Terpeny Terpenyidy pochodne terpenów zawierające gr. hydroksylowe, karbonylowe i karboksylowe

Transkrypt

1 Terpeny Terpenyidy pochodne terpenów zawierające gr. hydroksylowe, karbonylowe i karboksylowe Zwiazki o wzorze ogólnym (C 5 H 8 ) n, których główny szkielet powstał w wyniku połączenia pięciowęglowych jednostek izoprenowych (liczba atomów węgla w cząsteczce jest podzielna przez 5); Zaliczane do lipidów niezmydlających się Nierozpuszczalne w wodzie (rozpuszczalne w tłuszczach i rozp. rganicznych Ekstrahowane z tkanek razem z lipidami bficie występują w roślinach: olejki eteryczne, żywice, kauczuk, poch. karotenowe, regulatory wzrostu (cytokininy) Terpentyna : stosowana jest 1

2 Terpeny Seskwiterpeny składają się z trzech jednostek izoprenylowych (C15) np. pirofosforan farnezylu metabolit pośredni P P pirofosforan farnezylu (seskwiterpen) 2

3 Terpeny Terpeny są oligomerami izoprenu, w których reszty izoprenowe połączone są ze sobą w sposób ogon-głowa. ogon glowa izopren ocymen Podział terpenów: monoterpeny (terpeny), n = 2; C 10 H 16 seskwiterpeny, n = 3; C 15 H 24 ; diterpeny, n = 4; C 20 H 32 ; sesterterpeny, n = 5; C 25 H 40 ; triterpeny, n = 6; C 30 H 48 ; tetraterpeny, n = 8; C 40 H 64 ; politerpeny, n > 8; 3

4 Terpeny- podział Monoterpeny Związki pochodzenia roślinnego - główne źródło to olejki eteryczne(e) drzew i krzewów iglastych - zawierające -, -pinen, kareny i limonen ; g/m3 ~ 5 ton/km2 rocznie! E : anyżowy, cedrowy, cynamonowy, cytrynowy, goździkowy, jałowcowy, jaśminowy, kamforowy, kminkowy, koprowy, lawendowy, miętowy, pomarańczowy, różany, rumiankowy, świerkowy, tymiankowy, waniliowy, eukaliptusowy, Pozyskiwanie E : (100 kg lawendy 2 kg olejku 1 t płatków róży g olejku) Wykorzystanie E : 4

5 Terpeny- monoterpeny Niecykliczne H H H H mircen (igly swierkowe) ocymen (lawenda, bazylia) geraniol (o. rózany, peralgoniowy, cytrynowy ) nerol H H prócz terpenów i terpenoidów w skład E wchodzą: geranial estry (octan linalilu), (cytral b) alkohole (benzylowy, fenyloetylowy), aldehydy (cynamowy, benzoesowy), inne: ketony (iron), fenole (tymol), etery (anetol, eugenol), węglowodory, neral (cytral a) 5

6 Terpeny- monoterpeny Cykliczne: mentan cis-mentan trans-mentan (+/-)- dipenten (-)-(S)-limonen (+)-()-limonen alfa-terpinen beta-terpinen gamma-terpinen trerpinolen ol. kolendrowy, majerankowy 6

7 Terpeny- monoterpeny powszeche terpeny monocykliczne: S H S S H S H H (-)-mentol (+)-neomentol (+)-izomentol (+)-izoneomentol H mieta H Mentol : właściwości terapeutyczne: ()-(-)-terpineol bez, sosna terpinen-4-ol musztarda, cytrusy S (-)-menton mieta (-)-izomenton (+)-karwon geranium kminek, koper 7

8 Terpeny- monoterpeny H powszeche terpeny monocykliczne: Tymol: - działanie H tymol (p-cymen-3-ol) karwakrol (p-cymen-2-ol) tymianek (macierzanka), lebiodka, czaber Eugenol: - właściwości H H eugenol gozdzik cynamon anetol anyz koper 8

9 Terpeny- monoterpeny powszeche terpeny monocykliczne: fiolki, drzewo cedrowe alfa-jonon beta-jonon gamma-jonon pomidor marchew nac pietruszki H 2 S 4 NaH aq -(H 2 ) + cytral 9

10 Terpeny- monoterpeny, bicykliczne tujan karan ponan boran izobornylan fenchan izokamfan 7 grup wg struktury szkieletu 5 1 (+)-alfa-pinen H (-)-borneol (-)-a-tujen eukaliptus cyprys (+)-kar-2-en sosna HCl Cl kamfora 1 (-)-a-tujon chlorek bornylu (sztuczna kamfora) H 2 S 4 S 3 H piolun kwas (+)-kamforo-9-sulfonowy 10

11 Terpeny- seskwiterpeny grupa trimerów izoprenu o wzorze C 15H 24, Seskwiterpenoidy niecykliczne H H farnezol konwalia, lipa, akacja fitol skladnik substancji biologicznie czynnych: wit. K, E chlorofil H nerolidol kwiat gorzkiej pomaranczy N N Mg N N chlorofil 11

12 Terpeny- triterpeny i triterpenoidy Terpeny pochodzenia zwierzęcego: ogon ogon glowa Skwalen - ogon H Lanosterol H 12

13 Terpeny- tetraterpeny i tetraterpenoidy; C 40 H 56 H alfa-karoten,, ciemnoczerwony H witamina A 1 beta-karoten, czerwonobrazowy retinol H gamma-karoten, fioletowy witamina A 2 3-dehydroretinoletinol likopen, -karoten; czerwony barwnik pomidorów H H kapsantyna, czerwony barwnik owoców papryki 13

14 Terpeny- pochodne Witamina E: chroman fitol H H 6 alfa-tokoferol 14

15 Terpeny- pochodne 2-metylo-1,4-naflochinon H n H n H n witamina K1 witamina K1 (menachinon, MK-n ubichinon, (koenzym Q) H H H NH 2 witamina K3, menadion witamina K4 witamina K5 witaminy syntetyczne 15

16 Izoprenoidy oligomery izoprenu połączone inaczej niż ogon-głowa (nie zawsze spełniają regułę (C 5 H 8 ) n ), np.: karotenoidy, steroidy, irydoidy, kauczuk. P P P P pirofosforan izopentenylu pirofosforan 3,3-dimetyloallilu 16