk. - wyd. 2, dodr. 2. Warszawa, 2010 Spis treści 1. AMINOKWASY Podział aminokwasów Aminokwasy białkowe Nomenklatura Właściwości aminokwasów Właściwości kwasowo-zasadowe Rozpuszczalność i temperatura topnienia Właściwości fizjologiczne aminokwasów kodowanych Metabolizm aminokwasów Aminokwasy niezbędne (egzogenne) Naturalne aminokwasy niebiałkowe Zastosowanie aminokwasów Otrzymywanie aminokwasów Syntezy chemiczne wybrane przykłady Otrzymywanie chiralnych aminokwasów Przykłady chiralnych syntez aminokwasów Rozdzielanie aminokwasów racemicznych na enancjomery Tworzenie soli diastereoizomerycznych i ich krystalizacja Pochodne diastereoizomeryczne Krystalizacja spontaniczna Zastosowanie enzymów do rozdzielania racemicznych aminokwasów Metody chromatograficzne Elektroforeza Fizykochemiczne metody badania aminokwasów Polarymetria Spektrometria mas Literatura źródłowa i uzupełniająca РЕРТYDY Nazewnictwo peptydów Synteza peptydów Peptydowe osłony grup funkcyjnych grupy ochronne Metody tworzenia wiązania peptydowego Wybrane peptydy biologicznie czynne Glutation(GSH) Tyreoliberyna Adrenokortykotropina (ACTH, kortykotropina) Proopiomelanokortyna Melanotropina (MSH) Lipotropina Peptydy opioidowe Somatotropina (STH) Oksytocyna (OT) i wazopresyna (VP) Liberyny i statyny Insulina ludzka (HI ang. human insulinę) Glukagon Hormony tkankowe (Ŝołądkowo-jelitowe) Angiotensyna 151

2 Substancja P (SP) Bradykinina Peptydy wyizolowane ze skór płazów Tuftsyna Proktolina, przedstawiciel neuropeptydów owadzich Naskórkowy czynnik wzrostu Antybiotyki peptydowe Toksyny peptydowe Alkaloidy peptydowe Muramylopeptydy Literatura źródłowa i uzupełniająca BIAŁKA - PROTEINY Budowa białek Struktura pierwszorzędowa Struktura drugorzędowa Struktura trzeciorzędowa Struktura czwartorzędowa Sposoby badania konformacji cząsteczek białka Denaturacja białek Izolacja, rozdzielanie, oczyszczanie i identyfikacja białek Klasyfikacja czyli podział białek Podział białek według kształtu Podział białek według składu Podział białek według funkcji Podział białek według pochodzenia Podział białek według występowania Podział białek według wartości odŝywczej Przykłady białek Białka proste Białka złoŝone Białka enzymatyczne i ciała czynne Białka słodkie Enzymy niebiałkowe Białka toksyczne Literatura źródłowa i uzupełniająca CUKRY (SACHARYDY, WĘGLOWODANY) Podział cukrów Stereochemia cukrów Nomenklatura cukrów Monocukry Właściwości fizyczne Właściwości chemiczne Estryfikacja cukrów Eteryfikacja Utlenianie cukrów Redukcja Pochodne cukrów Wzajemne przekształcanie cukrów WaŜniejsze monocukry naturalne Triozy Tetrozy 261

3 Pentozy Heksozy Heptozy Deoksycukry Aminocukry Oligosaeharydy Polisacharydy Serologiczne grupy krwi Glikozydy naturalne Literatura źródłowa i uzupełniająca Lipidy Podział lipidów Kwasy tłuszczowe przedstawiciele pochodnych lipidów Nasycone kwasy tłuszczowe Nienasycone kwasy tłuszczowe Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe (NNKT, EFA) Znaczenie kwasów tłuszczowych w diecie Aspekty biosyntezy kwasów tłuszczowych Otrzymywanie kwasów karboksylowych na drodze syntezy chemicznej i ich zastosowanie Otrzymywanie kwasów karboksylowych w procesach biochemicznych Redukcja kwasów tłuszczowych Prostaglandyny prostanoidy (ejkozanoidy) Tłuszcze Mono- i diacyloglicerole (niepełne acyloglicerole) Stereochemia tłuszczów Hydroliza tłuszczów Skład acylowy tłuszczów Fizjologiczna rola tłuszczów Tłuszcze jadalne Oleochemia, przemysł oleochemiczny Uwodornianie (utwardzanie) tłuszczów Transcstryfikacja (przeestryfikowanie) tłuszczów Substytuty tłuszczów Fosfolipidy i inne diacylowe pochodne glicerolu zawierające resztę fosforanową Glicerofosfolipidy Lipidowa warstwa podwójna (bimolekularna) Liposomy Inne lipidy błon komórkowych Kwasy mykolinowe Kwasy mykolinowe Woski Alkohole lipidowe Węglowodory Iipidowe Psychoaktywne substancje konopi Juwenoidy Kelina Literatura źródłowa i uzupełniająca ALKALOIDY Występowanie 361

4 6.2. Rola fizjologiczna Biosynteza Otrzymywanie Podział alkaloidów Główne grupy alkaloidów Przykłady alkaloidów Alkaloidy nie zawierające układów heterocyklicznych Alkaloidy zawierające pierścień pirolidynowy Alkaloidy pochodne piperydyny Alkaloidy pochodne pirydyny Alkaloidy zawierające nieskondensowane pierścienie pięcio- i sześcioczłonowe Alkaloidy ze skondensowanym pierścieniem pirolidynowym i piperydynowym Alkaloidy zawierające pierścień chinolinowy lub izochinolinowy Alkaloidy opium Alkaloidy zawierające układ indolowy Kurara Alkaloidy purynowe Alkaloidy terpenoidowe Alkaloidy steroidowe Epibatydyna Literatura źródłowa i uzupełniająca STEROIDY Stereochemia sterydów Podział i nomenklatura sterydów (steroidów) NajwaŜniejsze steroidy Sterole Witamina D Kwasy Ŝółciowe Hormony płciowe Androgeny 44I Anaboliki Antyandrogeny Estrogeny Hormony ciąŝowe progesteny Środki przeciwciąŝowe (antykoncepcyjne) Wpływ hormonów płciowych na psychikę Hormonalna determinacja płci Kortykosterydy (kortykosteroidy) Mineralokortykosteroidy Glikokortykosteroidy Kliniczne zastosowanie kortykosterydów i ich analogów Ekdysteroidy Glikozydy nasercowe Glikozydy kardenolidowe Glikozydy bufadienolidowe Saponiny Literatura źródłowa i uzupełniająca TERPENOIDY (IZOPRENOIDY) Izopren 491

5 8.2. Biosynteza terpenów Olejki eteryczne Pozyskiwanie terpenów Monoterpeny i monoterpenoidy Monoterpeny i monoterpenoidy niecykliczne Monoterpenoidy monocykliczne Bicykliczne monoterpeny i monoterpenoidy Seskwiterpeny i seskwiterpenoidy Seskwiterpeny niecykliczne Seskwiterpeny monocykliczne Seskwiterpeny bicykliczne Seskwiterpeny tricykliczne Diterpeny (C 20 H 32 ) i diterpenoidy Kwasy Ŝywiczne Fitol Labdany Jatrofon i cembrenen Triterpeny i triterpenoidy Skwalen Lanosterol i cykloartenol Amiryny Tetraterpeny i tetraterpenoidy Karoteny i karotenole Witamina A Witamina E Witamina K Literatura źródłowa i uzupełniająca ZWIĄZKI SYGNAŁOWE (FEROMONY) Podział feromonów Skład feromonów Identyfikacja feromonów Wytwarzanie feromonów Oddziaływanie feromonów Rozprzestrzenianie feromonów Selektywność feromonów Rola chiralności NajwaŜniejsze grupy feromonów Feromony płciowe Feromony ścieŝkowe Feromony znaczące terytorium Feromony alarmowe Feromony agregacyjne i rozpraszające Feromony dyskryminujące Feromony obronne i jady Rola feromonów w Ŝyciu ssaków Feromony organizmów morskich Feromony węŝy Antyatraktanty Zastosowanie feromonów Literatura źródłowa i uzupełniająca 568 WYKAZ SKRÓTÓW I SYMBOLI 571 SKOROWIDZ oprac. BPK 576