PLAN PREZENTACJI: Właściwości fizykochemiczne kwasu migdałowego. Otrzymywanie. Działanie. Zastosowanie kwasu w medycynie i produktach kosmetycznych

Transkrypt

1 KWAS MIGDAŁOWY

2 PLAN PREZENTACJI: Właściwości fizykochemiczne kwasu migdałowego Otrzymywanie Działanie Zastosowanie kwasu w medycynie i produktach kosmetycznych

3 CHARAKTERYSTYKA KWASU MIGDAŁOWEGO

4 Odkryty 1909 roku przez J. W. Walker i V. K. Krieble. W naturze występuje w gorzkich migdałach,pestkach wiśni i moreli. Nazwa systematyczna IUPAC: kwas 2-fenylo-2-hydroksyoctowy Wzór sumaryczny: C 8 H 8 O 3 Wzór ogólny: C 6 H 5 CH(OH)COOH Nazwa INCI: mandelic acid Kwas migdałowy jest najmniejszym związkiem spośród α-hydroksykwasów zawierających grupę aromatyczną. Występuje w postaci dwóch enancjomerów D- i L-kwasu migdałowego.

5 Właściwości fizykochemiczne : Postać: białe, krystaliczne płatki, ciemniejące pod wpływem światła słonecznego Masa molowa: 152,16 g/mol Temperatura topnienia: C Temperatura wrzenia: ogrzewany ulega rozkładowi Gęstość: 1,3 g/cm 3 Rozpuszczalność: częściowo rozpuszczalny w wodzie, bardzo dobrze w izopropylu i alkoholu etylowym, silnie w tłuszczach ph: 2.3 (10 g/l, H 2 O) pka: 3.41 (silniejszy niż kwas glikolowy którego pka wynosi 3.83) w temp 25 C Karta charakterystyki kwasu migdałowego

6 Otrzymywanie: Reakcji hydrolizy nitrylu kwasu migdałowego z kwasem solnym. Reakcja amigdaliny z kwasem siarkowym (VI). Reakcja przekształcenia aldehydu benzoesowego w cyjanohydrynę, ulegającą następnie hydrolizie: Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.336 (1941); Vol. 6, p.58 (1926)

7 DZIAŁANIE KWASU MIGDAŁOWEGO

8 Ogólne: przeciwbakteryjne odkażające oczyszczające Na skórę: odbarwiające, rozświetlające łagodzące złuszczające regeneracyjne / przeciwstarzeniowe, wygładzające, nawilżające zwężające rozszerzone ujścia gruczołów łojowych stymulujące syntezę elastyny i kolagenu regulujące produkcję łoju skórnego

9 przeciwtrądzikowe w środowisku kwaśnym działa bakteriostatyczne i bakteriobójcze na szczepy bakterii Staphylococcus aureus, Bacillus proteus, Escherichia colli i Aerobacter aerogenes, P. Bacterium Acne. Budowa cząsteczki kwasu migdałowego jest zbliżona do cząsteczki znanych antybiotyków, dzięki czemu właśnie posiada specyficzne antybakteryjne właściwości, których nie posiadają inne kwasy z rodziny AHA. przeciwzaskórnikowe - (rozpuszcza łój skórny, oczyszcza zaczopowane ujścia mieszka włosowego z zalegających mas łojowo-rogowych ułatwiając ewakuację zawartości gruczołu łojowego, penetruje w głąb gruczołów łojowych) hamuje działanie tyrozynazy, nie penetruje w głąb melanocytów (nie uszkadza ich) nie wywołuje pozapalnej hiperpigmentacji nie wywołuje podrażnień, rumienia

10 efekt synergistyczny z kwasem cytrynowym lepsze działanie nawilżające, złuszczające, rozjaśniające a przede wszystkim antybakteryjne (badania dr Roberto Pelliccia z Instytutu Medicina Estetica Rzym) Ze względu na silniejsze działanie kwasu migdałowego w środowisku kwaśnym można stosować go w korelacji z witaminą C. Szczególnie polecamy kremy laboratorium Topix z serii Citrix: Citrix z 10% witaminą C Citrix z 15% witaminą C Cityrix z 20% witaminą C

11 Kwas migdałowy Kwas glikolowy - działa powierzchniowo - łagodny - nie wywołuje podrażnień - peeling z nim można wykonywać w okresie letnie nie uwrażliwia na słońce - stosowany w terapii skojarzonej wzmacnia działanie peelingu kwasem glikolowym, czy cytrynowym - złuszcza rogową warstwę naskórka, wnika w głąb skóry - zaleca się dużą ostrożność wykonywania peelingu z kwasem glikolowym w kresie lata - może wywoływać podrażnienia

12 ZASTOSOWANIE KWAS MIGDAŁOWY

13 W przemyśle medycznym: jako środek antyseptyczny Kwas migdałowy w kosmetyce stosowany jest od końca lat 90- tych, to jednak medycyna doceniła już dużo wcześniej jego szczególne antyseptyczne działanie i kwas znalazł zastosowanie jako środek odkażający drogi moczowe Taylor Mark B., Summary of Mandelic Acid for the Improvement of Skin Conditions, Cosmetic Dermatology, June 1999,

14 W przemyśle kosmetycznym : jako czynnik wspomagający w terapii melasmy, poprawiający teksturę skóry, minimalizujący wystąpienie hiperpigmentacji. W przytoczonym poniżej artykule opisano 3 lata badań nad ponad tysiącem pacjentów z różnymi typami skóry, którzy poddawali się peelingowi z 30% i 50% kwasem migdałowym, oraz używali kosmetyków zawierających kwas migdałowy. U wielu przebadanych osób stan skóry z melasmą po używaniu przez miesiąc toniku z 10% kwasem migdałowym poprawił się nawet o 50%. Taylor Mark B., Summary of Mandelic Acid for the Improvement of Skin Conditions, Cosmetic Dermatology, June 1999, 26-28

15 Stan przed Stan po Melasma u 48-letniej kobiety. Zdjęcie po lewej stronie przedstawia stan początkowy. Zdjęcie po prawej stan skóry pacjentki po miesiącu terapii kwasem migdałowym. Taylor Mark B., Summary of Mandelic Acid for the Improvement of Skin Conditions, Cosmetic Dermatology, June 1999, 26-28

16 Stan przed Stan po Melasma u 45-letniej kobiety. Pacjentka z objawami melasmy z hiperpigmentacją spowodowaną wcześniejszym stosowaniem nieodpowiednio dobranym stężeń kwasu glikolowego i hydrochinonu (ochronoza). Zdjęcie po lewej stronie przedstawia stan początkowy. Zdjęcie po prawej stan skóry pacjentki po 9 miesiącach terapii kwasem migdałowym. Taylor Mark B., Summary of Mandelic Acid for the Improvement of Skin Conditions, Cosmetic Dermatology, June 1999, 26-28

17 Stan przed Stan po Melasma u 29-letniej kobiety. Pacjentka od ponad 11 lat uskarżała się na występowanie na jej skórze melasmy. Zdjęcie po lewej stronie przedstawia stan początkowy. Zdjęcie po prawej stan skóry pacjentki po miesiącu terapii kwasem migdałowym. Taylor Mark B., Summary of Mandelic Acid for the Improvement of Skin Conditions, Cosmetic Dermatology, June 1999, 26-28

18 jako czynnik wspomagający w terapii trądziku, zapobiega tworzeniu się nowych zmian i wykazuje właściwości antybakteryjne, szczególnie polecany jest w terapii trądziku guzkowo-krostkowego i zaskórnikowego. Kwas migdałowy w produktach dermokosmetycznych wykazuje działanie wspomagające leczenie farmakologiczne trądziku (guzkowo-cystowego, ropowiczego - z licznymi głębokimi guzami zapalnymi i guzkami wypełnionymi treścią ropną, z tendencją do bliznowacenia), oraz skórze z obecnością zaskórników i stanów zapalnych w terapii trądziku różowatego, minimalizuje efekt braku fizjologicznej równowagi skóry i występowania stanów zapalnych, mogących wywołać rozprzestrzenienie się roztoczy po powierzchni skóry.

19 jako regulator sebum. Kwas migdałowy doskonale penetruje łój i ma dużą zdolność wnikania w głąb gruczołów łojowych, dzięki czemu może wpływać normalizująco na rogowacenie w obrębie lejka gruczołu łojowego, tak jak inne AHA, a także zmieniać florę bakteryjną nie tylko na powierzchni skóry, ale także w łoju znajdującym się jeszcze w obrębie struktur gruczołu łojowego i mieszka włosowego. w produktach przeciwstarzeniowych (wygładzanie, wypłycanie zmarszczek i linii) ze względu na stymulowanie syntezy kolagenu i elastyny, przyśpieszanie odnowy komórkowej; Kwas migdałowy posiada silne właściwości bio-ochronne o szerokim spektrum, zapobiegając fotostarzeniu się skóry. Powoduje, że skóra staje się bardziej odporna i mniej wrażliwa na promienie UV.

20 jako czynnik powodujący zmniejszenie grubości warstwy rogowej i normalizację procesu keratynizacji (rogowacenia dzięki czemu stosowany w wyrobach kosmetycznych powoduje wygładzenie, nawilżenie, oraz rozświetlenie skóry.

21 DZIĘKUJĘ ZA UWAGĘ