CHEMICZNE NAMIASTKI SZCZĘŚCIA

Transkrypt

1 CHEMIA A SPOŁECZEŃSTWO CHEMICZNE NAMIASTKI SZCZĘŚCIA Marek Kwiatkowski Zakład Dydaktyki Chemii Wydział Chemii UG ul. Sobieskiego 18, Gdańsk tel. (058) kwiatm@chem.univ.gda.pl

2 Etanol Działanie etanolu na organizm ludzki: mg/ml > 0,5 Pobudzenie, OŜywienie, euforia, gadatliwość, odpręŝenie 1,0 ObniŜenie sprawności centralnego układu nerwowego: zaburzenie funkcji sensomotorycznych (odczuwania i ruchu), utrata kontroli nad emocjami > 1,4 Upośledzony dopływ krwi do mózgu 3,0 Zamroczenie, utrata świadomości 4,0 MoŜliwa śmierć > 5,5 Śmierć bardzo prawdopodobna

3 Etanol a prowadzenie samochodu mg/ml 0,0 Czechy, Słowacja, Węgry, Rumunia, Estonia... 0,2 Polska, Szwecja, Norwegia 0,5 Niemcy, Włochy, Francja, Hiszpania, Australia... 0,8 Wielka Brytania, Irlandia, USA (1,0), Kanada, Nowa Zelandia, Luksemburg, Szwajcaria alkomat: ogniwo paliwowe CH 3 CH 2 OH + H 2 O CH 3 COOH + 4 H e - 4 H e - + O 2 2 H 2 O spektrometr IR

4 Metabolizm etanolu Dehydrogenaza alkoholowa: utlenienie do CH 3 CHO Dehydrogenaza acetaldehydu: utlenienie do CH 3 COOH Dalsze utlenienie do CO 2 Aldehyd octowy jest toksyczny Detoksyfikacja: glutation (i inne białka z -SH) Paracetamol, chloroalkany obniŝają poziom glutationu we krwi Kac jest skutkiem odwodnienia i zatrucia aldehydem octowym

5 Dlaczego metanol jest bardziej toksyczny Metanol podobnie utlenia się do formaldehydu i kwasu mrówkowego Aldehyd i kwas mrówkowy niszczą nerw wzrokowy Kwas mrówkowy nie jest utleniany do CO 2, gromadzi się we krwi powodując kwasicę, co z kolei wywołuje zaburzenia oddychania i śmierć.

6 Historia 9000 pne: pierwsze produkty fermentacji czasy biblijne: wino powszechnie znane 780: pierwsza destylacja przez Jabir Ibn Hayyan (Gebera) 1793: etanol bezwodny, Tobias Lowitz 1808: wzór sumaryczny etanolu, N.T. de Saussure 1858: wzór strukturalny, A.S. Couper 1828: synteza, uwodnienie etenu, M. Faraday

7 Piwo: historia StaroŜytność: znane w Egipcie faraonów Średniowiecze: wyrób domowy w miastach, alternatywa wody pitnej Stopniowe przekształcenie w kunszt piwowarski

8 Piwo typowa zawartość etanolu 6%

9 Piwo: surowce jęczmień chmiel droŝdŝe woda

10 Produkcja piwa: Kiełkowanie jęczmienia zwilŝenie wodą, pozostawienie na 5 dni w 15,5 o C produkt: zielony słód Suszenie słodu substancje smakowe, zapachowe, kolor Zacieranie łamanie ziarna wymieszanie z wodą ogrzewanie w starannie kontrolowanych warunkach (αamylazy o C, β-amylazy o C) oddzielenie płynu produkt: słodki, lepki roztwór

11 Produkcja piwa, cd.: Warzenie dodanie chmielu, gotowanie 90 min. dodanie drugiej porcji chmielu na 15 min przed końcem warzenia oddzielenie płynu (hydrocyklon) Fermentacja chłodzenie droŝdŝe fermentacji wysokiej (ale, altbier, porter): 2 tygodnie w 20 o C droŝdŝe fermentacji niskiej (pilsner, lager): 6 tygodni w 9 o C nasycenie CO 2 Obróbka końcowa oddzielenie droŝdŝy filtrowanie dogazowanie rozlewanie (beczki, butelki, puszki)

12 Gatunki piwa typ ale: altbier, kölsch, pale ale, piwo czerwone bursztynowe, aromatyczne (posmak owocowy) typ stout: guiness, porter ciemne, słodkawe typ lager: pilzner, corona i inne piwa jasne jasny kolor, wytrawny smak typ lambic: geuze, kriek, faro kwaskowate inne typy: weizen, weissbier, rauchbier

13 Napój alkoholowy powstały w wyniku fermentacji cukrów zawartych w owocach, głównie winogron. Wino

14 pozostałości kwasu winowego w naczyniach z neolitu pne. w Zagros (obecnie Iran) udomowienie winorośli w basenie Morza Śródziemnego 3200 pne. pierwsze procedury, produkcja na większą skalę w staroŝytnym Egipcie popularyzacja w Europie przez Greków rozwój i doskonalenie (takŝe fałszowanie) w czasach Imperium Rzymskiego Wino: historia

15 Winorośl Vitis vinifera gleba ciemna (ciepła) podłoŝe skalne dobra perkolacja skład chemiczny gleby nie za duŝo azotu i próchnicy (nadmierny wzrost liści, zacienienie) odpowiednia zawartość potasu (odporność na suszę i choroby, zawartość cukru) topografia nasłonecznienie, nachylenie (spływ wody) klimat ciepło, brak mrozów

16 shiraz merlot cabernet-sauvignon chardonnay sauvignon blanc riesling

17 Produkcja wina: zbiór winogron zgniatanie, oddzielenie od łodyg, produkt moszcz oddzielenie skórek (białe)

18 Produkcja wina, cd. Fermentacja - kadzie fermentacyjne - temperatura starannie kontrolowana (4-25 o C) - droŝdŝe naturalne lub z wyhodowanych szczepów - czas trwania 2-4 tygodnie - ph 3,2-3,6 (kwasowe) - 20% cukru w moszczu - 12% alkoholu w winie Obróbka po fermentacji - oddzielenie od osadu martwych droŝdŝy - zatrzymanie resztkowej fermentacji: dwutlenek siarki SO 2 (najstarsza metoda) pirosiarczyn (metadisiarczan(iv)) sodu Na 2 S 2 O 5 kwas askorbinowy 'flash pasteurisation' (30 s w 80 o C)

19 lignina Produkcja wina, cd. Dojrzewanie w beczkach dębowych - ekstrakcja róŝnych substancji z drewna garbniki (np. kwas taninowy) laktony drzewne (np. quassina) kwas taninowy quassina

20 Produkcja wina, cd. OH OH Dojrzewanie w beczkach dębowych - ekstrakcja róŝnych substancji z drewna, c.d. garbniki (np. kwas taninowy) laktony drzewne (np. quassina) proste związki organiczne - fermentacja jabłkowo-mlekowa - mikroutlenianie - parowanie ("angel's share") OCH 3 CHO wanilina p-winylofenol NHCH 3 COOC 2 H 5 N-metyloantranilan etylu OH H 3 C CHO aldehyd octowy O OH OH N HO C C OH H 3 C C OH N OCH 3 O kwas jabłkowy O kwas mlekowy p-etylofenol 2-metoksy- -3-izobutylopirazyna

21 Rezultat - wino ZłoŜona mieszanina woda alkohol etylowy inne alkohole (np. oktanol, linalol) gliceryna (Bortrytis cinerea) kwasy organiczne (np. winowy, mlekowy) garbniki barwniki (antocyjaniny, flawonoidy) substancje aromatyzujące

22 Wino czerwone cyjanidyna HO OH fermentacja miazgi, łącznie ze skórkami i fragmentami łodyg (do 30 dni), w stosunkowo wysokiej temperaturze (15-25 o C) wysoka zawartość garbników i czerwonych barwników antocyjaninowych zawartych w skórce barwniki i garbniki reagują ze sobą, w rezultacie właściwości wina się zmieniają: utworzenie osadu polepszenie smaku stopniowa zmiana barwy z czerwonej na brązową HO O + OH

23 Wino białe fermentacja czystego soku, prowadzona w niskiej temperaturze (4-15 o C) warunki fermentacji ograniczają wzrost droŝdŝy i sprzyjają powstawaniu estrów etylowych: wina słabsze, ale bardziej aromatyczne dojrzewanie powoduje utlenianie Ŝółtej kwercetyny z utworzeniem brunatnych produktów (chinony) - stopniowe brązowienie wina kwercetyna

24 Szampan Wina musujące znano od ok roku Ojciec szampana: Dom Perignon udoskonalenie metody produkcji wprowadzenie korka z agrafą wprowadzenie grubościennych butli o charakterystycznym kształcie Produkowany w Szampanii (Francja) Gdzie indziej: wino musujące.

25 Méthode Champenoise Fermentacja soku z winogron chardonnay, pinot noir lub pinot meunier (niezbyt dojrzałych): białe wino Dodanie nieco cukru (liqueur de tirage) i droŝdŝy (Saccharomyces cerevisiae, Saccharomyces bayanus) Pozostawienie do fermentacji w zamkniętych butelkach na 1,5-3 lata (pozycja pozioma, 6 atm) remuage degorgement korkowanie i etykietowanie

26 Wino lodowe (eiswein) Powstaje z soku zamroŝonych owoców (wysoka zawartość cukru i kwasów)

27 Tokaj Tokaj Furmint z odparowanego soku Tokaj Szamorodni z częściowo botrytyzowanych winogron Tokaj Aszú z botrytyzowanych i przejrzałych winogron

28 Sake i kumys Sake: napój powstały ze słodu ryŝowego, zawiera ok. 18% alkoholu Kumys: napój powstały w wyniku fermentacji mleka kobylego (wielbłądziego, oślego, owczego), zawiera ok. 3% alkoholu Produkt destylacji kumysu: wódka archi

29 Alkohole wysokoprocentowe Maksymalne stęŝenie alkoholu osiągane wskutek fermentacji: 16-18% denaturacja białek droŝdŝy dezaktywacja enzymów Metody wzbogacenia płynu w alkohol: destylacja wymraŝanie Produkt destylacji T w = 78.2 o C 95,6% vol. 94,5% mas uł.mol

30 Alkohol absolutny Destylacja z dodatkiem benzenu (cykloheksanu) azeotrop benzen/etanol/woda T w = 64.9 o C Tlenek wapnia CaO Skrobia Sita molekularne (zeolity) Magnez metaliczny, kat. jod Mg(s) + 2 C 2 H 5 OH(l) Mg(C 2 H 5 O) 2 (sol) + H 2 (g) Mg(C 2 H 5 O) 2 (sol) + H 2 O(sol) MgO(s) + 2 C 2 H 5 OH(l) Bezwodny etanol jest higroskopijny

31 Przedgon: Inne substancje powstające w wyniku fermentacji alkoholowej metanol produkt fermentacji celulozy, do 1 ppm przy uŝyciu Turbo Yeast octan etylu, mleczan etylu substancje aromatyzujące Pogon (fuzle) 1- i 2- propanol, butanole, pentanole furfural O CHO

32 Wódka czysta Mieszanina alkoholu z wodą: Europa: min. 37.5% vol. USA: min. 40% vol Bardzo staranne oczyszczanie: zgodnie z obowiązującymi przepisami wódka czysta nie moŝe posiadać swoistego zapachu, charakteru, smaku i koloru destylacja frakcyjna (rektyfikacja) filtrowanie przez adsorbenty (węgiel aktywny)

33 Historia wódki ElŜbieta (Czartoryska) Lubomirska 1784 Alfred Wojciech Potocki 1823 Historia wódki wiąŝe się przede wszystkim z Polską (w mniejszym stopniu z Rosją) VIII w.: wymraŝanie wina 1405, Sandomierz, pierwsza wzmianka pisemna 1534, S. Falimierz, opis jako płyn 'wzmacniający płodność i budzący cielesne Ŝądze' XVII w: szlachta otrzymuje wyłączność na produkcję i sprzedaŝ wódki we swoich włościach XIX w: produkcja przemysłowa na wielką skalę Pierwsze metody produkcji wódki prymitywne: niska zawartość alkoholu w brzeczce duŝa zawartość zanieczyszczeń wielokrotna destylacja: brantówka, szumówka, okowita (aqua vitae, 70-80%) rozcieńczanie do 30-35% wodą

34 Wódki smakowe Powstają przez dodatek róŝnych substancji smakowo zapachowych: Ŝubrówka, krupnik, starka, Ŝołądkowa gorzka Polska specyfika: nalewki, ekstrakty z owoców, ziół, itp., słodzone. Tylko w Polsce sprzedaje się spirytus rektyfikowany w sklepach monopolowych

35 Whisky kiełkowanie jęczmienia: słód, podstawa suszenie słodu (dodatek torfu) dodatek innego ziarna (jęczmień, Ŝyto, pszenica, kukurydza) i mielenie: grist warzenie, konwersja skrobi w cukier: mash fermentacja: wash (5-7% alkoholu) destylacja (60-75% alkoholu) w retortach (dwukrotna) destylacja ciągła starzenie w beczkach dębowych mieszanie (vatting, blending), rozcieńczanie, kolorowanie (40-46% alkoholu) filtrowanie na zimno butelkowanie

36 Whisky - destylacja okresowa Destylacja dwukrotna: 1. Wash still: low wine: ok. 20% alkoholu 2. Spirit still: trzy frakcje (cuts) foreshot (trująca, zawracana) new make (właściwy produkt poddawany starzeniu, 60-75% alkoholu) feints (niska zawartość alkoholu, zawracana) Obowiązkowa do destylacji 'pure malt'

37 Whisky - destylacja ciągła Ogrzewanie parą wodną Zasada przeciwprądu Ciągłe zasilanie 'wash' Ciągły odbiór 'new make' Stosowana głównie do destylacji 'grain whisky' Coffey still

38 Rodzaje whisky single malt single grain vatted (blended) malt blended Szkocja: Scotch whisky fermentowana w Szkocji z uŝyciem słodu jęczmiennego new make max. 94.8% alkoholu dojrzewanie min. 3 lata w beczkach dębowych w Szkocji dodatki tylko woda i karmel do butelkowania min. 40% alkoholu

39 Rodzaje whisky USA: whiskey, bourbon udział kukurydzy, Ŝyta, pszenicy, jęczmienia starzenie w nowych beczkach z białego dębu (white oak, Quercus alba)

40 Brandy Destylat z: wina sfermentowanego soku owocowego sfermentowanych owoców

41 Brandy: koniak, armaniak Produkt destylacji wina (białe, lekkie, dość kwaśne) owoce z regionu Cognac, Armagnac dwukrotna destylacja w miedzianych retortach (usuwanie kwasów, związków siarki, katalizowanie reakcji organicznych): eau-de-vie 70% alkoholu dojrzewanie w beczkach dębowych mariage butelkowanie

42 Brandy: inne typy Brandy z win z innych regionów Grappa: destylat ze sfermentowanych wytłoków winogron Calvados: destylat ze sfermentowanego soku jabłkowego Barackpalinka: destylat ze sfermentowanych moreli Śliwowica: destylat ze sfermentowanych śliwek

43 OH H 3 CO OCH 3 Dojrzewanie alkoholi H 3 CO OH H 3 CO OH HC C H kwas synapowy COOH Mokre (świeŝe) drewno zawiera gorzką eskulinę. COOH kwas wanilinowy HC C H COOH kwas ferulowy Stopniowa degradacja ligniny uwalnia związki zapachowe (fenolo-kwasy) eskulina

44 Gin CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C H 3 C CH 2 H 3 C CH 3 H 3 C OH CH 3 dodanie jagód jałowca do destylatu bogatego w alkohol powtórna destylacja znad jagód, rozcieńczenie do odpowiedniego stęŝenia inne substancje aromatyzujące: gorzka pomarańcza, limonka, itp.

45 Rum otrzymywany w strefie tropikalnej surowiec do fermentacji: melasa i sok z trzciny cukrowej droŝdŝe namnoŝone w poprzedniej fermentacji stosuje się w następnej (dunder) destylacja (dwukrotna lub kolumnowa), spory udział przedgonu i pogonu dojrzewanie w beczkach po burbonie (angel's share do 10%!) filtrowanie, dobarwianie (karmel)

46 Tequila Odmiana mescal, czyli destylat ze sfermentowanej agawy niebieskiej Agave tequilana produkowany w okolicach Tequila (Meksyk). ręczny zbiór agawy obcięcie liści (ananasik) pieczenie ananasików miaŝdŝenie dodatek cukru lub kukurydzy fermentacja dwukrotna destylacja dojrzewanie (b. szybkie)