ALUCYNOGENY AGIA ZWIDY SZTUKA- CHEMIA ANALITYKA. . Parczewski 1,2), W. Lechowicz 1), A. Skulska 2) Instytut Ekspertyz Sądowych w Krakowie

Transkrypt

1 ALUCYNOGENY AGIA ZWIDY SZTUKA- CHEMIA ANALITYKA. Parczewski 1,2), W. Lechowicz 1), A. Skulska 2) ) Instytut Ekspertyz Sądowych w Krakowie ) Wydział Chemii UJ

2 uis Lewin (1924) Stymulujące (excitantia) Halucynogenne (phantastica) Odurzające (inebriantia) Wywołujące sen (hypnotica)

3 Halucynacje spostrzeżenia zmysłowe powstające bez przedmiotu percepcji (Henry Ey)

4 Halucynogeny Powodują zmiany wrażliwości dotykowej, nieważkości (wrażenie o możliwości latania - wyskakiwanie przez okno), omamy wzrokowe (barwne kalejdoskopowe wizje), halucynacje słuchowe, zaburzenia poczucia czasu. Stosowane były w rytuałach religijnych i szamańskich, przypuszczalnie od czasów paleolitu.

5 Relacja (XVI w.) Kiedy kapłani chcieli połączyć się z ich bogami i odebrać wiadomości od nich, zjadali tę roślinę; nachodziło ich tysiące wizji i diabelskich halucynacji (Rerum Medicarum Novae Hispaniae Thesaurus)

6 Opinia użytkownika halucynogenów Biały człowiek chodzi do swojego kościoła i rozmawia o Jezusie, Indianin idzie do swojego tipi i rozmawia z Jezusem.

7

8

9

10 Neurotransmitery Monoaminy: Aminokwasy: Neuropeptydy: adrenalina, noradrenalina, dopamina, serotonina, histamina glicyna, GABA opioidy endogenne enkefaliny, endorfiny

11 Środki halucynogenne oddziałują głównie z serotoniną i acetylocholiną Muskaryna stymuluje działanie acetylocholiny (interakcja z receptorami muskarynowymi) Muscimol i kwas ibotenowy interakcja z GABA

12 HALUCYNOGENY WOKÓŁ NAS

13 Podział substancji halucynogennych Ze względu na budowę chemiczną halucynogeny można podzielić na:! pochodne indolowe podobne strukturalnie do serotoniny: psylocybina, psylocyna, dietyloamid kwasu lizergowego (LSD), bufotenina, ibogaina, harmina, dimetylotryptamina (DMT)! pochodne fenyloetyloaminy podobne strukturalnie do dopaminy: amfetamina, meskalina, analogi amfetaminy np. 2,5- dimetoksy-4-metyloamfetamina (DOM)! tetrahydrokanabinole: haszysz, marihuana! pochodne piperydyny: fencyklidyna (PCP)! grupa atropiny podobna strukturalnie do acetylocholiny: atropina, skopolamina, hioscyjamina, ditran! inne: muscymol, kwas ibotenowy, kawa-kawa

14 Ze względu na pochodzenie substancje halucynogenne można podzielić na:! Halucynogeny naturalne np. DMT, efedryna, ibogaina, kawaina i metystycyna, muskaryna, psylocyna i psylocybina, 9 -THC! Halucynogeny syntetyczne np. DOB, DOM, MA, PMA, PMMA

15 DMT N,N-dimetylotryptamina H N N CH 3 Mimosa hostilis CH 3

16 Efedryna D,L-1-fenylo-1-hydroksy-2-metyloaminopropan OH CH 3 H N CH3 Ephedra vulgaris

17 Ibogaina H 3 C O H N H H CH 3 Tabernanthe iboga

18 Kawaina i metystycyna O O O CH 3 O O O OCH 3 O Piper methisticum Pieprz odurzający

19 9 -THC - 9 -tetrahydrokannabinol H 3 C HO H O H H 3 C CH 3 CH 3 Cannabis sativa L. Konopie siewne

20 Alkaloidy harmanu Harmina H 3 C O H N CH 3 N Harmalina H 3 C O H N CH 3 N Peganum harmala Banisteriopsis caapi

21 Mirystycyna: 3-metoksy-4,5-metylenodioksyallilobenzen H 2 C O O OCH 3 Owoc muszkatułowca Myristica fragrans - Gałka muszkatułowa

22 Bufotenina: 5-hydroksydimetylotryptamina H N HO N CH 3 CH 3 Bufo marinus Piptadenia peregrina

23 SOMA Amantia muscaria: muskaryna, muscimol, kwas ibotenowy

24 Muskaryna H 3 C O N + (CH 3 ) 3 HO Amanita muscaria Muchomor czerwony

25

26

27

28 Mocz: kwas ibotenowy (dekarboksylacja) muscimol

29 Psylocyna H N OH N CH 3 CH 3 Psylocybina H N HO HO P O N CH 3 CH 3 Psilocybe mexicana O

30

31

32

33

34 P E J O T L

35 Meskalina: 3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina H 3 CO NH 2 H 3 CO OCH 3 Lophophora williamsi Guziki peyotlowe Meskalina -proszek

36

37 ALKALOIDY TROPANOWE Atropa belladonna (pokrzyk, wilcza jagoda) Hyoscyamus niger (lulek czarny) Mandragora officinarium (mandragora) Datura stramonium (bieluń dziędzieżawa) Atropina, skopolamina, hioscyjamina

38 Związki z grupy atropiny Do związków z grupy atropiny należy atropina, skopolamina, hioscyjamina, są to alkaloidy tropanowe pochodzące z roślin z rodziny psiankowatych (Solanaceae).

39 Datura stramonium - Bieluń dziędzierzawa Hyoscyamus niger - Lulek czarny Atropa belladonna - Pokrzyk wilcza jagoda Datura innoxia - Bieluń indiański

40

41 N CH 3 N CH 3 OH O OH O Atropina O O N CH 3 Hioscyjamina O OH O O Skopolamina

42 Magiczne maści Substancje roślinne (ich psychoaktywne składniki) zmieszane z tłuszczami lub olejami wchłaniają się przez skórę, szczególnie przez kanały potowe, czy też naturalne otwory ciała (odbyt, pochwę).

43 Relacja sądu Świętej Inkwizycji (1324): Podczas przetrząsania ubrania tej damy [Alice Kyteler] znaleziono naczyńko z maścią, którą smarowała drzewce miotły, na której następnie kłusowała i galopowała.

44 Wiele rycin pochodzących z okresu średniowiecza przedstawia nagie lub tylko częściowo odziane czarownice dosiadające swoich mioteł. Motyw ten zachował się w baśniach i bajkach dla dzieci. Tu jednak czarownice zostały przyzwoicie ubrane.

45

46 Halucynogeny syntetyczne

47 MA: metamfetamina H N C H 3 C H 3

48 PMA: i PMMA: Parametoksyamfetamina p-metoksymetamfetamina CH 3 CH 3 O NH 2 CH 3 O H N CH 3 CH 3

49 Grupa ecstasy MDMA: 3,4-metylenodioksymetamfetamina H O O N CH 3 CH 3 MDA: 3,4-metylenodioksyamfetamina O NH 2 MDEA: 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina O NH CH 3 O CH 3 O CH 3 O NH CH 3 O CH 3 MBDB: 2-metylamino-(3,4-metylenodioksyfenyl)-butan

50 LSD Albert Hofmann (1943) badania nad pochodnymi kwasu lizergowego

51 LSD: dietyloamid kwasu lizergowego CH 3 O N CH 3 N H CH 3 Kłos żyta zainfekowany Claviceps purpurea HN LSD - ciecz LSD blotter - Tulipany LSD tabletki (microdots)

52

53

54

55 William Blake, Drzwi do percepcji (1954) Rewolucja kulturalna lat 60-tych Timothy Leary

56 Pisarze: Muzycy: Malarze: Ken Kesey (Lot nad kukułczym gniazdem) Allen Ginsberg William Burroughs Thelonius Monk Dizzy Gillespie John Coltrane Jimi Hendrix Stanisław Ignacy Witkiewicz (peyotl; meskalina; kokaina)

57

58

59 Materiał biologiczny do badań toksykologicznych (np. mocz, krew i NALITYKA ateriał do badań, w którym poszukiwane są halucynogeny lub ich metabolity: Materiał naturalny (roślinne lub zwierzęce źródła halucynogenów) Narkotyki uliczne (syntetyczne lub półsyntetyczne)

60 Proces analityczny: Pobranie próbki do analizy Transport, przechowywanie próbki Procedury przygotowawcze: ekstrakcja analitów; zagęszczanie; modyfikacja (np. derywatyzacja) Skryning - identyfikacja - oznaczenie:

61 - metody immunologiczne - techniki chromatograficzne (TLC, HPLC, GC) - techniki elektroforetyczne - spektrometria mas w połączeniu z powyższymi technikami - inne metody, np. MALDI, DIOS, SiC NT