AUTOREFERAT. w zakresie: analizy farmaceutycznej i środowiskowej z dnia 21 VIII 1997 roku

Wielkość: px
Rozpocząć pokaz od strony:

Download "AUTOREFERAT. w zakresie: analizy farmaceutycznej i środowiskowej z dnia 21 VIII 1997 roku"

Transkrypt

1 AUTOREFERAT 1. Imię i Nazwisko: Tomasz Mroczek 2. Posiadane dyplomy, stopnie naukowe/artystyczne: I. Dyplom doktora nauk farmaceutycznych: nadany przez Akademię Medyczną w Lublinie, decyzją Rady Wydziału Farmaceutycznego z dnia 21 stycznia 2003 roku, na podstawie rozprawy doktorskiej o tytule:,,badania fitochemiczne nad alkaloidami pirolizydynowymi w wybranych surowcach z rodziny Boraginaceae i Compositae II. Dyplom magistra farmacji: w zakresie: analizy farmaceutycznej i środowiskowej z dnia 21 VIII 1997 roku III. Prawo wykonywania zawodu aptekarza: nadane przez Okręgową Radę Aptekarską w Lublinie, dnia 2 VI 1999 roku 3. Informacje o dotychczasowym zatrudnieniu w jednostkach naukowych/artystycznych 1 X I 2004 asystent w Katedrze i Zakładzie Farmakognozji Akademii Medycznej w Lublinie 1 II 2004 do chwili obecnej adiunkt w Katedrze i Zakładzie Farmakognozji z Pracownią Roślin Leczniczych Uniwersytetu (dawniej Akademii) Medycznego w Lublinie 1

2 4. Osiągnięcia wynikające z art. 16 ust. 2 ustawy z dnia 14 marca 2003r. o stopniach naukowych i tytule naukowym oraz o stopniach i tytule w zakresie sztuki (Dz.U. nr 65, poz. 595 ze zm.) a) tytuł osiągnięcia naukowego/artystycznego: Przedstawionym do oceny osiągnięciem jest jednotematyczny cykl 10 publikacji opublikowanych w latach , o łącznym IF wynoszącym 26,797 (223 pkt KBN/MNiSW) oraz temacie:,,analiza oraz identyfikacja związków alkaloidowych oraz wybranych niealkaloidowych w substancjach roślinnych ze szczególnym uwzględnieniem technik chromatograficznych sprzężonych z detekcją DAD i MS oraz bioautografii pod kątem zdolności zahamowania enzymów acetylo- i butyrylocholinoesterazy. b) autor/autorzy, tytuł/tytuły publikacji, rok wydania, nazwa wydawnictwa: W skład tego cyklu wchodzą następujące publikacje: [1] T. Mroczek, S. Baj, A. Chrobok, K. Głowniak.,,Screening for pyrrolizidine alkaloids in plant materials by electron ionization RP-HPLC-MS with thermabeam interface. (2004). Biomed. Chromatogr. Vol. 18: (IF 1,069; 9 pkt KBN/MNiSW) Wkład habilitanta: Przygotowanie publikacji, wykonanie procedur esktrakcji, analiz LC/MS, identyfikacja oraz interpretacja wyników analiz (70%) [2] T. Mroczek, K. Ndjoko, K. Głowniak, K. Hostettmann.,,On-line structure characterization of pyrrolizidine alkaloids in Onosma stellulatum and Emilia coccinea by liquid chromatography-ion-trap mass spectrometry. (2004). J. Chromatogr. A., Vol. 1056: (IF 3,359; 13 pkt KBN/MNiSW) Wkład habilitanta: Przygotowanie publikacji, wykonanie procedur esktrakcji, izolacja alkaloidów, analiza LC/MS, identyfikacja oraz interpretacja wyników analiz (65%) [3] T. Mroczek, K. Ndjoko-Ioset, K. Głowniak, A. Miętkiewicz-Capała, K. Hostettmann.,,Investigations of Symphytum cordatum alkaloids by liquid-liquid partitioning, thin-layer chromatography and liquid chromatography-ion-trap mass 2

3 spectrometry. (2006). Anal. Chim. Acta, Vol. 566: (IF 2,894; 24 pkt KBN/MNiSW) Wkład habilitanta: Przygotowanie publikacji, izolacja alkaloidów, analiza LC/MS, identyfikacja oraz interpretacja wyników analiz (50%) [4] T. Mroczek, J. Widelski, K. Głowniak.,,Optimization of extraction of pyrrolizidine alkaloids from plant material. (2006). Chem. Anal. (Warszawa) Vol. 51 (4): (IF 0,560; 10 pkt KBN/MNiSW) Wkład habilitanta: Przygotowanie publikacji, analizy UV-VIS, identyfikacja oraz interpretacja wyników analiz (75%) [5] T. Mroczek, J. Mazurek, K. Głowniak.,,Badania fitochemiczne alkaloidów indolowych w grzybach halucynogennych. (2006). Proceedings I seminarium nt. Znaczenie i użytkowanie grzybów trujących w tym halucyogennych na terenie Polski i krajów ościennych. Instytut Warzywnictwa im. Emila Chroboczka, Skierniewice (wyd.): (6 pkt KBN/MNiSW). Wkład habilitanta: Przygotowanie publikacji, analiza HPTLC-densytometryczna, identyfikacja oraz interpretacja wyników analiz (75%) [6] T. Mroczek, K. Głowniak, J. Kowalska.,,Solid-liquid extraction and cation-exchange solid-phase extraction using a mixed-mode polymeric sorbent of Datura and related alkaloids. (2006). J. Chromatogr. A, Vol. 1107: (IF 3,554; 24 pkt KBN/MNiSW) Wkład habilitanta: Przygotowanie publikacji, izolacja alkaloidów, analiza HPTLC-densytometryczna i RP-HPLC/DAD, identyfikacja oraz interpretacja wyników analiz (80%) [7] T. Mroczek, J. Mazurek.,,Pressurized liquid extraction and anticholinesterease activitybased thin-layer chromatography with bioautography of Amaryllidaceae alkaloids. (2009) Anal. Chim. Acta, Vol. 633: (IF 3,757; 24 pkt KBN/MNiSW) Wkład habilitanta: Przygotowanie publikacji, izolacja alkaloidów, analiza HPTLC-densytometryczna i RP-HPLC/DAD, wykonanie testów bioautografii TLC, identyfikacja oraz interpretacja wyników analiz (80%) [8] T. Mroczek.,,Highly efficient, selective and sensitive molecular screening of acetylcholinesterase inhibitors of natural origin by solid-phase extraction-liquid chromatography/electrospray ionisation-octopole-orthogonal acceleration time-of-flight-mass 3

4 spectrometry and novel thin-layer chromatography-based bioautography. (2009) J. Chromatogr. A, Vol. 1216, Issue 12: (IF 4,101; 24 pkt KBN/MNiSW) Wkład habilitanta: Przygotowanie publikacji, ekstrakcja i izolacja alkaloidów, analiza LC/MS z optymalizacją i walidacją, opracowanie i walidacja bioautografii TLC, identyfikacja oraz interpretacja wyników analiz (100%) [9] K. Skalicka-Woźniak, T. Mroczek, I. Garrard, K. Głowniak.,,Isolation of the new minor constituents dihydropyranochromone and furanocoumarin from the fruits of Peucedanum alsaticum L. by high-speed counter-current chromatography. (2009) J. Chromatogr. A, Vol. 1216, Issue 30: (IF 4,101; 24 pkt KBN/MNiSW) Wkład habilitanta: Współopracowywanie materiału publikacji, wykonanie analiz LC/MS, identyfikacja struktury związków w oparciu o widma MS, UV, NMR (35%) [10] K. Skalicka-Woźniak, T. Mroczek, I. Garrard, K. Głowniak. Isolation of the new minor and rare constituents from fruits of Peucedanum alsaticum L. using high-performance counter-current chromatography. (2012) J. Sep. Sci. Vol. 35, Issue 7: (IF 2,733; 30 pkt KBN/MNiSW) Wkład habilitanta: Współopracowywanie materiału publikacji, wykonanie analiz LC/MS, identyfikacja struktury związków w oparciu o widma MS, UV, NMR (35%) Ponadto, wyniki badań wchodzące w skład ww. cyklu zaprezentowałem na kongresach naukowych zagranicznych, krajowych oraz kursach szkoleniowych w postaci wystąpień referatowych. Są to następujące wystąpienia: [W1] T. Mroczek, K. Głowniak.,,Highly efficient, sensitive and selective molecular screening of acetylcholinesterase inhibitors of natural origin by SPE-LC/ESI-TOF-MS and novel TLC-based bioauthography. (2009), Planta Med., Vol. 75, SL th International Congress and Annual Meeting of the Society for Medicinal Plant and Natural Product Research, Geneve, Switzerland, August 16-20, [W2] T. Mroczek. Rapid screening of acetylcholinesterase inhibitors in plant samples by PLESPE followed by HPLC-ESI-TOF-MS and TLC with bioauthography. Lecture at II Conference of Polish Mass Spectrometry Society, Poznań, March,

5 [W3] T. Mroczek. Zastosowanie metody HPLC/DAD/ESI-TOF-MS z fragmentacją w źródle jonów (in-source) w badaniach strukturalnych metabolitów wtórnych w ekstraktach roślinnych. Warsztat szkoleniowy z zastosowania metody LC-MS, Perlan Technologies, Warszawa, [W4] T. Mroczek, K. Głowniak.,,Natural inhibitors of cholinoesterases analysis by hyphenated chromatographic techniques and bioauthography. Nieformalne Spotkanie Komitetu ds. Produktów Leczniczych Roślinnych Europejskiej Agencji Leków w Warszawie w ramach prezydencji polskiej w UE, 6-7 październik, [W5] T. Mroczek.,,Metody analizy naturalnych inhibitorów cholinoesterazy w materiale roślinnym. 54. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego Chemicznego i Stowarzyszenia Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, Lublin, września 2011, s. 83. [W6] T. Mroczek.,,Metody analizy naturalnych inhibitorów cholinoesterazy w materiale roślinnym. I Ogólnopolska Konferencja Naukowo- Szkoleniowa Polskie kolekcje roślin leczniczych Źródłem Materiału Badawczego, Lublin, czerwca 2011, s. 29. [W7] T. Mroczek, K. Głowniak.,,Differentiation of various classes of Narcissus alkaloids by hyphenated LC/DAD/ESI-TOF-MS with bioauthography towards acetyl- and butyrylcholinoesterase inhibitory activity. 8 th International Symposium on Chromatography of Natural Products, Lublin, May 17-20, 2012, s. 44. c) omówienie celu naukowego/artystycznego ww. pracy/prac i osiągniętych wyników wraz z omówieniem ich ewentualnego wykorzystania: 4.1. WSTĘP I CEL NAUKOWY Alkaloidy stanowią bardzo zróżnicowaną zarówno pod względem chemicznym jak i aktywności farmakologicznej grupę związków naturalnych. Obejmują one typy struktur chemicznych pochodzące biogenetycznie zarówno od aminokwasów alifatycznych, takich jak np.: ornityna, lizyna, glicyna jak też aromatycznych pochodnych: fenyloalaniny, tyrozyny, tryptofanu, czy tez histydyny. Często są to związki o bardzo skomplikowanej budowie 5

6 chemicznej jak chociażby paklitaksel oraz batrachotoksyna. Budzą szerokie zainteresowanie fitochemików nie tylko ze względu na znane od niepamiętnych czasów ich działanie na ośrodkowy układ nerwowy (o.u.n.) takie jak np.: analgetyczne, psychostymulujące, sedatywne czy też antydepresyjne, ale wywierają również wpływ na obwodowy układ nerwowy (np. hioscyjamina, pilokarpina) oraz posiadają aktywność poza ośrodkowym czy też obwodowym układem nerwowym (jak np. przeciwmalaryczne, cytostatyczne, przeciwwirusowe i inne). Wreszcie, związki te stanowią markery chemotaksonomiczne obecne w substancjach roślinnych z rodzin np. Fabaceae (alkaloidy chinolizydynowe), czy też Rutaceae (alkaloidy furanochinolinowe). Czasem spotyka się związki stanowiące zagrożenie dla zdrowia ludzi i zwierząt, z racji ich działania hepatotoksycznego, kancerogennego oraz pneumotoksycznego (np. nienasycone alkaloidy pirolizydynowe). Wraz z rozwojem technik ekstrakcyjnych, separacyjnych oraz detekcji związków pochodzenia naturalnego pojawiła się potrzeba opracowania nowszych, bardziej wydajnych, czułych i bardziej precyzyjnych metod analizy szerokiego wachlarzu związków alkaloidowych obecnych w substancjach roślinnych. Szczególne znaczenie we współczesnej fitochemii, analizie fitochemicznej przypisuje się technikom chromatograficznym sprzężonym z metodami spektroskopowymi, takimi jak detekcja UV czy tez MS. Metody te umożliwiają szybką dereplikację znanych związków w oparciu o analizę ich widm UV oraz MS. Ponadto, poznanie mechanizmów fragmentacji w widmach MS umożliwia zaproponowanie typu struktury nowych pochodnych obecnych w ekstraktach roślinnych (z wyłączeniem określenia konfiguracji przy centrach chiralnych, co wymaga dodatkowych badań z wykorzystaniem dichroizmu kołowego CD). Od roku ok wraz z wprowadzeniem analizatorów mas wysokorozdzielczych o wysokiej dokładności pomiaru masy (w zakresie 0-2 ppm) takich jak wysoce dokładny analizator czasu przelotu (TOF) oraz stosunkowo niedawno opracowany analizator typu Orbitrap, możliwa jest precyzyjna analiza mas oraz wyznaczenie wzorów sumarycznych związków badanych z bardzo wąskim marginesem błędu, co znajduje ogromne zastosowanie w badaniach strukturalnych metabolitów wtórnych obecnych w substancjach roślinnych. Moje badania związków alkaloidowych obejmowały kilka grup chemicznych, takich jak: alkaloidy pirolizydynowe (zarówno związki toksyczne nienasycone jak i nietoksyczne nasycone pochodne necyn), alkaloidy indolowe z rodzaju Psilocybe, alkaloidy tropanowe, a także bardzo obszerną i zróżnicowaną pod względem chemicznym grupę alkaloidów określanych wspólnym mianem jako alkaloidy Amaryllidaceae. Oprócz opracowania metod separacji oraz detekcji ww. grup alkaloidów z wykorzystaniem metod chromatograficznych 6

7 sprzężonych z detekcją DAD oraz MS (z wykorzystaniem źródeł jonów typu elektrorozpylanie ESI i jonizacji chemicznej pod ciśnieniem atmosferycznym APCI oraz analizatorów mas typu TOF oraz pułapka jonów IT), badania obejmowały opracowanie wydajnych metod ekstrakcji, oczyszczania i zatężania próbek z wykorzystaniem nowoczesnych technik ekstrakcyjnych takich jak ciśnieniowa ekstrakcja cieczowa PLE (ASE) oraz ekstrakcja ciecz-ciało stałe (SPE). Brak w dostępnej literaturze naukowej podejścia badawczego obejmującego komplementarne wykorzystanie różnych nowoczesnych technik ekstrakcyjnych oraz separacyjnych sprzężonych z metodami spektroskopowymi detekcji ww. grup alkaloidów, dlatego zainteresowałem się tym tematem badawczym, którego efektem jest opisany poniżej cykl publikacji rozprawy habilitacyjnej. Zakres badawczy poszerzyłem również o analizę i identyfikację przykładowych związków nie-alkaloidowych (kumaryn oraz chromonów), korzystając z techniki chromatograficznej HPLC sprzężonej z detekcją UV oraz wysoce dokładnym i wysokorozdzielczym analizatorem TOF-MS z czułym źródłem ESI. W ten sposób wykazałem przydatność takiego podejścia analitycznego w analizie związków nie-alkaloidowych. Nowe związki z tych grup zidentyfikowałem dodatkowo w oparciu o metodę NMR zarówno 1D ( 1 H) jak i 2D (COSY, NOESY). Bardzo ważnym zagadnieniem we współczesnej farmakognozji jest wyznaczanie aktywności biologicznej analizowanych związków, co czyni badania naukowe potencjalnie bardziej przydatnymi w sensie biomedycznym. Stąd też, z racji podjęcia się badań nad szeroką grupą alkaloidów Amaryllidaceae ze szczególnym uwzględnieniem galantaminy i pochodnych obecnych w ekstraktach roślinnych z rodziny Amaryllidaceae, podjąłem się opracowania nowej, bardziej czułej niż dotychczas opisane w literaturze, metody bioautografii TLC, która umożliwia skrining jakościowy jak i ilościowy (np. poprzez porównanie ze znanym inhibitorem, jak galantaminą) inhibitorów acetylo- oraz butyrylocholinoesterazy, które znajdują bardzo szerokie zastosowanie w terapii łagodnej, średnio-nasilonej oraz na podst. najnowszych badań również bardziej zaawansowanej (terapia kombinowana) chorobie Alzheimera. Związki te wykazują również wyraźne właściwości antydepresyjne. Badania te poszerzyłem również o alkaloidy z innych grup chemicznych: pirolizydynowe, steroidowe oraz zidentyfikowane związki kumarynowe i chromony. Niniejsza rozprawa stanowi zamknięty cykl badań składający się trzech głównych wątków badawczych: 7

8 1) Opracowanie wydajnych metod ekstrakcji, oczyszczania i zatężania próbek zawierających aktywne farmakologicznie związki alkaloidowe obecne w ekstraktach roślinnych publikacje [3], [4], [5], [6], [7], [8] oraz wystąpienia [W1], [W2], [W4], [W5], [W6] 2) Analiza oraz identyfikacja związków alkaloidowych oraz wybranych niealkaloidowych w oparciu o techniki chromatograficzne, ze szczególnym uwzględnieniem metod: (HPTLC-densytometria-UV; HPLC/DAD; HPLC/DAD/APCI-IT-MS; HPLC/DAD/ESI-TOF-MS), oraz analiza NMR wyizolowanych związków publikacje [1], [2], [3], [5], [6], [7], [8], [9], [10] oraz wystąpienia [W1], [W2], [W3], [W4], [W5], [W6], [W7] 3) Bioautografia-TLC w analizie potencjalnych inhibitorów cholinoesteraz obecnych w ekstraktach roślinnych publikacje [7], [8] oraz wystąpienia [W1], [W2], [W4], [W5], [W6], [W7] Poniżej omówiłem wyniki badań dotyczące poszczególnych wątków badawczych. 4.2 Opracowanie wydajnych metod ekstrakcji, oczyszczania i zatężania próbek zawierających aktywne farmakologicznie związki alkaloidowe obecne w ekstraktach roślinnych publikacje [3], [4], [5], [6], [7] [8] oraz wystąpienia [W1], [W2], [W4], [W5], [W6] Zagadnienie zoptymalizowania procesów ekstrakcji, oczyszczania oraz zatężania próbek zawierających składniki aktywne obecne w substancjach roślinnych jest jednym z kluczowych zagadnień analitycznych. Odpowiednio dobrana metoda ekstrakcji umożliwia wydzielenie z matrycy roślinnej znaczącej ilości składników aktywnych, z kolei odpowiednie metody oczyszczania i koncentracji tych ekstraktów zapewniają usunięcie substancji balastowych, które często mogą powodować znaczące podniesienie linii tła zarówno w separacji z wykorzystaniem detekcji UV oraz MS, gdzie często składniki balastowe mogą powodować supresję jonów analizowanych związków. Ponadto, dzięki usunięciu tych balastów możliwe jest znaczące obniżeniem limitów detekcji (LOD) związków badanych. W badaniach własnych nad alkaloidami pirolizydynowymi (PAs) porównałem efektywność tradycyjnych metod ekstrakcji jak: ekstrakcję na łaźni wodnej (lub płaszczach grzewczych, także perkolacja) oraz metod bardziej nowoczesnych, jak chociażby metoda ekstrakcji wspomaganej ultradźwiękami - UAE) z wykorzystaniem całej palety rozpuszczalników: 8

9 metanolu, etanolu, dodatków kwasowych do metanolu takich jak: 1% kwas winowy w metanolu, 2,5% kwas solny, 5% kwas octowy, czy też alkaliczną fazę organiczną (chloroform-metanol); opisanych w publikacji [4]. Badałem wpływ temperatury oraz czasu ekstrakcji na wydajność ekstrakcji toksycznych alkaloidów pirolizydynowych. Stężenie alkaloidów obliczałem w oparciu o metodę spektrofotometrii UV-VIS wg metody Dann- Mattock sa oraz poziom substancji koekstrahujących się w postaci podniesienia tła w widmie UV-VIS adduktów 3,4-dehydro-PAs w odniesieniu do substancji wzorcowej monokrotaliny. Najlepszą wydajność ekstrakcji oraz najmniejszy poziom substancji balastowych stwierdziłem podczas ekstrakcji 2h wrzącym 1% r-rem kwasu winowego w metanolu, co nie zostało dotychczas opisane w literaturze naukowej z zakresu ekstrakcji PAs. Powyższą metodę ekstrakcji PAs zostosowałem na większą skalę w celu wyodrębnienia frakcji alkaloidowych z żywokostu sercowatego (publikacja [3]). Następnym zadaniem analitycznym, przed którym stanąłem było opracowanie metod oczyszczania ekstraktów zawierających PAs pod kątem analizy z wykorzystaniem metody HPLC/DAD/APCI-IT-MS, również rozwiązanym w tej publikacji. W tym celu wykorzystałem na początku tradycyjne podejście w oparciu o zwykłą ekstrakcję ciecz-ciecz (LLP), którą następnie rozwinąłem na ciecz-ciecz na sorbencie stałym (SSLLP- solid supported liquid-liquid partitioning), z wykorzystaniem niedrogiego szerokoporowatego adsorbentu na bazie ziemi okrzemkowej (Extrelut). Metoda SSLLP okazała się znaczniej bardziej ekonomiczna i mniej czasochłonna niż tradycyjna LLP, a także dała lepsze odzyski substancji wzorcowych, które zostały dodane do surowych ekstraktów przed samym procesem SSLLP (72,83% odzysk dla retrorsyny oraz 117,78% odzysk dla N-tlenku retrorsyny). Jest to nowa metoda wydzielania obu form PAs w oparciu o proces SSLLP. W publikacji [5], w której opisałem wstępne wyniki ekstrakcji głównych alkaloidów indolowych z rodzaju Psilocybe: psylocybiny i beocystyny ekstrahowanych z Psilocybe semilanceata L., zasugerowałem konieczność podjęcia bardziej szczegółowych badań nad ekstrakcją tych związków z materiału roślinnego. Po wcześniejszej ekstrakcji na łaźni wodnej 75% r-rem metanolu w wodzie, a następnie tym samym rozpuszczalnikiem na łaźni ultradźwiękowej (metoda UAE) okazało się, że sama ekstrakcja na łaźni wodnej nie jest wystarczająca, aby móc całkowicie wyekstrahować oba te alkaloidy z grzybów halucynogennych. Ponadto, pozostałość po ekstrakcji UAE zawiera również pewną zawartość: psylocybiny i beocystyny, które są wyekstrahowane dopiero chloroformem. Badania te nie były dalej kontynuowane, jednakże wyraźnie wskazują na konieczność optymalizowania nie 9

10 tylko rodzaju rozpuszczalnika, czasu ekstrakcji, ale też zastosowanej metody ekstrakcji aktywnych farmakologicznie związków alkaloidowych. Powyższe uwagi zastosowałem również w badaniach naukowych opublikowanych w kolejnych dwóch publikacjach [6] i [7], które dotyczyły opracowania najbardziej wydajnych metod ekstrakcji oraz oczyszczania ekstraktów zawierających alkaloidy tropinowe [6] oraz Amaryllidaceae [7]. Do badań nad ekstrakcją włączyłem również nowoczesną metodę ekstrakcji PLE (ASE), które pozwala znacząco skrócić czas ekstrakcji oraz dzięki zastosowaniu podwyższonego ciśnienia oraz gazu obojętnego (azotu) również temperatury często wyraźnie przekraczającej temp. wrzenia rozpuszczalnika stosowanego do ekstrakcji. W badaniach na ekstrakcją hioscyjaminy i skopolaminy z roślin z rodzaju Datura sp. [6] wykorzystywałem szeroki wachlarz technik ekstrakcyjnych obejmujący metody oparte na ekstrakcji pod ciśnieniem atmosferycznym jak: ekstrakcja w płaszczach grzewczych, maceracja w temp. pokojowej, UAE, oraz oparte na procesie PLE z wykorzystaniem zarówno metanolu jak też 1% kwasu winowego w metanolu, który wcześniej okazał się wydajnym medium do ekstrakcji PAs [4]. Najwyższe odzyski hioscyjaminy zanotowałem dla metanolu w metodzie PLE (3 x 5 min, 110 o C), podczas gdy skopolamina w największym stopniu ekstrahowana była z wykorzystaniem 1% kwasu winowego w metanolu w płaszczach grzewczych w temp. 90 o C (15 min). Badania te po raz pierwszy opisane z wykorzystaniem metody PLE do ekstrakcji alkaloidów tropanowych wskazują, że nawet w obrębie bardzo zbliżonych chemicznie alkaloidów tropinowych istnieje możliwość różnic w efektywności ekstrakcji w zależności od wykorzystanego rozpuszczalnika jak i techniki ekstrakcji. Kolejnym ważnym zagadnieniem analitycznym opisanym w tej publikacji [6] było opracowanie metody ekstrakcji ciecz-ciało stałe [SPE], która umożliwiłaby jednoczesną ekstrakcję różnych typów alkaloidów tropanowych jak: zasady III rzędowe (hioscyjamina, skopolamina), sole IV-rzędowe (N-metylbromek skopolaminy) oraz N-tlenki (N-tlenek skopolaminy). W tym celu zastosowałem sorbent SPE tzw. mixed-mode o podwójnym mechanizmie sorpcji: RP oraz jonowymiennym (kationie) Oasis MCX, oraz podwójną następującą po sobie elucję: 1) metanol-10% r-r wodorotlenku amonu (3:1), 2) tetrahydrofuran-metanol-25% wodorotlenek amonu (6:1:3). Odzyski substancji wzorcowych dodawanych do 2 różnych matrycy roślinnych mierzyłem przy 3 różnych stężeniach wzbogacenia próbki mieszaniną 4 wzorców (w oparciu o metodę HPTLC-densytometria-UV opisaną w p. 4.3). Wcześniej mierzyłem odzyski wzorców w zależności od stężenia poszczególnych rozpuszczalników wchodzących w skład eluentów do SPE. Zanotowałem bardzo wysokie odzyski wolnych zasad oraz N-tlenku na poziomie % oraz średnie 10

11 odzyski dla soli IV-rzędowej: 53-56%. Jest to po raz pierwszy opisana w literaturze naukowej metoda SPE umożliwiająca wydajną ekstrakcję z matryc roślinnych alkaloidów tropanowych o różnych typach struktur i polarnościach. Ponadto, z racji efektywnego usunięcia polarnych balastów, głównie natury polifenolowej, stosowane metody separacyjne HPTLCdensytometria-UV oraz HPLC/DAD wykonane były przy λ max zaledwie 205 nm, bez konieczności stosowania derywatyzacji (omówione w p. 4.3). Ciśnieniową ekstrakcję cieczową (PLE) zastosowałem również po raz pierwszy jako wysoce wydajną metodę ekstrakcji cennych farmakologicznie alkaloidów Amaryllidaceae (publikacja [7]). Na początku przebadałem wpływ typu rozpuszczalnika w warunkach defaultowych (120 o C, p = 60 bar, 10 min, 1 cykl). W tym celu zastosowałem szeroką gamę rozpuszczalników: od polarnych jak woda, metanol, 1% r-r kwasu winowego w wodzie oraz metanolu, poprzez średniopolarne jak octan etylu, do apolarnych jak toluen. Dodatkowo wykonałem również ekstrakcję w płaszczach grzewczych wrzącym 1% r-r kwasu winowego w metanolu. Analizowałem koncentrację likoryny oraz galantaminy oraz stosunek zawartości tych 2 alkaloidów. Najwyższe zawartości obu tych alkaloidów zanotowałem dla ekstrakcji metanolem oraz 1% r-rem kwasu winowego w metanolu w warunkach defaultowych w metodzie PLE, z kolei najwięcej galantaminy w stosunku do likoryny zostało wyekstrahowane w metodzie PLE z użyciem toluenu. Dwa ww. najbardziej efektywne rozpuszczalniki użyte w metodzie PLE przebadałem w całym zakresie temperatur od o C. W przypadku badania efektywności ekstrakcji galantaminy, wraz ze wzrostem temperatury od 20 o C do 150 o C obserwowałem wzrost koncentracji tego alkaloidu, z maksimum dla temp. 150 o C, zarówno dla metanolu jak i 1 % r-ru kwasu winowego w metanolu, po czym koncentracja zaczęła spadać wraz z dalszym wzrostem temperatury. W przypadku likoryny sytuacja była zbliżona z tym, że najwyższe koncentracje tego związku zanotowałem dla temp. 125 o C w obu systemach ekstrakcyjnych. Opracowana metoda PLE ekstrakcji obu tych cennych farmakologicznie alkaloidów Amaryllidaceae jest najbardziej efektywną metodą ich ekstrakcji w porównaniu do metod tradycyjnych, jak też bardziej nowoczesnych jak UAE czy też ekstrakcja mikrofalami (MAE microwave assisted extraction) [nie publikowane dane]. Po opracowaniu wydajnej metody ekstrakcji alkaloidów Amaryllidaceae podjąłem się zadania opracowania metody oczyszczania i koncentracji ekstraktów zawierającym alkaloidy Amaryllidaceae w oparciu o nowoczesną metodę SPE. Wyniki tych badań opublikowałem w publikacjach [7] i [8]. 11

12 W pierwszym podejściu [7] zastosowałem sorbent typu mixed-mode, Oasis MCX i frakcje alkaloidowe były eluowane mieszaniną metanol-10% r-r wodorotlenku amonu (3:1, v/v). Badałem odzysk galantaminy, likoryny i hippeastryny na 3 poziomach stężeń i w 2 matrycach roślinnych. Zanotowałem bardzo wysokie odzyski wszystkich alkaloidów bez względu na rodzaj matrycy roślinnej na poziomie %. Czyste frakcje alkaloidowe były następnie analizowane metodami HPTLC-densytometria-UV oraz RP-HPLC-DAD (p. 4.3). Opracowana metoda SPE okazała się niezwykle przydatna w takim podejściu analitycznym. Zastosowanie metody separacji oraz analizy alkaloidów Amaryllidaceae w oparciu o technikę HPLC/DAD/ESI-TOF-MS skłoniło mnie do opracowania innej metody SPE, która z jednej strony zapewniłaby usunięcie polarnych balastów nie-alkaloidowych, a z drugiej byłaby w pełni zintegrowana ze źródłem jonów typu ESI (publikacja [8]). W tym celu zastosowałem sorbent typu HLB (hydrophilic-lipophilic balance), który na początku w celu zwiększenia retencji alkaloidów był kondycjonowany fazą wodno-organiczną o ph alkalicznym, a do elucji użyłem eluent o ph kwasowym z dodatkiem reagentów oraz substancji jonowych, które gwarantują wytworzenie wysokiego natężenia jonów w źródle typu ESI. Takie podejście do ekstrakcji SPE alkaloidów Amaryllidaceae zostało opisane w literaturze naukowej po raz pierwszy. Ponownie badałem odzyski po wzbogaceniu wzorcami 3 matryc roślinnych. Odzyski były bardzo wysokie w przedziale %, co potwierdza wysoką przydatność tej metody SPE do oczyszczania próbek zawierających alkaloidy Amaryllidaceae. Wyniki badań nad procesami ekstrakcji, oczyszczania i zatężania próbek zawierających związki alkaloidowe prezentowałem również podczas następujących wystąpień na konferencjach krajowych i zagranicznych: [W1], [W2], [W4], [W5], [W6]. 4.3 Analiza oraz identyfikacja związków alkaloidowych oraz wybranych niealkaloidowych w oparciu o techniki chromatograficzne, ze szczególnym uwzględnieniem metod: (HPTLC-densytometria-UV; HPLC/DAD; HPLC/DAD/APCI-IT-MS; HPLC/DAD/ESI-TOF-MS), oraz analiza NMR wyizolowanych związków publikacje [1], [2], [3], [5], [6], [7], [8], [9], [10] oraz wystąpienia [W1], [W2], [W3], [W4], [W5], [W6], [W7] Metody oparte na HPTLC-densytometrii-UV oraz (vs) RP-HPLC/DAD 12

13 We wstępnych badaniach skringowych a także badaniach odzysku związków alkaloidowych dodawanych do surowych ekstraktów stosowałem stosunkowo niedrogą metodę HPTLC w połączeniu z densytometrią-uv (publikacje [5], [6], [7], [8]). Opracowania te dotyczyły: pochodnych indolowych (z rodzaju Psilocybe sp.) [5], alkaloidów tropinowych [6] oraz Amaryllidaceae [7], [8]. Badania alkaloidów indolowych w rodzaju Psilocybe sp. miały na celu opracowanie prostej metody jakościowej i ilościowej HPTLC w połączeniu z densytometrią-uv psylocybiny (Pb), beocystyny (BeO), psylocyny (Ps) razem z tryptofanem, 5-hydroksytryptofanem oraz tryptaminą [5], gdyż brakowało w literaturze metod, które umożliwiałyby równoczesną analizę różnych form indolowych obecnych w grzybach halucynogennych. W tym celu prowadziłem optymalizację rozdziału tych związków na różnych typach sorbentów jak: żel krzemionkowy, faza diolowa, cyjanowa, stosując eluenty zarówno kwasowe jak i zasadowe, rozwijanie izokratyczne, grantientowe oraz wielokrotne (MD multiple development). Eluenty zasadowe z gradientem skokowym na żelu krzemionkowych zapewniły nie tylko znacząco lepszą separację głównych alkaloidów Pb i BeO, lecz także Ps, tryptofanu, jego pochodnych oraz tryptaminy. Z kolei nasycanie octanu etylu wodą znacząco poprawiło symetrię pasm alkaloidów indolowych. W celu oznaczenia koncentracji głównych alkaloidów Psilocybe wykorzystałem fakt wysokiej korelacji widm UV tych alkaloidów alkaloidów z widmem L-tryptofanu (dla λ = 217 nm, widma te wykazują tez same wartości absorbancji w układzie znormalizowanym), który użyty został jako wzorzec wewnętrzny, co znacząco pozwoliło zredukować koszt analizy ilościowej, bez konieczność zakupu dość drogich wzorców alkaloidów indolowych. Ponadto, pomiar ilościowy metodą densytometrii-uv okazał się bardziej precyzyjny niż w oparciu o densytometrię-vis (wideodensytometrię), z racji niestabilnych kompleksów alkaloidów indolowych z odczynnikiem Ehrlicha. Opracowana metoda jest stosunkowo tania, nieskomplikowana i może być wykorzystana w analizie alkaloidów indolowych w grzybach halucynogennych. Rozdział HPTLC 4 różnych form alkaloidów tropanowych (2 zasad III-rzędowych), N-tlenku oraz zasady IV-rzędowej, opisanych w p. 4.2 oraz w publikacji [6], był dużym wyzwaniem analitycznym z racji znaczących różnic w ich polarnościach oraz oddziaływaniu z powierzchnią adsorbentu. Stosując jako adsorbent żel krzemionkowy oraz system 2 eluentów stosowanych kolejno po sobie udało się go rozwiązać. Pierwszy system na bazie: aceton-metanol-woda-25% r-r wodorotlenku amonu (82:5:5:8, v/v/v/v) na dystansie 9,5 cm umożliwił rozdzielenie hioscyjaminy i skopolaminy, podczas gdy drugi system pseudo-rp zawierający: acetonitryl-wodę-85% r-r kwasu mrówkowego (120:5:5, v/v/v) na dystansie 5,5 13

14 cm umożliwił separację N-tlenku skopolaminy oraz N-metylobromku skopolaminy. Opracowana metoda HPTLC w połączeniu z densytometrią-uv umożliwiła analizę ilościową tych związków obecnych w ekstraktach z rodzaju Datura sp. oraz w ekstraktach wzbogaconych o te substancje wzorcowe. Z racji bardzo wydajnej metody SPE (p. 4.2) nie było konieczności zastosowania derywatyzacji, a skany wykonywano jedynie przy 205 nm. Metodę tę zwalidowano w zakresie precyzji R F, limitu detekcji (LOD) oraz limitu oznaczenia ilościowego (LOQ). Wartości LOD były stosunkowo niskie i mieściły się w przedziale 0,73-0,95 ng/µl (S/N 3:1). Wyniki densytometrii skorelowałem również z drugą metodą analityczną w oparciu o analizę RP-HPLC/DAD na sorbencie typu charge transfer (XTerra- RP18) oraz w gradiencie acetonitrylu w 15mM r-rze wodorotlenku amonu, wykazując wysoką korelację obu tych metod w zakresie analizy ilościowej różnych alkaloidów tropinowych (współczynniki korelacji r były w przedziale 0, ,99995, odpowiednio dla hioscyjaminy i skopolaminy), co potwierdza wysoką przydatność obu tych metod (metoda RP-HPLC/DAD była 1,5-7 bardziej czuła) w analizie ilościowej różnych alkaloidów tropinowych obecnych w ekstraktach roślinnych. W kolejnych dwóch publikacjach [7] i [8] opisałem efektywne i nieskomplikowane metody analizy jakościowej i ilościowej różnych typów alkaloidów Amaryllidaceae jak: galantamina i pochodne, likoryna i pochodne, czy też hippeastryna i związki pokrewne, opierające się na rozdzieleniu na płytkach HPTLC z żelem krzemionkowym oraz densytometrii-uv. Stwierdziłem porównywalną efektywność zbliżonych do siebie faz ruchomych złożonych z chloroformu, metanolu i 25% r-ru wodorotlenku amonu (9:0,5:0,5; v/v/v oraz 8:1:1, v/v/v). Z racji różnic w widmach UV tych 3 głównych grup alkaloidów Amaryllidaceae (galantamina i pochodne λ max 207 nm, likoryna i pochodne 290 nm i hippeastryna i pochodne 313 nm), możliwe było rozróżnienie tych grup związków w badaniach skringowych HPTLC. Oba systemy chromatograficzne zostały w pełni zwalidowane w zakresie precyzji parametrów R F, wyznaczenia LOD i LOQ, precyzji nastrzyku, precyzji pośredniej inter- i intra-day RSD, parametrów krzywych kalibracji oraz korelacji widm UV. Metody te okazały się bardzo czułe umożliwiając analizę ilościową już przy nastrzyku alkaloidu na poziomie 5-10 ng/plamkę [7] i [8]. Charakteryzowały się również wysoką precyzją nastrzyku, a także zanotowałem stosunkowo niskie wartości inter- i intra-day RSD [7] i [8], co potwierdza przydatność tych metod w rutynowej analizie HPTLC-densytometrycznej różnych typów alkaloidów Amaryllidaceae obecnych w ekstraktach roślinnych. W podobny sposób jak to było opisane dla analizy alkaloidów tropanowych [6] wykonałem również analizę RP-HPLC/DAD ekstraktów z roślin z rodziny Amaryllidaceae 14

15 z wykorzystaniem sorbentu XTerra RP-18 oraz gradientu acetonitrylu w 15 mm wodorotlenku amonu [7]. Skorelowałem wyniki analizy jakościowej i ilościowej dla obu metod analizy alkaloidów Amaryllidaceae (HPTLC-densytometra-UV vs RP-HPLC/DAD). Zmierzone wartości współczynników korelacji r dla wyznaczonych zawartości galantaminy i likoryny wyniosły odpowiednio 0,98823 oraz 0,99081 [7], co wskazuje wysoką korelację wyników oznaczeń ilościowych dla obu komplementarnie zastosowanych metod chromatograficznych. Metoda RP-HPLC/DAD była ok. 10 razy bardziej czuła od metody HPTLC-densytometria-UV oraz była nieco bardziej precyzyjna Metody oparte na połączeniu HPLC z podwójną detekcją DAD oraz MS Wprawdzie niedrogie i nieskomplikowane w sensie użytego aparatu analitycznego metody opierające się na HPTLC-densytometrii-UV czy tez RP-HPLC/DAD mogą być wydajnie użyte do badań zarówno jakościowych jak i ilościowych różnych typów alkaloidów, co opisano powyżej, to jednak nie możliwa jest dokładniejsza analiza typów struktur, czy też poszukiwanie nowych związków naturalnych z ich użyciem, gdyż informacje oparte tylko na analizie widm UV nie są wystarczające. To skłoniło mnie do zainteresowania się technikami opartymi na metodach HPLC z podwójną detekcją UV oraz MS. Wyniki tych badań oraz wynikające z nich inklinacje strukturalne zawarłem w publikacjach: [1], [2], [3], [8], [9], [10] oraz podczas wystąpień konferencyjnych oraz kursach szkoleniowych: [W1], [W2], [W3], [W4], [W5], [W6], [W7]. W badaniach alkaloidów pirolizydynowych początkowo zastosowałem metodę RP-HPLC na sorbencie RP-18 typu stable bond i fazie ruchomej w postaci gradientu acetonitrylu w 0,1% r-rze kwasu mrówkowego w wodzie połączonej z detekcją DAD oraz EI MS (źródło typu thermabeam) [1]. W zakresie DAD widma alkaloidów pirolizydynowych nagrywałem przy 220 nm, natomiast analizator EI MS był ustawiony zarówno w trybie Całkowitego Prądu Jonowego (TIC) jak SIM (Selected Ion Monitoring wyselekcjonowanych wartości m/z : 119, 120, 136, 219, 220), a więc wartości m/z charakterystycznych dla toksycznych, hepatokancerogennych alkaloidów pirolizydynowych. Ten typ źródła oraz analizatora mas był stosunkowo mało czuły oraz wykazywał się bardzo wysoką efektywnością fragmentacji, ze stosunkowo małym natężeniem jonów molekularnych, jednakże stanowiąc nieskomplikowane i szybkie narzędzie w poszukiwaniu kancerogennych, toksycznych PAs w substancjach roślinnych. W ten sposób, stosunkowo krótkim czasie możliwe jest określenie 15

16 występowania toksycznych PAs w substancjach roślinnych, co najczęściej dyskwalifikuje tę substancję roślinna ze stosowania w terapii do stosowania wewnętrznego. W kolejnych dwóch publikacjach [2] i [3] opisałem bardzo efektywne wykorzystanie połączenia metody RP-HPLC z detekcją DAD oraz APCI-IT-MS w badaniach strukturalnych zarówno toksycznych jak i nietoksycznych PAs. Alkaloidy obecne w ekstraktach roślinnych uprzednio oczyszczone i zatężone w oparciu o metodę SPE na sorbencie jonowymiennym kationicie [2] lub z wykorzystaniem metody SSLLP [3] opisanej w p 4.2. rozdzielałem na sorbencie RP-18 typu charge transfer w gradiencie acetonitrylu w 15 mm wodorotlenku amonu. Polarne N-tlenki PAs jak i niepolarne zasady III-rzędowe analizowałem z wykorzystaniem bardzo czułego połączenia źródła typu APCI z analizatorem mas typu pułapka jonów (IT-MS). W ten sposób przebadałem szereg ekstraktów roślinnych zawierających PAs. W przykładowym ekstrakcie uzyskanym z ziela Onosma stelulatum (Compsitae) bazując na uzyskanych widmach fragmentacyjnych APCI-IT-MS oraz zmierzonych masach sprotonowanych jonów [M+H] + określiłem po raz pierwszy w tej substancji roślinnej 12 różnych typów struktur PAs obejmujących: N-tlenek leptantyny, N- tlenek likopsaminy, likopsaminę, N-tlenek trachelantaminy, dihydroechinatynę, leptantynę, N- tlenek heliospatuliny, 7-acetylointermedynę, uplandycynę, echimidynę oraz N-tlenek echimidyny. Poszerzyłem również zakres uprzednio zidentyfikowanych PAs w zielu Emilia coccinea (Compositae) o następujące typy struktur PAs: N-tlenek platyfylliny, platyfyllinę, ligularydynę, neoligularydynę oraz neosenkirkinę. Stosując to samo połączenie RP-HPLC/DAD/APCI-IT-MS po raz pierwszy zidentyfikowałem w korzeniach Symphytum cordatum (Boraginaceae) 18 typów struktur PAs [3], obejmujących: N-tlenek echimidyny (3 diastereoizomery), 7-saracynylo-9-wiridifloryloretronecynę (2 diastereoizomery), echimidynę (2 diastereoizomery), likopsaminę (2 diastereoizomery), N- tlenek dihydroechinatyny, N-tlenek dihydroheliospatuliny, N-tlenek likopsaminy (3 diastereoizomery), N-tlenek 7-acetylolikopsaminy, N-tlenek symfytyny (2 diastereoizomery) oraz N-tlenek 2,3 -epoksyechiuminy. W ten sposób wykazałem wysoką przydatność tej techniki chromatograficznej sprzężonej z detekcją UV oraz APCI-IT- MS w badaniach strukturalnych bardzo złożonych PAs często występujących w śladowych stężeniach w ekstraktach roślinnych. Moje kolejne zainteresowania nad wykorzystaniem technik chromatograficznych sprzężonych z DAD i MS skierowałem na bardzo złożoną pod względem strukturalnym grupę alkaloidów Amaryllidaceae, która obejmuje kilkanaście różnych typów struktur, wśród których należy wymienić pochodne: likoryny, galantaminy, likoraminy, homolikoryny, haemantaminy, 16

17 pankratystatyny, assoaniny, kryniny, likoreniny czy tazettyny. Wykazują one również szeroki wachlarz działań farmakologicznych: jak przydatne w chorobie Alzheimera jako inhibitory acetylo- i butyrylocholinoesterazy; przeciwwirusowe, przeciwmalaryczne, przeciwnowotworowe, antydepresyjne, przeciwbólowe i inne. Swoją uwagę naukową skierowałem na połączenie metody HILIC (hydrophilic-interaction liquid chromatography, czyli chromatografii podziałowej opierającej się na równowadze hydrofilowo-lipofilowej), która charakteryzuje się wysoką zdolnością jonizacji w połączeniu z detekcją ESI-MS, z racji stosowania faz ruchomych o wysokiej koncentracji organicznych dodatków. Ponownie stosowałem podwójny system detekcji: zarówno DAD jak też po raz pierwszy bardzo czułe źródło jonizacji typu ESI oraz wysokorozdzielczy analizator mas typu TOF. Szczegółowe wyniki optymalizacji metody HILIC/DAD/ESI-TOF-MS zawarłem w publikacji [8]. Chromatogramy DAD nagrywałem przy 3 długościach fali charakterystycznych dla: galantaminy (207 nm), likoryny i kryniny (290 nm) oraz homolikoryny (313 nm). Skład fazy ruchomej opierającej się gradiencie acetonitrylu w wodzie zawierającej dodatkowo mrówczanu amonu oraz kwas mrówkowy o ph kwasowym został zoptymalizowany tak, aby zapewnić analizę różnych typów alkaloidów Amaryllidaceae z wysoką czułością. Metoda HILIC/ESI-TOF-MS wykazała się najwyższą czułością spośród dotychczas opisanych w literaturze metod analizy tych alkaloidów, z LOD na poziomie fg (dla galantaminy: 43 fg w nastrzyku, S/N 13:1, dla likoryny: 50 fg, S/N 13:1). Nawet na poziomie pg możliwe było uzyskanie dokładnych widm wysokorozdzielczych ESI-TOF-MS celem badań strukturalnych różnych typów alkaloidów Amaryllidaceae obecnych w ekstraktach roślinnych. Na początku poznałem mechanizmy fragmentacji analizując widma ESI-TOF-MS likoryny, galantaminy, hippeastryny, unsewiny, ungeriny i innych. Przykładowy schemat fragmentacji likoraminy (dihydrogalantaminy) zawarłem w ww. publikacji [8]. Co jest warte podkreślenia, masy wysokorozdzielcze zarówno dla jonów [M+H] + oraz produktów fragmentacji (in-source CID w źródle jonów) w większości przypadków zostały zmierzone na poziomie dokładności 0-2 ppm, co nie zostało wcześniej opisane w literaturze naukowej, stąd też zostało zminimalizowane ryzyko błędnego określenia wzorów sumarycznych dla danych produktów fragmentacji czy też jonów sprotonowanych cząsteczek. Stosując tę strategię przebadałem ekstrakty z 21 różnych substancji roślinnych z rodzaju Narcissus sp. (głównie cebule), Crinum sp. (cebule), Boophane sp. (cebule), Leucojum sp. (cebule i ziele), Galanthus sp. (cebule i ziele). Ponadto stosując tę samą metodę analizowałem alkaloidy steroidowe z cebul Fritillaria officinalis var. lutea i var. rubra maxima, polihydroksylowe alkaloidy pirrolizydynowe z rodzaju Muscari sp. i Ipomea sp. oraz 17

18 produkty powstałe podczas biotransformacji galantaminy pod wpływem szczepów Aspergillus cellulosae i A. niger. Wyniki tych badań jeszcze nie opublikowanych w sporych częściach prezentowałem podczas wystąpień na konferencjach krajowych i zagranicznych: [W1], [W2], [W3], [W4], [W5], [W6], [W7]. Poniżej w skrócie omówię najważniejsze fakty dotyczące tych badań. Celem określenia typów strukturalnych, a więc rozróżnienia różnych typów budowy chemicznej w obrębie alkaloidów Amaryllidaceae stosowałem na początku strategię, którą nazwałem KNOW-KNOWN, czyli bazując na ekstraktach, w których stwierdzono uprzednio występowanie określonych znanych typów alkaloidów Amaryllidaceae. Celem poznania mechanizmów fragmentacji tych znanych związków (podobnie jak to było w przypadku badania widm ESI-TOF-MS wzorców wyznaczyłem widma fragmentacyjne wysokorozdzielcze (in-source CID). Poszerzyłem w ten sposób wiedzę odnośnie charakterystyki ESI-TOF-MS dla znanych związków. Możliwa była również szybka dereplikacja tych związków w różnych substancjach roślinnych, a także szybka identyfikacja nieznanych alkaloidów na niskim poziomie stężeń, zawierających często dodatkowy podstawnik np. O-etylowy, czy tez form nor-, O-benzoilo- czy innych (strategia KNOW- UNKNOWN). Widma in-source CID ESI-TOF-MS charakteryzowały się występowaniem najbardziej znaczących produktów fragmentacji, co też ułatwiało identyfikację. Problem z niskim natężeniem produktów fragmentacji w oparciu o przegrupowanie rda, można było rozwiązać przeładowując masowo jony sprotonowanych cząsteczek. W oparciu o tę strategię zidentyfikowałem typy struktur dla szeregu nowych pochodnych, takich jak: 2-O-metylopluwiina, O-metyloamarbellisyna, N-tlenek deokso-dihydromooreiny, O-etylobulbispermina, dideoksynarciklazyna, O-benzoilo-nor-galantamina, O-benzoilo-norlikoramina, O-demetylotortuozyna, 2-acetylooksy-6-O-metylodulina, tetradehydro-noraugustamina, dihydrobikoloryna, dihydromesembrynol, O,O-didemetylolikozynina B, N-tlenek didehydro-trihydroksyfarnezylogalantaminy, N-metylosanguinina, czy też formy dimeryczne. Dalsze badania z wykorzystaniem technik dichroizmu kołowego (CD) oraz NMR (w toku) posłużą określeniu steroizomerii zidentyfikowanych nowych pochodnych. Poniżej na kilku rycinach przedstawiłem charakterystykę ESI-TOF-MS wybranych typów strukturalnych alkaloidów Amaryllidaceae (głównie nowe zidentyfikowane pochodne). W samym rodzaju Narcissus sp. rozróżniłem 16 różnych typów struktur (Rys. 1). 18

19 19

20 Rys. 1 Typy strukturalne zidentyfikowanych alkaloidów Amaryllidaceae w rodzaju Narcissus sp. : LK21 - likoryna; AS2 nor-oksoassoanina; KR16 krynina; HA15 haemantamina; HO4 homolikoryna; LR12 likorenina; TA1 3-epimakronina; AU2 nor-augustamina; PA1- narciklazyna; CH1 cherylina; GA28 galantamina; LA5 likoramina; TB1 dihydrobikoloryna; DI1 dimer pseudodihydrobikoloryny i dihydrolikoryny; ME1 dihydromesembrynol; IN1 O,Odidemetylolikozynina B; (cyfra przy typie odnosi się do numeru związku wg czasu jego retencji w obrębie grupy); [wystąpienie W7] Rys. 2 Widmo ESI-TOF-MS oraz wyjaśnienie fragmentacji N-metylosanguininy (nowy typ struktury) oraz bulbisperimy z ekstraktu z cebul Scadoxus puniceus [W7] 20

Znaczenie inhibitorów cholinoesteraz w terapii zespołów otępiennych towarzyszących chorobie Alzheimera oraz ich poszukiwanie w materiale roślinnym

Znaczenie inhibitorów cholinoesteraz w terapii zespołów otępiennych towarzyszących chorobie Alzheimera oraz ich poszukiwanie w materiale roślinnym Znaczenie inhibitorów cholinoesteraz w terapii zespołów otępiennych towarzyszących chorobie Alzheimera oraz ich poszukiwanie w materiale roślinnym Dr hab. n. farm. Tomasz Mroczek Katedra i Zakład Farmakognozji

Bardziej szczegółowo

Cz. 5. Podstawy instrumentalizacji chromatografii. aparatura chromatograficzna w skali analitycznej i modelowej - -- w części przypomnienie -

Cz. 5. Podstawy instrumentalizacji chromatografii. aparatura chromatograficzna w skali analitycznej i modelowej - -- w części przypomnienie - Chromatografia cieczowa jako technika analityki, przygotowania próbek, wsadów do rozdzielania, technika otrzymywania grup i czystych substancji Cz. 5. Podstawy instrumentalizacji chromatografii aparatura

Bardziej szczegółowo

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych UNIWERSYTET GDAŃSKI WYDZIAŁ CHEMII Pracownia studencka Katedra Analizy Środowiska Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych Ćwiczenie nr 2 OPTYMALIZACJA ROZDZIELANIA MIESZANINY WYBRANYCH FARMACEUTYKÓW METODĄ

Bardziej szczegółowo

OFERTA TEMATÓW PROJEKTÓW DYPLOMOWYCH (MAGISTERSKICH) do zrealizowania w Katedrze INŻYNIERII CHEMICZNEJ I PROCESOWEJ

OFERTA TEMATÓW PROJEKTÓW DYPLOMOWYCH (MAGISTERSKICH) do zrealizowania w Katedrze INŻYNIERII CHEMICZNEJ I PROCESOWEJ OFERTA TEMATÓW PROJEKTÓW DYPLOMOWYCH (MAGISTERSKICH) do zrealizowania w Katedrze INŻYNIERII CHEMICZNEJ I PROCESOWEJ Badania kinetyki utleniania wybranych grup związków organicznych podczas procesów oczyszczania

Bardziej szczegółowo

CHROMATOGRAFIA W UKŁADACH FAZ ODWRÓCONYCH RP-HPLC

CHROMATOGRAFIA W UKŁADACH FAZ ODWRÓCONYCH RP-HPLC CHROMATOGRAFIA W UKŁADACH FAZ ODWRÓCONYCH RP-HPLC MK-EG-AS Wydział Chemiczny Politechniki Gdańskiej Gdańsk 2009 Chromatograficzne układy faz odwróconych (RP) Potocznie: Układy chromatograficzne, w których

Bardziej szczegółowo

Chemia kryminalistyczna

Chemia kryminalistyczna Chemia kryminalistyczna Wykład 2 Metody fizykochemiczne 21.10.2014 Pytania i pomiary wykrycie obecności substancji wykazanie braku substancji identyfikacja substancji określenie stężenia substancji określenie

Bardziej szczegółowo

Pytania z Wysokosprawnej chromatografii cieczowej

Pytania z Wysokosprawnej chromatografii cieczowej Pytania z Wysokosprawnej chromatografii cieczowej 1. Jak wpłynie 50% dodatek MeOH do wody na retencję kwasu propionowego w układzie faz odwróconych? 2. Jaka jest kolejność retencji kwasów mrówkowego, octowego

Bardziej szczegółowo

OKREŚLANIE STRUKTURY RÓŻNYCH TOKSYN PRZY ZASTOSOWANIU TECHNIKI CHROMATOGRAFII CIECZOWEJ SPRZĘŻONEJ ZE SPEKTROMETREM MASOWYM (HPLC-MS)

OKREŚLANIE STRUKTURY RÓŻNYCH TOKSYN PRZY ZASTOSOWANIU TECHNIKI CHROMATOGRAFII CIECZOWEJ SPRZĘŻONEJ ZE SPEKTROMETREM MASOWYM (HPLC-MS) KREŚLANIE STRUKTURY RÓŻNYC TKSYN PRZY ZASTSWANIU TECNIKI CRMATGRAFII CIECZWEJ SPRZĘŻNEJ ZE SPEKTRMETREM MASWYM (PLC-MS) Dr inż.agata Kot-Wasik Dr anna Mazur-Marzec Katedra Chemii Analitycznej, Wydział

Bardziej szczegółowo

GraŜyna Chwatko Zakład Chemii Środowiska

GraŜyna Chwatko Zakład Chemii Środowiska Chromatografia podstawa metod analizy laboratoryjnej GraŜyna Chwatko Zakład Chemii Środowiska Chromatografia gr. chromatos = barwa grapho = pisze Michaił Siemionowicz Cwiet 2 Chromatografia jest metodą

Bardziej szczegółowo

POTWIERDZANIE TOŻSAMOSCI PRZY ZASTOSOWANIU RÓŻNYCH TECHNIK ANALITYCZNYCH

POTWIERDZANIE TOŻSAMOSCI PRZY ZASTOSOWANIU RÓŻNYCH TECHNIK ANALITYCZNYCH POTWIERDZANIE TOŻSAMOSCI PRZY ZASTOSOWANIU RÓŻNYCH TECHNIK ANALITYCZNYCH WSTĘP Spełnianie wymagań jakościowych stawianych przed producentami leków jest kluczowe dla zapewnienia bezpieczeństwa pacjenta.

Bardziej szczegółowo

Materiał obowiązujący do ćwiczeń z analizy instrumentalnej II rok OAM

Materiał obowiązujący do ćwiczeń z analizy instrumentalnej II rok OAM Materiał obowiązujący do ćwiczeń z analizy instrumentalnej II rok OAM Ćwiczenie 1 Zastosowanie statystyki do oceny metod ilościowych Błąd gruby, systematyczny, przypadkowy, dokładność, precyzja, przedział

Bardziej szczegółowo

HPLC? HPLC cz.1. Analiza chromatograficzna. Klasyfikacja metod chromatograficznych

HPLC? HPLC cz.1. Analiza chromatograficzna. Klasyfikacja metod chromatograficznych HPLC cz.1 ver. 1.0 Literatura: 1. Witkiewicz Z. Podstawy chromatografii 2. Szczepaniak W., Metody instrumentalne w analizie chemicznej 3. Snyder L.R., Kirkland J.J., Glajch J.L. Practical HPLC Method Development

Bardziej szczegółowo

Chromatografia. Chromatografia po co? Zastosowanie: Podstawowe rodzaje chromatografii. Chromatografia cienkowarstwowa - TLC

Chromatografia. Chromatografia po co? Zastosowanie: Podstawowe rodzaje chromatografii. Chromatografia cienkowarstwowa - TLC Chromatografia Chromatografia cienkowarstwowa - TLC Chromatografia po co? Zastosowanie: oczyszczanie wydzielanie analiza jakościowa analiza ilościowa Chromatogram czarnego atramentu Podstawowe rodzaje

Bardziej szczegółowo

Renata Czeczko* ZASTOSOWANIE METOD CHROMATOGRAFICZNYCH DO OZNACZANIA POZOSTAŁOŚCI PESTYCYDÓW W OWOCACH I WARZYWACH

Renata Czeczko* ZASTOSOWANIE METOD CHROMATOGRAFICZNYCH DO OZNACZANIA POZOSTAŁOŚCI PESTYCYDÓW W OWOCACH I WARZYWACH Ochrona Środowiska i Zasobów Naturalnych nr 48, 2011 r. Renata Czeczko* ZASTOSOWANIE METOD CHROMATOGRAFICZNYCH DO OZNACZANIA POZOSTAŁOŚCI PESTYCYDÓW W OWOCACH I WARZYWACH APPLICATION OF CHROMATOGRAPHIC

Bardziej szczegółowo

2.1. Charakterystyka badanego sorbentu oraz ekstrahentów

2.1. Charakterystyka badanego sorbentu oraz ekstrahentów BADANIA PROCESU SORPCJI JONÓW ZŁOTA(III), PLATYNY(IV) I PALLADU(II) Z ROZTWORÓW CHLORKOWYCH ORAZ MIESZANINY JONÓW NA SORBENCIE DOWEX OPTIPORE L493 IMPREGNOWANYM CYANEXEM 31 Grzegorz Wójcik, Zbigniew Hubicki,

Bardziej szczegółowo

Nowoczesne metody analizy pierwiastków

Nowoczesne metody analizy pierwiastków Nowoczesne metody analizy pierwiastków Techniki analityczne Chromatograficzne Spektroskopowe Chromatografia jonowa Emisyjne Absorpcyjne Fluoroscencyjne Spektroskopia mas FAES ICP-AES AAS EDAX ICP-MS Prezentowane

Bardziej szczegółowo

Chromatografia kolumnowa planarna

Chromatografia kolumnowa planarna Chromatografia kolumnowa planarna Znaczenie chromatografii w analizie i monitoringu środowiska lotne zanieczyszczenia organiczne (alifatyczne, aromatyczne) w powietrzu, glebie, wodzie Mikrozanieczyszczenia

Bardziej szczegółowo

Spektrometria mas (1)

Spektrometria mas (1) pracował: Wojciech Augustyniak Spektrometria mas (1) Spektrometr masowy ma źródło jonów, które jonizuje próbkę Jony wędrują w polu elektromagnetycznym do detektora Metody jonizacji: - elektronowa (EI)

Bardziej szczegółowo

1.Wstęp. Ćwiczenie nr 9 Zatężanie z wody związków organicznych techniką SPE (solid phase extraction)

1.Wstęp. Ćwiczenie nr 9 Zatężanie z wody związków organicznych techniką SPE (solid phase extraction) 1.Wstęp Ćwiczenie nr 9 Zatężanie z wody związków organicznych techniką SPE (solid phase extraction) W analizie mikrośladowych ilości związków organicznych w wodzie bardzo ważny jest etap wstępny, tj. etap

Bardziej szczegółowo

ZASTOSOWANIE CHROMATOGRAFII CIECZOWEJ W BIOTECHNOLOGII ŚRODOWISKOWEJ

ZASTOSOWANIE CHROMATOGRAFII CIECZOWEJ W BIOTECHNOLOGII ŚRODOWISKOWEJ Wstęp: ZASTOSOWANIE CHROMATOGRAFII CIECZOWEJ W BIOTECHNOLOGII ŚRODOWISKOWEJ Chromatografią cieczową nazywamy chromatografię, w której eluentem jest ciecz, zwykle rozpuszczalnik organiczny. HPLC (ang. High

Bardziej szczegółowo

Biuro Oddziału Kształcenia Podyplomowego Wydziału Farmaceutycznego informuje, iż kurs: Moduł/Kurs

Biuro Oddziału Kształcenia Podyplomowego Wydziału Farmaceutycznego informuje, iż kurs: Moduł/Kurs Biuro Oddziału Kształcenia Podyplomowego Wydziału Farmaceutycznego informuje, iż kurs: Moduł/Kurs Metody izolowania analitu z matrycy i oznaczenia substancji toksycznych oraz ich metabolitów z zastosowaniem

Bardziej szczegółowo

METODY CHEMOMETRYCZNE W IDENTYFIKACJI ŹRÓDEŁ POCHODZENIA

METODY CHEMOMETRYCZNE W IDENTYFIKACJI ŹRÓDEŁ POCHODZENIA METODY CHEMOMETRYCZNE W IDENTYFIKACJI ŹRÓDEŁ POCHODZENIA AMFETAMINY Waldemar S. Krawczyk Centralne Laboratorium Kryminalistyczne Komendy Głównej Policji, Warszawa (praca obroniona na Wydziale Chemii Uniwersytetu

Bardziej szczegółowo

ZASTOSOWANIA SPEKTROMETRII MAS W CHEMII ORGANICZNEJ I BIOCHEMII WYKŁAD II ZASTOSOWANIA SPEKTROMETRII MAS

ZASTOSOWANIA SPEKTROMETRII MAS W CHEMII ORGANICZNEJ I BIOCHEMII WYKŁAD II ZASTOSOWANIA SPEKTROMETRII MAS ZASTSWANIA SPEKTRMETRII MAS W CHEMII RGANICZNEJ I BICHEMII WYKŁAD II ZASTSWANIA SPEKTRMETRII MAS Prof. dr hab. Witold Danikiewicz Instytut Chemii rganicznej PAN Warszawa PYTANIA, NA KTÓRE MŻE DPWIEDZIEĆ

Bardziej szczegółowo

Biuro Oddziału Kształcenia Podyplomowego Wydziału Farmaceutycznego informuje, iż kurs: Moduł / Kurs 1:

Biuro Oddziału Kształcenia Podyplomowego Wydziału Farmaceutycznego informuje, iż kurs: Moduł / Kurs 1: Biuro Oddziału Kształcenia Podyplomowego Wydziału Farmaceutycznego informuje, iż kurs: Moduł / Kurs 1: Metody izolowania analitu z matrycy i oznaczania substancji toksycznych oraz ich metabolitów z zastosowaniem

Bardziej szczegółowo

Deproteinizacja jako niezbędny etap przygotowania próbek biologicznych

Deproteinizacja jako niezbędny etap przygotowania próbek biologicznych Deproteinizacja jako niezbędny etap przygotowania próbek biologicznych Instrukcja do ćwiczeń opracowana w Katedrze Chemii Środowiska Uniwersytetu Łódzkiego. 1. Wstęp Określenie próbka biologiczna jest

Bardziej szczegółowo

WYKORZYSTANIE ZJAWISKA CHEMILUMINESCENCJI DO OZNACZANIA POLIFENOLI W UKŁADACH PRZEPŁYWOWYCH

WYKORZYSTANIE ZJAWISKA CHEMILUMINESCENCJI DO OZNACZANIA POLIFENOLI W UKŁADACH PRZEPŁYWOWYCH UNIWERSYTET W BIAŁYMSTOKU WYDZIAŁ BIOLOGICZNO-CHEMICZNY Edyta Monika Nalewajko-Sieliwoniuk WYKORZYSTANIE ZJAWISKA CHEMILUMINESCENCJI DO OZNACZANIA POLIFENOLI W UKŁADACH PRZEPŁYWOWYCH (streszczenie) Praca

Bardziej szczegółowo

Walidacja metod analitycznych Raport z walidacji

Walidacja metod analitycznych Raport z walidacji Walidacja metod analitycznych Raport z walidacji Małgorzata Jakubowska Katedra Chemii Analitycznej WIMiC AGH Walidacja metod analitycznych (według ISO) to proces ustalania parametrów charakteryzujących

Bardziej szczegółowo

Instrukcja ćwiczenia laboratoryjnego HPLC-2 Nowoczesne techniki analityczne

Instrukcja ćwiczenia laboratoryjnego HPLC-2 Nowoczesne techniki analityczne Instrukcja ćwiczenia laboratoryjnego HPLC-2 Nowoczesne techniki analityczne 1) OZNACZANIE ROZKŁADU MASY CZĄSTECZKOWEJ POLIMERÓW Z ASTOSOWANIEM CHROMATOGRAFII ŻELOWEJ; 2) PRZYGOTOWANIE PRÓBKI Z ZASTOSOWANIEM

Bardziej szczegółowo

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych UNIWERSYTET GDAŃSKI Pracownia studencka Zakład Analizy Środowiska Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych Ćwiczenie nr 3 Oznaczanie witaminy E w oleju metodą HPLC ANALIZA PRODUKTÓW POCHODZENIA NATURALNEGO

Bardziej szczegółowo

OZNACZANIE ŻELAZA METODĄ SPEKTROFOTOMETRII UV/VIS

OZNACZANIE ŻELAZA METODĄ SPEKTROFOTOMETRII UV/VIS OZNACZANIE ŻELAZA METODĄ SPEKTROFOTOMETRII UV/VIS Zagadnienia teoretyczne. Spektrofotometria jest techniką instrumentalną, w której do celów analitycznych wykorzystuje się przejścia energetyczne zachodzące

Bardziej szczegółowo

SZCZEGÓŁOWE KRYTERIA OCENIANIA Z CHEMII DLA KLASY II GIMNAZJUM Nauczyciel Katarzyna Kurczab

SZCZEGÓŁOWE KRYTERIA OCENIANIA Z CHEMII DLA KLASY II GIMNAZJUM Nauczyciel Katarzyna Kurczab SZCZEGÓŁOWE KRYTERIA OCENIANIA Z CHEMII DLA KLASY II GIMNAZJUM Nauczyciel Katarzyna Kurczab CZĄSTECZKA I RÓWNANIE REKCJI CHEMICZNEJ potrafi powiedzieć co to jest: wiązanie chemiczne, wiązanie jonowe, wiązanie

Bardziej szczegółowo

UWAGA SPECJALIZUJĄCY!

UWAGA SPECJALIZUJĄCY! Uprzejmie informuję, że w dniach 31 stycznia -8 lutego 2011 r. odbędzie się kurs dla diagnostów laboratoryjnych z Laboratoryjnej Toksykologii Medycznej Kurs Metody izolowania analitu z matrycy i oznaczania

Bardziej szczegółowo

Materiał obowiązujący do ćwiczeń z analizy instrumentalnej II rok WF (kierunek farmacja)

Materiał obowiązujący do ćwiczeń z analizy instrumentalnej II rok WF (kierunek farmacja) Materiał obowiązujący do ćwiczeń z analizy instrumentalnej II rok WF (kierunek farmacja) Ćwiczenie 1 Zastosowanie statystyki do oceny metod ilościowych Rodzaje błędów w analizie chemicznej, walidacja procedur

Bardziej szczegółowo

Test diagnostyczny. Dorota Lewandowska, Lidia Wasyłyszyn, Anna Warchoł. Część A (0 5) Standard I

Test diagnostyczny. Dorota Lewandowska, Lidia Wasyłyszyn, Anna Warchoł. Część A (0 5) Standard I strona 1/9 Test diagnostyczny Dorota Lewandowska, Lidia Wasyłyszyn, Anna Warchoł Część A (0 5) Standard I 1. Przemianą chemiczną nie jest: A. mętnienie wody wapiennej B. odbarwianie wody bromowej C. dekantacja

Bardziej szczegółowo

Spis treści. Aparatura

Spis treści. Aparatura Spis treści Aparatura I. Podstawowe wyposażenie laboratoryjne... 13 I.I. Probówki i naczynia laboratoryjne... 13 I.II. Pipety... 17 I.II.I. Rodzaje pipet automatycznych... 17 I.II.II. Techniki pipetowania...

Bardziej szczegółowo

Projekty realizowane w ramach Programu Operacyjnego Rozwój j Polski Wschodniej

Projekty realizowane w ramach Programu Operacyjnego Rozwój j Polski Wschodniej Projekty realizowane w ramach Programu Operacyjnego Rozwój j Polski Wschodniej dr inż. Cezary Możeński prof. nadzw. Projekty PO RPW Wyposażenie Laboratorium Wysokich Ciśnień w nowoczesną infrastrukturę

Bardziej szczegółowo

OZNACZANIE ZAWARTOŚCI ROBENIDYNY W PRÓBKACH PASZY ZWIERZĘCEJ

OZNACZANIE ZAWARTOŚCI ROBENIDYNY W PRÓBKACH PASZY ZWIERZĘCEJ OZNACZANIE ZAWARTOŚCI ROBENIDYNY W PRÓBKACH PASZY ZWIERZĘCEJ Opracowali: dr inz. Agata Kot-Wasik dr inŝ. Andrzej Wasik mgr inŝ. Joanna Wilga CEL ĆWICZENIA Celem ćwiczenia jest porównanie czasochłonności

Bardziej szczegółowo

Laboratorium Utylizacji Odpadów (Laboratorium Badawcze Biologiczno Chemiczne)

Laboratorium Utylizacji Odpadów (Laboratorium Badawcze Biologiczno Chemiczne) Laboratorium Utylizacji Odpadów (Laboratorium Badawcze Biologiczno Chemiczne) mgr inż. Maria Sadowska mgr Katarzyna Furmanek mgr inż. Marcin Młodawski Laboratorium prowadzi prace badawcze w zakresie: Utylizacji

Bardziej szczegółowo

1. Od czego i w jaki sposób zależy szybkość reakcji chemicznej?

1. Od czego i w jaki sposób zależy szybkość reakcji chemicznej? Tematy opisowe 1. Od czego i w jaki sposób zależy szybkość reakcji chemicznej? 2. Omów pomiar potencjału na granicy faz elektroda/roztwór elektrolitu. Podaj przykład, omów skale potencjału i elektrody

Bardziej szczegółowo

Analiza Organiczna. Jan Kowalski grupa B dwójka 7(A) Własności fizykochemiczne badanego związku. Zmierzona temperatura topnienia (1)

Analiza Organiczna. Jan Kowalski grupa B dwójka 7(A) Własności fizykochemiczne badanego związku. Zmierzona temperatura topnienia (1) Przykład sprawozdania z analizy w nawiasach (czerwonym kolorem) podano numery odnośników zawierających uwagi dotyczące kolejnych podpunktów sprawozdania Jan Kowalski grupa B dwójka 7(A) analiza Wynik przeprowadzonej

Bardziej szczegółowo

Warszawa, dnia 19 listopada 2013 r. Poz. 1343 ROZPORZĄDZENIE MINISTRA ZDROWIA 1) z dnia 15 października 2013 r.

Warszawa, dnia 19 listopada 2013 r. Poz. 1343 ROZPORZĄDZENIE MINISTRA ZDROWIA 1) z dnia 15 października 2013 r. DZIENNIK USTAW RZECZYPOSPOLITEJ POLSKIEJ Warszawa, dnia 19 listopada 2013 r. Poz. 1343 ROZPORZĄDZENIE MINISTRA ZDROWIA 1) z dnia 15 października 2013 r. w sprawie wykazu substancji, których stosowanie

Bardziej szczegółowo

a) Ćwiczenie praktycze: Sublimacja kofeiny z kawy (teofiliny z herbaty i teobrominy z kakao)

a) Ćwiczenie praktycze: Sublimacja kofeiny z kawy (teofiliny z herbaty i teobrominy z kakao) ĆWICZENIE 5 SUBLIMACJA I CHROMATOGRAFIA Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z metodami oczyszczania i rozdziału substancji organicznych. Sublimacja jest metodą, za pomocą której można wyodrębnić i oczyścić

Bardziej szczegółowo

2. Metody, których podstawą są widma atomowe 32

2. Metody, których podstawą są widma atomowe 32 Spis treści 5 Spis treści Przedmowa do wydania czwartego 11 Przedmowa do wydania trzeciego 13 1. Wiadomości ogólne z metod spektroskopowych 15 1.1. Podstawowe wielkości metod spektroskopowych 15 1.2. Rola

Bardziej szczegółowo

STRESZCZENIE PRACY DOKTORSKIEJ Mgr inż. Michalina Adaszyńska-Skwirzyńska

STRESZCZENIE PRACY DOKTORSKIEJ Mgr inż. Michalina Adaszyńska-Skwirzyńska STRESZCZENIE PRACY DOKTORSKIEJ Mgr inż. Michalina Adaszyńska-Skwirzyńska W ostatnich latach na rynku krajowym pojawiło się wiele nowych odmian lawendy lekarskiej. Odmiany te mogą różnić się składem chemicznym,

Bardziej szczegółowo

Atomowa spektrometria absorpcyjna i emisyjna

Atomowa spektrometria absorpcyjna i emisyjna Nowoczesne techniki analityczne w analizie żywności Zajęcia laboratoryjne Atomowa spektrometria absorpcyjna i emisyjna Cel ćwiczenia: Celem ćwiczenia jest oznaczenie zawartości sodu, potasu i magnezu w

Bardziej szczegółowo

Nowoczesne techniki analityczne w analizie specjacyjnej arsenu i chromu w próbkach środowiskowych Danuta Barałkiewicz Izabela Komorowicz, Karol Sęk

Nowoczesne techniki analityczne w analizie specjacyjnej arsenu i chromu w próbkach środowiskowych Danuta Barałkiewicz Izabela Komorowicz, Karol Sęk Nowoczesne techniki analityczne w analizie specjacyjnej arsenu i chromu w próbkach środowiskowych Danuta Barałkiewicz Izabela Komorowicz, Karol Sęk Pracownia Analizy Spektroskopowej Pierwiastków Wydział

Bardziej szczegółowo

Adsorpcyjne oczyszczanie gazów z zanieczyszczeń związkami organicznymi

Adsorpcyjne oczyszczanie gazów z zanieczyszczeń związkami organicznymi Pracownia: Utylizacja odpadów i ścieków dla MSOŚ Instrukcja ćwiczenia nr 17 Adsorpcyjne oczyszczanie gazów z zanieczyszczeń związkami organicznymi Uniwersytet Warszawski Wydział Chemii Zakład Dydaktyczny

Bardziej szczegółowo

Interdyscyplinarny charakter badań równoważności biologicznej produktów leczniczych

Interdyscyplinarny charakter badań równoważności biologicznej produktów leczniczych Interdyscyplinarny charakter badań równoważności biologicznej produktów leczniczych Piotr Rudzki Zakład Farmakologii, w Warszawie Kongres Świata Przemysłu Farmaceutycznego Łódź, 25 VI 2009 r. Prace badawczo-wdrożeniowe

Bardziej szczegółowo

Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej

Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej 1) Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne 2) Roztwory (zadania rachunkowe zbiór zadań Pazdro

Bardziej szczegółowo

Ana n l a i l za z a i ns n tru r men e t n al a n l a

Ana n l a i l za z a i ns n tru r men e t n al a n l a Analiza instrumentalna rok akademicki 2014/2015 wykład: prof. dr hab. Ewa Bulska prof. dr hab. Agata Michalska Maksymiuk pracownia: dr Marcin Wojciechowski Slide 1 Analiza_Instrumentalna: 2014/2015 Analiza

Bardziej szczegółowo

Jakościowe i ilościowe oznaczanie alkoholi techniką chromatografii gazowej

Jakościowe i ilościowe oznaczanie alkoholi techniką chromatografii gazowej Jakościowe i ilościowe oznaczanie alkoholi techniką chromatografii gazowej Instrukcja do ćwiczeń opracowana w Katedrze Chemii Środowiska Uniwersytetu Łódzkiego. 1. Wstęp teoretyczny Zagadnienie rozdzielania

Bardziej szczegółowo

TaqNovaHS. Polimeraza DNA RP902A, RP905A, RP910A, RP925A RP902, RP905, RP910, RP925

TaqNovaHS. Polimeraza DNA RP902A, RP905A, RP910A, RP925A RP902, RP905, RP910, RP925 TaqNovaHS RP902A, RP905A, RP910A, RP925A RP902, RP905, RP910, RP925 RP902A, RP905A, RP910A, RP925A RP902, RP905, RP910, RP925 TaqNovaHS Polimeraza TaqNovaHS jest mieszaniną termostabilnej polimerazy DNA

Bardziej szczegółowo

2. Ż. Bargańska, J. Namieśnik, Pesticide analysis of bee and bee product samples, Crit. Rev. Anal. Chem., 40 (2010) 159.

2. Ż. Bargańska, J. Namieśnik, Pesticide analysis of bee and bee product samples, Crit. Rev. Anal. Chem., 40 (2010) 159. Publikacje w czasopismach z Listy Filadelfilskiej: 1. A. Dołęga, K. Baranowska, Ż. Jarząbek, ((4-Hydroxymethyl-1H-imidazole-N3)bis(tritert-butoxysilanethiolato-2O,S)cadmium(II), Acta Crystal., E64 (2008)

Bardziej szczegółowo

Techniki immunochemiczne. opierają się na specyficznych oddziaływaniach między antygenami a przeciwciałami

Techniki immunochemiczne. opierają się na specyficznych oddziaływaniach między antygenami a przeciwciałami Techniki immunochemiczne opierają się na specyficznych oddziaływaniach między antygenami a przeciwciałami Oznaczanie immunochemiczne RIA - ( ang. Radio Immuno Assay) techniki radioimmunologiczne EIA -

Bardziej szczegółowo

JAK WYZNACZA SIĘ PARAMETRY WALIDACYJNE

JAK WYZNACZA SIĘ PARAMETRY WALIDACYJNE JAK WYZNACZA SIĘ PARAMETRY WALIDACYJNE 1 Przykład walidacji procedury analitycznej Piotr KONIECZKA Katedra Chemii Analitycznej Wydział Chemiczny Politechnika Gdańska ul. G. Narutowicza 11/1 80-33 GDAŃSK

Bardziej szczegółowo

SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. RÓWNOWAGA CHEMICZNA

SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. RÓWNOWAGA CHEMICZNA SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. RÓWNOWAGA CHEMICZNA Zadania dla studentów ze skryptu,,obliczenia z chemii ogólnej Wydawnictwa Uniwersytetu Gdańskiego 1. Reakcja między substancjami A i B zachodzi według

Bardziej szczegółowo

Firma szkoleniowa 2014 roku. TOP 3 w rankingu firm szkoleniowych zaprasza na szkolenie:

Firma szkoleniowa 2014 roku. TOP 3 w rankingu firm szkoleniowych zaprasza na szkolenie: Ekspert: PATRYCJA WROSZ Autorka opracowań metod jakościowych i ilościowych wykorzystujących spektroskopię IR i NIR, a także prelegent i szkoleniowiec, audytor wewnętrzny systemu HACCP i BRC/IFS oraz audytor

Bardziej szczegółowo

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych UNIWERSYTET GDAŃSKI WYDZIAŁ CHEMII Pracownia studencka Katedry Analizy Środowiska Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych Ćwiczenie nr 3 Oznaczanie chlorków metodą spektrofotometryczną z tiocyjanianem rtęci(ii)

Bardziej szczegółowo

Wykorzystanie chromatografii cieczowej z detektorem masowym (LC/MS) do oznaczania leków przeciwdepresyjnych we krwi*

Wykorzystanie chromatografii cieczowej z detektorem masowym (LC/MS) do oznaczania leków przeciwdepresyjnych we krwi* ARCH. MED. SĄD. KRYM., 2008, LVIII, 171-176 PRACE oryginalne Ewa Pufal, Marzena Sykutera Wykorzystanie chromatografii cieczowej z detektorem masowym (LC/MS) do oznaczania leków przeciwdepresyjnych we krwi*

Bardziej szczegółowo

Bezpośrednia analiza pierwiastkowa próbek stałych metodą LA ICP-MS: moŝliwości i ograniczenia

Bezpośrednia analiza pierwiastkowa próbek stałych metodą LA ICP-MS: moŝliwości i ograniczenia Bezpośrednia analiza pierwiastkowa próbek stałych metodą LA ICP-MS: moŝliwości i ograniczenia Barbara Wagner, Ewa Bulska Pracownia Teoretycznych Podstaw Chemii Analitycznej Wydział Chemii Uniwersytet Warszawski

Bardziej szczegółowo

ZASTOSOWANIA SPEKTROMETRII MAS W CHEMII ORGANICZNEJ I BIOCHEMII

ZASTOSOWANIA SPEKTROMETRII MAS W CHEMII ORGANICZNEJ I BIOCHEMII ZASTOSOWANIA SPEKTROMETRII MAS W CHEMII ORGANICZNEJ I BIOCHEMII WYKŁAD I PODSTAWY SPEKTROMETRII MAS Prof. dr hab. Witold Danikiewicz Instytut Chemii Organicznej PAN Warszawa ZAKRESY PROMIENIOWANIA ELEKTROMAGNETYCZNEGO,

Bardziej szczegółowo

CHROMATOGRAFIA. Sprawdzono w roku 2014 przez K. Czapińską. Teoria Metody rozdzielcze i proces rozdzielania

CHROMATOGRAFIA. Sprawdzono w roku 2014 przez K. Czapińską. Teoria Metody rozdzielcze i proces rozdzielania 2 CHROMATOGRAFIA Zagadnienia teoretyczne Charakterystyka metody chromatograficznej, elementy układu chromatograficznego, chromatografia cieczowa (kolumnowa i cienkowarstwowa), chromatografia gazowa. Najczęściej

Bardziej szczegółowo

Co to jest spektrometria mas?

Co to jest spektrometria mas? Co to jest spektrometria mas? Jest to nowoczesna technika analityczna pozwalająca na dokładne wyznaczenie masy analizowanej substancji Dokładność pomiaru może się wahać od jednego miejsca dziesiętnego

Bardziej szczegółowo

Opracował dr inż. Tadeusz Janiak

Opracował dr inż. Tadeusz Janiak Opracował dr inż. Tadeusz Janiak 1 Uwagi dla wykonujących ilościowe oznaczanie metodami spektrofotometrycznymi 3. 3.1. Ilościowe oznaczanie w metodach spektrofotometrycznych Ilościowe określenie zawartości

Bardziej szczegółowo

UNIWERSYTET MEDYCZNY W BIAŁYMSTOKU WYDZIAŁ FARMACEUTYCZNY Z ODDZIAŁEM MEDYCYNY LABORATORYJNEJ

UNIWERSYTET MEDYCZNY W BIAŁYMSTOKU WYDZIAŁ FARMACEUTYCZNY Z ODDZIAŁEM MEDYCYNY LABORATORYJNEJ UNIWERSYTET MEDYCZNY W BIAŁYMSTOKU WYDZIAŁ FARMACEUTYCZNY Z ODDZIAŁEM MEDYCYNY LABORATORYJNEJ Zakład Syntezy i Technologii Środków Leczniczych 15-089 Białystok, ul. Kilińskiego 1 Tel. (85) 748-57-41, FAX

Bardziej szczegółowo

ARKUSZ 1 POWTÓRZENIE DO EGZAMINU Z CHEMII

ARKUSZ 1 POWTÓRZENIE DO EGZAMINU Z CHEMII ARKUSZ 1 POWTÓRZENIE DO EGZAMINU Z CHEMII Zadanie 1. Na rysunku przedstawiono fragment układu okresowego pierwiastków. Dokoocz zdania tak aby były prawdziwe. Wiązanie jonowe występuje w związku chemicznym

Bardziej szczegółowo

Zadanie 2. (1 pkt) Uzupełnij tabelę, wpisując wzory sumaryczne tlenków w odpowiednie kolumny. CrO CO 2 Fe 2 O 3 BaO SO 3 NO Cu 2 O

Zadanie 2. (1 pkt) Uzupełnij tabelę, wpisując wzory sumaryczne tlenków w odpowiednie kolumny. CrO CO 2 Fe 2 O 3 BaO SO 3 NO Cu 2 O Test maturalny Chemia ogólna i nieorganiczna Zadanie 1. (1 pkt) Uzupełnij zdania. Pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 16 znajduje się w.... grupie i. okresie układu okresowego pierwiastków chemicznych,

Bardziej szczegółowo

Selen, Se ŚLESIN. Toksyczność. Se 78.96. Konieczność. Niedobór

Selen, Se ŚLESIN. Toksyczność. Se 78.96. Konieczność. Niedobór Opracowanie metod analitycznych przeznaczonych do charakterystyki dodatków żywnościowych i pasz przygotowanych na bazie drożdży wzbogaconych w selen 2006 dr inż. Aleksandra Polatajko 1 15.05.06 Selen,

Bardziej szczegółowo

pobrano z www.sqlmedia.pl

pobrano z www.sqlmedia.pl ODPOWIEDZI Zadanie 1. (2 pkt) 1. masy atomowej, ładunku jądra atomowego 2. elektroujemności, masy atomowej, ładunku jądra atomowego Zadanie 2. (1 pkt) 1. Pierwiastek I jest aktywnym metalem. Reaguje z

Bardziej szczegółowo

IR II. 12. Oznaczanie chloroformu w tetrachloroetylenie metodą spektrofotometrii w podczerwieni

IR II. 12. Oznaczanie chloroformu w tetrachloroetylenie metodą spektrofotometrii w podczerwieni IR II 12. Oznaczanie chloroformu w tetrachloroetylenie metodą spektrofotometrii w podczerwieni Promieniowanie podczerwone ma naturę elektromagnetyczną i jego absorpcja przez materię podlega tym samym prawom,

Bardziej szczegółowo

Ćwiczenie 4. Identyfikacja wybranych cukrów w oparciu o niektóre reakcje charakterystyczne

Ćwiczenie 4. Identyfikacja wybranych cukrów w oparciu o niektóre reakcje charakterystyczne Klasyczna Analiza Jakościowa Organiczna, Ćw. 4 - Identyfikacja wybranych cukrów Ćwiczenie 4 Identyfikacja wybranych cukrów w oparciu o niektóre reakcje charakterystyczne Zagadnienia teoretyczne: 1. Budowa

Bardziej szczegółowo

Zapytanie ofertowe nr 1/2014 ( dotyczy zamówienia badań )

Zapytanie ofertowe nr 1/2014 ( dotyczy zamówienia badań ) Zdrochem Sp. z o.o. Warszawa, 27 stycznia 2014 r. tel. +48 223900990, 609 019 283 fax. +48 223507490 info@zdrochem.pl www.zdrochem.pl I. ZAMAWIAJĄCY Zdrochem Sp. z o.o. NIP: 7010333468 REGON: 145983792

Bardziej szczegółowo

CHEMIA klasa 1 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery.

CHEMIA klasa 1 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery. CHEMIA klasa 1 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery. Dział - Substancje i ich przemiany WYMAGANIA PODSTAWOWE stosuje zasady bezpieczeństwa

Bardziej szczegółowo

Ćwiczenie nr 6. Przygotowanie próbki do analizy: Ekstrakcja jednokrotna i wielokrotna. Wysalanie.

Ćwiczenie nr 6. Przygotowanie próbki do analizy: Ekstrakcja jednokrotna i wielokrotna. Wysalanie. Ćwiczenie nr 6 Przygotowanie próbki do analizy: Ekstrakcja jednokrotna i wielokrotna. Wysalanie. Zanieczyszczenie środowiska węglowodorami Rozwój cywilizacji ludzkiej w ciągu ostatnich dziesiątków lat

Bardziej szczegółowo

NOWE PRZEPŁYWOWE METODY OZNACZANIA PLATYNOWCÓW WYKORZYSTUJĄCE BIOSORPCJĘ I ZJAWISKO CHEMILUMINESCENCJI (streszczenie)

NOWE PRZEPŁYWOWE METODY OZNACZANIA PLATYNOWCÓW WYKORZYSTUJĄCE BIOSORPCJĘ I ZJAWISKO CHEMILUMINESCENCJI (streszczenie) UNIWERSYTET W BIAŁYMSTOKU WYDZIAŁ BIOLOGICZNO-CHEMICZNY NOWE PRZEPŁYWOWE METODY OZNACZANIA PLATYNOWCÓW WYKORZYSTUJĄCE BIOSORPCJĘ I ZJAWISKO CHEMILUMINESCENCJI (streszczenie) Julita Malejko Praca doktorska

Bardziej szczegółowo

Rola materiałów odniesienia w zapewnieniu jakości wyników pomiarów chemicznych

Rola materiałów odniesienia w zapewnieniu jakości wyników pomiarów chemicznych Uniwersytet Warszawski Wydział Chemii Pasteura 1, 02-093 Warszawa Rola materiałów odniesienia w zapewnieniu jakości wyników pomiarów chemicznych Ewa Bulska ebulska@chem.uw.edu.pl Slide 1 Opracowanie i

Bardziej szczegółowo

ĆWICZENIE 2. Usuwanie chromu (VI) z zastosowaniem wymieniaczy jonowych

ĆWICZENIE 2. Usuwanie chromu (VI) z zastosowaniem wymieniaczy jonowych ĆWICZENIE 2 Usuwanie chromu (VI) z zastosowaniem wymieniaczy jonowych Część doświadczalna 1. Metody jonowymienne Do usuwania chromu (VI) można stosować między innymi wymieniacze jonowe. W wyniku przepuszczania

Bardziej szczegółowo

I edycja Konkursu Chemicznego im. Ignacego Łukasiewicza dla uczniów szkół gimnazjalnych. rok szkolny 2014/2015 ZADANIA.

I edycja Konkursu Chemicznego im. Ignacego Łukasiewicza dla uczniów szkół gimnazjalnych. rok szkolny 2014/2015 ZADANIA. I edycja Konkursu Chemicznego im. Ignacego Łukasiewicza dla uczniów szkół gimnazjalnych rok szkolny 2014/2015 ZADANIA ETAP I (szkolny) Zadanie 1 Wapień znajduje szerokie zastosowanie jako surowiec budowlany.

Bardziej szczegółowo

METODY PRZYGOTOWANIA PRÓBEK DO POMIARU STOSUNKÓW IZOTOPOWYCH PIERWIASTKÓW LEKKICH. Spektrometry IRMS akceptują tylko próbki w postaci gazowej!

METODY PRZYGOTOWANIA PRÓBEK DO POMIARU STOSUNKÓW IZOTOPOWYCH PIERWIASTKÓW LEKKICH. Spektrometry IRMS akceptują tylko próbki w postaci gazowej! METODY PRZYGOTOWANIA PRÓBEK DO POMIARU STOSUNKÓW IZOTOPOWYCH PIERWIASTKÓW LEKKICH Spektrometry IRMS akceptują tylko próbki w postaci gazowej! Stąd konieczność opracowania metod przeprowadzania próbek innych

Bardziej szczegółowo

2. Podczas spalania 2 objętości pewnego gazu z 4 objętościami H 2 otrzymano 1 objętość N 2 i 4 objętości H 2O. Jaki gaz uległ spalaniu?

2. Podczas spalania 2 objętości pewnego gazu z 4 objętościami H 2 otrzymano 1 objętość N 2 i 4 objętości H 2O. Jaki gaz uległ spalaniu? 1. Oblicz, ilu moli HCl należy użyć, aby poniższe związki przeprowadzić w sole: a) 0,2 mola KOH b) 3 mole NH 3 H 2O c) 0,2 mola Ca(OH) 2 d) 0,5 mola Al(OH) 3 2. Podczas spalania 2 objętości pewnego gazu

Bardziej szczegółowo

Projekt współfinansowany przez Unię Europejską ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego

Projekt współfinansowany przez Unię Europejską ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego Projekt współfinansowany przez Unię Europejską ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego Tytuł projektu: Realizacja Przedmiot Treści nauczania z podstawy programowej Treści wykraczające poza podstawę

Bardziej szczegółowo

Opracował: dr inż. Tadeusz Lemek

Opracował: dr inż. Tadeusz Lemek Materiały dydaktyczne na zajęcia wyrównawcze z chemii dla studentów pierwszego roku kierunku zamawianego Inżynieria i Gospodarka Wodna w ramach projektu Era inżyniera pewna lokata na przyszłość Opracował:

Bardziej szczegółowo

PRZYKŁADOWE ZADANIA ORGANICZNE ZWIĄZKI ZAWIERAJĄCE AZOT

PRZYKŁADOWE ZADANIA ORGANICZNE ZWIĄZKI ZAWIERAJĄCE AZOT PRZYKŁADOWE ZADANIA ORGANICZNE ZWIĄZKI ZAWIERAJĄCE AZOT Zadanie 1127 (1 pkt) Uszereguj podane związki według rosnącego ph w roztworze wodnym. Właściwy porządek podaj zapisując go wzorami półstrukturalnymi.

Bardziej szczegółowo

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych. Ćwiczenie nr 2

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych. Ćwiczenie nr 2 UNIWERSYTET GDAŃSKI WYDZIAŁ CHEMII ZAKŁAD ANALIZY ŚRODOWISKA Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych Ćwiczenie nr 2 Wykrywanie benzoesanu denatonium w skażonym alkoholu etylowym metodą wysokosprawnej chromatografii

Bardziej szczegółowo

PL 198188 B1. Instytut Chemii Przemysłowej im.prof.ignacego Mościckiego,Warszawa,PL 03.04.2006 BUP 07/06

PL 198188 B1. Instytut Chemii Przemysłowej im.prof.ignacego Mościckiego,Warszawa,PL 03.04.2006 BUP 07/06 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 198188 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 370289 (51) Int.Cl. C01B 33/00 (2006.01) C01B 33/18 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22)

Bardziej szczegółowo

TYPY REAKCJI CHEMICZNYCH

TYPY REAKCJI CHEMICZNYCH 1 REAKCJA CHEMICZNA: TYPY REAKCJI CHEMICZNYCH REAKCJĄ CHEMICZNĄ NAZYWAMY PROCES, W WYNIKU KTÓREGO Z JEDNYCH SUBSTANCJI POWSTAJĄ NOWE (PRODUKTY) O INNYCH WŁAŚCIWOŚCIACH NIŻ SUBSTANCJE WYJŚCIOWE (SUBSTRATY)

Bardziej szczegółowo

Wykład 11 Równowaga kwasowo-zasadowa

Wykład 11 Równowaga kwasowo-zasadowa Wykład 11 Równowaga kwasowo-zasadowa JS Skala ph Skala ph ilościowa skala kwasowości i zasadowości roztworów wodnych związków chemicznych. Skala ta jest oparta na aktywności jonów hydroniowych [H3O+] w

Bardziej szczegółowo

Metody analizy jakościowej i ilościowej lipidów powierzchniowych i wewnętrznych owadów

Metody analizy jakościowej i ilościowej lipidów powierzchniowych i wewnętrznych owadów Metody analizy jakościowej i ilościowej lipidów powierzchniowych i wewnętrznych owadów Dr Marek Gołębiowski INSTYTUT OCHRONY ŚRODOWISKA I ZDROWIA CZŁOWIEKA ZAKŁAD ANALIZY ŚRODOWISKA WYDZIAŁ CHEMII, UNIWERSYTET

Bardziej szczegółowo

Materiał diagnostyczny poziom rozszerzony Kryteria oceniania model odpowiedzi

Materiał diagnostyczny poziom rozszerzony Kryteria oceniania model odpowiedzi Zdający otrzymuje punkty tylko za poprawne rozwiązania, precyzyjnie odpowiadające poleceniom zawartym w zadaniach. Odpowiedzi niezgodne z poleceniem ( nie na temat) są traktowane jako brak odpowiedzi.

Bardziej szczegółowo

ZAKRES AKREDYTACJI LABORATORIUM BADAWCZEGO Nr AB 950

ZAKRES AKREDYTACJI LABORATORIUM BADAWCZEGO Nr AB 950 ZAKRES AKREDYTACJI LABORATORIUM BADAWCZEGO Nr AB 950 wydany przez POLSKIE CENTRUM AKREDYTACJI 01382 Warszawa, ul. Szczotkarska 42 Wydanie nr 3, Data wydania: 5 maja 2011 r. Nazwa i adres INSTYTUT PODSTAW

Bardziej szczegółowo

Substancje powierzchniowo czynne 24.10.2013

Substancje powierzchniowo czynne 24.10.2013 Substancje powierzchniowo czynne 24.10.2013 Budowa spc (surfaktant, tensyd) - są to cząsteczki amfifilowe ogon część hydrofobowa zwykle długi łańcuch alifatyczny (węglowodorowy) głowa część hydrofilowa

Bardziej szczegółowo

Oferta handlowa. Witamy. Prezentujemy firmę zajmującą się między innymi dostarczaniem dla naszych klientów sit molekularnych.

Oferta handlowa. Witamy. Prezentujemy firmę zajmującą się między innymi dostarczaniem dla naszych klientów sit molekularnych. Oferta handlowa Witamy Prezentujemy firmę zajmującą się między innymi dostarczaniem dla naszych klientów sit molekularnych. Naszym głównym celem jest dostarczenie klientom najwyższej jakości produkt w

Bardziej szczegółowo

Wykorzystanie techniki SPE do oczyszczania ekstraktu.. Agata Kot-Wasik

Wykorzystanie techniki SPE do oczyszczania ekstraktu.. Agata Kot-Wasik Wykorzystanie techniki SPE do oczyszczania ekstraktu dr in. Agata Kot-Wasik CEL PRZYGOTOWANIA PRÓBKI Głównym celem przygotowania próbki jest: selektywna izolacja analitów; wzbogacanie; frakcjonowanie;

Bardziej szczegółowo

AUTOREFERAT ROZPRAWY DOKTORSKIEJ

AUTOREFERAT ROZPRAWY DOKTORSKIEJ POLITECHNIKA ŚLĄSKA Wydział Chemiczny Katedra Chemii Nieorganicznej, Analitycznej i Elektrochemii Iwona Wojciechowska-Witkowska Opracowanie metod rozdzielczych do oznaczania wybranych związków o właściwościach

Bardziej szczegółowo

POLITECHNIKA GDAŃSKA

POLITECHNIKA GDAŃSKA POLITECHNIKA GDAŃSKA WYDZIAŁ CHEMICZNY KATEDRA TECHNOLOGII CHEMICZNEJ Ćwiczenia laboratoryjne CHEMIA I TECHNOLOGIA MATERIAŁÓW BARWNYCH USUWANIE BARWNIKÓW ZE ŚCIEKÓW PRZEMYSŁU TEKSTYLNEGO Z WYKORZYSTANIEM

Bardziej szczegółowo

Teoria do ćwiczeń laboratoryjnych

Teoria do ćwiczeń laboratoryjnych Pracownia studencka Zakładu Analizy Środowiska Teoria do ćwiczeń laboratoryjnych Chromatografia cienkowarstwowa MONITORING ŚRODOWISKA Chromatografia cienkowarstwowa (ang. Thin Layer Chromatography, TLC)

Bardziej szczegółowo

4A. Chromatografia adsorpcyjna... 1 4B. Chromatografia podziałowa... 3 4C. Adsorpcyjne oczyszczanie gazów... 5

4A. Chromatografia adsorpcyjna... 1 4B. Chromatografia podziałowa... 3 4C. Adsorpcyjne oczyszczanie gazów... 5 Wykonanie ćwiczenia 4A. Chromatografia adsorpcyjna... 1 4B. Chromatografia podziałowa... 3 4C. Adsorpcyjne oczyszczanie gazów... 5 4A. Chromatografia adsorpcyjna Stanowisko badawcze składa się z: butli

Bardziej szczegółowo

Szanowne koleżanki i koledzy nauczyciele chemii!

Szanowne koleżanki i koledzy nauczyciele chemii! Szanowne koleżanki i koledzy nauczyciele chemii! Chciałabym podzielić się z Wami moimi spostrzeżeniami dotyczącymi poziomu wiedzy z chemii uczniów rozpoczynających naukę w Liceum Ogólnokształcącym. Co

Bardziej szczegółowo

Odpowiedź:. Oblicz stężenie procentowe tlenu w wodzie deszczowej, wiedząc, że 1 dm 3 tej wody zawiera 0,055g tlenu. (d wody = 1 g/cm 3 )

Odpowiedź:. Oblicz stężenie procentowe tlenu w wodzie deszczowej, wiedząc, że 1 dm 3 tej wody zawiera 0,055g tlenu. (d wody = 1 g/cm 3 ) PRZYKŁADOWE ZADANIA Z DZIAŁÓW 9 14 (stężenia molowe, procentowe, przeliczanie stężeń, rozcieńczanie i zatężanie roztworów, zastosowanie stężeń do obliczeń w oparciu o reakcje chemiczne, rozpuszczalność)

Bardziej szczegółowo