Uniwersytet Warszawski Wydział Chemii

Wielkość: px
Rozpocząć pokaz od strony:

Download "Uniwersytet Warszawski Wydział Chemii"

Transkrypt

1 Uniwersytet Warszawski Wydział Chemii rzemysław Wanat r albumu: SYTEZA AALGÓW UKLETYDÓW MDYFIKWAYCH W ZYCJI β ŁAŃCUCHA TRIFSFRAWEG GRUĄ TIFSFRAWĄ, BRAFSFRAWĄ LUB SELEFSFRAWĄ. RJEKT LICECJACKI A KIERUKU CHEMIA W RAMACH KLEGIUM MIĘDZYWYDZIAŁWYCH IDYWIDUALYCH STUDIÓW MATEMATYCZRZYRDICZYCH W ZAKRESIE CHEMII RGAICZEJ raca wykonana pod kierunkiem dr Joanny Kowalskiej Zakład Biofizyki Instytut Fizyki Doświadczalnej Uniwersytet Warszawski Warszawa, czerwiec 2012

2 ~ 2 ~

3 świadczenie kierującego pracą świadczam, że niniejsza praca została przygotowana pod moim kierunkiem i stwierdzam, że spełnia ona warunki do przedstawienia jej w postępowaniu o nadanie tytułu zawodowego. Data odpis kierującego pracą świadczenie autora Świadom odpowiedzialności prawnej oświadczam, że niniejsza praca dyplomowa została napisana przez mnie samodzielnie i nie zawiera treści uzyskanych w sposób niezgodny z obowiązującymi przepisami. świadczam również, że przedstawiona praca nie była wcześniej przedmiotem procedur związanych z uzyskaniem tytułu zawodowego w wyższej uczelni. świadczam ponadto, że niniejsza wersja pracy jest identyczna z załączoną wersją elektroniczną. Data odpis autora pracy ~ 3 ~

4 Streszczenie ukleotydy modyfikowane grupą tiofosforanową, boranofosforanową lub selenofosforanową w łańcuchu trifosforanowym mogą być użytecznym narzędziem w biologii molekularnej, biotechnologii, a także w medycynie. W niniejszej pracy przedstawiono nową metodę syntezy nukleotydów modyfikowanych w pozycji β łańcucha trifosforanowego, jako reagentów do chemoenzymatycznej modyfikacji końca 5 eukariotycznych mra. Aby udowodnić użyteczność nowej metody zsyntetyzowano i scharakteryzowano metodami spektrometrii mas oraz spektroskopii 31 MR i 1 H MR 6 modyfikowanych nukleotydów. Słowa kluczowe ukleotyd, trifosforan, boranofosforan, selenofosforan, tiofosforan, kap, mra, analog nukleotydu Dziedzina pracy (kody wg programu SocratesErasmus) 13.3 Chemia Tytuł pracy w języku angielskim Synthesis of nucleotide analogs modified at the β position of the triphosphate chain with phosphorothioate, boranophosphate and phosphoselenoate moiety. ~ 4 ~

5 Składam serdeczne podziękowania ani dr Joannie Kowalskiej za nieustanną życzliwość, cierpliwość i poświęcony mi czas ani mgr Malwinie Strenkowskiej za pomoc i wsparcie okazane w trakcie pracy Koleżankom i Kolegom z Zakładu Biofizyki za miłą i przyjazną atmosferę anu dr Jackowi Jemielitemu za umożliwienie mi prowadzenia badań i ciekawe dyskusje ~ 5 ~

6 ~ 6 ~

7 Spis treści Cele pracy: I. Część literaturowa Wstęp: I.1 Budowa i nazewnictwo rybonukleotydów: I.2 Ekspresja genu: I.3 Struktura i rola kapu: I.4 Biosynteza kapu I.5 Chemiczna synteza analogów kapu I.5.1 Reakcja fosforylacji I.5.2 Reakcja Mukaiyamy i Hashimoto tworzenia imidazolidów nukleotydów I.5.3 Reakcja tworzenia boranofosforanu I.5.4 Reakcja tworzenia wiązania bezwodnikowego (pirofosforanowego) I.5.5 rzykładowa synteza kapu m 7 GpppG I.6 Zastosowanie nukleotydów modyfikowanych w łańcuchu trifosforanowym: I.6.1 Zastosowania nukleotydów modyfikowanych tiofosforanem I.6.2 Zastosowania nukleotydów modyfikowanych boranofosforanem I.6.3 Zastosowania nukleotydów modyfikowanych selenofosforanem I.7 Różne metody syntezy nukleotydów modyfikowanych w reszcie fosforanowej I.7.1 Synteza nukleotydów zawierających grupę tiofosforanową I.7.2 Synteza nukleotydów zawierających grupę boranofosforanową I.7.3 Synteza nukleotydów zawierających grupę selenofosforanową I.8 Wpływ jonu metalu na efektywność powstawania wiązania bezwodnikowego I.8.1 Zależność metalu użytego jako mediator reakcji, a syntetyzowany analog nukleotydu II. Badania własne i wnioski II.1 Założenia projektu II.2 Dobór warunków syntezy II.3 2cyjanoetylofosforan II.4 Synteza związków modyfikowanych tiofosforanem II.5 Reakcje syntezy związków modyfikowanych boranofosforanem II.5.1 Reakcja syntezy boranofosforanu II.5.2 Reakcja syntezy TβBH ~ 7 ~

8 II.6 Reakcje syntezy związków modyfikowanych selenofosforanem II.6.1 Reakcja syntezy selenofosforanu II.6.2 Reakcja syntezy TβSe II.7 dbezpieczanie wspomagane mikrofalowo III. odsumowanie: IV. Część eksperymentalna IV.1 Informacje ogólne IV.2 czyszczanie produktów i substratów używanych w syntezach IV.2.1 Chromatografia HLC IV.2.2 Chromatografia HLC preparatywna IV.2.3 Chromatografia jonowymienna IV.3 Wymiana kationów IV.3.1 Zamiana w sole trietyloamoniowe z użyciem kationitu DWEX IV.3.2 Zamiana w sole sodowe/litowe IV.4 Metody potwierdzania struktury IV.4.1 Spektroskopia 1 H MR oraz 31 MR IV.4.2 Spektrometr masowy IV.5 omiar jednostek optycznych oraz obliczanie wydajności reakcji IV.6. Syntezy chemiczne IV.6.1 Synteza aktywowanych fosforanów IV.6.2 Sprzęganie w obecności chlorku cynku IV.6.3 Sprzęganie i odbezpieczanie w jednym kroku one pot reaction IV.6.4 Sprzęganie krzyżowe zastosowane wobec nukleotydów modyfikowanych grupą boranofosforanową IV.6.5trzymywanie Imidazolidu 2cyjanoetylofosforanu (ImEtC) IV.6.6 trzymywanie Imidazolidu guanozynomonofosforanu (GMIm) IV.6.7 trzymywanie Imidazolidu adenozynomonofosforanu (AMIm) IV.6.8 trzymywanie difosforanu adenozyny modyfikowanego grupą tiofosforanowa w pozycji β (ADβS) IV.6.9 trzymywanie difosforanu guanozyny modyfikowanego grupą tiofosforanowa w pozycji β (GDβS) IV.6.10 trzymywanie trifosforanu adenozyny modyfikowanego grupą tiofosforanowa w pozycji β (ATβS) IV.6.11 trzymywanie trifosforanu guanozyny modyfikowanego grupą tiofosforanowa w pozycji β (GTβS) ~ 8 ~

9 IV.6.12 trzymywanie boranofosforanu (BH 3 ) IV.6.13 trzymywanie trifosforanu adenozyny modyfikowanego grupą boranofosforanową w pozycji β (ATβBH 3 ) IV.6.14 trzymywanie trifosforanu guanozyny modyfikowanego grupą boranofosforanową w pozycji β (GTβBH 3 ) IV.6.15 trzymywanie selenofosforanu (Se) IV.6.16 trzymywanie difosforanu adenozyny modyfikowanego grupą selenofosforanową w pozycji β (ADβSe) IV.6.17 trzymywanie difosforanu guanozyny modyfikowanego grupą selenofosforanową w pozycji β (GDβSe) IV.6.18 trzymywanie trifosforanu adenozyny modyfikowanego grupą selenofosforanową w pozycji β (ATβSe) IV.6.19 trzymywanie trifosforanu guanozyny modyfikowanego grupą selenofosforanową w pozycji β (GTβSe) V. Bibliografia VI. ublikacje i postery VII. Widma HR MS VIII. Widma MR VIII.1 ATβS VIII.2 GTβS VIII.3 ATβBH VIII.4 GTβBH VIII.5 ATβSe VIII.6 GTβSe ~ 9 ~

10 ~ 10 ~

11 Cele pracy: Celem niniejszej pracy było opracowanie nowej metody syntezy analogów trifosforanów guanozyny i adenozyny, w których niemostkowy atom tlenu w obrębie βfosforanu został zastąpiony atomem siarki, selenu lub grupą boranową (BH 3 ), oraz potwierdzenie struktury otrzymanych związków przy pomocy spektroskopii 1 H MR, 31 MR oraz spektroskopii mas. Wymienione nukleotydy mogą zostać użyte jako substraty w procesie transkrypcji In vitro lub In vivo i wbudowane do transkryptów mra jako pierwszy nukleotyd od końca 5. Tak zmodyfikowane transkrypty mogą być substratami w enzymatycznej reakcji syntezy końca 5 eukariotycznego mra (kapu). Umożliwiłoby to opracowanie nowej metody syntezy mra zakończonych kapem modyfikowanym w pozycji β. Synteza takich mra jest pożądana, ponieważ we wcześniejszych badaniach wykazano, że mra odpowiednio zmodyfikowane w mostku trifosforanowym jest odporne na hydrolizę enzymatyczną oraz wydajniej ulega translacji. Transkrypty wykazujące się takimi cechami mogą znaleźć zastosowanie w terapii genowej opartej o mra. ~ 11 ~

12 ~ 12 ~

13 I. Część literaturowa Wstęp: ukleotydy są monomerami kwasu deoksyrybonukleinowego (DA) i kwasu rybonukleinowego (RA). Biorą udział w przechowywaniu i przekazywaniu informacji genetycznej. onadto kwas rybonukleinowy może przybierać odmienne formy, które pełnią inne zadania w komórce. Szczególnie należy wyróżnić cząsteczki rra i snora o zdolnościach katalitycznych, czy sira, mira wyciszające ekspresję mra. onadto, nukleotydy wchodzą w skład pomniejszych indywiduów biochemicznych pełniących wiele ważnych funkcji w organizmach. Do najistotniejszych zalicza się nukleotydocukry pełniące funkcje w metabolizmie sacharydów, kofaktory enzymów (FADH 2, ADH, koenzym A), czy nukleotydy adenozynowy i guanozynowy jako cząsteczki pośredniczące w przenoszeniu energii w procesach komórkowych. Modyfikacja poszczególnych nukleotydów tworzących DA i RA może wpływać na właściwości całych cząsteczek. W niniejszej pracy opisane zostały syntezy nukleotydów modyfikowanych w fosforanie β łańcucha trifosforanowego. ukleotydy zostały zaplanowane jako narzędzia do syntezy cząsteczek RA użytecznych w terapii antywirusowej, antynowotworowej, a także w krystalografii i badaniach biotechnologicznych. I.1 Budowa i nazewnictwo rybonukleotydów: Typowe rybonukleotydy składają się z fosforanu, rybozy oraz zasady azotowej. Zwykłe zasady azotowe występujące w RA to uracyl, adenina, guanina i cytozyna (Rys. 1). Adeninę i guaninę nazywa się wspólną nazwą puryn, natomiast cytozynę i uracyl określa się jako pirymidyny. uryny tworzą wiązanie glikozydowe z rybozą atomami 9 C1, natomiast pirymidyny atomami 1 C1 (Rys. 1). Ryboza tworzy kolejne wiązanie estrowe z fosforanem za pomocą atomu węgla 5. W przypadku di i trifosforanów występuje dodatkowo bezwodnikowe (pirofosforanowe) wiązanie łączące fosforany. ~ 13 ~

14 = Wiązanie bezwodnikowe (pirofosforanowe) Wiązanie estrowe H 2 H 2 Wiązanie glikozydowe Adenina Cytozyna H H H H H H Fosforan Fosforan Fosforan γ β α H H H 2 Guanozyna Uracyl Rys. 1 Budowa 5 trifosforanów rybonukleozydów jako przykładowych nukleotydów azwy nukleotydów tworzone są przez zaznaczenie ilości fosforanów w cząsteczce oraz rodzaju zasady azotowej. rzykładowo cząsteczka składająca się z adeniny, rybozy i pirofosforanu umieszczonego przy węglu 5 to 5 difosforan adenozyny, a składająca się z guaniny, rybozy i trzech fosforanów przyłączonych do węgla 5 i połączonych ze sobą 5 trifosforan guanozyny. W przypadku fosforanów dołączonych do różnych części rybozy, zaznacza się to, dodając w nazwie odpowiedni przedrostek przed fosforanami (Rys. 2). H H H H H H 5',3'difosforan urydyny Rys. 2 azwa przykładowego nukleotydu obrazująca jego budowę Innym sposobem nazywania nukleotydów są takie nazwy jak guanozynotrifosforan, adenozynodifosforan itp. d nich tworzy się popularne w użyciu skróty; tutaj odpowiednio GT, AD. ~ 14 ~

15 I.2 Ekspresja genu: Informacja genetyczna zawarta jest w DA. Jej treść determinowana jest przez kolejność deoksyrybonukleotydów (struktura pierwszorzędowa) zawartych w cząsteczce DA. W procesie transkrypcji podwójna helisa jest rozplatana przez polimerazę RA, która łączy się z pojedynczą nicią DA. ić ta nazywa się nicią matrycową (antysensowną), jest ona komplementarna do nici sensownej, której treść przepisywana jest na matrycowy RA (mra). U eukariontów występują trzy rodzaje polimeraz; polimeraza I syntetyzuje rra, polimeraza II premra i niektóre snra, natomiast polimeraza III 5S rra i tra. remra, czyli prekursor mra, jest szczególnym typem RA. Jego edycja zaczyna się zanim jeszcze zostanie do końca zsyntetyzowany. ierwszą modyfikacją jest pojawiająca się na końcu 5 struktura zwana kapem (ang. Cap czapeczka). Elongacja, czyli dobudowywanie kolejnych nukleotydów, postępuje w kierunku 5 3 łańcucha RA, aż do momentu terminacji transkrypcji. dbywa się to, gdy polimeraza dojdzie do pierwszego deooksyrybonukleotydu przed miejscem poliadenylacji. roces terminacji transkrypcji u eukariontów nie jest dobrze zbadany, rozpatrywane są głownie dwa modele. ierwszy zakłada zmiany konformacyjne powstającego RA, co powoduje dysocjację kompleksu transkrypcyjnego, drugi, nazywany modelem torpedy postuluje atak białka Rat1 na polimerazę II, skutkujący oddysocjowaniem jej od matrycy DA. rzyjmuje się, że żaden z tych mechanizmów nie jest wyłącznie właściwy, a terminacja zachodzi przez ich współdziałanie. (1), (2) Tak uzyskane pierwotne transkrypty posiadają na swym końcu 3 sekwencję AAUAAA, która jest rozpoznawana przez specyficzną nukleazę odcina ona nukleotydy znajdujące się od strony 3 omawianej sekwencji. astępnym etapem jest dołączenie do premra polimerazy poli(a), która uzupełnia cząsteczkę około 250 resztami adenozynowymi. Tak wydłużona cząstka jest odporniejsza na ataki egzonukleaz uważa się, że długość życia cząsteczki mra zależy m. in. od długości jej ogona poli(a). sobnym zjawiskiem, jakie zachodzi jeszcze w czasie syntezy łańcucha premra jest splicing jest to operacja mająca usunąć zbędne dla transkryptu introny i połączyć eksony, które tworzyć będą właściwą cząsteczkę mra. Jest to proces wyjątkowo specyficzny introny zawsze rozpoczynają się sekwencją GU, a kończą AG. ozwala to uniknąć pomyłek, które mogłyby spowodować nawet przesunięcie ramki odczytu i zmianę sensu całego białka utworzonego na podstawie danego transkryptu. (3) ~ 15 ~

16 I.3 Struktura i rola kapu: Budowa kapu, znajdującego się na końcu 5 mra jest nietypowa z uwagi na występowanie zmodyfikowanego nukleozydu 7metyloguanozyny, jak i z uwagi na obecność mostka 5 5 trifosforanowego wiążącego 7metyloguanozynę z resztą łańcucha mra. Dokładna budowa została przedstawiona na Rys. 3 Fosforany w mostku nazywane są w kolejności od łańcucha mra kolejno α, β i γ. H H H H 2 H + H 2 CH 3 Fosforan H Fosforan Fosforan β α γ H H H mra Rys. 3 Budowa końca 5 eukariotycznych mra, czyli kapu a uwagę zasługuje zwłaszcza budowa 7metyloguanozyny. dgrywa ona kluczową rolę w wiązaniu czynnika translacyjnego eif4e, na bazie którego dołączane są kolejne czynniki translacyjne. Tworzą one kompleks umożliwiający dołączenie rybosomu i rozpoczęcie translacji. W kieszeni białka następuje wiązanie się kapu z odpowiednimi aminokwasami. brazują to wartości swobodnych energii Gibbsa zbadane dla drożdżowego czynnika eif4e. 7metyloguanina oddziałuje na dwa sposoby z białkiem pierwszy to oddziaływanie warstwowe (ang. Stacking) między pierścieniem aromatycznym guaniny a resztami tryptofanów 102 i 56. Drugi to dwa oddziaływania wodorowe typu WatsonaCricka z łańcuchem bocznym kwasu glutaminowego 103, grupą aminową tryptofanu 102 oraz oddziaływanie van der Waalsa grupy 7 metylowej z tryptofanem 166. Wszystkie te oddziaływania mają sumaryczną energię swobodną Gibbsa G = 4,9 kcal/mol. Dla interakcji białko fosforany z mostka 5 5 trifosforanowego energie swobodne G wynoszą odpowiednio 3,0; 1,9 i 0,9 kcal/mol dla fosforanów α; β; γ. Fosforany te oddziałują z lizyną 206 i argininą 157 (Rys. 4). ~ 16 ~

17 Rys. 4 sposób wiązania kapu z białkiem eif4e (na podstawie (4)) roces wiązania eif4e z kapem odbywa się dwustopniowo. ajpierw fosforany oddziałują elektrostatycznie stabilizując kompleks, a dopiero później dochodzi do wiązania 7metyloguaniny. (4) ~ 17 ~

18 I.4 Biosynteza kapu Większość cząsteczek mra zawiera jako pierwszy nukleotyd od końca 5 nukleotyd purynowy. rzewaga nukleotydów purynowych nad pirymidynowymi jako rozpoczynającymi transkrypt waha się od 5 10 do 1, stosunek ten zależy od matrycy DA. (5) ierwsze enzymy tworzące kap, wiążą się z mra zanim jeszcze osiągnie ono długość 30 nukleotydów. (Rys. 5), (6) W pierwszym etapie guanylotransferaza mra dołącza nukleozyd guanozynowy do transkryptu za pośrednictwem mostka 5 5 trifosforanowego. Dzieje się to w dwóch etapach: najpierw hydrolizowany jest 5 γfosforan mra, a następnie pozostały βfosforan mra atakuje atom fosforu α w osobnej cząsteczce GT. Reakcję tę katalizuje guanylotransferaza. astępnym krokiem w syntezie kapu jest udział enzymu metylotransferazy w przeniesieniu grupy metylowej z Sadenozylometioniny na atom azotu 7 dołączonej uprzednio guaniny (tworząc kap 0). ozycja ta nie jest jedyną, która może ulegać metylacji. Grupy 2 H kolejnych pierścieni rybozy również mogą być metylowane, co skutkuje powstawaniem kapu 1 (metylowana ryboza pierwszego nukleotydu), czy kapu 2 (dwa kolejne nukleotydy posiadają grupy metoksylowe w pozycji 2 ). (3) Synteza premra H H2 Fosfataza H H2 H H H H mra H mra H 2 H H Guanylotransferaza H H H H H Metylotransferaza H H2 H + H2 H2 H H2 CH3 H H H H mra mra Rys. 5 Biosynteza kapu ~ 18 ~

19 I.5 Chemiczna synteza analogów kapu. W rozdziale tym omówione zostaną reakcje szeroko stosowane w chemii modyfikowanych nukleotydów, a następnie zostanie pokazana ich użyteczność w przykładowej syntezie natywnego kapu. I.5.1 Reakcja fosforylacji. pisana przez Yoshikawę, (7) zakłada użycie świeżo przedestylowanego Cl 3 i odpowiedniego nukleozydu w fosforanie trimetylu w temperaturze 0 C. Fosforylacja zachodzi wyłącznie na grupie hydroksylowej w pozycji 5, co jest spowodowane czynnikami sterycznymi Cl 3 najpierw reaguje z cząsteczką rozpuszczalnika tworząc addukt, który następnie, z uwagi na swój duży rozmiar, może selektywnie atakować tylko pierwszorzędową grupę hydroksylową w pozycji 5. (Rys. 6) Modyfikacje tej metody, np. zakładającą zastosowanie SCl 3 w miejsce Cl 3, w obecności 2,6dimetylopirydyny mogą służyć otrzymywaniu nukleotydów ze wprowadzoną grupą αtiofosforanową. Metoda ta została zastosowana w celu otrzymania substratów do syntezy modyfikowanych analogów kapu. (8) H 1. Cl 3 / TM / 0 o C H H 2. H 2, H H H CH 3 Cl Cl Cl H 3 C CH 3 H 2, H Cl Cl + CH 3 CH 3 Cl Cl CH 3 H H Rys. 6 Mechanizm fosforylacji Yoshikawy ~ 19 ~

20 I.5.2 Reakcja Mukaiyamy i Hashimoto tworzenia imidazolidów nukleotydów W reakcjach tworzenia nowego wiązania pirofosforanowego niezbędne jest uprzednie przeprowadzenie aktywacji nukleotydu tak, by terminalny fosfor był mocniejszym elektrofilem. Rolę tę spełnia imidazol jest dobrą grupą odchodzącą, w przypadku ataku nukleofilowego w reakcji sprzęgania, która zostanie opisana dalej. (9) H H n R H S S H n R h 3, DMF, TEA Rys. 7 Reakcja syntezy imidazolidów metodą Mukaiyamy i Hashimoto Reakcja aktywacji nukleotydów (Rys. 7) przebiega przez pośrednie etapy: 1) utworzenia intermediatu z 2,2 ditiodipirydyny (DTD), 2) aktywacja terminalnego atomu fosforu nukleotydu przez podłączenie trifenylofosfiny 3) substytucja nukleofilowa na aktywowanym fosforanie przez cząsteczkę imidazolu. Schemat mechanizmów reakcji został przedstawiony na Rys S S S + + S 2 S + + R + R + S 3 + R + H H + R + Rys. 8 Mechanizm reakcji tworzenia imidazolidów metodą Mukaiyamy i Hashimoto ~ 20 ~

21 W pierwszym etapie dochodzi do zerwania mostku disiarczkowego w DTD przy ataku nukleofilowym na atom fosforu trifenylofosfiny. Trifenylofosfina zostaje aktywowana dobrą grupą odchodzącą 2tiopirydyną. Taki intermediat w etapie drugim zostaje rozbity w wyniku ataku nukleofilowego terminalnego fosforanu nukleotydu. 2tiopirydyna odchodzi, powstaje natomiast addukt trifenylofosfiny związany z nukleotydem przez wiązanie pirofosforanowe. W etapie trzecim, w wyniku nukleofilowego ataku imidazolu, tworzy się tlenek trifenylofosfiny i podstawiony imidazolem fosforan. Do ogromnych zalet tej reakcji należy fakt, że jest ona praktycznie nieodwracalna ze względu na dużą trwałość termodynamiczną h 3, oraz to, że przebiega ona bardzo szybko, już w temperaturze pokojowej. Dodatkowo bardzo łatwe jest wyodrębnienie produktu wytrąca się go, roztworem nadchloranu litu lub nadchloranu sodu w acetonie lub acetonitrylu, ze środowiska reakcji. Reakcja ta jest szczególnie istotna z punktu widzenia niniejszej pracy, warto nadmienić, że sposób ten używany może być do każdego indiwiduum zawierającego fosforan, nie tylko nukleotydu. I.5.3 Reakcja tworzenia boranofosforanu Do zsyntetyzowania nukleotydów modyfikowanych boranofosforanem ahum i Fischer opracowały metodę syntezy boranofosforanu. Tris(trimetylsilyl)fosforyn poddany zostaje działaniu Me 2 S:BH 3 w suchym acetonitrylu. astępuje utlenienie fosforynu do fosforanu przy stworzeniu wiązania BH 3. Z powstałego intermediatu usuwa się następnie grupy trimetylosilylowe za pomocą amoniaku, tributyloaminy lub węglanu trietyloaminy (TEAB) otrzymując boranofosforan, w postaci soli, odpowiednio, amonowej, butylowej lub trietyloamoniowej. (10) H 3 Si H 3 CC I.5.4 Reakcja tworzenia wiązania bezwodnikowego (pirofosforanowego). H 3 C C H 3 Kluczowa z punktu widzenia niniejszej pracy reakcja zakłada stworzenie wiązania między aktywowanym fosforanem, a nukleofilem, którym w tym przypadku jest tlen z grupy Si CH3 CH 3 CH 3 CH 3 Si CH 3 1. Me 2 S:BH 3, AC 15 min. H 3 B CH 3 H 3 C CH 3 Si H 3 C H3C H BH 3 Si CH3 CH 3 CH 3 Si CH 3 1. Bu 3 /MeH lub 2. H3/MeH lub 3. 0,5M TEAB lub 4. H4H (ph=10) 1 godzina (R3 + H) 2 1. R = Bu, 2,4 R= H 3. R = Et ~ 21 ~

22 fosforanowej, promowana przez dwuwartościowe jony metali (Zn 2+, Mg 2+, mechanizm tej mediacji opisany będzie w osobnym rozdziale) w DMF. W pierwotnej wersji tej reakcji opisywano syntezę wiązania pirofosforanowego za pośrednictwem jonów Cd 2+ czy Mn 2+ w roztworach wodnych o neutralnym ph. (11) óźniejsze zastosowanie soli cynkowej wykazało, że jest on najbardziej wydajnym mediatorem reakcji sprzęgania w rozpuszczalnikach bezwodnych, podczas gdy użycie MgCl 2 najbardziej sprzyjało sprzęganiu w roztworach wodnych. Spadek zdolności jonu cynkowego do promowania tej reakcji w wodzie wynika najpewniej z silnego solwatowania go cząsteczkami wody, co zmniejsza jego aktywność jako kwasu Lewisa w oddziaływaniu z nukleotydami. (12) statecznie reakcja ta jest najczęściej wykorzystywana przy zastosowaniu fosforanowego nukleofila, imidazolidu nukleotydu, ZnCl 2 i bezwodnego DMF. rzy zastosowaniu takich reagentów zsyntetyzowano z wysokimi wydajnościami nowe, różnorodne analogi kapu i inne dinukleotydy. (13) (14) (15) I.5.5 rzykładowa synteza kapu m 7 GpppG H H H 2 H H H 2 H H H H I H H 2 H H H H H H 3C + H H 2 V H 2 H H H + CH 3 H H H H H H H 2 H H H H H II H H 2 III H H H IV H H 2 I 1. Cl 3, (Me) 3, 0 C, 2. H 2 II 2,2 ditiodipiridyna, trietyloamina, imidazol, DMF, trifenylofosfina III (C 2 H 5 ) 3 H) 3 4, ZnCl 2, DMF IV CH 3 I H H H H V DMF, ZnCl 2 Rys. 9 Chemiczna synteza kapu rzy chemicznej syntezie naturalnego kapu, (Rys. 9) (16) fosforylacja Yoshikawy znajduje zastosowanie w tworzeniu wiązania estrowego w etapie pierwszym tworzeniu guanozynomonofosforanu (GM). W etapie drugim używa się reakcji Hashimoto w celu uzyskaniu imidazolidu GM. Etap trzeci zakłada sprzęganie fosforanu trietyloaminy i GM za pośrednictwem jonów cynku w celu otrzymania GD. Metylacja za pomocą jodku metylu w DMS wprowadza grupę CH 3 na atom azotu w pozycji 7. o sprzęganiu otrzymanego m 7 Gpp z imidazolidem GM wobec jonów cynku w DMF, otrzymuje się kap m 7 GpppG. ~ 22 ~

23 I.6 Zastosowanie nukleotydów modyfikowanych w łańcuchu trifosforanowym: Modyfikowane nukleotydy podobne do tych, które będą przedstawiane w niniejszej pracy znajdują zastosowanie w biologii, krystalografii i medycynie. I.6.1 Zastosowania nukleotydów modyfikowanych tiofosforanem Tiofosforany nukleotydów znajdują zastosowanie w biochemii do badania reakcji enzymatycznych. Jest to główne i bardzo szerokie zastosowanie wiele różnych enzymów zostało zbadanych dzięki metodzie zakładającej użycie tiofosforanów nukleotydów. Do ważnych cech takich związków należą m. in.: większa odporność na hydrolizę w stosunku do naturalnych nukleotydów, większa trwałość układów z wbudowanym tiofosforanem w stosunku do natywnego fosforanu czy też chiralność atomu fosforu, występującą w przypadku dołączenia dwóch nierównocennych podstawników. Wszystkie te cechy wpływają na użyteczność omawianych pochodnych w badaniach biologicznych. W przypadku zastąpienia atomu tlenu atomem siarki na fosforanie β czy α, gdy występują dwa różne podstawniki, cząsteczka tworzy dwie pary diastereoizomerów. Czyni to takie analogi interesującymi narzędziami do badania enzymatycznych reakcji przenoszenia fosforowych czy nukleotydowych cząsteczek od strony stereochemicznej. rzebadano w ten sposób takie enzymy jak odwrotna transkryptaza, tra nukleotydylotransferaza czy cyklaza guanylynowa. Różnorodność funkcji wymienionych enzymów daje obraz użyteczności i uniwersalności omawianej metody badań. (17) ukleotydy zmodyfikowane w pozycji α tiofosforanem mogą tworzyć kwasy nukleinowe, w których nukleotydy łączone są poprzez tiofosforan. Jest to możliwe dzięki zdolności wiązania się polimerazy RA z analogami trifosforanów nukleozydów modyfikowanych αtiofosforanem. rzeprowadzono badania, w których stwierdzono, że obydwa diastereoizomery mogą być substratami dla polimeraz fagów T4 i T7, jednak jeden z nich (substrat o konfiguracji absolutnej S) jest faworyzowany w reakcji wydłużania łańcucha nukleotydowego. (18) Działanie enzymu prowadzące, w przypadku polimerazy DA, do odwrócenia konfiguracji zostało przedstawione na Rys. 10. ~ 23 ~

24 Rys. 10 Konfiguracja absolutna analogu nukleotydu inkorporowanego enzymatycznie do łańcucha DA ulega inwersji; na podstawie (19) Z punktu widzenia niniejszej pracy najciekawsze zastosowanie stanowi enzymatyczne umieszczenie modyfikowanego nukleotydu na końcu 5 mra. Wprowadzenie nukleotydu zawierającego βtiofosforan na końcu 5 mra stwarza substrat postaci pp S p(mra), (17) który po poddaniu działaniu enzymów guanylotransferazy i metylotransferazy (por. rozdział pt. Biosynteza kapu ) będzie zawierał zmodyfikowany enzymatycznie kap. (Rys. 11) H Ade Z X H H H ATγS: X =, Z = S + n GT UT AT CT olimeraza RA Matryca DA H Z X H Ade H H ATβS: X= S, Z = H H mra H Rys. 11 roces inkorporacji modyfikowanego nukleotydu do mra, na podstawie (17) I.6.2 Zastosowania nukleotydów modyfikowanych boranofosforanem Modyfikacje łańcucha trifosforanowego grupą boranofosforanową stanowią interesujące przypadki analogów nukleotydów, z uwagi na podobieństwo grupy BH 3 do tlenu. Jest ona ~ 24 ~

25 tylko trochę większa od atomu tlenu, niesie na sobie tak samo jak on ładunek ujemny. Różnica pojawia się w zdolności do tworzenia wiązań koordynacyjnych z jonami metali boranofosforan nie jest zdolny do utworzenia takiego wiązania z uwagi na brak pary elektronowej, która mogłaby ulec donacji do jonu metalu. Kolejną różnicą jest nadanie tak zmodyfikowanemu nukleotydowi właściwości bardziej hydrofobowych w stosunku do związków natywnych wiąże się z tym ułatwiona penetracja przez błony biologiczne. (20) odobnie jak w przypadku modyfikacji tiofosforanowych, modyfikacja grupą boranową wprowadza do fosforanu nowe centrum stereogeniczne. kazuje się, że wiązanie z polimerazą DA jest preferowane dla deoksyrybonukleotydów modyfikowanych w fosforanie α grupą boranową o konfiguracji R. Warto zauważyć, że nie występuje tu niekonsekwencja preferencji enzymów w zależności od konfiguracji w przestrzeni zmienione podstawniki ulokowane są tak samo, mimo przeciwnych konfiguracji absolutnych, co przedstawiono na Rys. 12. (19) H H H SH H H H BH 3 H H H H Konfiguracja S Konfiguracja R Rys. 12 Ułożenie podstawników w przestrzeni, a konfiguracja absolutna nukleotydów modyfikowanych grupami tio i boranofosforanowymi Deoksyrybonukleotydy modyfikowane αboranofosforanem wykazują mniejszą podatność na hydrolizę w stosunku do natywnych, co czyni je interesującymi kandydatami do tworzenia leków antywirusowych lub antynowotworowych. (19) sobnym zastosowaniem jest BCTs (Boron eutron Capture Therapy), (21) w których wykorzystuje się izotop 10 B, doprowadzany w swych związkach (takich, jak np. omawiane nukleotydy) do tkanki nowotworowej. o napromieniowaniu wiązką niskoenergetycznych neutronów, następuje rozpad atomów boru, w wyniku czego powstaje 7 Li oraz cząstki alfa o małym zasięgu i stosunkowo dużej energii, które niszczą tkankę nowotworową. (22) I.6.3 Zastosowania nukleotydów modyfikowanych selenofosforanem ukleotydy modyfikowane selenofosforanami mają właściwości bardzo zbliżone do tych modyfikowanych tiofosforanami. (19) Mogą być wykorzystywane, podobnie jak siarkowe, ~ 25 ~

26 w badaniach biologicznych, w celu śledzenia procesów enzymatycznych. Dodatkową cechą selenu jest jego znacznie większy promień jonowy i masa, w stosunku do uprzednio omawianych modyfikacji. Dzięki temu cząsteczki zawierające go, mogą służyć do badań krystalograficznych. (23) I.7 Różne metody syntezy nukleotydów modyfikowanych w reszcie fosforanowej. I.7.1 Synteza nukleotydów zawierających grupę tiofosforanową Dwie główne drogi wprowadzania grupy tiofosforanowej do cząsteczki nukleotydu to metoda enzymatyczna i metoda chemiczna. ierwsze podejście zakłada użycie enzymów, jednym z przykładów takich reakcji jest reakcja syntezy ATαS przez przeniesienie pirofosforanu z AT katalizowane przez kinazy pirogronianową i adenylową, a także z wykorzystaniem fosfoenolopirogronianu (E). (24) (Rys. 13) Reakcja ta jest bardzo stereospecyficzna, jednak w zasadzie ograniczona tylko do syntezy wymienionego związku o konfiguracji absolutnej S. ieznany jest enzym, który potrafiłby zsyntetyzować drugi diastereoizomer ATαS o konfiguracji absolutnej R. (17) H SH Ade + H H H H Ade + E Kinaza adenylowa Kinaza pirogronianowa ATαS (Izomer A) H H H H Rys. 13 Enzymatyczna synteza siarkowego analogu nukleotydu, na podstawie (24) Synteza obu diastereoizomerów DαS może być wykonana enzymatycznie przez hydrolizę TαS katalizowaną przez miozynę (25). Chemiczne metody są z punktu widzenia niniejszej pracy bardziej interesujące i zostaną opisane dokładniej. Syntezę nukleotydów z terminalnymi grupami tiofosforanowymi (ADβS, ATγS) można osiągnąć już przez aktywację tlenkiem difenylochlorofosfiny S(βcyjanoetylo)tiofosforanu i przereagowanie tak zaktywowanego produktu z (deoksy)monofosforanem nukleozydu lub (deoksy)difosforanem nukleozydu. statnim etapem syntezy jest usunięcie cyjanoetylowej grupy ochronnej przez zastosowanie zasady. (26) (Rys. 14) ~ 26 ~

27 S H + Cl S H H S H S H H H H Rys. 14 Schemat syntezy analogu nukleotydu modyfikowanego tiofosforanem w pozycji β, na podstawie (26) ie jest możliwe stworzenie na tej drodze nukleotydu z αtiofosforanem. Zamiast tego została przedstawiona metoda (27) tiofosforylacji nukleozydu za pomocą SCl 3 w celu utworzenia MαS, a następnie potraktowanie produktu difenylochlorofosforanem, w celu zaktywowania go wg metody Michelsona. (28) o aktywacji następuje reakcja z jonem fosforanowym (V) lub pirofosforanowym w celu otrzymania odpowiednio DαS czy TαS. Schemat syntezy przedstawiono na rysunku 15. H + Cl S Cl Cl 1. 0 o C, (Me) 3 2. H 2 H S H H H H H Cl H H S H H H 4 3 S H H H H H H S H H H Rys. 15 Schemat syntezy analogów nukleotydów modyfikowanych w pozycji α, na podstawie (27) ~ 27 ~

Biochemiczne i chemiczne metody syntezy nukleozydów

Biochemiczne i chemiczne metody syntezy nukleozydów Biochemiczne i chemiczne metody syntezy nukleozydów Biosynteza nukleozydów pirymidynowych i purynowych przebiega w komórkach w sposób ciągły. Jest to spowodowane koniecznością ciągłego dostarczania nukleozydów

Bardziej szczegółowo

Widma UV charakterystyczne cechy ułatwiające określanie struktury pirydyny i pochodnych

Widma UV charakterystyczne cechy ułatwiające określanie struktury pirydyny i pochodnych Pirydyna i pochodne 1 Pirydyna Tw 115 o C ; temperatura topnienia -41,6 0 C Miesza się w każdym stosunku z wodą tworząc mieszaninę azeotropowa o Tw 92,6 o C; Energia delokalizacji 133 kj/mol ( benzen 150.5

Bardziej szczegółowo

SZCZEGÓŁOWE KRYTERIA OCENIANIA Z CHEMII DLA KLASY II GIMNAZJUM Nauczyciel Katarzyna Kurczab

SZCZEGÓŁOWE KRYTERIA OCENIANIA Z CHEMII DLA KLASY II GIMNAZJUM Nauczyciel Katarzyna Kurczab SZCZEGÓŁOWE KRYTERIA OCENIANIA Z CHEMII DLA KLASY II GIMNAZJUM Nauczyciel Katarzyna Kurczab CZĄSTECZKA I RÓWNANIE REKCJI CHEMICZNEJ potrafi powiedzieć co to jest: wiązanie chemiczne, wiązanie jonowe, wiązanie

Bardziej szczegółowo

wykład dla studentów II roku biotechnologii Andrzej Wierzbicki

wykład dla studentów II roku biotechnologii Andrzej Wierzbicki Genetyka ogólna wykład dla studentów II roku biotechnologii Andrzej Wierzbicki Uniwersytet Warszawski Wydział Biologii andw@ibb.waw.pl http://arete.ibb.waw.pl/private/genetyka/ Wykład 5 Droga od genu do

Bardziej szczegółowo

Wykład 12 Kwasy nukleinowe: budowa, synteza i ich rola w syntezie białek

Wykład 12 Kwasy nukleinowe: budowa, synteza i ich rola w syntezie białek BIOCHEMIA Kierunek: Technologia Żywności i Żywienie Człowieka semestr III Wykład 12 Kwasy nukleinowe: budowa, synteza i ich rola w syntezie białek WYDZIAŁ NAUK O ŻYWNOŚCI I RYBACTWA CENTRUM BIOIMMOBILIZACJI

Bardziej szczegółowo

WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII... DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW - rok szkolny 2011/2012 eliminacje wojewódzkie

WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII... DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW - rok szkolny 2011/2012 eliminacje wojewódzkie ŁÓDZKIE CENTRUM DOSKONALENIA NAUCZYCIELI I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO kod Uzyskane punkty..... WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII... DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW - rok szkolny 2011/2012 eliminacje wojewódzkie

Bardziej szczegółowo

Elementy chemii obliczeniowej i bioinformatyki Zagadnienia na egzamin

Elementy chemii obliczeniowej i bioinformatyki Zagadnienia na egzamin Elementy chemii obliczeniowej i bioinformatyki Zagadnienia na egzamin 1. Zapisz konfigurację elektronową dla atomu helu (dwa elektrony) i wyjaśnij, dlaczego cząsteczka wodoru jest stabilna, a cząsteczka

Bardziej szczegółowo

TYPY REAKCJI CHEMICZNYCH

TYPY REAKCJI CHEMICZNYCH 1 REAKCJA CHEMICZNA: TYPY REAKCJI CHEMICZNYCH REAKCJĄ CHEMICZNĄ NAZYWAMY PROCES, W WYNIKU KTÓREGO Z JEDNYCH SUBSTANCJI POWSTAJĄ NOWE (PRODUKTY) O INNYCH WŁAŚCIWOŚCIACH NIŻ SUBSTANCJE WYJŚCIOWE (SUBSTRATY)

Bardziej szczegółowo

CHEMIA klasa 1 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery.

CHEMIA klasa 1 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery. CHEMIA klasa 1 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery. Dział - Substancje i ich przemiany WYMAGANIA PODSTAWOWE stosuje zasady bezpieczeństwa

Bardziej szczegółowo

Obliczenia stechiometryczne, bilansowanie równań reakcji redoks

Obliczenia stechiometryczne, bilansowanie równań reakcji redoks Obliczenia stechiometryczne, bilansowanie równań reakcji redoks Materiały pomocnicze do zajęć wspomagających z chemii opracował: dr Błażej Gierczyk Wydział Chemii UAM Obliczenia stechiometryczne Podstawą

Bardziej szczegółowo

2. Podczas spalania 2 objętości pewnego gazu z 4 objętościami H 2 otrzymano 1 objętość N 2 i 4 objętości H 2O. Jaki gaz uległ spalaniu?

2. Podczas spalania 2 objętości pewnego gazu z 4 objętościami H 2 otrzymano 1 objętość N 2 i 4 objętości H 2O. Jaki gaz uległ spalaniu? 1. Oblicz, ilu moli HCl należy użyć, aby poniższe związki przeprowadzić w sole: a) 0,2 mola KOH b) 3 mole NH 3 H 2O c) 0,2 mola Ca(OH) 2 d) 0,5 mola Al(OH) 3 2. Podczas spalania 2 objętości pewnego gazu

Bardziej szczegółowo

V KONKURS CHEMICZNY 23.X. 2007r. DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW WOJEWÓDZTWA ŚWIĘTOKRZYSKIEGO Etap I ... ... czas trwania: 90 min Nazwa szkoły

V KONKURS CHEMICZNY 23.X. 2007r. DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW WOJEWÓDZTWA ŚWIĘTOKRZYSKIEGO Etap I ... ... czas trwania: 90 min Nazwa szkoły V KONKURS CHEMICZNY 23.X. 2007r. DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW WOJEWÓDZTWA ŚWIĘTOKRZYSKIEGO Etap I...... Imię i nazwisko ucznia ilość pkt.... czas trwania: 90 min Nazwa szkoły... maksymalna ilość punk. 33 Imię

Bardziej szczegółowo

Zakład Biologii Molekularnej Materiały do ćwiczeń z przedmiotu: BIOLOGIA MOLEKULARNA

Zakład Biologii Molekularnej Materiały do ćwiczeń z przedmiotu: BIOLOGIA MOLEKULARNA Zakład Biologii Molekularnej Materiały do ćwiczeń z przedmiotu: BIOLOGIA MOLEKULARNA Zakład Biologii Molekularnej Wydział Farmaceutyczny, WUM ul. Banacha 1, 02-097 Warszawa IZOLACJA DNA Z HODOWLI KOMÓRKOWEJ.

Bardziej szczegółowo

Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl

Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl Wszelkie treści i zasoby edukacyjne publikowane na łamach Portalu www.szkolnictwo.pl mogą byd wykorzystywane przez jego Użytkowników

Bardziej szczegółowo

Generator testów 1.3.1 Biochemia wer. 1.0.5 / 14883078 Strona: 1

Generator testów 1.3.1 Biochemia wer. 1.0.5 / 14883078 Strona: 1 Przedmiot: Biochemia Nazwa testu: Biochemia wer. 1.0.5 Nr testu 14883078 Klasa: zaoczni_2007 IBOS Odpowiedzi zaznaczamy TYLKO w tabeli! 1. Do aminokwasów aromatycznych zalicza się A) G, P oraz S B) L,

Bardziej szczegółowo

Zadanie 2. (1 pkt) Uzupełnij tabelę, wpisując wzory sumaryczne tlenków w odpowiednie kolumny. CrO CO 2 Fe 2 O 3 BaO SO 3 NO Cu 2 O

Zadanie 2. (1 pkt) Uzupełnij tabelę, wpisując wzory sumaryczne tlenków w odpowiednie kolumny. CrO CO 2 Fe 2 O 3 BaO SO 3 NO Cu 2 O Test maturalny Chemia ogólna i nieorganiczna Zadanie 1. (1 pkt) Uzupełnij zdania. Pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 16 znajduje się w.... grupie i. okresie układu okresowego pierwiastków chemicznych,

Bardziej szczegółowo

Wewnętrzna budowa materii

Wewnętrzna budowa materii Atom i układ okresowy Wewnętrzna budowa materii Atom jest zbudowany z jądra atomowego oraz krążących wokół niego elektronów. Na jądro atomowe składają się protony oraz neutrony, zwane wspólnie nukleonami.

Bardziej szczegółowo

Badanie składników kwasów nukleinowych

Badanie składników kwasów nukleinowych Badanie składników kwasów nukleinowych Cel ćwiczenia Ćwiczenie ma na celu poznanie niektórych reakcji barwnych charakterystycznych dla kwasów nukleinowych. Na ćwiczeniu zostaną wykonane reakcje pozwalające

Bardziej szczegółowo

Spektrometria mas (1)

Spektrometria mas (1) pracował: Wojciech Augustyniak Spektrometria mas (1) Spektrometr masowy ma źródło jonów, które jonizuje próbkę Jony wędrują w polu elektromagnetycznym do detektora Metody jonizacji: - elektronowa (EI)

Bardziej szczegółowo

1. Od czego i w jaki sposób zależy szybkość reakcji chemicznej?

1. Od czego i w jaki sposób zależy szybkość reakcji chemicznej? Tematy opisowe 1. Od czego i w jaki sposób zależy szybkość reakcji chemicznej? 2. Omów pomiar potencjału na granicy faz elektroda/roztwór elektrolitu. Podaj przykład, omów skale potencjału i elektrody

Bardziej szczegółowo

1. Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne

1. Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne 1. PODSTAWOWE PRAWA I POJĘCIA CHEMICZNE 5 1. Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne 1.1. Wyraź w gramach masę: a. jednego atomu żelaza, b. jednej cząsteczki kwasu siarkowego. Odp. 9,3 10 23 g; 1,6 10 22

Bardziej szczegółowo

Opracowała: mgr inż. Ewelina Nowak

Opracowała: mgr inż. Ewelina Nowak Materiały dydaktyczne na zajęcia wyrównawcze z chemii dla studentów pierwszego roku kierunku zamawianego Inżynieria Środowiska w ramach projektu Era inżyniera pewna lokata na przyszłość Opracowała: mgr

Bardziej szczegółowo

Tematy prac licencjackich dla studentów specjalności Biofizyka molekularna na kierunku Zastosowanie fizyki w biologii i medycynie w r. akad.

Tematy prac licencjackich dla studentów specjalności Biofizyka molekularna na kierunku Zastosowanie fizyki w biologii i medycynie w r. akad. Tematy prac licencjackich dla studentów specjalności Biofizyka molekularna na kierunku Zastosowanie fizyki w biologii i medycynie w r. akad. 2012/2013 1. Badanie enzymatycznej hydrolizy dinukleotydowych

Bardziej szczegółowo

Scenariusz lekcji chemii w klasie III gimnazjum. Temat lekcji: Białka skład pierwiastkowy, budowa, właściwości i reakcje charakterystyczne

Scenariusz lekcji chemii w klasie III gimnazjum. Temat lekcji: Białka skład pierwiastkowy, budowa, właściwości i reakcje charakterystyczne Scenariusz lekcji chemii w klasie III gimnazjum Temat lekcji: Białka skład pierwiastkowy, budowa, właściwości i reakcje charakterystyczne Czas trwania lekcji: 2x 45 minut Cele lekcji: 1. Ogólny zapoznanie

Bardziej szczegółowo

ARKUSZ 1 POWTÓRZENIE DO EGZAMINU Z CHEMII

ARKUSZ 1 POWTÓRZENIE DO EGZAMINU Z CHEMII ARKUSZ 1 POWTÓRZENIE DO EGZAMINU Z CHEMII Zadanie 1. Na rysunku przedstawiono fragment układu okresowego pierwiastków. Dokoocz zdania tak aby były prawdziwe. Wiązanie jonowe występuje w związku chemicznym

Bardziej szczegółowo

Kierunek i poziom studiów: Biotechnologia, pierwszy Sylabus modułu: Chemia ogólna (1BT_05)

Kierunek i poziom studiów: Biotechnologia, pierwszy Sylabus modułu: Chemia ogólna (1BT_05) Uniwersytet Śląski w Katowicach str. 1 Kierunek i poziom studiów: Biotechnologia, pierwszy Sylabus modułu: Chemia ogólna (1BT_05) 1. Informacje ogólne koordynator modułu/wariantu rok akademicki 2014/2015

Bardziej szczegółowo

OZNACZANIE AKTYWNOŚCI ALKALICZNEJ DIFOSFATAZY (PIROFOSFATAZY)

OZNACZANIE AKTYWNOŚCI ALKALICZNEJ DIFOSFATAZY (PIROFOSFATAZY) Ćwiczenie 8 OZNACZANIE AKTYWNOŚCI ALKALICZNEJ DIFOSFATAZY (PIROFOSFATAZY) Część doświadczalna obejmuje: - sączenie Ŝelowe ekstraktu uzyskanego z bielma niedojrzałych nasion kukurydzy - oznaczanie aktywności

Bardziej szczegółowo

Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej

Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej 1) Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne 2) Roztwory (zadania rachunkowe zbiór zadań Pazdro

Bardziej szczegółowo

SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. RÓWNOWAGA CHEMICZNA

SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. RÓWNOWAGA CHEMICZNA SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. RÓWNOWAGA CHEMICZNA Zadania dla studentów ze skryptu,,obliczenia z chemii ogólnej Wydawnictwa Uniwersytetu Gdańskiego 1. Reakcja między substancjami A i B zachodzi według

Bardziej szczegółowo

Test diagnostyczny. Dorota Lewandowska, Lidia Wasyłyszyn, Anna Warchoł. Część A (0 5) Standard I

Test diagnostyczny. Dorota Lewandowska, Lidia Wasyłyszyn, Anna Warchoł. Część A (0 5) Standard I strona 1/9 Test diagnostyczny Dorota Lewandowska, Lidia Wasyłyszyn, Anna Warchoł Część A (0 5) Standard I 1. Przemianą chemiczną nie jest: A. mętnienie wody wapiennej B. odbarwianie wody bromowej C. dekantacja

Bardziej szczegółowo

Nukleozydy o znaczeniu terapeutycznym

Nukleozydy o znaczeniu terapeutycznym Nukleozydy o znaczeniu terapeutycznym Nukleozydy są składnikami kwasów nukleinowych. Tworzą łańcuchy poprzez połączenie grupy hydroksylowej 3 -OH jednego nukleozydu z grupą 5 -OH drugiego, grupą fosforanową,

Bardziej szczegółowo

2015-11-18. DNA i RNA ENZYMY MODYFIKUJĄCE KOŃCE CZĄSTECZEK. DNA i RNA. DNA i RNA

2015-11-18. DNA i RNA ENZYMY MODYFIKUJĄCE KOŃCE CZĄSTECZEK. DNA i RNA. DNA i RNA Fosfataza alkaliczna CIP Calf Intestine Phosphatase- pochodzenie: jelito cielęce BAP Bacterial Alcaline Phosphatase- pochodzenie: E. coli SAP Shrimp Alcaline Phosphatase- pochodzenie: krewetki Pandalus

Bardziej szczegółowo

Podstawowe pojęcia i prawa chemiczne, Obliczenia na podstawie wzorów chemicznych

Podstawowe pojęcia i prawa chemiczne, Obliczenia na podstawie wzorów chemicznych Podstawowe pojęcia i prawa chemiczne, Obliczenia na podstawie wzorów chemicznych 1. Wielkości i jednostki stosowane do wyrażania ilości materii 1.1 Masa atomowa, cząsteczkowa, mol Masa atomowa Atomy mają

Bardziej szczegółowo

ENZYMY W CHEMII. Michał Rachwalski. Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii, Katedra Chemii Organicznej i Stosowanej

ENZYMY W CHEMII. Michał Rachwalski. Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii, Katedra Chemii Organicznej i Stosowanej ENZYMY W CHEMII Michał Rachwalski Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii, Katedra Chemii rganicznej i Stosowanej Czym są enzymy? Enzymy są białkami zawierającymi od 60 do 1000 reszt aminokwasów; Enzymy są

Bardziej szczegółowo

Szanowne koleżanki i koledzy nauczyciele chemii!

Szanowne koleżanki i koledzy nauczyciele chemii! Szanowne koleżanki i koledzy nauczyciele chemii! Chciałabym podzielić się z Wami moimi spostrzeżeniami dotyczącymi poziomu wiedzy z chemii uczniów rozpoczynających naukę w Liceum Ogólnokształcącym. Co

Bardziej szczegółowo

TaqNovaHS. Polimeraza DNA RP902A, RP905A, RP910A, RP925A RP902, RP905, RP910, RP925

TaqNovaHS. Polimeraza DNA RP902A, RP905A, RP910A, RP925A RP902, RP905, RP910, RP925 TaqNovaHS RP902A, RP905A, RP910A, RP925A RP902, RP905, RP910, RP925 RP902A, RP905A, RP910A, RP925A RP902, RP905, RP910, RP925 TaqNovaHS Polimeraza TaqNovaHS jest mieszaniną termostabilnej polimerazy DNA

Bardziej szczegółowo

STĘŻENIE JONÓW WODOROWYCH. DYSOCJACJA JONOWA. REAKTYWNOŚĆ METALI

STĘŻENIE JONÓW WODOROWYCH. DYSOCJACJA JONOWA. REAKTYWNOŚĆ METALI Ćwiczenie 8 Semestr 2 STĘŻENIE JONÓW WODOROWYCH. DYSOCJACJA JONOWA. REAKTYWNOŚĆ METALI Obowiązujące zagadnienia: Stężenie jonów wodorowych: ph, poh, iloczyn jonowy wody, obliczenia rachunkowe, wskaźniki

Bardziej szczegółowo

Substancje o Znaczeniu Biologicznym

Substancje o Znaczeniu Biologicznym Substancje o Znaczeniu Biologicznym Tłuszcze Jadalne są to tłuszcze, które może spożywać człowiek. Stanowią ważny, wysokoenergetyczny składnik diety. Z chemicznego punktu widzenia głównym składnikiem tłuszczów

Bardziej szczegółowo

Wojewódzki Konkurs Przedmiotowy z Chemii dla uczniów gimnazjów województwa śląskiego w roku szkolnym 2010/2011

Wojewódzki Konkurs Przedmiotowy z Chemii dla uczniów gimnazjów województwa śląskiego w roku szkolnym 2010/2011 Wojewódzki Konkurs Przedmiotowy z Chemii dla uczniów gimnazjów województwa śląskiego w roku szkolnym 2010/2011 KOD UCZNIA Etap: Data: Czas pracy: szkolny 22 listopad 2010 90 minut Informacje dla ucznia:

Bardziej szczegółowo

Drogi uczniu zostań Mistrzem Chemii!

Drogi uczniu zostań Mistrzem Chemii! Chemia klasa II kwasy Drogi uczniu zostań Mistrzem Chemii! Cała Twoja kariera szkolna zależy tak naprawdę od Ciebie. Jeśli chcesz poszerzyć swoją wiedzę i umiejętności z zakresu chemii lub powtórzyć określoną

Bardziej szczegółowo

Wymagania programowe na poszczególne oceny. Chemia Kl.1. I. Substancje chemiczne i ich przemiany

Wymagania programowe na poszczególne oceny. Chemia Kl.1. I. Substancje chemiczne i ich przemiany Wymagania programowe na poszczególne oceny Chemia Kl.1 I. Substancje chemiczne i ich przemiany Ocena dopuszczająca [1] zna zasady bhp obowiązujące w pracowni chemicznej nazywa sprzęt i szkło laboratoryjne

Bardziej szczegółowo

Klonowanie molekularne Kurs doskonalący. Zakład Geriatrii i Gerontologii CMKP

Klonowanie molekularne Kurs doskonalący. Zakład Geriatrii i Gerontologii CMKP Klonowanie molekularne Kurs doskonalący Zakład Geriatrii i Gerontologii CMKP Etapy klonowania molekularnego 1. Wybór wektora i organizmu gospodarza Po co klonuję (do namnożenia DNA [czy ma być metylowane

Bardziej szczegółowo

Opracowała: mgr inż. Ewelina Nowak

Opracowała: mgr inż. Ewelina Nowak Materiały dydaktyczne na zajęcia wyrównawcze z chemii dla studentów pierwszego roku kierunku zamawianego Inżynieria Środowiska w ramach projektu Era inżyniera pewna lokata na przyszłość Opracowała: mgr

Bardziej szczegółowo

Różnorodny świat izomerów powtórzenie wiadomości przed maturą

Różnorodny świat izomerów powtórzenie wiadomości przed maturą Różnorodny świat izomerów powtórzenie wiadomości przed maturą Maria Kluz Klasa III, profil biologiczno-chemiczny i matematyczno-chemiczny 1 godzina lekcyjna, praca w grupie 16-osobowej. Cele edukacyjne:

Bardziej szczegółowo

OTRZYMYWANIE KARBOKSYMETYLOCELULOZY

OTRZYMYWANIE KARBOKSYMETYLOCELULOZY Katedra Chemii Organicznej, Bioorganicznej i Biotechnologii OTRZYMYWANIE KARBOKSYMETYLOCELULOZY Prowadzący: mgr inż. Marta Grec Miejsce ćwiczeń: sala 102 1. Cel ćwiczenia Celem doświadczenia jest zapoznanie

Bardziej szczegółowo

Wprowadzenie. DNA i białka. W uproszczeniu: program działania żywego organizmu zapisany jest w nici DNA i wykonuje się na maszynie białkowej.

Wprowadzenie. DNA i białka. W uproszczeniu: program działania żywego organizmu zapisany jest w nici DNA i wykonuje się na maszynie białkowej. Wprowadzenie DNA i białka W uproszczeniu: program działania żywego organizmu zapisany jest w nici DNA i wykonuje się na maszynie białkowej. Białka: łańcuchy złożone z aminokwasów (kilkadziesiąt kilkadziesiąt

Bardziej szczegółowo

Wykład 10 Równowaga chemiczna

Wykład 10 Równowaga chemiczna Wykład 10 Równowaga chemiczna REAKCJA CHEMICZNA JEST W RÓWNOWADZE, GDY NIE STWIERDZAMY TENDENCJI DO ZMIAN ILOŚCI (STĘŻEŃ) SUBSTRATÓW ANI PRODUKTÓW RÓWNOWAGA CHEMICZNA JEST RÓWNOWAGĄ DYNAMICZNĄ W rzeczywistości

Bardziej szczegółowo

KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW 2008/2009

KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW 2008/2009 ...... kod pracy ucznia pieczątka nagłówkowa szkoły Drogi Uczniu, KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW 2008/2009 Witaj na I etapie konkursu chemicznego. Przeczytaj uważnie instrukcję i postaraj

Bardziej szczegółowo

SCENARIUSZ LEKCJI BIOLOGII Z WYKORZYSTANIEM FILMU PCR sposób na DNA.

SCENARIUSZ LEKCJI BIOLOGII Z WYKORZYSTANIEM FILMU PCR sposób na DNA. SCENARIUSZ LEKCJI BIOLOGII Z WYKORZYSTANIEM FILMU PCR sposób na DNA. SPIS TREŚCI: 1. Wprowadzenie. 2. Części lekcji. 1. Część wstępna. 2. Część realizacji. 3. Część podsumowująca. 3. Karty pracy. 1. Karta

Bardziej szczegółowo

Przykładowe zadania z rozdziałów 1 5 (Mol, Stechiometria wzorów i równań chemicznych, Wydajność reakcji i inne)

Przykładowe zadania z rozdziałów 1 5 (Mol, Stechiometria wzorów i równań chemicznych, Wydajność reakcji i inne) Przykładowe zadania z rozdziałów 1 5 (Mol, Stechiometria wzorów i równań chemicznych, Wydajność reakcji i inne) Zadanie 7 (1 pkt) Uporządkuj podane ilości moli związków chemicznych według rosnącej liczby

Bardziej szczegółowo

Analiza Organiczna. Jan Kowalski grupa B dwójka 7(A) Własności fizykochemiczne badanego związku. Zmierzona temperatura topnienia (1)

Analiza Organiczna. Jan Kowalski grupa B dwójka 7(A) Własności fizykochemiczne badanego związku. Zmierzona temperatura topnienia (1) Przykład sprawozdania z analizy w nawiasach (czerwonym kolorem) podano numery odnośników zawierających uwagi dotyczące kolejnych podpunktów sprawozdania Jan Kowalski grupa B dwójka 7(A) analiza Wynik przeprowadzonej

Bardziej szczegółowo

PRZYKŁADOWE ZADANIA ORGANICZNE ZWIĄZKI ZAWIERAJĄCE AZOT

PRZYKŁADOWE ZADANIA ORGANICZNE ZWIĄZKI ZAWIERAJĄCE AZOT PRZYKŁADOWE ZADANIA ORGANICZNE ZWIĄZKI ZAWIERAJĄCE AZOT Zadanie 1127 (1 pkt) Uszereguj podane związki według rosnącego ph w roztworze wodnym. Właściwy porządek podaj zapisując go wzorami półstrukturalnymi.

Bardziej szczegółowo

I edycja Konkursu Chemicznego im. Ignacego Łukasiewicza dla uczniów szkół gimnazjalnych. rok szkolny 2014/2015 ZADANIA.

I edycja Konkursu Chemicznego im. Ignacego Łukasiewicza dla uczniów szkół gimnazjalnych. rok szkolny 2014/2015 ZADANIA. I edycja Konkursu Chemicznego im. Ignacego Łukasiewicza dla uczniów szkół gimnazjalnych rok szkolny 2014/2015 ZADANIA ETAP I (szkolny) Zadanie 1 Wapień znajduje szerokie zastosowanie jako surowiec budowlany.

Bardziej szczegółowo

Pytania z Wysokosprawnej chromatografii cieczowej

Pytania z Wysokosprawnej chromatografii cieczowej Pytania z Wysokosprawnej chromatografii cieczowej 1. Jak wpłynie 50% dodatek MeOH do wody na retencję kwasu propionowego w układzie faz odwróconych? 2. Jaka jest kolejność retencji kwasów mrówkowego, octowego

Bardziej szczegółowo

Dane mikromacierzowe. Mateusz Markowicz Marta Stańska

Dane mikromacierzowe. Mateusz Markowicz Marta Stańska Dane mikromacierzowe Mateusz Markowicz Marta Stańska Mikromacierz Mikromacierz DNA (ang. DNA microarray) to szklana lub plastikowa płytka (o maksymalnych wymiarach 2,5 cm x 7,5 cm) z naniesionymi w regularnych

Bardziej szczegółowo

KRYTERIA OCENIANIA ODPOWIEDZI Próbna Matura z OPERONEM. Chemia Poziom podstawowy

KRYTERIA OCENIANIA ODPOWIEDZI Próbna Matura z OPERONEM. Chemia Poziom podstawowy KRYTERIA OCENIANIA ODPOWIEDZI Próbna Matura z OPERONEM Chemia Poziom podstawowy Listopad 03 W niniejszym schemacie oceniania zadań otwartych są prezentowane przykładowe poprawne odpowiedzi. W tego typu

Bardziej szczegółowo

Główne zagadnienia: - mol, stechiometria reakcji, pisanie równań reakcji w sposób jonowy - stężenia, przygotowywanie roztworów - ph - reakcje redoks

Główne zagadnienia: - mol, stechiometria reakcji, pisanie równań reakcji w sposób jonowy - stężenia, przygotowywanie roztworów - ph - reakcje redoks Główne zagadnienia: - mol, stechiometria reakcji, pisanie równań reakcji w sposób jonowy - stężenia, przygotowywanie roztworów - ph - reakcje redoks 1. Która z próbek o takich samych masach zawiera najwięcej

Bardziej szczegółowo

2.1. Charakterystyka badanego sorbentu oraz ekstrahentów

2.1. Charakterystyka badanego sorbentu oraz ekstrahentów BADANIA PROCESU SORPCJI JONÓW ZŁOTA(III), PLATYNY(IV) I PALLADU(II) Z ROZTWORÓW CHLORKOWYCH ORAZ MIESZANINY JONÓW NA SORBENCIE DOWEX OPTIPORE L493 IMPREGNOWANYM CYANEXEM 31 Grzegorz Wójcik, Zbigniew Hubicki,

Bardziej szczegółowo

Reakcje zachodzące w komórkach

Reakcje zachodzące w komórkach Reakcje zachodzące w komórkach W każdej sekundzie we wszystkich organizmach żywych zachodzi niezliczona ilość reakcji metabolicznych. Metabolizm (gr. metabole - przemiana) to przemiany materii i energii

Bardziej szczegółowo

PRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODORY

PRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODORY PRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODORY INFORMACJA DO ZADAŃ 678 680 Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne lub wzory uproszczone różnych węglowodorów. 1. CH 3 2. 3. CH 3 -CH 2 -CH C CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -C

Bardziej szczegółowo

W rozdziale tym omówione będą reakcje związków nieorganicznych w których pierwiastki nie zmieniają stopni utlenienia. Do reakcji tego typu należą:

W rozdziale tym omówione będą reakcje związków nieorganicznych w których pierwiastki nie zmieniają stopni utlenienia. Do reakcji tego typu należą: 221 Reakcje w roztworach Wiele reakcji chemicznych przebiega w roztworach. Jeżeli są to wodne roztwory elektrolitów wtedy faktycznie reagują między sobą jony. Wśród wielu reakcji chemicznych zachodzących

Bardziej szczegółowo

6. Z pięciowęglowego cukru prostego, zasady azotowej i reszty kwasu fosforowego, jest zbudowany A. nukleotyd. B. aminokwas. C. enzym. D. wielocukier.

6. Z pięciowęglowego cukru prostego, zasady azotowej i reszty kwasu fosforowego, jest zbudowany A. nukleotyd. B. aminokwas. C. enzym. D. wielocukier. ID Testu: F5679R8 Imię i nazwisko ucznia Klasa Data 1. Na indywidualne cechy danego osobnika ma (maja) wpływ A. wyłacznie czynniki środowiskowe. B. czynniki środowiskowe i materiał genetyczny. C. wyłacznie

Bardziej szczegółowo

pobrano z www.sqlmedia.pl

pobrano z www.sqlmedia.pl ODPOWIEDZI Zadanie 1. (2 pkt) 1. masy atomowej, ładunku jądra atomowego 2. elektroujemności, masy atomowej, ładunku jądra atomowego Zadanie 2. (1 pkt) 1. Pierwiastek I jest aktywnym metalem. Reaguje z

Bardziej szczegółowo

1. Na podanej sekwencji przeprowadź proces replikacji, oraz do obu nici proces transkrypcji i translacji, podaj zapis antykodonów.

1. Na podanej sekwencji przeprowadź proces replikacji, oraz do obu nici proces transkrypcji i translacji, podaj zapis antykodonów. mrna 1. Na podanej sekwencji przeprowadź proces replikacji, oraz do obu nici proces transkrypcji i translacji, podaj zapis antykodonów. GGA CGC GCT replikacja CCT GCG CGA transkrypcja aminokwasy trna antykodony

Bardziej szczegółowo

OFERTA TEMATÓW PROJEKTÓW DYPLOMOWYCH (MAGISTERSKICH) do zrealizowania w Katedrze INŻYNIERII CHEMICZNEJ I PROCESOWEJ

OFERTA TEMATÓW PROJEKTÓW DYPLOMOWYCH (MAGISTERSKICH) do zrealizowania w Katedrze INŻYNIERII CHEMICZNEJ I PROCESOWEJ OFERTA TEMATÓW PROJEKTÓW DYPLOMOWYCH (MAGISTERSKICH) do zrealizowania w Katedrze INŻYNIERII CHEMICZNEJ I PROCESOWEJ Badania kinetyki utleniania wybranych grup związków organicznych podczas procesów oczyszczania

Bardziej szczegółowo

PODSTAWY STECHIOMETRII

PODSTAWY STECHIOMETRII PODSTAWY STECHIOMETRII 1. Obliczyć bezwzględne masy atomów, których względne masy atomowe wynoszą: a) 7, b) 35. 2. Obliczyć masę próbki wody zawierającej 3,01 10 24 cząsteczek. 3. Która z wymienionych

Bardziej szczegółowo

Instrukcja do ćwiczenia WŁAŚCIWOŚCI WYBRANYCH ANIONÓW.

Instrukcja do ćwiczenia WŁAŚCIWOŚCI WYBRANYCH ANIONÓW. Instrukcja do ćwiczenia WŁAŚCIWOŚCI WYBRANYCH ANIONÓW. CHEMIA ANIONÓW W ROZTWORACH WODNYCH Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z właściwościami chemicznymi wybranych anionów pierwiastków I oraz II okresu

Bardziej szczegółowo

Biologia Molekularna Podstawy

Biologia Molekularna Podstawy Biologia Molekularna Podstawy Budowa DNA Budowa DNA Zasady: Purynowe: adenina i guanina Pirymidynowe: cytozyna i tymina 2 -deoksyryboza Grupy fosforanowe Budowa RNA Budowa RNA Zasady: purynowe: adenina

Bardziej szczegółowo

Pamiętając o komplementarności zasad azotowych, dopisz sekwencję nukleotydów brakującej nici DNA. A C C G T G C C A A T C G A...

Pamiętając o komplementarności zasad azotowych, dopisz sekwencję nukleotydów brakującej nici DNA. A C C G T G C C A A T C G A... 1. Zadanie (0 2 p. ) Porównaj mitozę i mejozę, wpisując do tabeli podane określenia oraz cyfry. ta sama co w komórce macierzystej, o połowę mniejsza niż w komórce macierzystej, gamety, komórki budujące

Bardziej szczegółowo

Plan dydaktyczny do serii Chemia Nowej Ery wg programu nauczania autorstwa T. Kulawik i M. Litwin, zmodyfikowany przez K. Bieniek

Plan dydaktyczny do serii Chemia Nowej Ery wg programu nauczania autorstwa T. Kulawik i M. Litwin, zmodyfikowany przez K. Bieniek Plan dydaktyczny do serii Chemia Nowej Ery wg programu nauczania autorstwa T. Kulawik i M. Litwin, zmodyfikowany przez K. Bieniek Tytuł rozdziału w podręczniku Temat lekcji i treści nauczania Termin Wymagania

Bardziej szczegółowo

Kwasy 1. Poznajemy elektrolity i nieelektrolity. Wymagania edukacyjne. Temat lekcji Treści nauczania. Tytuł rozdziału w podręczniku

Kwasy 1. Poznajemy elektrolity i nieelektrolity. Wymagania edukacyjne. Temat lekcji Treści nauczania. Tytuł rozdziału w podręczniku 1 Roczny plan wynikowy nauczania chemii w II klasie gimnazjum Materiał opracowany na podstawie Programu nauczania chemii w gimnazjum autorstwa Teresy Kulawik i Marii Litwin oraz Wymagań programowych na

Bardziej szczegółowo

Zakres problemów związanych z reakcjami jonowymi.

Zakres problemów związanych z reakcjami jonowymi. Wiadomości dotyczące reakcji i równań jonowych strona 1 z 6 Zakres problemów związanych z reakcjami jonowymi. 1. Zjawisko dysocjacji jonowej co to jest dysocjacja i na czym polega rozpad substancji na

Bardziej szczegółowo

Geny i działania na nich

Geny i działania na nich Metody bioinformatyki Geny i działania na nich prof. dr hab. Jan Mulawka Trzy królestwa w biologii Prokaryota organizmy, których komórki nie zawierają jądra, np. bakterie Eukaryota - organizmy, których

Bardziej szczegółowo

ROBOCZA I CAŁKOWITA ZDOLNOŚD WYMIENNA JONITU

ROBOCZA I CAŁKOWITA ZDOLNOŚD WYMIENNA JONITU Fizykochemiczne metody w ochronie środowiska - laboratorium Katedra Technologii Chemicznej, Uniwersytet Ekonomiczny we Wrocławiu ROBOCZA I CAŁKOWITA ZDOLNOŚD WYMIENNA JONITU Definicje Całkowita zdolnośd

Bardziej szczegółowo

LABORATORIUM FIZYKI PAŃSTWOWEJ WYŻSZEJ SZKOŁY ZAWODOWEJ W NYSIE. Ćwiczenie nr 2 Temat: Wyznaczenie współczynnika elektrochemicznego i stałej Faradaya.

LABORATORIUM FIZYKI PAŃSTWOWEJ WYŻSZEJ SZKOŁY ZAWODOWEJ W NYSIE. Ćwiczenie nr 2 Temat: Wyznaczenie współczynnika elektrochemicznego i stałej Faradaya. LABOATOIUM FIZYKI PAŃSTWOWEJ WYŻSZEJ SZKOŁY ZAWODOWEJ W NYSIE Ćwiczenie nr Temat: Wyznaczenie współczynnika elektrochemicznego i stałej Faradaya.. Wprowadzenie Proces rozpadu drobin związków chemicznych

Bardziej szczegółowo

KONKURS CHEMICZNY DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW

KONKURS CHEMICZNY DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW KONKURS CHEMICZNY DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW WOJEWÓDZTWO WIELKOPOLSKIE Etap rejonowy rok szkolny 2011/2012 wylosowany numer uczestnika konkursu Dane dotyczące ucznia (wypełnia Komisja Konkursowa po rozkodowaniu

Bardziej szczegółowo

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków Komputerowe wspomaganie projektowanie leków wykład VI Prof. dr hab. Sławomir Filipek Grupa BIOmodelowania Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii oraz Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych Cent-III www.biomodellab.eu

Bardziej szczegółowo

... A. kwas siarkowodorowy B. kwas siarkowy (IV) C. kwas siarkowy (VI)

... A. kwas siarkowodorowy B. kwas siarkowy (IV) C. kwas siarkowy (VI) 1. (2pkt) Uzupełnij zdania, zaznaczając odpowiedzi wybrane spośród A - H, tak aby zdania były prawdziwe. Po rozpuszczeniu w wodzie tlenku fosforu (V) powstanie A/B. Roztwór tej substancji zabarwi oranż

Bardziej szczegółowo

Ćwiczenie IX KATALITYCZNY ROZKŁAD WODY UTLENIONEJ

Ćwiczenie IX KATALITYCZNY ROZKŁAD WODY UTLENIONEJ Wprowadzenie Ćwiczenie IX KATALITYCZNY ROZKŁAD WODY UTLENIONEJ opracowanie: Barbara Stypuła Celem ćwiczenia jest poznanie roli katalizatora w procesach chemicznych oraz prostego sposobu wyznaczenia wpływu

Bardziej szczegółowo

Mechanizm dehydratacji alkoholi

Mechanizm dehydratacji alkoholi Wykład 5 Mechanizm dehydratacji alkoholi I. Protonowanie II. odszczepienie cząsteczki wody III. odszczepienie protonu Etap 1 Reakcje alkenów Najbardziej reaktywne jest wiązanie podwójne, lub jego sąsiedztwo

Bardziej szczegółowo

Układ okresowy pierwiastków

Układ okresowy pierwiastków strona 1/8 Układ okresowy pierwiastków Dorota Lewandowska, Anna Warchoł, Lidia Wasyłyszyn Treść podstawy programowej: Teoria atomistyczno-cząsteczkowa, nieciągłość budowy materii. Układ okresowy pierwiastków

Bardziej szczegółowo

Zn + S ZnS Utleniacz:... Reduktor:...

Zn + S ZnS Utleniacz:... Reduktor:... Zadanie: 1 Spaliny wydostające się z rur wydechowych samochodów zawierają znaczne ilości tlenku węgla(ii) i tlenku azotu(ii). Gazy te są bardzo toksyczne i dlatego w aktualnie produkowanych samochodach

Bardziej szczegółowo

5. STECHIOMETRIA. 5. Stechiometria

5. STECHIOMETRIA. 5. Stechiometria 5. STECHIOMETRIA 25 5. Stechiometria 5.1. Ile gramów magnezu wzięło udział w reakcji z tlenem, jeśli otrzymano 6,0 g tlenku magnezu? Odp. 3,60 g 5.2. Do 50 cm 3 roztworu kwasu siarkowego (VI) o stężeniu

Bardziej szczegółowo

Proteomika: umożliwia badanie zestawu wszystkich lub prawie wszystkich białek komórkowych

Proteomika: umożliwia badanie zestawu wszystkich lub prawie wszystkich białek komórkowych Proteomika: umożliwia badanie zestawu wszystkich lub prawie wszystkich białek komórkowych Zalety w porównaniu z analizą trankryptomu: analiza transkryptomu komórki identyfikacja mrna nie musi jeszcze oznaczać

Bardziej szczegółowo

Chemia organiczna. Stereochemia. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego

Chemia organiczna. Stereochemia. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego Chemia organiczna Stereochemia Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego Chemia organiczna jest nauką, która zajmuje się poszukiwaniem zależności pomiędzy budową cząsteczki a właściwościami

Bardziej szczegółowo

Substancje i ich przemiany. Tytuł rozdziału w podręczniku. Wymagania edukacyjne. nauczania

Substancje i ich przemiany. Tytuł rozdziału w podręczniku. Wymagania edukacyjne. nauczania 1 Plan wynikowy do serii Chemia Nowej Ery 1 (Gimnazjum klasa1) Materiał opracowała Anna Remin na podstawie Programu nauczania chemii w gimnazjum autorstwa Teresy Kulawik i Marii Litwin oraz Wymagań programowych

Bardziej szczegółowo

Odpowiedź:. Oblicz stężenie procentowe tlenu w wodzie deszczowej, wiedząc, że 1 dm 3 tej wody zawiera 0,055g tlenu. (d wody = 1 g/cm 3 )

Odpowiedź:. Oblicz stężenie procentowe tlenu w wodzie deszczowej, wiedząc, że 1 dm 3 tej wody zawiera 0,055g tlenu. (d wody = 1 g/cm 3 ) PRZYKŁADOWE ZADANIA Z DZIAŁÓW 9 14 (stężenia molowe, procentowe, przeliczanie stężeń, rozcieńczanie i zatężanie roztworów, zastosowanie stężeń do obliczeń w oparciu o reakcje chemiczne, rozpuszczalność)

Bardziej szczegółowo

Opracowała: mgr inż. Ewelina Nowak

Opracowała: mgr inż. Ewelina Nowak Materiały dydaktyczne na zajęcia wyrównawcze z chemii dla studentów pierwszego roku kierunku zamawianego Inżynieria Środowiska w ramach projektu Era inżyniera pewna lokata na przyszłość Opracowała: mgr

Bardziej szczegółowo

Wymagania na poszczególne oceny z chemii w klasie III VII. Węgiel i jego związki z wodorem

Wymagania na poszczególne oceny z chemii w klasie III VII. Węgiel i jego związki z wodorem Wymagania na poszczególne oceny z chemii w klasie III VII. Węgiel i jego związki z wodorem 1 Uczeń: wyjaśnia, czym zajmuje się chemiaorganiczna (2) definiuje pojęcie węglowodory (2) wymienia naturalne

Bardziej szczegółowo

Zapisz równanie zachodzącej reakcji. Wskaż pierwiastki, związki chemiczne, substraty i produkty reakcji.

Zapisz równanie zachodzącej reakcji. Wskaż pierwiastki, związki chemiczne, substraty i produkty reakcji. test nr 2 Termin zaliczenia zadań: IIIa - 29 października 2015 III b - 28 października 2015 zad.1 Reakcja rozkładu tlenku rtęci(ii) 1. Narysuj schemat doświadczenia, sporządź spis użytych odczynników,

Bardziej szczegółowo

Zapis równań reakcji chemicznych oraz ich uzgadnianie

Zapis równań reakcji chemicznych oraz ich uzgadnianie Zapis równań reakcji chemicznych oraz ich uzgadnianie Równanie reakcji chemicznej jest symbolicznym zapisem reakcji przy uŝyciu symboli wzorów oraz odpowiednich współczynników i znaków. Obrazuje ono przebieg

Bardziej szczegółowo

Optymalizacja warunków reakcji PCR w gradiencie temperatury i magnezu

Optymalizacja warunków reakcji PCR w gradiencie temperatury i magnezu Protokół pochodzi ze strony molekularnie.wordpress.com Kopiowanie i rozpowszechnianie wyłącznie w całości, z zachowaniem praw autorskich zgodnie z zasadami licencji GNU Dziękuję za uszanowanie mojej pracy,

Bardziej szczegółowo

Z a d a n i a t e o r e t y c z n e

Z a d a n i a t e o r e t y c z n e O L I M P I A D A 45 1954 1998 Z a d a n i a t e o r e t y c z n e C H EM I C Z N A zmiana ph roztworów ZADANIE 1 Jak zmieni się stężenie jonów wodorotlenowych przy przejściu od roztworu A do roztworu

Bardziej szczegółowo

PRÓBNY II ETAP OLIMPIADY CHEMICZNEJ. Gimnazjum i Liceum Akademickie w Toruniu. Toruń, 9.01.2013

PRÓBNY II ETAP OLIMPIADY CHEMICZNEJ. Gimnazjum i Liceum Akademickie w Toruniu. Toruń, 9.01.2013 PRÓBNY II ETAP OLIMPIADY CHEMICZNEJ Gimnazjum i Liceum Akademickie w Toruniu Toruń, 9.01.2013 ZADANIE 1 Synteza fragmentu pewnego sterydu i reakcja annulacji Robinsona. W typowej kondensacji aldolowej

Bardziej szczegółowo

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków Komputerowe wspomaganie projektowanie leków wykład V Prof. dr hab. Sławomir Filipek Grupa BIOmodelowania Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii oraz Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych Cent-III www.biomodellab.eu

Bardziej szczegółowo

Opracował: dr inż. Tadeusz Lemek

Opracował: dr inż. Tadeusz Lemek Materiały dydaktyczne na zajęcia wyrównawcze z chemii dla studentów pierwszego roku kierunku zamawianego Inżynieria i Gospodarka Wodna w ramach projektu Era inżyniera pewna lokata na przyszłość Opracował:

Bardziej szczegółowo

Fragmenty Działu 5 z Tomu 1 REAKCJE W ROZTWORACH WODNYCH

Fragmenty Działu 5 z Tomu 1 REAKCJE W ROZTWORACH WODNYCH Fragmenty Działu 5 z Tomu 1 REAKCJE W ROZTWORACH WODNYCH Podstawy dysocjacji elektrolitycznej. Zadanie 485 (1 pkt.) V/2006/A2 Dysocjacja kwasu ortofosforowego(v) przebiega w roztworach wodnych trójstopniowo:

Bardziej szczegółowo

METODY PRZYGOTOWANIA PRÓBEK DO POMIARU STOSUNKÓW IZOTOPOWYCH PIERWIASTKÓW LEKKICH. Spektrometry IRMS akceptują tylko próbki w postaci gazowej!

METODY PRZYGOTOWANIA PRÓBEK DO POMIARU STOSUNKÓW IZOTOPOWYCH PIERWIASTKÓW LEKKICH. Spektrometry IRMS akceptują tylko próbki w postaci gazowej! METODY PRZYGOTOWANIA PRÓBEK DO POMIARU STOSUNKÓW IZOTOPOWYCH PIERWIASTKÓW LEKKICH Spektrometry IRMS akceptują tylko próbki w postaci gazowej! Stąd konieczność opracowania metod przeprowadzania próbek innych

Bardziej szczegółowo

Propozycja planu wynikowego Chemia Nowej Ery - klasa 1 gimnazjum

Propozycja planu wynikowego Chemia Nowej Ery - klasa 1 gimnazjum Propozycja planu wynikowego Chemia Nowej Ery - klasa 1 gimnazjum Tytuł rozdziału w podręczniku Temat lekcji Wstęp 1. Wprowadzenie chemia jako nauka przyrodnicza Szkło laboratoryjne Sprzęt laboratoryjny

Bardziej szczegółowo

7. Metody molekularne jako źródło informacji botanicznej i lichenologicznej

7. Metody molekularne jako źródło informacji botanicznej i lichenologicznej 7. Metody molekularne jako źródło informacji botanicznej i lichenologicznej 7.2. Metody biologii molekularnej (technika PCR, sekwencjonowanie DNA) wykorzystywane w taksonomii roślin Autor: Magdalena Dudek

Bardziej szczegółowo