(materiał w kolorze niebieskim nadobowiązkowy) CHEMIA ORGANICZNA CHEMIA ZWIĄZKÓW PIERWIASTKA WĘGLA

Transkrypt

1 1 EMIA RGANIZNA (materiał w kolorze niebieskim nadobowiązkowy) EMIA RGANIZNA EMIA ZWIĄZKÓW PIERWIASTKA WĘGLA WYJĄTKI: TENEK WĘGLA(II) TLENEK WĘGLA (IV) KWAS WĘGLWY + SLE KWASU WĘGLWEG I. WĘGLWDRY WĘGLWDRY: ZWIĄZKI WĘGLA i WDRU I.1. PDZIAŁ: WĘGLWDRY ŁAŃUWE (ALIFATYZNE) NASYNE NIENASYNE YKLIZNE (związki karbocykliczne) ALKANY ALKENY ALKADIENY ALKINY JEDNPIERŚIENIWE WIELPIERŚIENIWE NASYNE NIENASYNE ARMATYZNE SKNDENSWANE YKLALKANY YKLALKENY ARENY

2 2 I.2. WĘGLWDRY ŁAŃUWE NASYNE NIENASYNE ALKANANY ALKENY ALKINY ALKADIENY I.2.1. WĘGLWDRY NASYNE: ALKANY PRSTE RZGAŁĘZINE ALKANY PRSTE: ZWIĄZKI WĘGLA i WDRU WZRZE: n 2n+2 ALKANY: TYLK PJEDYNZE WIĄZANIA PMIĘDZY ATMAMI WĘGLA SZEREG MLGIZNY ALKANÓW Metan 4 4 Etan Propan Butan Pentan eksan eptan ktan Nonan Dekan RDNIK ALKILWY: n 2n+1 - np.: Metyl, Propyl, Butyl

3 3 ALKANY RZGAŁĘZINE: ALKANY PRSTE + PDSTAWNIKI metyloheptan 2. 4,4-dimetyloheptan 3. 4-etylo-6-metyloheptan 4. 6-etylo-4-metylo-heptan WYSTĘPWANIE: GAZ ZIEMNY i RPA NAFTWA GAZ ZIEMNY: metan-~78%, etan-~13%, propan-~6% oraz ~3% wyższych alkanów. RPA NAFTWA: skład: WŁAŚIWŚI: SKŁAD LIZBA ATMÓW WĘLA TEMPERATURA DESTYLAJI, [ o ] Gaz 1-4 poniżej 20 Eter naftowy Lekka nafta Benzyna surowa cykloalkany Nafta areny lej gazowy 12 i wyższe powyżej 275 lej smarowy połączone alkany proste nielotna ciecz z cykloalkanami Asfalt lub koks n. policykloalkany nielotne ciało stałe Fizyczne: gazy, ciecze, ciała stałe, nierozpuszczalne w wodzie. hemiczne: związki mało reaktywne - typowe reakcje : o 1. halogenowanie: alkan + X 2 halogenoalkan + X; X=F 2,l 2, Br 2, I 2 np.: 3 + I 2 = 3 I + I 2. spalanie: n 2n = n 2 + (n+1) 2 + (ciepło spalania) o, kat. 3. kraking (piroliza): alkan 2 + alkany o mniejszej liczbie + alkeny katalizator 4. katalityczny reforming: alkany, cykloalkany areny + 2 ZASTWANIE: PALIWA, SMARY, SYNTEZA RGANIZNA

4 4 I.2.2. WĘGLWDRY NIENASYNE: ALKENY ALKINY ALKADIENY ALKENY: ZWIĄZKI WĘGLA i WDRU WZRZE: n 2n ALKENY: JEDN PDWÓJNE WIĄZANIE MIĘDZY ATMAMI WĘGLA SZEREG MLGIZNY ALKENÓW: Eten = 2 Propen = 2 Buten = 2 Penten = 2 eksen = 2 RDNIK ALKENYLWY: n 2n-1 - np.: Etenyl, 1-Butenyl ALKADIENY: ZWIĄZKI WĘGLA i WDRU WZRZE: n 2n-2 ALKADIENY: DWA PDWÓJNE WIĄZANIA MIĘDZY ATMAMI WĘGLA SZEREG MLGIZNY ALKDIENÓW: SPRZĘŻNY UKŁAD WIĄZAŃ PDWÓJNY 1,3-butadien =-= 2 1,3-pentadien =-= 2 1,3-heksadien =-= 2 1,3-heptadien =-= 2 IZLWANY UKŁAD WIĄZAŃ PDWÓJNY 1,4-pentadien =- 2 -= 2 SKUMULWANY UKŁAD WIĄZAŃ PDWÓJNY 1,2-pentadien == 2

5 5 WYSTĘPWANIE/TRZYMYWANIE ALKENY 1. destylacja ropy naftowej (alkeny do pięciu atomów węgla w cząsteczce) 2. kraking ropy naftowej, np.: ogrzewanie = 2 katalizator 3. reakcje eliminacji (dehydratacja alkoholi, dehydrohalogenacja), np.: kwas = 2 K l 3 2 = 2 ETANL ALKADIENY: np. : 1,3-butadien: 1. kraking: 2. dehydratacja dialkoholi WŁAŚIWŚI: ogrzewanie =-= 2 katalizator ogrzewanie =-- 3 kwas Fizyczne: gazy, ciecze, nierozpuszczalne w odzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych hemiczne: reakcje addycji (wodoru, wody, halogenu, halogenowodoru): 3 = 2 Br 2 w l 4 3 Br 2 Br substytucji (podstawienia) 3 = 2 l o faza gazowa l- 2 = 2 + l polimeryzacji 2, ogrzewanie, ciśnienie n 2 = 2 ( ) n ZASTSWANIE: produkcja detergentów, synteza tworzyw sztucznych

6 6 ALKINY: ZWIĄZKI WĘGLA i WDRU WZRZE: n 2n-2 SZEREG MLGIZNY ALKINÓW Etyn 2 2 Propyn Butyn Pentyn eksyn eptyn ktyn Nonyn Dekyn RDNIK ALKINYLWY: n 2n-3 - np.: ETYNYL, 1-PRPYNYL, 1-BUTYNYL TRZYMYWANIE: ETYN (AETYLEN): 1. Rozkład wodą węgliku wapnia a 2 węgiel kamień wapienny koks a 2000 o 2 a Kontrolowane, częściowe utlenianie metanu: 1500 o INNE ALKINY Np.: Dehydrohalogenacja dihalogenoalkanów: =Br propyn Br Br

7 7 WŁAŚIWŚI: Fizyczne: gazy, ciecze, nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach o małej polarności hemiczne: reakcje typowe: np.: addycja (halogenów, halogenowodorów, wody, wodoru), 3 + Br 2 3 -= Br Br tworzenie soli (metali grupy 1 i ciężkich u, Ag), np.: (acetylidy) ZASTSWANIE: N 3 ciekły + Na - -Na + 1/2 2 etanid monosodu spawanie synteza organiczna, np.: kwas octowy tworzywa sztuczne, np.: kauczuk

8 8 I.3. WĘGLWDRY YLKLIZNE WĘGLWDRY ALIYKLIZNE I.3. WĘGLWDRY YKLIZNE ALIFATYZNE NASYNE NIENASYNE YKLALKANANY YKLALKENY YKLALKINY YKLALKADIENY I.3.1 YKLALKANY YKLALKANY: YKLIZNE ZWIĄZKI WĘGLA i WDRU WZRZE: n 2n YKLALKANY: TYLK PJEDYNZ WIĄZANIA PMIĘDZY ATMAMI WĘGLA SZEREG MLGIZNY YKLALKANÓW 2 yklopropan yklobutan yklopentan ykloheksan

9 9 WYSTĘPWANIE/TRZYMYWANIE 1. destylacja ropy naftowej 2. hydrogenacja benzenu: Ni, o MPa 3 cyklizacja 2 2 -l Zn, NaI l 2 WŁAŚIWŚI Fizyczne: gazy, ciecze, nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych hemiczne: analogiczne do alkanów łańcuchowych: 1. reakcje substytucji (podstawiania) halogenowanie l 2 światło 3 5 l + l 2. katalityczny reforming (dehydrogenacja - odwodornienie) ZASTSWANIE: rozpuszczalniki, synteza, np.: areny

10 10 I.3.2. YKLALKENY i YKLALKADIENY YKLALKENY: YKLIZNE ZWIĄZKI WĘGLA i WDRU WZRZE: n 2n-2 YKLALKENY: JEDN PDWÓJNE WIĄZANIA PMIĘDZY ATMAMI WĘGLA SZEREG MLGIZNY YKLALKENÓW yklopropen yklobuten yklopenten ykloheksen YKLALKADIENY: DWA PDWÓJNE WIĄZANIA PMIĘDZY ATMAMI WĘGLA 2 2 1,3-cykloheksadien 6 8 TRZYMYWANIE: YKLIZAJA WŁASNŚI Fizyczne: ciecze, nierozpuszczalne w wodzie hemiczne: analogiczne do alkenów łańcuchowych, np.: reakcje addycji ZASTSWANIE: rozpuszczalniki, synteza organiczna

11 11 I.4. WĘGLWDRY YKLIZNE ARMATYZNE ARENY WĘGLWDRY ARMATYZNE (areny): YKLIZNE ZWIĄZKI WĘGLA i WDRU PSIADAJĄE 4n+2 ZDELKALIZWANY ELEKTNÓW π BENZEN: ARMATYZNY WĘGLWDÓR WZRZE: 6 6 PISYWANY NASTĘPUJĄYM WZRAMI STRUKTURALNYMI: symbol chmury sześciu zdelokalizowanych elektronów ZDELKALIZWANE ELEKTRNY: UKŁAD: PDWÓJNE WIĄZANIE PJEDYNZE WIĄZANIE PDWÓJNE - WIĄZANIE + WĘGLWDÓR YKLIZNY WZÓR STRUKTURALNY BENZENU KEKULE`G: UPRSZZNY WZÓR BENZENU:

12 12 ARENY JENPIERŚIENIWE WIELPIERŚIENIWE SKNDENSWANE LINIW SKNDENSWANE KĄTW BENZEN: WZÓR SUMARYZNY: 6 6 WZÓR STRUKTURALNY: NAFTALEN :WZÓR SUMARYZNY: 10 8 WZÓR STRUKTURALNY: ANTRAEN:WZÓR SUMARYZNY: WZÓR STRUKTURALNY: FENANTREN:WZÓR SUMARYZNY: WZÓR STRUKTURALNY:

13 13 SZEREG MLGIZNY ARENÓW (BENZENU) WZÓR GÓLNY: n 2n-6 BENZEN 6 6 METYLENBENZEN toluen ETYLBENZEN FENYLETYLEN 6 5 -= 2 styren ,2-DIMETYLBENZEN o-ksylen 1,3-DIMETYLBENZEN m-ksylen 1,4-DIMETYLBENZEN p-ksylen

14 14 WYSTĘPWANIE/TRZYMYWANIE 1. SMŁA WĘGLWA - WYDZIELANIE 2 RPA NAFTWA - SYNTEZA: REFRMING, YKLIZAJA SMŁA WĘGLWA: PRDUKT SUEJ DESTYLAJI WĘGLA KAMIENNEG WĘGIEL KAMIENNY GRZEWANIE BEZ DSTĘPU PWIETRZA SMŁA WĘGLWA kg 55 kg 55 kg smoły węglowej zawiera: benzen naftalen toluen ksyleny fenol krezole 0.90 kg 2.25 kg 0.05 kg 0.05 kg 0.23 kg 0.90 kg WŁASNŚI Fizyczne: ciecze i ciała stałe, nierozpuszczalne w wodzie hemiczne: substytucja w pierścieniu, substytucja w rodniku alkilowym, addycja w rodniku alkenylowym, utlenianie ZASTSWANIE: benzyny wysokooktanowe (50% produkcji benzenu) rozpuszczalniki, chemikalia, leki, synteza organiczna.

15 15 II. PDNE WĘGLWDRÓW WĘGLWDRY Z GRUPAMI FUNKYJNYMI GRUPY FUNKYJNE: PDSTAWNIKI ATM GRUPA ATMÓW JEDNFUNKYJNE PDNE: WĘGLWDÓR + 1 GRUPA FUNKYJNA WIELFUNKYJNE PDNE: WĘGLWDÓR + n GRUP FUNKYJNY GRUPY FUNKYJNE 1.1. takich samych 1.2. różnych ALGENWA - X ; X = fluorowiec: -F, -l, -Br, -I ALKLWA YDRKSYLWA ALDEYDWA - = KETNWA KARBNYLWA KARBKSYLWA = = ETERWA ESTRWA AMINWA -N 2 AMIDWA NITRWA -N 2 SULFNWA

16 16 FLURWPDNE FLURWPDNE: PDNE WĘGLWDRÓW ZAWIERAJĄE ATM (ATMY) FLURWA: -F -l -Br -J -X SZEREG MLGIZNY FLURWPDNY: hlorometan 3 -l Trójchlorometan -l 3 zterochlorometan l 4 Freon l 2 F 2 hloroeten 2 3 -l 2 =-l zterofluoroeten 2 F 4 F 2 =F 2 hloropren 4 5 l 2 =l=- 2 yklobromoheksan Br hlorobenzen l TRZYMYWANIE: alogenowanie: R- + X 2 = R-X + X Wymiana grupy : R- + X R-X + 2 Addycja halogenowodorów do alkenów: --=- + X --X- WŁASNŚI: Fizyczne: gazy, ciecze, nierozpuszczalne w wodzie hemiczne- reaktywne ZASTSWANIE: rozpuszczalniki, synteza

17 17 ALKLE ALKLE: PDNE YDRKSYLWE WEGLWDRÓW ALKLE MNYDRKSYLWE PLIYDRKSYLWE ALKLE: WĘGLWDRY W KTÓRY JEDEN LUB KILKA ATMÓW WDRU ZASTĄPIN GUPĄ FUNKYJNĄ YDRKSYLWĄ: SZEREGI MLGIZNE ALKLI: - Metanol (Alkohol metylowy) Etanol (Alkohol etylowy) Alkohol winylowy =- 2-pentyn-1-ol ykloheksanol (Al. cykloheksylowy) 2 2 Fenylometanol (Al. benzylowy) 7 7 Fenol (benzenol) naftalenol (a-naftol) 10 7

18 18 PLIALKLE PLIALKLE: WĘGLWDRY ZAWIERAJĄE WIĘEJ NIŻ JEDNĄ GRUPĘ YDRKSYLWĄ 1,2-pentanadiol glikol etylenowy glicerol gliceryna D-(+)-glukoza hydrochinon WŁASNŚI Fizyczne: ciecze i ciała stałe, rozpuszczalne w wodzie hemiczne: Etery, Estry, Alkoholany, ZASTSWANIE: rozpuszczalniki, chemikalia, leki, synteza organiczna.

19 19 ALDEYDY ALDEYDY: WĘGLWDRY W KTÓRY JEDEN LUB KILKA ATMÓW WDRU ZASTĄPIN GRUPĄ FUNKYJNĄ ALDEYDWĄ: = ALDEYDY MNALDEYDY DIALDEYDY SZEREGI MLGIZNE ALDEYDÓW: Metanal = (Aldehyd mrówkowy) Etanal 3 = (Acetaldehyd) Butanal = (Aldehyd n-masłowy) Butano di al 2 2 = 2 2 = yklopentanokarboaldehyd 5 9 = Benzaldehyd (Aldehyd benzoesowy) 6 5 = 1,2-Benzenodikarboaldehyd 6 4 () 2 = = 2,3-Naftalenodikarboaldehyd 10 6 () 2 = =

20 20 KETNY KETNY: WĘGLWDRY W KTÓRY ATM WDRU ZASTĄPIN GUPĄ FUNKYJNĄ KARBNYLWĄ (KETNWĄ): = KETNY KETNY ŁAŃUWE KETNY YKLIZNE SZEREGI MLGIZNE KETNÓW: Propanon 2 6 = 3 3 (Aceton) 2-Butanon (keton etylowo-metylowy) yklopentanon 5 8 Acetofenon Benzofenon 12 10

21 21 TRZYMYWANIE 1. Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych (ALDEYDY): R 2 alkohol 1 o K2r27 R- aldehyd alkohol n-butylowy K2r27, 2S aldehyd masłowy 2. Utlenianie alkoholi drugorzędowych (KETNY): R()R` alkohol 2 o K2r27 R--R` keton WŁASNŚI Fizyczne: ciecze, ciała stałe, rozpuszczalne w wodzie i rozpuszczalnikach hemiczne: reaktywne chemicznie, reakcje: UTLENIANIA: Do kwasów Aldehydy: do odpowiednich kwasów: R, Ar KMn4 R, Ar Ketony: trudniej do mieszaniny kwasów o krótszych łańcuchach REDUKJI: Do alkoholi i do odpowiednich węglowodorów: -, = 2 + Pt =- ADDYJI : Alkoholi: tworzenie acetali, pochodnych amoniaku ZASTSWANIE: rozpuszczalniki, chemikalia, synteza organiczna.

22 22 ETERY ETERY: ZWIĄZKI RGANIZNE PISYWANE WZRAMI GÓLNYMI: (Ar) R R (Ar) R R Ar R Ar - Ar ETERY: ZWIĄZKI RGANIZNE ZAWIERAJAE ATM TLENU PŁĄZNY Z DWMA ATMAMI WĘGLA NAJWAŻNIEJSZE ETERY: ETER DIETYLWY ETER METYLW-WINYLWY METKSYETYLEN ETER DIFENYLWY ETER ETYLW-FENYLWY KSIRAN TLENEK ETYLENU PIERŚIEŃ KSIRANWY (PIERŚIEŃ EPKSYDWY)

23 23 TRZYMYWANIE: 1. DEYDRATAJA (DWDNIENIE) ALKLI W BENŚI 2 S 4, np.: (ETER SYMETRYZNE) 2 S ALKL ETYLWY + ALKL ETYLWY = ETER DIETYLWY 2. SYNTEZA WILLIAMSNA WŁASNŚI Fizyczne: gazy i ciecze rozpuszczalne w wodzie hemiczne: słabo reaktywne, utlenianie do nadtlenków (niebezpieczne), rozszczepianie przez kwasy ZASTSWANIE: synteza organiczna.

24 24 KWASY KWASY: ZWIĄZKI RGANIZNE W KTÓRY JEDEN LUB KILKA ATMÓW WDRU ZSTAŁY ZATĄPINE GRUPĄ KARBKSYLWĄ SZEREG MLGIZNY KWASÓW: Kwas metanowy (mrówkowy) Kwas etanowy (octowy) Kwas butanowy (masłowy)` Kwas oktadekanowy (stearynowy) Kwas propenowy (akrylowy) Kwas 2-metylopropenowy (metakrylowy) Kwas propynowy Kwas benzenokarboksylowy (benzoesowy) Kwas 2naftalenokarboksylowy (b-naftoesowy)

25 25 KWASY DIKARBKSYLWE Kwas etanodiowy (szczawiowy) Kwas hesanodiowy (adypinowy) ( 2 ) 4 Kwas 1,4-benzenodikarboksylowy (teraftalowy YDRKSYKWASY YDRKSYKWASY: KWASY W KTÓRY ATM (ATMY) WDRU PDSTAWIN GRUPĄ YDRKSYLWĄ Kwas hydroksyetanowy (glikolowy) 2 Kwas 2-hydroksypropanowy (mlekowy) 3 2 Kwas 2,3-dihydroksypropanowy (glicerynowy) 2 Kwas o-hydroksybenzoesowy (salicylowy)

26 26 TRZYMYWANIE: 1. Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych: R- 2 KMn4 R- 2. Utlenianie alkilowych pochodnych benzenu: Ar-R Ar- 2 KMn4 KMn4 Ar- Ar- 3. Utlenianie aldehydów i ketonów. WŁASNŚI Fizyczne: ciecze i ciała stałe rozpuszczalne w wodzie, eterach, alkoholach, charakterystyczny zapach hemiczne: charakter kwasowy, reaktywne REAKJE: Z METALAMI: SLE Zn ( 3 ) 2 Zn + 2 octan cynku ( 2 ) 4 + 2K K +- ( 2 ) 4 -+ K adypinian dipotasu REDUKJA D ALKLI R- LiAl4 R- 2 Z ALKLAMI: ESTRY Z AMINAMI: AMIDY ZASTSWANIE: synteza organiczna, przemysł spożywczy (kwas octowy, benzoesowy), przemysł chemiczny -rozpuszczalniki

27 27 ESTRY ESTRY: ZWIĄZKI RGANIZNE ZAWIERAJAE GRUPĘ FUNKYJNĄ: -- ESTRY 2 KWASÓW MNKARBKSYLWY DIKARBKSYLWY PRZYKŁADY: ctan etylu Benzoesan butylu Ftalan dibutylu 4 9 Wodoroftalan butylu TRZYMYWANIE REAKJA ESTRYFIKAJI: kwas + alkohol = ESTER + WDA REAKJA:KNDNENSAJA 2 S = 2-2 WŁASNŚI Fizyczne: ciecze rozpuszczalne w wodzie, charakterystyczne zapachy hemiczne: hydroliza ZASTSWANIE: kosmetyki, chemia spożywcza.

28 28 AMIDY AMIDY: ZWIĄZKI RGANIZNE ZAWIERAJAE GRUPĘ FUNKYJNĄ: -N 2 - N 2 AMIDY KWASÓW MNKARBKSYLWY DIKARBKSYLWY PRZYKŁADY: Formamid N 2 Acetamid 3 N 2 N 2 Benzamid TRZYMYWANIE REAKJA : amoniak + bezwodnik kwasu karboksylowego = AMID + WDA REAKJA KNDENSAJI + N 3 = N 2-2 WŁASNŚI Fizyczne: ciecze i ciała stałe, bez zapachu hemiczne: hydroliza ZASTSWANIE: synteza chemiczna.

29 29 AMINY AMINY: PDNE AMNIAKU, W KTÓRYM JEDEN, DWA LUB TRZY ATMY WDRU ZSTAŁY ZASTĄPINE ALKILEM LU ARYLEM AMINY PIERWSZRZĘDWE: WĘGLWDRY, W KTÓRY ATM WDRU ZSTAŁ ZASTĄPINY GRUPĄ AMINWĄ: N 2 N AMINY MNAMINY PLIAMINY SZEREGI MLGIZNE AMIN: Metyloamina 3 N 2 Propyloamina N 2 ykklopentyloamina N 2 Anilina N 2 1-Naftyloamina N 2 eksametylenodiamina 2 N-( 2 ) 6 -N 2 TRZYMYWANIE REAKJA AMNIAKU Z LRPDNYMI WĘGLWDRÓW WŁASNŚI Fizyczne: gazy i ciecze, rozpuszczalne w wodzie, przykry zapach, trujące hemiczne: reaktywne (tworzą sole, utleniają się) ZASTSWANIE: synteza chemiczna, barwniki.

30 30 AMINKWASY AMINKWASY: KWASY RGANIZNE, W KTÓRY JEDEN LUB WIĘEJ WDRÓW ZSTAŁ PDSTAWINY GRUPĄ AMINWĄ AMINKWASY: ZWIĄZKI ZAWIERAJĄE GRUPY FUNKYJNE: AMINWĄ i KARBKSYLWĄ: UWAGA: SKŁADNIKAMI BIAŁEK SĄ AMINKWASY, W KTÓRY GRUPY AMINWA i KARBKSYLWA ZNAJDUJĄ SIĘ PRZY JEDNYM WĘGLU: N 2 PRZYKŁADY: Kwas 6-aminomasłowy 2 N Kwas 3-aminoheptanowy 3 2 N 2 Kwas 2-amino-etanowy (aminokwas glicyna) Kwas 2-aminopropanowy (aminokwas alanina) 2 N N 2 REAKJE KNDENSAJI Kwas dikarbolsylowy (adypinowy) + diamina (heksametylenoamina) = amid + woda ( 2 ) 4 + ( 2 ) 6 = N N 2 ( 2 ) 4 N ( 2 ) 6 N 2 Dwa aminokwasy = peptyd + woda + N = N 2 N 2 N + 2