Aminy - budowa. R alkil Alkiloamina Amina alifatyczna. Ar aryl Aryloamina Amina aromatyczna AMINA I - RZĘDOWA AMINA III - RZĘDOWA AMINA II - RZĘDOWA

Transkrypt

1 Aminy

2 Aminy - budowa R alkil Alkiloamina Amina alifatyczna Ar aryl Aryloamina Amina aromatyczna AMINA I - RZĘDOWA AMINA II - RZĘDOWA AMINA III - RZĘDOWA

3 Aminy - budowa ALKILOAMINY PIRAMIDA TRYGONALNA

4 ARYLOAMINY Aminy - budowa

5 Aminy - budowa ANILINA DELOKALIZACJA PARY ELEKTRONOWEJ ATOMU AZOTU

6 Aminy przykłady i nazewnictwo etyloamina cykloheksyloamina 1-metylobutyloamina 1,2-propanodiamina 1,6-heksanodiamina 1,4-benzenodiamina 4-fluoroanilina 5-bromo-2-etyloanilina

7 Aminy właściwości fizykochemiczne TEMPERATURA WRZENIA AMINY WYKAZUJĄ MNIEJSZĄ POLARNOŚĆ NIŻ ALKOHOLE ODDZIAŁYWANIA DIPOL-DIPOL WIĄZANIA WODOROWE TEMPERATURA WRZENIA A RZĘDOWOŚĆ AMIN AMINY I-, II-RZĘDOWE TWORZĄ WIĄZANIA WODOROWE AMINY III-RZĘDOWE NIE TWORZĄ WIĄZAŃ WODOROWYCH DLATEGO MAJĄ NISKIE TEMPERATURY WRZENIA

8 Zasadowość amin AMINY WYKAZUJĄ CHARAKTER ZASADOWY SĄ ZDOLNE DO ODBIERANIA PROTONÓW OD INNYCH CZĄSTECZEK O CHARAKTERZE KWAŚNYM UPROTONOWANA AMINA MOŻE ZOSTAĆ ZNEUTRALIZOWANA PRZEZ ODPOWIEDNIĄ ZASADĘ

9 Zasadowość amin AMINY WYKAZUJĄ CHARAKTER ZASADOWY SĄ ZDOLNE DO ODBIERANIA PROTONÓW OD INNYCH CZĄSTECZEK O CHARAKTERZE KWAŚNYM RÓWNANIE REAKCJI PROTONACJI AMIN K b OKREŚLA ZASADOWOŚĆ AMIN

10 Zasadowość amin

11 Szereg zasadowości amin AMINY ALIFATYCZNE AMONIAK AMINY AROMATYCZNE ROSNĄCA ZASADOWOŚĆ

12 Zasadowość amin aromatycznych ZMNIEJSZENIE ZASADOWOŚCI AMIN AROMATYCZNYCH W STOSUNKU DO ALIFATYCZNYCH WYWOŁANA JEST DELOKALIZACJĄ WOLNEJ PARY ELEKTRONOWEJ ATOMU AZOTU NA PIERŚCIEŃ AROMATYCZNY

13 Zasadowość amin aromatycznych wpływ podstawników PODSTAWNIKI WYCIĄGAJĄCE ELEKTRONY ZMNIEJSZAJĄ ZASADOWOŚĆ AMIN AROMATYCZNYCH PODSTAWNIKI ODDAJĄCE ELEKTRONY ZWIĘKSZAJĄ ZASADOWOŚĆ AMIN AROMATYCZNYCH

14 Zasadowość amin aromatycznych wpływ podstawników PODSTAWNIKI WYCIĄGAJĄCE ELEKTRONY ZMNIEJSZAJĄ ZASADOWOŚĆ AMIN AROMATYCZNYCH

15 Otrzymywanie amin REAKCJA AMONIAKU Z HALOGENKIEM ALKILOWYM AMINA I-RZĘDOWA REAKCJA AMINY I-RZĘDOWEJ Z HALOGENKIEM ALKILOWYM AMINA II-RZĘDOWA REAKCJA AMINY II-RZĘDOWEJ Z HALOGENKIEM ALKILOWYM AMINA III-RZĘDOWA REAKCJA AMINY III-RZĘDOWEJ Z HALOGENKIEM ALKILOWYM IV-RZĘDOWA SÓL AMONIOWA

16 Czwartorzędowe sole amoniowe

17 Synteza amin metodą Gabriela FTALIMID FTALIMIDEK POTASU HYDRAZYNA AMINA FTALHYDRAZYD

18 Synteza amin REDUKCJA AZYDKÓW AZYDEK AMINA REDUKCJA NITRYLI

19 REDUKCJA ZWIĄZKÓW NITROWYCH Synteza amin

20 REDUKCJA AMIDÓW Synteza amin

21 Synteza amin AMINOWANIE REDUKCYJNE IMINA

22 Reaktywność amin AMINA JAKO ZASADA AMINA JAKO NUKLEOFIL

23 Reaktywność amin REAKCJA SUBSTYTUCJI NUKLEOFILOWEJ AMINA I-RZĘDOWA AMINA II-RZĘDOWA AMINA III-RZĘDOWA IV-RZĘDOWA SÓL AMONIOWA

24 Reaktywność amin REAKCJA ELIMINACJI HOFMANNA DLA CZWARTORZĘDOWYCH SOLI AMONIOWYCH DOBRA GRUPA ODCHODZĄCA PRODUKT MNIEJ ROZGAŁĘZIONY!!!

25 Reaktywność amin REAKCJA ELIMINACJI HOFMANNA DLA CZWARTORZĘDOWYCH SOLI AMONIOWYCH WYDAJNOŚĆ 95% WYDAJNOŚĆ 5%

26 Reaktywność amin REAKCJA ACYLOWANIA AMIN AROMATYCZNYCH METODA BLOKOWANIA GRUPY AMINOWEJ ACYLOWANIA AMIN AROMATYCZNYCH ACYLOWANA GRUPA AMINOWA KIERUJE REAKCJĘ SUBSTYTUCJI ELEKTROFILOWEJ W POZYCJĘ ORTO I PARA

27 Reaktywność amin ODBLOKOWANIE GRUPY AMINOWEJ HYDROLIZA ZASADOWA

28 Reaktywność amin REAKCJE AMIN Z KWASEM AOTOWYM (III) REAKCJE AMIN ALIFATYCZNYCH II-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III) TWORZENIE N-NITROZOAMIN

29 Reaktywność amin REAKCJE AMIN I-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III)

30 Reaktywność amin REAKCJE ALIFATYCZNYCH AMIN I-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III)

31 Reaktywność amin REAKCJE AROMATYCZNYCH AMIN I-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III) POWSTAJĄ SOLE DIAZONIOWE

32 Reaktywność amin REAKCJE AROMATYCZNYCH AMIN I-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III) POWSTAJĄ SOLE DIAZONIOWE

33 Reaktywność amin REAKCJE AROMATYCZNYCH AMIN II-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III) POWSTAJĄ N-NITROZOAMINY

34 Reaktywność amin REAKCJE AROMATYCZNYCH AMIN III-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III) NITROZOWANIE PIERŚCIENIA AROMATYCZNEGO

35 Reaktywność soli diazoniowych

36 Reaktywność soli diazoniowych OTRZYMYWANIE FENOLI OTRZYMYWANIE JODKÓW ARYLOWYCH OTRZYMYWANIE FLUORKÓW ARYLOWYCH REAKCJA SCHIEMANNA

37 Reaktywność soli diazoniowych OTRZYMYWANIE CHLORKÓW, BROMKÓW ARYLOWYCH REAKCJA SANDMEYERA OTRZYMYWANIE NITRYLI UWODORNIENIE

38 Barwniki dwuazowe REAKCJA DIAZOWANIA MOSTEK AZOWY SPRZĘGANIE DWUAZOWE (DWUAZOWANIE) PRZEBIEGA W POZYCJI ORTO LUB PARA

39 Barwniki dwuazowe Leki oparte na barwnikach dwuazowych

40 Próba Hinsberga określenie rzędowości amin REAKCJA AMIN Z CHLORKIEM KWASU BENZENOSULFONOWEGO AMINY I-RZĘDOWE TWORZĄ SULFONAMID ROZPUSZCZALNY W ZASADACH AMINY II-RZĘDOWE TWORZĄ SULFONAMID NIEROZPUSZCZALNY W ZASADACH AMINY III-RZĘDOWE NIE ULEGAJĄ REAKCJI

41 Fenyloetyloaminy uzależnienia i chemia miłości Naturalny związek biosyntetyzowany z fenyloalaniny przez enzymatyczną dekarboksylację. Obecna także w wielu produktach spożywczych, szczególnie w czekoladzie. Wydzielana podczas wysiłku fizycznego Może wywoływać fenomen euforii biegacza, objawiający się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Umiarkowane ćwiczenia podnoszą poziom 2-fenyloetyloaminy u większości ludzi, który zwiększa się ze wzrostem intensywności ćwiczeń. Występuje w ludzkim mózgu przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Fenyloetyloamina zawarta w żywności mogłaby mieć działanie psychoaktywne, jednak po dostaniu się do przewodu pokarmowego jest szybko metabolizowana przez enzym MAO-B, co uniemożliwia dotarcie w znacznej ilości do mózgu.

42 Fenyloetyloaminy uzależnienia i chemia miłości Wiele pochodnych fenyloetyloaminy wykazuje silne działanie psychoaktywne psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne. Występują one w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz alkaloidy. Niektóre pochodne pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym (dopamina, adrenalina czy noradrenalina). Roślinne alkaloidy - psychodelik meskalina, czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie 2-fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA (ecstasy) i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych pochodnych o działaniu psychoaktywnym.

43 Fenyloetyloaminy uzależnienia i chemia miłości ADRENALINA NORADRENALINA AMFETAMINA METAMFETAMINA ECSTASY DOPAMINA MESKALINA

44 Fenyloetyloaminy uzależnienia i chemia miłości Met-enkefalona Leu-enkefalina

45 Fenyloetyloaminy uzależnienia i chemia miłości MORFINA HEROINA

46 Fenyloetyloaminy uzależnienia i chemia miłości Fenyloetyloamina, wydzielana przez podwzgórze, jest jednym z elementów chemicznej reakcji miłości.

47 Fenyloetyloamina - amina miłości Wydzielana w stanach emocjonalnych związanych z uczuciem określanym jako miłość Analog amfetaminy znosi uczucie głodu, podwyższa wytrzymałość i odporność na zmęczenie, podnosi sprawność psychoaktywną Występuje w roślinach, znajduje się w migdałach

48 Fenyloetyloamina - amina miłości Miłość jako proces chemiaczny: - pod wpływem wzruszeń, wspomnień bliskiej osoby, organizm wydziela fenyloetyloaminę, - wraz z rozkwitem uczucia rosną dawki wydzielanej aminy - organizm przyzwyczaja się do wydzielanego związku i reakcje pierwszej fazy zakochania ulegają złagodzeniu lub eliminacji - możliwy kryzys uczucia - etap przywiązania uczucie mniej gwałtowne, bardziej stabilne (główna rola endorfin) Brak zdolności organizmu do produkcji zwiększonych ilości fenyloetyloaminy kłopoty sercowe Wysiłek fizyczny zwiększa wydzielanie fenyloetyloaminy.

49 Aminy biogenne jady trupie PUTRESCYNA Odpowiada za nieprzyjemny zapach rozkładającej się materii organicznej (mięsa, tkanek, zwłok) oraz za nieświeży oddech. W organizmach żywych putrescyna powstaje w wyniku dekarboksylacji aminokwasu ornityny Występuje w bardzo małych ilościach w moczu i ślinie. Substancja jest uwalniana w procesie metabolizmu argininy i najwyższe stężenie występuje w ślinie, zaraz po przebudzeniu.

50 Aminy biogenne jady trupie KADAWERYNA cadaver trup, zwłoki amina biogenna będąca produktem dekarboksylacji lizyny, powstaje jako produkt metabolizmu bakterii a także w procesie gnilnym białka

51 Aminy biogenne jady trupie SPERMIDYNA Biologiczną rolą spermidyny jest ochrona DNA plemników przed kwasowym środowiskiem pochwy, które mogłoby spowodować jego denaturację, gdyż same są zasadowe. Ponadto, spermidyna wraz z putrescyną i sperminą, reguluje laktację ssaków. Ostatnie badania dowodzą, że spermidyna może wydłużyć życie organizmów żywych. Do tej pory wykazano, że podawanie spermidyny wydłuża życie myszy o 30%, co stało się podstawą kalkulacji, że okres wydłużenia życia u człowieka może sięgnąć 25 lat

52 Aminy biogenne jady trupie SPERMINA Powstaje ze spermidyny. Można ją odnaleźć w szerokiej gamie tkanek i organizmów, jest także niezbędnym czynnikiem wzrostowym dla niektórych bakterii. Występuje w formie polikationowej. Spermina jest powiązana z kwasami nukleinowymi i uważa się, że stabilizuje ich strukturę helikalną, szczególnie u wirusów. Wchodzi w skład m.in. nasienia, któremu razem z kadaweryną, putrescyną i spermidyną nadaje charakterystyczny smak i zapach, natomiast ich fizjologicznym zadaniem jest ochrona DNA plemników przed kwaśnym środowiskiem pochwy, które mogłoby spowodować jego denaturację.